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知到答案大全精细有机合成化学及工艺学2020章节测试答案问：下列不属于面向对象技术的基本特征的是()。
答：模块性问：判定一个顺序栈S（栈空间大小为n）为空的条件是（）答：S->top==0问：登记类和证照类等有关行政事业性收费。
答：三年问：慕课元年是（）年答：2012问：中国的习俗中，过年的禁忌不包含有__________。
答：不生火问：关于《亨利四世》和《亨利五世》，以下哪项表述是正确的？（）答：亨利王子登基后，放逐了福斯塔夫。
问：曹禺写《雷雨》用了（）的时间。
答：五年问：5W2H法的W不包含（）。
答：Which问：语言随着社会发展变化而变化，在语言三要素中，对社会变化最敏感的是答：词汇问：异烟肼比色法测定法甾体激素类药物的含量时，对( )更有专属性答：Δ4-3-酮基问：下列哪项是讲说的调整方法说法？（）答：观察善听敏锐问：当怀疑患食道癌时，首选的检查方法是（）答：内窥镜检查问：影响创业者能力的因素包括()。
答：洞察力和异质性知识天赋胆识和想象力问：鲁迅之前专著中触及到小说领域的作者当中,来自包括下来哪些国家?答：中国德国英国问：药膳就是我们平时的饮食适当加药材，可以随意按照自身的喜好搭配食用，不用顾忌。
答：错误问：Mr. Brownlow accompanied Olive to visit Fagin in the prison, and Fagin told Oliver the secret hiding place of his wealth.答：对问：在麦鸥借贷的故事中，其随着周期数目n（n为自然数）的增加，其还款资金不可能越来越大。
（）1b050db8a7791efcdfd1c7b00ae98692答：错问：对压力的生理反应会有（）等。
答：肌肉紧张呼吸急促心跳加快血压升高问：( )是企业形象的核心内容。
答：企业理念问：美国数学家阿佩尔与哈肯利用电子计算机进行了大量的判断，最终证明了四色定理。
精细有机合成课程提纲及练习（供参考）9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。
为什么？答： 卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越快。
甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F －离子的电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F －的亲核能力很弱。
在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F －离子的亲核能力很强。
因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。
10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。
答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。
11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F –＞C l –＞PhO –＞Br –＞I –＞CN –，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。
答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。
负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F –＜ Cl –＜ PhO –＜ Br –＜ I –＜CN –在非质子传递极性溶剂中，溶剂可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂，因此负离子的电荷密度越大，则其亲核能力越强。
所以在非质子传递极性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F –＞Cl –＞PhO –＞Br –＞I –＞CN –CH 2Br+DMFH 2O++NaBrNaBrONaOCH 2CH 2ONa3—IFCH 3+I £-δ-δ-FCH 3ICH 3I CH 3F ++I ―F ―5．卤素对双键进行亲电加成和自由基加成的机理；卤化氢对双键进行亲电加成和自由基加成的机理（只能是HBr ）；加成的定位规律；次氯酸与丙烯进行亲电加成的机理。
精细有机合成化学及工艺学试卷总复习参考题复习题一、选择:1、精细有机合成的原料主要有( )A、煤B、石油C、天然气D、农副产品 2、NaOH比NaOCH的碱性( ) 3A、强;B、弱;C、一样;D、无法比较。
3、将65%的发烟硫酸换算成硫酸的浓度为( )A、65%;B、165%;C、114.6%;D、125% 4、以下关于溶剂的说法不正确的是( )A、溶剂不能和反应底物和产物发生化学反应;B、在反应条件下和后处理时具有稳定性;C、溶剂对反应底物和产物均需具有溶解性;D、溶剂可使反应物更好地分散。
5、下列关于磺化π值的说法正确的有( )A、容易磺化的物质π值越大;B、容易磺化的物质π值越小;π值越大，所用磺化剂的量越少; C、D、π值越大，所用磺化剂的量越多。
6、苯胺与乙酐的反应类型有( )A、N-酰化;B、N-烷化;C、C-酰化;D、O-烷化。
