【精品】PPT课件 有机化合物的分离与鉴别

代表物(名称和结构简式)
CH3CHO (乙醛) CH3COCH3 (丙酮) CH3COOH (乙酸) CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)
注：醛基可以简写为“—CHO”，
而不能写成“—COH”
酮羰基的两端连接的均为碳原子
注意区分相似官能团
酮羰基与醛基
O R1 C R2 酮中官能团两端均为烃基
O H(R) C R(H) 醛基中至少一端与H相连
OH
C O
C O
判断酚酞有哪些官能团并书写名称。
【例1】根据所学内容填空：
Br
CH3
OH
CH2 OH
CHO
官能团名称 碳溴键 羟基
羟基
醛基
COOH COOCH3
羧基 酯基
物质类别 卤代烃 酚 醇
醛 羧酸 酯
芳香族 化合物
例2、按官能团的不同可以对有机物进行分类，请同学们指出下列有机物的类别。
O HCH
CH3 ④
CH2OH ⑤
CH3
⑥CH3 ─ CH2 ─ Cl
H3C
⑦
C
H
CH3 C
H
⑧ H3C
⑩ H3C
CH3 CH CH3
⑪ CH3 ─ CH2 ─ OH
OH ⑨CH3－Cl ⑫ CH3 ─ C≡CH
类别 烷烃 烯烃
有机化 ①③⑩ ②⑦ 合物
炔烃 芳香烃 卤代烃 醇
酚
⑫
⑤ ⑥⑨ ④⑪ ⑧
5、完成下列练习。
关系二
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团， 苯环、烷基不是官能团
关系三
同一种烃的衍生物可有多个官能团，可相同也可不同，不同的官能团在有机物 分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出 特殊性。

Cu2SO4
物
酸铜
/NaOH
乙二醇、
深蓝色 甘油等连
二醇
8、 HNO3 白
尿素
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也可用草
酸鉴别
6
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备 注
9、
醛 甲酸 常鉴别醛
Tollens Ag 试剂
α-醇酸 α-酮酸
与酮;还原 性糖与非
还原性糖 还原性糖
10、 Fehling( Benedict) Cu2O
3、
HNO2
NaNO2 + HCl
N2
黄色油 状物
NH2
氨基
芳香伯胺 0-5℃/H+ 下成浅黄 色重氮盐
NH
亚氨基
仲胺
H+下成
N 脂肪叔胺
有色盐 芳香叔胺 无现象
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3
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
4、AgNO3 醇
卤代烃的
C—X 反应条件
加热无 X
加热时
乙烯型(卤苯型 )＜ 孤立型或卤代
有机物鉴别的最佳步骤 有机物的性质 反映 结构特征 1.专用鉴别试剂 2.特性试剂 2.广泛试剂
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1
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
1、
2,4-二硝 基苯肼
黄
O C
羰基
与C、H 相连的 碳氧双 键
2、 NaHCO3 CO2
O
丙二酰
C OH 脲(巴比
羧基
妥酸)
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2
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
C H2X
烷＜ 烯丙基型 (苄基型 )
常温下
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4
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备 注

