当前位置：文档之家 › 有机化学习题-F(3)

有机化学习题-F(3)

  • 格式：doc
  • 大小：1.13 MB
  • 文档页数：11

下载文档原格式

  / 11

合集下载

有机化学题库(3)

有机化学题库(3)

试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

有机化学课后答案

有机化学课后答案
答案：
b > c > a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么? 答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
答案：
们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下， 它可有多少旋光异构体。？？？？？
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a > d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
写出下列反应的转化过程： 答案：
分子式为OH。的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含 有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 明表示推断过程。

有机化学课后习题

有机化学课后习题

1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。

1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。

（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

有机化学第三章习题答案

有机化学第三章习题答案

H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。

有机化学(第二版)课后答案

有机化学(第二版)课后答案

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

有机化学习题参考答案

有机化学习题参考答案

O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
(5)
H2C
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
NO(1) NhomakorabeaCH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H

高中化学有机化学练习题(附答案)

高中化学有机化学练习题(附答案)

高中有机化学练习题一、单选题C H O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )1.分子式为410A.3种B.4种C.5种D.6种2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式如图苹果酸可能发生的反应是( )①与NaOH溶液反应②使石蕊溶液变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸发生酯化反应⑤一定条件下与乙醇发生酯化反应A.①②③B.①②③④C.①②③⑤D.①②③④⑤3.下列关于有机物的叙述正确的是( )A.乙醇不能发生取代反应B.C4H10有三种同分异构体C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（）A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O反应时断裂①和③2C.在铜催化共热下与O反应时断裂①和⑤2D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤5.下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶于水中,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法6.加成反应是有机化学中一类重要的反应,下列属于加成反应的是( )A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失7.下列关于乙醇的说法正确的是( )A.乙醇在水溶液中-电离出少量的H+,所以乙醇是电解质B.乙醇结构中有-OH,所以乙醇显碱性C.乙醇分子中只有烃基上的氢原子可被钠置换出来D.乙醇是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质8.酒后驾车是引发交通事故的重要原因.交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的227K Cr O 酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色3+Cr .下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A.② ④B.② ③C.① ③D.① ④9.下列命名中正确的是( )A.2,2-二甲基-3-丙醇B.1-甲基-1-丁醇C.2-甲基-1-丙醇D.1,2-二甲基乙二醇10.下列有关醇的叙述中正确的是( )A.CH 3CH(CH 3)CH(OH)CH 3 称为2-甲基-3-丁醇B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用来制作炸药11.用如下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 选项乙烯的制备 试剂X 试剂Y A32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 酸性4KMnO 溶液 B32CH CH Br 与NaOH 的乙醇溶液共热 2H O 2Br 的4CCl 溶液 C25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 酸性4KMnO 溶液 D 25C H OH 与浓硫酸共热至170℃ NaOH 溶液 2Br 的4CCl 溶液A.AB.BC.CD.D12.下列说法中,正确的是( )A.的系统命名是2,3-二甲基-1-丙醇B.甲醇、乙二醇、丙三醇在浓24H SO 存在下加热均能发生消去反应C.乙醇能氧化为乙酸,乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.误饮含少量甲醇的白酒对人的健康不会产生危害13.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )A.由溴乙烷水解制乙醇;乙烯水化法制乙醇B.苯酚放置于空气中较长时间变为粉红色;苯酚遇3FeCl 溶液显紫色C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.乙醇催化氧化制乙醛;乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色14.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )A. 2Cl +HCl +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 2ClCH CH2CH NaOH +2HOCH CH 2CH NaCl + D. 2HONO +2H O + 15.符合化学式为78C H O 的芳香族化合物的同分异构体有( )A.3种B.2种C.4种D.5种16.乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( )A.乙醇与金属钠反应B.乙醇与氢卤酸的取代反应C.乙醇的催化氧化反应D.乙醇和乙酸的酯化反应17.下列物质羟基上的氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是( )①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②①④③⑤D.①②④③⑤18.下列有机反应中,与其他三个反应的反应类型不同的是( )A. 332CH COOH CH CH OH + 3232CH COOH CH H O +B. 3222CH CH OH O +32 22? CH CHO H O + C. 33CH CH Br NaOH + 32CH CH OH NaBr + D.19.下列关于乙醇的叙述中正确的是( )A.乙醇的燃烧产物对大气无污染,因此它是一种优良的燃料B.乙醇能与钠反应放出氢气,所以它是电解质C.0.9%的乙醇可用于杀菌、消毒D.甲醇和乙醇有相似的气味,均可用于配制饮用酒和调味用的料酒20.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。