7、以下关于芳环上发生卤化、磺化的说法正确的是( )A、均属亲电历程;B、均属亲核历程;C、反应均有副反应;D、反应均无副反应。
8、用三氧化硫作磺化剂的缺点有( )A、反应强烈放热，需冷却;B、副反应有时较多;C、反应物的粘度有时较高;D、反应有时难以控制。
9、对叔丁基甲苯在四氯化碳中，在光照下进行一氯化可得到的产物是( )A、对叔丁基氯苄;B、对叔丁基-α-一氯甲基苯;C、对叔丁基-2-氯甲苯;D、对甲基-2-叔丁基苯。
10、以下可作为相转移催化剂的有( )A、季铵盐类;B、叔胺;C、聚醚类;D、冠醚。
11、催化氢化催化剂骨架镍适用的条件为: ( )A:弱酸性 B:弱碱性 C:强酸性12、下列醇中，-OH最易被氯置换的是 ( ) A: (CH)C-OH B: CHCHCHOHCH C: CHCHCHCHOH 33323322213、下列酰化剂中，活性最强的是: ( ) A:CHCOCl B: CHCOOH C:(CHCO)O D:CHCOCl 333265SOH314、化合物进行一硝化时，主要产物为: ( )- 1 -SOH3SOH3SOH3NO2ONNO22A: B: C:15、下列试剂中，能用作烃化剂的是: ( )A:乙酰乙酸乙酯 B:氯乙酸乙酯 C:苯磺酸乙酯 16、在进行芳环上的硝化反应时，硝化的主要活泼质点是: ( )+— A:HNO B:NO C: NO 32317、空气自动氧化反应的反应历程属于 ( )A: 亲电反应 B: 亲核反应 C: 自由基链反应18、用卤烷作烷化剂，当烷基相同时，卤烷活性次序正确的是( )A: R-I > R-Br > R-Cl B: R-Br > R-Cl > R-IC: R-Cl > R-Br > R-I19、催化剂中毒后，可以用简单的方法使催化剂恢复活性的中毒现象叫作( )A: 可逆中毒 B:不可逆中毒 C: 永久中毒20、下列化合物中，α-H原子酸性值最强的是 ( )A: CHCHO B:CHCOOCH C: CHCOCH332533二、简答:1、链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化反应历程有何异同。
精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。
2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
精细有机合成化学与工艺学_天津大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.含有有两个或两个以上强吸电基的芳胺属于碱性很弱的芳胺，重氮化时一般需要使用浓硫酸作为无机酸参考答案:正确2.在气-固相临氢接触催化胺化氢化中，主要使用铜-鎳催化剂，其中铜主要是催化醇的脱氢生成醛或酮，镍主要是催化烯亚胺的加氢生成胺参考答案:正确3.气固相催化氧化需要被氧化物和产物都要有足够的热稳定性参考答案:正确4.芳香族亲电取代反应的历程是经过σ络合物中间产物的两步历程，但是σ络合物的生成并不是控制步骤参考答案:错误5.氧酰化反应又叫做酯化反应参考答案:正确6.烯烃的硫酸酯化是亲电加成反应历程参考答案:正确7.使用三聚氯氰进行N-酰化反应，三个氯均可被取代，且反应速率类似，不易控制反应条件得到一酰化产物参考答案:错误8.使用羧酸与酸酐进行的N-酰化反应类似，都是可逆反应参考答案:错误9.间异丙基甲苯在进行空气液相氧化时，反应可以选择性的发生在异丙基生成叔碳过氧化氢物参考答案:正确10.还原反应也可以指在有机分子中增加氢或减少氧的反应，或者兼而有之的反应参考答案:正确11.在使用硫化碱还原间二硝基苯时，可以得到部分还原产物即间硝基苯胺，而铁粉则容易使间二硝基苯发生完全还原，而不易得到间硝基苯胺参考答案:正确12.苯酚是精细化工的基本原料参考答案:错误13.芳烃用溴素作为溴化剂进行溴化时，常常向反应液中加入氧化剂，目的是将产生的HBr氧化成Br2而充分利用参考答案:正确14.芳环上发生亲电取代反应时，所有第一类取代基都使芳环上电子云密度增大，使芳环活化参考答案:错误15.芳烃用稀硝酸硝化时，反应质点是参考答案:NO正离子16.芳烃氯化生产中要控制原料中的水的含量小于参考答案:0.04 %17.芳烃磺化反应，为了抑制磺化生成砜副反应时,常常加入的添加剂是参考答案:NaSO4_NaHSO418.空气液相氧化时自由基的反应历程，其包括三个阶段为参考答案:链的引发_链的传递_链的终止19.芳胺用亚硫酸氢钠的水解也叫Bucherer反应参考答案:正确20.铁粉还原时，向在水介质中的被还原物与铁粉混合物加入酸的目的是为了清洁铁粉参考答案:错误21.芳烃用氯磺酸磺化时，芳烃与氯磺酸的摩尔比是1:5时，生产的产物是参考答案:芳磺酰氯22.芳环不易直接进行取代氟化，常采用的方法是置换氟化参考答案:正确23.苯酚氯化制备高纯度的2,6-二氯苯酚时，常采用的方法是将反应产物进行多次精馏分离提纯参考答案:错误24.甲苯侧链氯化制备氯化苄时要控制后处理无水操作，否则产物容易水解参考答案:正确25.芳磺酸盐碱熔的特点包括参考答案:三废治理负担大_工艺落后，劳动强度大，工作环境差_不易连续化生产_方法简单，工艺成熟，对设备要求不高26.芳环上的C-烷化反应是连串的不可逆反应参考答案:错误27.甲苯高温磺化，生成邻对位磺化产物，因为甲基是第一位定位基参考答案:错误28.使用卤代烃的芳环上的C-烷化反应是酸催化的付氏烷基化反应，该反应的特点包括参考答案:烷基化反应的质点会发生异构化_易生成待支链的烷基取代基_连串_可逆29.