苯酚--公开课课件

3、常温时在水中的溶解度 较小 ,
用酒精 温度高于650C时,能与水 混溶 。 除去 4、易溶于 乙醇 等有机溶剂。 5、苯酚 有毒 ，浓溶液对皮肤有 腐蚀性 。
三、苯酚的化学性质：
1、氧化反应
①燃烧：
②在空气中放置：
③遇高锰酸钾溶液：
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苯基是吸 电子基团
O H
在苯酚中羟基与苯基相连，苯基是一个 吸电子基团，电子会偏向苯基，使羟基 中的氢容易电离出来；在乙醇中羟基与 乙基相连，乙基是一个斥电子基团，导 致羟基中的氢不易电离
资料在线
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3 ＞
＞HCO3—
K=1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11
苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。
苯酚的酸性实验
2、苯酚的弱酸性
3、苯酚的取代反应
(1) 和Na反应
思考：
和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更活泼？为什么？
黎川一中
高雪梅
对乙酰氨基酚
酚：分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
甲磺酸酚妥拉明
苯酚
一、苯酚的分子结构：
化学式 结构式 O H C C H H C 结构简式 OH
C6H6O
H C
C H
C H
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质：
1、纯净的苯酚是 无色晶体 ，有 特殊 气味， 露在空气中或久置会变为 粉红色 。 2、熔点 低 。
取代苯环上 氢原子数
结论 解释
一次取代苯环 上三个氢原子
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
总 结：
O H C C C H H
C
H
C
C H
H
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成 等反应。
4、显色反应
向盛有苯酚溶液的试管中滴入 FeCl3溶液，振荡。
溶液立即变为紫色。 ［现象］ 在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生 ［结论］ 成紫色、易溶于水的物质。
其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色
几滴
苯酚的检验：
方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；
四、苯酚的用途：
酚醛树脂 合成纤维
合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂 染料
农药
消毒剂
练一练
1．下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到 强的顺序正确的是 ( C ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
用哪一种试剂可区分苯、己炔、苯酚？
溴水
物质 苯 己炔 褪色 苯酚 白色沉淀
现象 混合液分层
练一练
（2）苯环上的取代反应 在盛有少量苯酚溶液的 试管中， 滴入过量的浓溴水。 ［现象］ 立即有白色沉淀生成。 三溴苯酚易
溶于有机物
［结论］ 在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。
比较苯、苯酚不用催化剂 苯 液溴与苯 使用催化剂 一次取代苯环 上一个氢原子
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
苯酚
①氧化反应 ②弱酸性 3、苯酚的化学性质 ③取代反应 ④显色反应
4、苯酚的用途
请设计实验，证明碳酸、醋酸和苯酚酸 性的相对强弱。
练一练
A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若 滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若入金属Na， 只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简 式 、 。 （2）C有多种同分异构体，若其一溴代物最多 有两种，C的这种同分异构体的结构简式 是 。
小结