有机化合物实验
有机化合物实验室安全注意事项
在进行有机化合物实验时，需注意化学品的 安全使用和实验室操作规范。
有机化合物实验常见操作技巧
介绍常见的有机化合物实验操作技巧，如提 取、结晶和干燥。
总结和展望
有机化学研究在各个领域中发挥着重要的作用，未来的研究将聚焦于可持续 发展、新材料和能源存储等方面。
有机化合物的检验和鉴别 课件
有机化合物的检验和鉴别课件：
引言
有机化合物是碳元素为主体的化合物，它们在日常生活和科学研究中起着重要的作用。本课件将介绍有 机化合物的检验和鉴别方法。
有机化合物检验
理化性质检验
通过测定有机化合物的物 理和化学性质，识别它们 的性质和特征。
化学性质检验
通过与其他化合物反应， 观察有机化合物的化学反 应，从而确定其存在和结 构。
电化学法
利用电化学技术，测定有机化合物的 电化学性质和反应机理。
有机化合物测定
1
有机化合物含量测定
利用化学反应和仪器分析方法，准确测定有机化合物的含量。
2
确定有机化合物的分子量
通过质谱、凝固点测定等方法，确定有机化合物的分子量。
3
有机化合物导电性测定
利用电导率计等仪器，测定有机化合物的导电性，以了解其电子结构和化学性质。
4
有机化合物热分解
通过热分解实验，研究有机化合物的热稳定性和热分解机理。
常见的有机化合物
烷族化合物
由碳和氢组成的有机化合物，常见于石油和天 然气。
烯族化合物
含有碳碳双键的有机化合物，具有较强的化学 反应性。
芳香化合物
含有芳香环结构的有机化合物，常见于香料和 染料。
醇、醛、酮和羧酸

【例2】 已知乙烯分子是平面结构，因此1,2二氯乙烯可以形成
和
两种不同的空间异构体。
下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是( )
A．1丁烯 B．丙烯 C．2甲基2丁烯 D．2氯2丁烯
选修5 有机化学基础
考纲要求 1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子
质量确定有机化合物的化学式。 2.了解常见化合物的结构。了解有机物分子
中的官能团，能正确表示它们的结构。
5. 能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。 6. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 7. 烃的分类、结构与性质。 8. 了解有机物在反应时是怎样断键的，原子和原子团又是怎样组成新键的。 9. 理解有机反应的特点和实质，结合具体反应加深对有机反应类型的认识。 10. 握醇、酚、醛、酮的构成及它们的化学性质与用途。
b ． 乙 炔 燃 烧时 火明焰亮 伴有浓烈并的黑烟
乙炔的含碳量较高的缘故。 因
为
验纯
。
爆炸
c ． 点 燃 乙 炔 时 应3先000℃
生
。
； 乙 炔 和 空焊接气 的 混切合割物 遇 火 时 可 能 发
d ． 氧 炔 焰 温 度 可 达
逐渐退去 以上，可用氧炔焰来
或
金属。
e．乙炔能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性
c．如果在大试管中制取，大试管管口最好 放团棉花
生成，的以泡防沫止从
导 气管中喷出 。
d．实验室中不用启普发生器
(填仪器名称)制取乙炔，反主应要放原热；
因C是aC：2与水反应太剧烈，无法使反应自行停止
H2S、PH3
。
e．由电石制得的乙炔中往往含有

有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。

对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。

鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。

有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。

因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。

根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。

同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。

有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。

各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。

3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。

4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。

酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。

5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。

操作过程： 检漏→ 装液→
振荡→
静置→
分液
①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
一、有机物的分离、提纯
2.萃取 P12-13
操作过程：
注意事项：
①使用前先检查分液漏斗是否漏液
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。 ③振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡后注意放气)
思考与讨论2：
➢ 下列物质中的杂质[括号中是杂质]分别可以用什么方法除去。
1)酒精[水] 蒸馏
2)KNO3[NaCl] 重结晶
3)甲烷[乙烯]溴水，洗气
4)苯[水] 分液
5)NaCl[泥沙]过滤
7)乙酸乙酯[乙酸] 饱和Na2CO3(aq)，分液
6) 碘水[水] CCl4萃取,分液,再蒸馏 8) CO2[HCl] 饱和NaHCO3(aq)，洗气
→若被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响 较大 ， 则能够进行 冷却结晶 。
课本P13
→苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大
过滤、洗涤、干燥、称量
苯甲酸的重结晶
重结晶法提纯苯甲酸
白色固体混有黑色或灰色固体
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶 过滤、洗涤晶体
边加热边搅拌, 一贴，二低，三靠； (缓慢冷却结晶, 白色片状晶体
④分液时,下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
⑤分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
记住常见溶液颜色
Br2水(橙黄色)苯、CCl4萃取Br2 /有机溶剂 橙红色
I2水(棕黄色) 苯、CCl4萃取 I2 /有机溶剂 紫红 色
【思考交流】 萃取与分液有什么区别?