有机化学课后习题答案

有机化学课后习题答案

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。

（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。

第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

有机化学习题课(1-3章)

有机化学习题课(1-3章)
➢环上编号的顺序是由较小环中与螺原子相邻的碳原子 开始，沿小环编号，然后通过螺原子到较大的环。
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案　第二章 烷烃　1、用系统命名法命名下列化合物　（１）２，３，３，４－四甲基戊烷 （２）３－甲基－４－异丙基庚烷 （３）３，３，－二甲基戊烷　（４）２，６－二甲基－３，６－二乙基辛烷 （５）２，５－二甲基庚烷 （６）２－甲基－３－乙基己烷　（７）２，２，４－三甲基戊烷 （８）２－甲基－３－乙基庚烷　2、试写出下列化合物的结构式　(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略　4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

　均有错，正确命名如下：　（１）３－甲基戊烷 （２）２，４－二甲基己烷 （３）３－甲基十一烷　（４）４－异丙基辛烷 （５）４，４－二甲基辛烷 （６）２，２，４－三甲基己烷　5、（３）＞（２）＞（５）＞（１）　＞（４）　6、略　7、用纽曼投影式写出１，２－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

　H HBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、（４）＞（２）＞（３）＞（１） 第三章 烯烃　1、略　2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞　丙烯　＞　乙烯 ８、略　９、（１）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 （有顺、反两种） （３）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学习题 F(1)

有机化学习题 F(1)

（3）Br2-CCl4
（4）HBr
（5）HBr（过氧化物）
（6）Br2-H2O
（7）稀冷 KMnO4
（8）热的 KMnO4
（9）O3, 然后 Zn/H2O （10）Br2 , 300oC
6．用反应式写出下列化合物环上单溴代时可能生成的主要产物的构造，并指出 化合物比苯的溴代快还是慢。
（1） 乙酰苯胺（
+
AlCl3 少 HCl
（5）
(过量) + CHCl3 AlCl3
（6） CH3
加热 CH2CH3 + KMnO4
（7） （8）
加热 + KMnO4
CH3 SO3H + 稀H2SO4
H2O 加热
8
5．写出 1-苯基-1-丙烯与下列试剂反应所得到的主要有机产物的构造式（用反应 式表示）。
（1）H2/Pt 室温、常压 （2）过量 H2/Ni 200oC、100 大气压
5．用反应式写出异丁烯与下列试剂反应所得的产物（如果有的话）的构造式：
（1）H2 / Raney-Ni
（2）Cl2
（3）Br2-CCl4
3
（4）Br2（1mol）高温 （5）I2
（6）HBr
（7）HBr（过氧化物） （8）HI
（9）HI（过氧化物）
（10）H2SO4, 然后水解 （11）H2O / H+
5
14．命名下列各桥环及螺环化合物：
（1）
CH3
CH3 （2）
（3）
（6）
CH3
（7）
Br
CH(CH3)2
（4）
CH3
（5）
第四章 炔烃和二烯烃
1．写出分子式 C6H10 炔烃的各种异构体，并用系统命名法命名。

有机化学第3章习题参考答案

有机化学第3章习题参考答案

3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4

有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃

有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃

3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。

有机化学 综合练习题(三)

有机化学 综合练习题(三)

综合练习题（三）一、命名或写出结构式。

6．水杨酸 7．β-甲基呋喃脱氧核糖苷 8．反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象） 9．乙酰胆碱 10．苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸 二、完成下列反应方程式。