芳烃的亲电取代反应，难易程度为：蒽醌＞萘＞苯参考答案:错误30.所有溶液中，溶剂和溶质之间的相互作用力均存在氢键缔合作用的专一性力参考答案:错误31.叔卤代烃水解成醇的反应，按照Houghes-Ingold规则，极性溶剂对反应有利参考答案:正确32.芳烃上引入-SO3H不仅可增加水溶性，还可以辅助定位或提高反应活性参考答案:正确33.α-烯烃用SO3 的取代磺化是游离基反应历程参考答案:错误34.某些有机物在室温下在空气中不适用催化剂也能发生缓慢氧化参考答案:正确35.精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物参考答案:正确36.芳磺酸在酸性条件下的水解反应机理是（）参考答案:亲电取代反应37.氯苯是精细化工基本原料参考答案:错误38.醇的氨解的主要工业方法有参考答案:气-固相临氢接触催化胺化氢化法_气-固相接触催化脱水氨解法_高压液相氨解法39.一般钾盐都比钠盐贵，然而四氢硼钾比四氢硼钠的价格更便宜参考答案:正确40.下列芳胺碱性最强的的是参考答案:对甲氧基苯胺41.分子内环合从反应机理上分类包括参考答案:亲核反应_亲电反应_自由基反应42.重氮化时无机酸的用量需要过量，其作用是为了参考答案:产生亚硝酸_溶解芳胺_抑制副反应如重氮氨基化合物的生成43.酚类的氨解方法一般有三种方法包括参考答案:气相氨解法_萘系布赫勒(Bucherer)反应，_液相氨解法44.常用的酰化剂包括参考答案:酰氯_羧酸酯_酸酐_羧酸45.用羧酸的酯化反应是可逆反应，提高酯的收率的方法包括参考答案:从反应混合物中蒸出酯_从反应混合物中蒸出水_用过量的低级醇46.将醇和酚制成钠盐或钾盐，可提高与卤代烃的反应活性参考答案:正确47.环合反应既能形成新的碳环也能形成含杂原子的环参考答案:正确48.在使用稀盐酸和亚硝酸钠进行重氮化时，加入少量的溴化钠或溴化钾能够提高重氮化反映的速率参考答案:正确49.在进行重氮化时，使用不同无机酸会形成不同的活泼质点，最活泼的活性质点是使用浓硫酸时生成的亚硝基正离子参考答案:正确50.重氮基水解反应用于制备苯酚时，不能使用重氮盐酸盐作为原料参考答案:正确51.醇羟基非常活泼,所以醇的氨解能够在较温和的室温下进行参考答案:错误52.环氧烷类的加成胺化的反应速率随着环氧烷类碳原子数的增加而降低,即环氧乙烷 >环氧丙烷>环氧丁烷参考答案:正确53.芳磺酸既可在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，水解产物相同参考答案:错误54.带有供电取代基的芳磺酸盐碱熔一般采取熔融碱的常压高温碱熔法参考答案:正确55.用卤代烷作烷化剂的N-烷化反应不可逆，是连串反应参考答案:正确56.以酰氯为酰化剂，使用三氯化铝为催化剂的C-酰化反应，催化剂只需要使用催化的量即原料摩尔量的5%-10%即可参考答案:错误57.用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应是连串反应，反应不容易控制在一烷基化产品阶段参考答案:正确58.芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐，而脂肪族的伯胺与亚硝酸不反应参考答案:错误59.氨解反应底物易发生水解副反应时可以使用液氨作氨解剂参考答案:正确60.过渡性N-酰化时需考虑的因素包括参考答案:酰化剂价格低廉_酰氨基对下一步反应具有良好的效果_酰化反应容易进行，收率高，质量好_酰氨基易水解61.一般来说芳磺酸盐的碱熔方法包括参考答案:熔融碱的常压高温碱熔法_碱溶液的中温碱熔法62.芳环上氨基的水解包括参考答案:酸性条件水解_亚硫酸氢盐水溶液的水解_碱性水解63.芳香族卤化物使用氨水做氨解剂时一般使用过量氨解剂，其作用是参考答案:降低反应生成的氯化铵在高温时对不锈钢材料的腐蚀作用_改善反应物的流动性_抑制生成二芳基仲胺和酚的副反应64.气-固相临氢接触催化胺化氢化反应的步骤包括参考答案:醇的脱氢生成醛(或酮)_羟基胺的脱水_醛(或酮)的加成胺化_烯亚胺的加氢65.影响重氮化反应的速率的因素包括参考答案:无机酸浓度_无机酸性质_芳胺碱性66.从基本原料出发合成精细化学品，路线越短成本一定越低、路线越合理。
精细有机合成化学及工艺学试题及复习参考题_图文2006～2007学年期末考试试卷2010～2011学年期末考试精细有机合成化学与工艺复习题及答案一、完成下列反应方程式二、判断改错题三、简答题四、计算题 1、五、讨论题七、用苯、甲苯和萘为原料合成下列化合物，并注明反应名称和主要反应条件1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工：“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点：① 多品种、小批量② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度④ 大量应用复配技术⑤ 新产品开发周期长，费用高⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
●在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
9.3精细有机合成试题及答案一．选择题1.EDTA与金属离子形成配合物的鳌和比为（A ）A、1：1B、1：2C、1：3D、1：42.在含有过量配位剂L的配合物ML溶液中，C(M)=A mol/L，加入等体积的水后，C(M)约等于（ B ）A、aB、a/2C、2aD、2/a3.金属指示剂In在滴定的PH条件下，本身颜色必须（D ）A、无色B、蓝色C、深色D、与Min不同4.二苯胺磺酸钠是滴定的常用指示剂。