病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 11、羧酸 (1) 与NaHCO3或Na2CO3作用，放出气体，可 鉴别羧酸。 (2) 与Tollens试剂—[Ag(NH3)2]+ 作用，生成银 镜，可鉴别甲酸。 (3) 与KMnO4 /H+作用，使紫色褪色，可鉴别甲 酸或草酸。
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
鉴别的解题技巧
1、总原则：
根据有机物的不同性质确定其含有 什么官能团，从而鉴别出各类有机化合 物 。（有特征反应的先鉴别）
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 5、芳烃：与浓H2SO4加热溶解 • 6、卤代烃：
与AgNO3/乙醇作用，生成AgX沉淀，可 鉴别不同类型卤代烃。
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 7、醇： (1) 与金属Na作用，放出气体，可鉴别醇。 (2) 与K2CrO7/ H2SO4作用，溶液颜色由橙色变 为绿色，可鉴别伯醇或仲醇(叔醇不反应)。 (3) 与Lucas试剂（浓HCl/无水ZnCl2）作用，伯 醇室温不反应，仲醇几分钟后出现混浊，叔醇 立即混浊、分层。可用于鉴别六个碳原子以下 醇。
NaO H / H2O 分去水层
C6H5NH 2
乙醚层 (C6H5NO 2)
蒸出乙醚
C6H5NO 2

（1）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 （2）适用条件： ①用于分离混溶的液体混合物
②有机物热稳定性较强 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）实验室常用的蒸馏装置：
使用前要检查装置的气密性！
(1)温度计水银球 处于蒸馏烧瓶支
管口处
蒸馏烧瓶
(5)溶液体积约为烧 瓶体积1/3—2/3
物质的分离：是把混合物的各种成 分物质分开的过程,分开以后的各 物质应该尽量减少损失。
分离物质
物质的提纯：是将某物质中的杂质， 采用物理或化学方法除掉的过程。
除掉杂质
两者主要区别在于 提纯除掉后的杂质 可以不进行恢复。
一般途径： 杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分。
二、物质的分离、提纯
2.分不增离加、新的提杂纯质 原 不被减提少被纯则提纯物的物质质 和杂质易分 离 被提纯物质易恢复原状态
萃取剂
（2）原理 液－液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将 有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（3）适用范围：溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同。
二、物质的分离、提纯——萃取
液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
选择性必修三 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离与提纯
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
（过滤、蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
二、分离提纯的常用方法
1.什么是物质的分离、提纯？

R3N + CH3
-OH H+ +
R3NH
SO2O- Na+
17．重氮化反应和偶联反应区分脂肪族 一级胺和芳香族一级胺
芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不稳 定，遇热分解生成酚和放出氮气，未分解的重氮盐与生 成的酚发生偶联反应产生橙红色的偶氮化合物。
脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐,重氮盐在常温 下即可放出氮气转变成相应的醇。不发生偶联反应。
2、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
OCH2CH3 与
CH2OCH3
前者有三组吸收峰，且为裂分峰； 后者有三组吸收峰，且均为单峰。
3、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
CH3CH(COOH)2
与 HOOCCH2CH2COOH
前者α-H吸收峰为四重峰； 后者α-H吸收峰为单峰。
4、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性
不同卤素作为离去基团的反应性为： RI＞RBr＞RCl＞RF
烃基不同的相对反应性为： 苯甲型、烯丙型>三级>二级>一级>苯型、乙烯型
两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃， 如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。
RX + AgNO3
AgX + RONO2
6．苯甲酰氯检验醇
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生 成炔化银沉淀。
RCCH + Ag(NH3)+2NO3
RC CAg （白）
4．铜氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔 化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Cu(NH3)+2Cl