O OCH 32.NH OO O3.NHCOCH 3OH4.C CCH 3CH 3H C H CH 3COOH5.COOCH 3OCOCH 31.CHCHCH 3CH 3Cl 211.CH 3O+ HOCH 2 CH 2OH12.BrCH CHCH 2Br32513.CH 3O+CH CH14.O-15.16.+ HBrO COOHHOOC17.O+ NH 3O CH 218.三、选择题。

（一）单项选择：21．下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（ ）。

22．既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）。

23．在pH=7的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。

A.甘氨酸 B.谷氨酸 C.苯丙氨酸 D.赖氨酸π, π—π C. P —π D. 无共轭体系26．下列化合物与AgNO 3乙醇溶液反应，最先生成AgBr 沉淀的是（ ）。

CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 3CHCl CH 2CH 2Cl(CH 3)2CClA.B. C.D.E.H CH 3HBr CH 2CHCHCH 3BrClClCH 3CHC CHCH 3A. B. C. D.CH 3CH 3H H ClBrCH 3CH H HCl Br3CH 3CH 3HH Cl Br3A.B.C.D.干HCl+ CH 3OH19.NO 2+ HNO 2420.27．下列化合物，既能发生碘仿反应，又能与NaHSO 3加成的是（ ）。

A.α-1,4-苷键 B. α-1,6-苷键 C. β-1,4-苷键 D. β-1,6-苷键 29．能与FeCl 3溶液显色的是（ ）。

30．可发生康尼查罗反应，但不与Fehling 试剂反应的化合物是：（ ）31．经硝酸氧化后，生成的化合物无光学活性是（ ）。

有机化学试题及答案(三)

有机化学试题及答案(三)

有机化学试题及答案（三）一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.HH 3CCH 2CH 3Cl2.CH 3O3.OHNO 24.35.NCH 32CH 36.邻苯二甲酸二甲酯7. 2－甲基－1,3,5－己三烯8. 间甲基苯酚9. 2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++2.下列不是间位定位基的是（ ）3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C4．不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）A B C DACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3O10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）A B C D三、判断题（每题1分，共6分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

《有机化学(高起专)》习题三答案

《有机化学(高起专)》习题三答案

《有机化学(高起专)》习题三答案一、单项选择题（本大题共40小题，每小题2分，共80分）1.下列四个溶剂,相对密度大于1的是：( D ) A 正庚烷 B 环己烷 C 乙醚 D 1,2-二氯乙烷2. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ B ）。

A ：高锰酸钾 Ｂ： 卢卡斯试剂 Ｃ： 斐林试剂 Ｄ： 溴水 3. S N 1表示（B ）反应。

A ：双分子亲核取代 Ｂ：单分子亲核取代 Ｃ：双分子消除 Ｄ：单分子消除 4. 一对对映异构体间（ D ）不同。

A ：构造 Ｂ：化学性质 Ｃ：物理性质 Ｄ：生物活性 5. α－醇酸加热脱水生成（B ）。

A ：α，β－不饱和酸 Ｂ：交酯 Ｃ：内酯 Ｄ：酮酸7. 下列糖类是还原糖的是（ A ）。

A ：所有的单糖 Ｂ：蔗糖 Ｃ：淀粉 Ｄ：纤维素 8. 下列物质有两性性质的是（ C ）。

A ：酚类 Ｂ：酮类 Ｃ：氨基酸 Ｄ：醇酸 9.下列化合物中的碳为sp 2杂化的是：(B )。

A ：乙烷B ：乙烯C ：乙炔D ：苯10. 某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。

A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 11. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物? ( A )A ：己二酸与己二胺B ：己内酰胺C ：对苯二甲酸与乙二醇D ：苯烯 12. 下列化合物没有芳香性的有哪些？( B )A ：环戊二烯负离子B ：[10]轮烯C ：D ： 13. 下列化合物进行S N 1反应时反应速率最大的是：( C )。

