有机化学习题-F(3)

试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

答案：
b > c > a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么? 答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
答案：
们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下， 它可有多少旋光异构体。？？？？？
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a > d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
写出下列反应的转化过程： 答案：
分子式为OH。的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含 有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 明表示推断过程。

1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。

1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。

（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
(5)
H2C
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
NO(1) NhomakorabeaCH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H

高中有机化学练习题一、单选题C H O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )1.分子式为410A.3种B.4种C.5种D.6种2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式如图苹果酸可能发生的反应是( )①与NaOH溶液反应②使石蕊溶液变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸发生酯化反应⑤一定条件下与乙醇发生酯化反应A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤3.下列关于有机物的叙述正确的是( )A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（）A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O反应时断裂①和③2C.在铜催化共热下与O反应时断裂①和⑤2D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤5.下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶于水中,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法6.加成反应是有机化学中一类重要的反应,下列属于加成反应的是( )A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失7.下列关于乙醇的说法正确的是( )A.乙醇在水溶液中-电离出少量的H+,所以乙醇是电解质B.乙醇结构中有-OH,所以乙醇显碱性C.乙醇分子中只有烃基上的氢原子可被钠置换出来D.乙醇是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质8.酒后驾车是引发交通事故的重要原因.交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的227K Cr O 酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色3+Cr .下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A.② ④B.② ③C.① ③D.① ④9.下列命名中正确的是( )A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇10.下列有关醇的叙述中正确的是( )A.CH 3CH(CH 3)CH(OH)CH 3 称为2-甲基-3-丁醇B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用来制作炸药11.用如下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 选项乙烯的制备 试剂X 试剂Y A32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 酸性4KMnO 溶液 B32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 2Br 的4CCl 溶液 C25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 酸性4KMnO 溶液 D 25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 2Br 的4CCl 溶液A.AB.BC.CD.D12.下列说法中,正确的是( )A.的系统命名是2,3-二甲基-1-丙醇B.甲醇、乙二醇、丙三醇在浓24H SO 存在下加热均能发生消去反应C.乙醇能氧化为乙酸,乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.误饮含少量甲醇的白酒对人的健康不会产生危害13.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴乙烷水解制乙醇;乙烯水化法制乙醇B.苯酚放置于空气中较长时间变为粉红色;苯酚遇3FeCl 溶液显紫色C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.乙醇催化氧化制乙醛;乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色14.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )A. 2Cl +HCl +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 2ClCH CH2CH NaOH +2HOCH CH 2CH NaCl + D. 2HONO +2H O + 15.符合化学式为78C H O 的芳香族化合物的同分异构体有( )A.3种B.2种C.4种D.5种16.乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( )A.乙醇与金属钠反应B.乙醇与氢卤酸的取代反应C.乙醇的催化氧化反应D.乙醇和乙酸的酯化反应17.下列物质羟基上的氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是( )①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②①④③⑤D.①②④③⑤18.下列有机反应中,与其他三个反应的反应类型不同的是( )A. 332CH COOH CH CH OH + 3232CH COOH CH H O +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 33CH CH Br NaOH + 32CH CH OH NaBr + D.19.下列关于乙醇的叙述中正确的是( )A.乙醇的燃烧产物对大气无污染,因此它是一种优良的燃料B.乙醇能与钠反应放出氢气,所以它是电解质C.0.9%的乙醇可用于杀菌、消毒D.甲醇和乙醇有相似的气味,均可用于配制饮用酒和调味用的料酒20.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。

（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。

第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

➢环上编号的顺序是由较小环中与螺原子相邻的碳原子 开始，沿小环编号，然后通过螺原子到较大的环。
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案　第二章 烷烃　1、用系统命名法命名下列化合物　（１）２，３，３，４－四甲基戊烷 （２）３－甲基－４－异丙基庚烷 （３）３，３，－二甲基戊烷　（４）２，６－二甲基－３，６－二乙基辛烷 （５）２，５－二甲基庚烷 （６）２－甲基－３－乙基己烷　（７）２，２，４－三甲基戊烷 （８）２－甲基－３－乙基庚烷　2、试写出下列化合物的结构式　(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略　4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

　均有错，正确命名如下：　（１）３－甲基戊烷 （２）２，４－二甲基己烷 （３）３－甲基十一烷　（４）４－异丙基辛烷 （５）４，４－二甲基辛烷 （６）２，２，４－三甲基己烷　5、（３）＞（２）＞（５）＞（１）　＞（４）　6、略　7、用纽曼投影式写出１，２－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

　H HBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、（４）＞（２）＞（３）＞（１） 第三章 烯烃　1、略　2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞　丙烯　＞　乙烯 ８、略　９、（１）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 （有顺、反两种） （３）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