它是属于（ C ）A、自身指示剂B、特殊指示剂C、氧化还原指示剂D、其他指示剂5.碘量法中所需标准溶液中在保存中吸收了而发生下述反应：若用该滴定I2溶液则消耗的量将（ B ）A、偏高B、偏低C、无影响D、无法判断6.在2KMnO4 + 16HCl = 5Cl2 + 2MnCl2 + 2KCl +8H2O的反应中，还原产物是下面的哪一种（ D ）A、Cl2B、H2O7.用同一KMnO4标准溶液分别滴定体积相等的FeSO4和H2C2O4溶液,耗用的标准溶液体积相等,对两溶液浓度关系正确表述是( C )A、C(FeSO4)= C(H2C2O4)B、2C(FeSO4)= C(H2C2O4)C、C(FeSO4)=2C(H2C2O4)D、2n(FeSO4)= n(H2C2O4) 8．下列叙述中正确的是（ D ）A、化学反应动力学是研究反应的快慢和限度的B、反应速率常数大小即是反应速率的大小C、反应级数越大反应速率越大D、活化能的大小不一定总能表示一个反应的快慢，但可表示反应速率常数受温度变化影响的大小9.Fe3O4中Fe的氧化值为（ D ）A、0B、+2/3C、-2/3D、+8/310.下列因素与均相成核速率无关的是（ A ）A、陈放时间B、相对过饱和度C、物质的性质D、溶液的浓度11.干燥剂干燥适用于下列（D ）的物质。
A、受热易分解B、挥发C、能升华D、三种都有12.在萃取法操作中，要求分配比D（B ）才可取得较好的萃取效率。
目录《精细有机合成技术》习题库 (1)第一部分知识点目录 (2)第二部分知识点 (3)第一章绪论 (3)第二章精细有机合成的理论与技术基础 (4)第三章磺化与硫酸化 (7)第四章硝化与亚硝化 (7)第五章卤化 (7)第六章烷基化 (8)第七章酰基化 (8)第八章还原 (9)第九章氧化 (9)第十章氨解 (9)第十一章重氮化与重氮盐的转化 (9)第十二章羟基化 (9)十三章缩合 (10)第三部分习题库 (10)第四部分习题库参考答案 (17)第一章绪论 (17)第二章精细有机合成的理论与技术基础 (18)第三章磺化与硫酸化 (19)第四章硝化与亚硝化 (20)第五章卤化 (22)第六章烷基化 (22)第七章酰基化 (23)第八章还原 (24)第九章氧化 (25)第十章氨解 (26)第十一章重氮化与重氮盐的转化 (27)十二章羟基化 (27)十三章缩合 (27)《精细有机合成技术》习题库课程：精细有机合成技术课时：72使用教材：《精细有机合成技术》薛叙明主编第二版化学工业出版社, 2009.2 ISBN978-7-122-04121-0适用专业：精细化工、化工工艺、化学工程等适用年级：双高二年级上或高技班三年级上第一部分知识点目录第二部分知识点第一章绪论知识点1：有机合成的基本内涵重点内容：有机合成是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作为原料，创造新的、更复杂的有价值的有机化合物的过程。
有机合成有两个基本目的：一是为了合成一些特殊的、新的有机化合物，另外一个是为了工业基础化大量生产，即工业合成。
工业合成是将简单的原料利用反应通过工业化装置生产各种化工中间体及化学产品的过程。
一般可分为基本有机合成和精细有机合成两大类。
基本有机合成工业的任务是利用煤、石油、天然气等合成为最基本的有机化工原料“三烯一炔”、“三苯一萘”。
知识点2：精细有机合成的单元反应重点内容：最重要的精细有机合成单元反应有：①卤化②磺化和硫酸酯化③硝化和亚硝化④还原和加氢⑤重氮化和重氮基的转化⑥氨解和胺化⑦烷基化⑧酰化⑨氧化⑩羟基化⑾酯化与水解⑿缩合与环合等。
第二章 精细有机合成基础2．1 肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2 S N 1和S N 2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？2．3 卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．4 什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？2．5 为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？2．6 卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N 2历程？哪些属于S N 1历程？并简述其根据。
