有机物共线共面

有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。

共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。

二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。

2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。

3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。

4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。

5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。

6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。

三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。

3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。

4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。

6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。

7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。

8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。

9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。

10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。

专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。

大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。

(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间结构是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。

(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。

(3)乙炔型：直线形结构，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。

(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。

(5)在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。

应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。

[练习]________________________________________1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数()A．12个B．14个C．18个D．20个解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：答案：D2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是()A．2­丁烯B．甲苯C．1­丁烯D．解析：与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。

答案：C3．有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上解析：本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。

1．六个有机物结构的基本模型(1)甲烷分子为正四面体型结构，分子中有且只有3个原子共面。

凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。

任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。

若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。

(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。

若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。

(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。

(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。

任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳叁键，至少有4个原子共线。

(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。

2．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤(1)将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如烃中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烃的衍生物中的甲醛等。

(2)根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。

(3)了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。

(4)根据简单的立体几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。

1．下列有机物的分子中，所有的碳原子一定不能处于同一平面上的是()A．CH3CH2CH3B．CH2==CH—CH==CH2C．D．(CH3)3C—CH==CHCH3答案D解析丙烷分子中3个碳原子构成一个平面；由于碳碳双键是平面形结构，则1，3-丁二烯分子中所有碳原子可能共平面；苯环是平面形结构，则甲苯分子中所有碳原子共平面；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则(CH3)3C—CH==CHCH3分子中所有碳原子不可能均在同一个平面上，故选D。

有机物分子的共线和共面有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构，其性质和结构也是紧密相关的。

有机物的结构，特别是分子中的原子共直线、共平面的问题，是高中化学的常考的内容之一。

这就要求我们在有机物的学习中，首先要掌握有机物分子的结构。

复杂分子一般都是由简单小分子组合而成的，因此，只要掌握一些典型有机物的空间结构，如常见的平面型分子和直线型分子，再运用数学上立体几何的有关知识，就可以解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。

当然，多归纳，多思考，多比较也是必不可少的哦！大思路先看一下有机化合物的四种典型的空间结构：1．CH4型甲烷型空间正四面体结构，C原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，C—H键之间的键角为109°28′，五个原子中最多有三个原子共平面。

2．CH2＝CH2型乙烯的结构式：，所有的六个原子在一个平面上，键角120°。

3．HC≡CH型乙炔的结构式为H—C≡C—H，四个原子处在同一直线上。

4．型苯分子为平面正六边型结构，位于苯环上的十二个原子共平面。

判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式并结合原子成键情况，以及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件。

好啦，一起体验一下吧！体验1下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（）A BC D体验思路：以碳原子和化学键为立足点，画出分子的空间结构。

体验过程：A项，苯分子为平面正六边形，所有原子一定在同一平面内。

B项，如右图，对于苯环，我们可以看作是甲基上的C2取代了苯环上的氢，那么包括甲基上的碳在内的已有12个原子在苯环决定的平面N中；对于甲基，我们可以看作苯基中的C1取代了甲烷上的一个氢原子。

则C1、C2和H1、H2、H3五个原子形成的四面体中，最多有3个原子共平面。

C项，对于苯环，可能看作是乙烯取代了苯环上的氢，则C2也在平面N中，对于乙烯基，可以看作是苯基取代了乙烯C2上的一个氢原子，则C1也在平面M中。

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。

六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。

更共面乙炔型：直线型结构。

四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。

六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡Ｃ键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H 键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH4正四面体任意3点(原子)共面C—C键可以旋转C2H4平面结构6点共面C=C键不能旋转C2H2直线型4点共线(面) C≡C键不能旋转C6H6平面正六边形12点共面HCHO 平面4点共面掌握上述几种分子的空间构型，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH 2=CH-C≡CH ，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的91． 描述CH 3－CH ＝CH －C≡C －CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是A ．6个碳原子有可能都在一条直线上B ．6个碳原子不可能都在一条直线上C ．6个碳原子有可能都在同一平面上D ．6个碳原子不可能都在同一平面上2．(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．处于同一平面的是 A ． B ． C ． D ． 3．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是A ．12个B ．14个C ．18个D ．20个4．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是A ．10个B ．8个C ．14个D ．12个5、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）A ．分子式为C 25H 20HC C —CH 3 —CH 3 CH3 —CH — CH 3 CH 3CH 2 C CH 3—CH 3B ．此分子为非极性分子C ．此物质属于芳香烃类物质D ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面6．某烃的结构简式为。

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①4CH分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面：最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。

六个原子均在同一平面上。

凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线共面。

乙炔型：直线型结构。

四个原子在同一条直线上。

凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

做题思路总结：（1）熟记四类空间构型：中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

（3）单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

如：2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。

我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。

以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。

一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。

以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。

同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。

可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。

二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。

以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。

若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。

有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型代表物空间构型结构球棍模型结构特点CH4正四面体任意3点(原子)共面C—C键可以旋转C2H4平面结构6点共面C=C键不能旋转C2H2直线型4点共线(面) C≡C键不能旋转C6H6平面正六边形12点共面HCHO 平面4点共面掌握上述几种分子的空间构型，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。

二、比较重要的是需要记住-------共线必共面以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；4. 结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面三、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子也共面。

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上??凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型??5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5⑤H—（1（2三键：CC—H 2.1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为?，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子?中共平面原子至少12个，最多16个。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。

16个原子再如：两侧（3于这个平面上。

如丙烯分子甲苯中的124”、乙烯“6号不饱9号碳原子，三、1.2.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；3.结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；4.结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面5．正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘（）、蒽、甲醛（直线结构：乙炔与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。

与或或或OH—C—H ╲╱╱╲C=C与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。

六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。

更共面乙炔型：直线型结构。

四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。

六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。