6. 属于（ B ）A ：酚类 Ｂ：醌类 Ｃ：醛类 Ｄ：杂环化合物 O O SNA ：B ：C ：14. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（ B ）A ：甲醛B ：低级硫醇C ： 乙醛D ：甲醇15．下列化合物中不能能和饱和NaHSO 3水溶液加成？( A ) A ：异丙醇 B ：苯乙酮 C ： 乙醛 D ：环己酮16．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ C ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：托伦斯试剂D ：HNO 317．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( B )A ：邻溴苯酚B ：邻硝基苯酚C ：对甲苯酚D ：对硝基苯酚 18．下列化合物酸性最强的是( C )。

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

有机化学练习题以及答案-全选择

有机化学练习题以及答案-全选择

有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419. 甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C ．CHCl 3不存在同分异构体 D. CH 4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种 21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章 烯烃1. 在烯烃与HX 的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R 2C=CH-C +R 2 、 b. R 3C +、 c. RCH=CHC +HR 、 d. RC +=CH 2稳定性次序为 ( )A. a ＞b ＞c ＞dB. b ＞a ＞c ＞dC. a ＞b ≈c ＞dD. c ＞b ＞a ＞d 5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH 3）2C=CHCH 3B. CH 3CH=CHCH 3C. CH 2=CHCF 3D. CH 2=CHCl 3 6. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A 7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl 11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应 12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应 13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12 ，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( ) A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CHCH 3HCH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A. B.CH 3CH 3Cl KOH/C H OHCH 3CH 3CH 3CH 3ClKOH/C H OHCH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应 2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder 反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯 4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH2=CHCH=CHCH2CH3B. CH3CH=CHCH=CHCH3C. CH3CH=CHCH2CH=CH2D. CH2 =CHCH2CH2CH=CH214. 下列化合物无对映体的是 ( )H CH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16. 一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C 3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C 4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构 5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6. 碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷 8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④ 10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )A. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11. CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO4/H ++H 2高温+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是( )A.B. C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B. C. D.CH 3CHCH316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClCl第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。

有机化学课后习题参考答案(全)

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

有机化学习题上海大学化学系Fe+HClNO 2?C 2H 5ONaNO 2?+Cl CH NO NaOHZn+HCl??△CHOCH 3O HOCH 3CH 2-C-NO 2CH 33CH 2NO 2NO 2CH 3NHCH 3H 2N-CH 2(CH 2)2CH 2NH 2HO-CH 2CH 2CH 2-NH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH C 6H 5NH(CH 2CH 3)2CNNO 2NH 2N(CH 3)2(C 2H 5)4(CH 3)2CHCH 2N (CH 3)3 INO 2NH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(9)(10)(11)(12)(7)(8)第十三章 含氮化合物1．命名下列化合物2．写出下列反应的产物。

（1）（2）（3）3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。

4．用苯作原料合成下列化合物。

（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。

NH 2BrNH 22NH 2NH 23NH 2NH 22NO 2OC O(CH 2)4CH 3OCH 2CH CH 2CH 3OOCH 2COOCH 2CH 3O〖 〗Cl C 6H 5CH 2N (CH 2)11CH 3CH 33〖 〗Cl C 6H 5CH 22H 5)3COOC 2H 52NH 22Cl已知：相应酚的pka 值如下所示：9.347.59.91810.289.18 3.96OHOH2OHOH3OHClOH2NO 26．写出分子式C 4H 11N 的脂肪胺所有的同分异构体并命名。

7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。

8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。

9．从适当原料合成下列化合物。

（1） （2）（3） （用作 原料） （4）10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。

11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag 2O-H 2O 再加热。

（1）（2）12．完成下列转化。

OO13．如何分离下列化合物。

（1）CHCl 3，C 6H 5NH 2，C 6H 5COOH （2）N 、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。

（1） （以甲苯为原料） （2） （以苯为原料）NH2Br OCH3COCH3NH2NH2CH3Br（3）（以苯甲醚为原料）（4）（以苯为原料）（5）（以甲苯为原料）（6）CH3(CH2)3CH2NH2（7）C6H5NHCH2(CH2)4CH3（以苯胺为原料）（8）C6H5NHCH(C2H5)2（以苯胺为原料）（9）N-乙氧基苯基乙酰胺（以苯乙醚为原料）15．合成下列化合物。