（3）Br2-CCl4
（4）HBr
（5）HBr（过氧化物）
（6）Br2-H2O
（7）稀冷 KMnO4
（8）热的 KMnO4
（9）O3, 然后 Zn/H2O （10）Br2 , 300oC
6．用反应式写出下列化合物环上单溴代时可能生成的主要产物的构造，并指出 化合物比苯的溴代快还是慢。
（1） 乙酰苯胺（
+
AlCl3 少 HCl
（5）
(过量) + CHCl3 AlCl3
（6） CH3
加热 CH2CH3 + KMnO4
（7） （8）
加热 + KMnO4
CH3 SO3H + 稀H2SO4
H2O 加热
8
5．写出 1-苯基-1-丙烯与下列试剂反应所得到的主要有机产物的构造式（用反应 式表示）。
（1）H2/Pt 室温、常压 （2）过量 H2/Ni 200oC、100 大气压
5．用反应式写出异丁烯与下列试剂反应所得的产物（如果有的话）的构造式：
（1）H2 / Raney-Ni
（2）Cl2
（3）Br2-CCl4
3
（4）Br2（1mol）高温 （5）I2
（6）HBr
（7）HBr（过氧化物） （8）HI
（9）HI（过氧化物）
（10）H2SO4, 然后水解 （11）H2O / H+
5
14．命名下列各桥环及螺环化合物：
（1）
CH3
CH3 （2）
（3）
（6）
CH3
（7）
Br
CH(CH3)2
（4）
CH3
（5）
第四章 炔烃和二烯烃
1．写出分子式 C6H10 炔烃的各种异构体，并用系统命名法命名。

3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4

3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。

综合练习题（三）一、命名或写出结构式。

6．水杨酸 7．β-甲基呋喃脱氧核糖苷 8．反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象） 9．乙酰胆碱 10．苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸 二、完成下列反应方程式。

O OCH 32.NH OO O3.NHCOCH 3OH4.C CCH 3CH 3H C H CH 3COOH5.COOCH 3OCOCH 31.CHCHCH 3CH 3Cl 211.CH 3O+ HOCH 2 CH 2OH12.BrCH CHCH 2Br32513.CH 3O+CH CH14.O-15.16.+ HBrO COOHHOOC17.O+ NH 3O CH 218.三、选择题。

（一）单项选择：21．下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（ ）。

22．既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）。

23．在pH=7的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。

A.甘氨酸 B.谷氨酸 C.苯丙氨酸 D.赖氨酸π, π—π C. P —π D. 无共轭体系26．下列化合物与AgNO 3乙醇溶液反应，最先生成AgBr 沉淀的是（ ）。

CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 3CHCl CH 2CH 2Cl(CH 3)2CClA.B. C.D.E.H CH 3HBr CH 2CHCHCH 3BrClClCH 3CHC CHCH 3A. B. C. D.CH 3CH 3H H ClBrCH 3CH H HCl Br3CH 3CH 3HH Cl Br3A.B.C.D.干HCl+ CH 3OH19.NO 2+ HNO 2420.27．下列化合物，既能发生碘仿反应，又能与NaHSO 3加成的是（ ）。

A.α-1,4-苷键 B. α-1,6-苷键 C. β-1,4-苷键 D. β-1,6-苷键 29．能与FeCl 3溶液显色的是（ ）。

30．可发生康尼查罗反应，但不与Fehling 试剂反应的化合物是：（ ）31．经硝酸氧化后，生成的化合物无光学活性是（ ）。

有机化学试题及答案（三）一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.HH 3CCH 2CH 3Cl2.CH 3O3.OHNO 24.35.NCH 32CH 36.邻苯二甲酸二甲酯7. 2－甲基－1,3,5－己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ ）3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C4．不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C DACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3O10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

《有机化学(高起专)》习题三答案一、单项选择题（本大题共40小题，每小题2分，共80分）1.下列四个溶剂,相对密度大于1的是：( D ) A 正庚烷 B 环己烷 C 乙醚 D 1,2-二氯乙烷2. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ B ）。

A ：高锰酸钾 Ｂ： 卢卡斯试剂 Ｃ： 斐林试剂 Ｄ： 溴水 3. S N 1表示（B ）反应。

A ：双分子亲核取代 Ｂ：单分子亲核取代 Ｃ：双分子消除 Ｄ：单分子消除 4. 一对对映异构体间（ D ）不同。

A ：构造 Ｂ：化学性质 Ｃ：物理性质 Ｄ：生物活性 5. α－醇酸加热脱水生成（B ）。

A ：α，β－不饱和酸 Ｂ：交酯 Ｃ：内酯 Ｄ：酮酸7. 下列糖类是还原糖的是（ A ）。

A ：所有的单糖 Ｂ：蔗糖 Ｃ：淀粉 Ｄ：纤维素 8. 下列物质有两性性质的是（ C ）。

A ：酚类 Ｂ：酮类 Ｃ：氨基酸 Ｄ：醇酸 9.下列化合物中的碳为sp 2杂化的是：(B )。

A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯10. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。

A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 11. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物? ( A )A ：己二酸与己二胺B ：己内酰胺C ：对苯二甲酸与乙二醇D ：苯烯 12. 下列化合物没有芳香性的有哪些？( B )A ：环戊二烯负离子B ：[10]轮烯C ：D ： 13. 下列化合物进行S N 1反应时反应速率最大的是：( C )。

6. 属于（ B ）A ：酚类 Ｂ：醌类 Ｃ：醛类 Ｄ：杂环化合物 O O SNA ：B ：C ：14. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（ B ）A ：甲醛B ：低级硫醇C ： 乙醛D ：甲醇15．下列化合物中不能能和饱和NaHSO 3水溶液加成？( A ) A ：异丙醇 B ：苯乙酮 C ： 乙醛 D ：环己酮16．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ C ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：托伦斯试剂D ：HNO 317．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( B )A ：邻溴苯酚B ：邻硝基苯酚C ：对甲苯酚D ：对硝基苯酚 18．下列化合物酸性最强的是( C )。