（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺（2）由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸16．合成下列化合物。

（1）由苯合成二氟联苯（2）由苯合成间溴碘苯（3）由甲苯合成邻苯二酚17．从合适原料合成下列化合物。

（1）邻氯苯甲腈（2）间羟基苯乙酮（3）间氟甲苯（4）对氟甲苯（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用间氨基苯甲酸为原料）（6）邻二硝基苯（7）间二硝基苯（8）邻溴对甲苯肼18．写出下列各组化合物起偶联反应的产物（注意：何者是重氮剂，何者为偶氮剂）（1）间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸（2）对氨基苯磺酸和二苯胺（3）苯胺和4-甲基-1-萘酚（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸（5）4, 4’-二氨基联苯和4-氨基-1-萘磺酸19．推测下列化合物可能的构造：分子式为C7H7NO2的化合物（A）（B）（C）和（D）它们都含有苯环。

（A）能溶于酸和碱中（B）能溶于酸而不溶于碱（C ）能溶于碱而不溶于酸 （D ）都不溶于酸和碱中20．分子式为C 14H 13NO 的化合物（A ）不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。

（A ）与NaOH 一直回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上，用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出，得化合物（B ），（B ）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀，把去掉（B ）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C ）析出。

（C ）能溶于NaHCO 3溶液，其熔点为122 o C 。

试推测（A ）（B ）（C ）（D ）的构造式并写出上述反应式。

第十四章 周环反应1. 推测下列化合物电环化时产物的结构H HCH 3CH 3(3)H HCH 3CH3(4)(1)(2)2. 写出下列反应的预期产物(1)33(2)D H DH(3)O(4)(5)3. 推测下列化合物环加成时产物的结构：O ORXPhCNNPhH PhH Ph++(3)(4)+(1)(2)+H CO2MeH CO2Me4. 写出下列反应的预期产物NC CNNCCN+(1)OCOOMeCOOMe+(2)O+(3)NNCOOMeCOOMe+(4)(5)Me2C CO+(6)O2(7)N3COOMeCOOMe+(8)5. 写出下列反应的中间产物：COOMeCOOMeA BMeOOCCOOMe+ 80~100o C6. 请选择合适的原料通过环加成反应合成下列化合物OOO CHO(1)(2)Me MeMeMeOO(3)(4)H3CHCH3CNCH3(5)(6)7. 指出下列σ-迁移反应的类型和条件(1)(2)NPhNPh(3)H CH3CH3H(4)8. 完成反应式，注意产物的立体化学。

9. 指出下列反应过程所需的条件：HOHOOH??????12(1)(2)(3)(4)3HHH(1)(2)NHN NHOC 6H 5C 6H 5O(CH 3CO)2OBF 3+?SH 2SO 4+?25℃OBr 2+?25℃OCOOHN 3NN SNCH 3C 2H 5NCOOH COOH(1)(2)(3)(4)(5)N CH 2COOHNNN N HNH 2N CH 3CH 3NN CH 3NH 2NOH(6)(7)(8)(9)(10)第十五章 杂环化合物1．指出下列化合物中哪些有芳香性。

（1） （2） （3） （4）2．写出下列化合物的构造式。

（1）α, β-二甲基噻吩（2）N-乙基四氢吡咯 （3）1-甲基吡唑（4）3, 6-二甲基吲哚 （5）1-氨基异喹啉（6）2-氨基-6-羟基嘌呤3．命名下列化合物。

4．写出下列反应的主要产物。

（1）（2）（3） 5．把下列化合物按碱性强弱排列。

甲胺、苯胺、吡咯、吡啶、三甲胺、氢氧化四甲铵 6．解决下列问题。

（1）区别吡啶和喹啉 （2）除去混在苯中的少量噻吩7．用箭头表示下列化合物起反应的位置。

NCH3MgI1.CO2.H2O+??O CHO +Cl2??N CH2CH2CH2Cl2?S +P O-H2OCCOOAlCl??ON CH3H2N S SCOOHNN CH3N C2H5NN H（1）的溴化（2）的溴化（3）的氨基化（4）的F-C酰化（5）与苯基锂的作用（6）与碘甲烷作用8．写出下列反应的产物。

（1）（2）（3）（4）9．用Skraup法合成下列化合物。

（1）8-甲基喹啉（原料：苯、甲苯、丙烯）（2）6-溴喹啉（原料：苯、丙烯）（3）5, 6-苯并喹啉（原料：萘、苯、丙烯）第十六章碳水化合物1．写出所有D-丁醛糖和D-戊醛糖的构造式。

2．写出下列单糖的Haworth式。

（1）β-L-(＋)-阿拉伯糖（呋喃环）（2）β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）3．写出β-D-(＋)-甘露糖（吡喃环）的构象式。

4．写出β-L-甲基吡喃阿拉伯糖苷和α-D-甲基吡喃甘露糖苷的Haworth式和构象式。

5．苷在酸性溶液中也有变旋光作用？为什么？6．写出L-阿拉伯糖和D-甘露糖用硝酸氧化生成的产物，并说明它们是否有旋光HO HOCHO OHHOCH 2OHHNO (L-古罗糖)性。

7．写出下列反应的产物，将它与D-葡萄糖的氧化产物相比较，并说明是否有旋光。

8．（1）D-(+)甘油醛经递升后得到D-(-)-赤藓糖和D-(+)苏糖，试写出有关的反应式。

（2）D-(-)-赤藓糖氧化得到的二酸无旋光性，D-(+)-苏糖氧化得到的二酸有旋光性，试指出上题（1）中的二个产物中哪个是D-(-)-赤藓糖，哪个是D-(-)苏糖。

9．D-(-)苏糖经递升后得到D-(-)-木糖和D-(-)末苏糖，D-(+)木糖氧化生成的二酸无旋光，D-(-)-末苏糖氧化则生成旋光的二酸，试写D-(+)木糖和D-(-)-末苏糖的构型和上述反应式。

10．D-(+)-半乳糖经递降后得到D-(-)-末苏糖，D-(+)-半乳糖经硝酸氧化后得到无旋光的二酸，试写出D-(+)-半乳糖的构型和上述反应式。

11．写出麦芽糖、纤维二糖和乳糖的构象式。

12．某D 型已醛糖（A ）氧化得到旋光二酸（B ），将（A ）递降为戊醛糖后再氧化得无旋光得二酸（C ），与（A ）生成相同糖脎得另一个已醛糖（D ）氧化后得到无旋光的二酸（E ）。

试推测（A ）（B ）（C ）（D ）（E ）的构型，并用反应式表示变化过程。

13．密二糖是一种还原二糖，有变旋光作用，也能生成脎，由酸或α-半乳糖苷酶水解生成D-半乳糖和D-葡萄糖，用溴水氧化生成密二糖酸，后者水解时生成D-半乳糖和D-葡萄糖酸，密二糖酸甲基化再水解，生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4, 5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸，甲基密二糖苷甲基化后水解生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4-三-O-甲基-D-葡萄糖。

试推测密二糖的结构，并用反应式表示上述过程。

14．海藻糖是一种非还原性二糖，没有变旋光作用，不生成脎，也不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成D-葡萄糖。

所以用α-葡萄糖酶水解，但不能用β-葡萄糖酶水解，甲基化后水解生成两分子2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-葡萄糖，试推测海藻糖的结构，并用反应式表示上述各过程的变化。

第十七章 萜类和甾族化合物1．划出下列化合物中的异戊二烯结构单位。

11 O OO山道年角鲨烯 2．划出下列各萜类的异戊二烯单位，并指出它们属于何种萜类？姜烯 Selinene 石竹烯β-胡萝卜素 3．写出下列反应的产物构造。

（1）蒎烯 ＋KMnO 4？ （2）姜烯 ＋H 2 ? （3）石竹烯 ＋HCl （过量）？ 4．写出甾族化合物17-α-乙炔基-17-β-羟基-5(10)-雌烯-3-酮的立体构型式。

5．命名甾族化合物。

CHNO 2。