<1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．7 比较下列化合物进行S N 1反应时的速率，并简要说明理由：C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 5CH 3C Br CH 3CH 3C 2H 5(2) C 6H 5CH 2Cl (C 6H 5)2CHCl C 6H 5CH 2CH 2Cl(1)2．8 比较下列化合物进行S N 2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 53C Br CH 33C 2H 5BrICl<2>2．9 下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？2H 2OCH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHBr + NaOHCH 3CH 3CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaOH <1>CH 3CH 2CH 2Br + NaOHCH 3CH 2CH 2OH + NaBrH 2OH 2O CH 3CH 2CH 2SH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaSH <2>O 2N CH 2Cl + H 2OO 2N CH 2OH + HCl△△CH 3CH 2OH + HClCH 3CH 2Cl + H 2O<3>2．10 烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：RX + H 22SR SC NH 2NH2..++R SC NH 2NH 2X-RSH + NH 2CN-请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．11 为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？ 2．12 什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？ 2．13 最常见的共轭体系有哪些？2．14 什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？2．15 在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？ 2．16 影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？2．17 写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．18用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿σ键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的%100⨯=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
●部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提高安全标准，这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战。
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一、填空题
1.
2.
3.
4.
5.
（）
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
二、完成下列机理
三、1．
2.
二、名词解释
1.重排反应
2.Hoffmann重排
3、逆合成分析法
四、合成题
1.
2.
3. 采用丙二酸二乙酯和不大于四个碳的有机物合成下列化合物。
HO H2
C
H2
C CHO
参考答案：
一、完成下列反应方程式1.
2.
3.C
OH
CH3 C CH
4.
5.
6. 7.
8.
9.
10.
11.；
12.
13.
14.
二、完成下列机理
1.
2.
三、名词解释
1、重排反应
答：由于试剂的作用或反应介质、温度等因素的影响，发生了原子或原子团的转移和电子云密度的重新分布，或者官能团的位置变动、环的扩大或缩小、碳骨架的改变等。
2、Hoffmann重排
答：脂肪族、芳香族以及杂环类的酰胺，在碱性溶液中与氯或溴作用，生成减少一个碳原子的伯胺。
3、逆合成分析法
答：对目标分子进行拆分，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料。
四、合成题
1.
2.
3.。
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。
精细化学品：凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤更新换代快精细化工“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业”。
精细化工的特点：① 多品种、小批量②综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度④大量应用复配技术⑤ 新产品开发周期长，费用高⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化工率（精细化率）=精细化工品的总值值100%精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
•我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
一些产品在国际市场上具有较大的影响力。
•目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。
以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。
•在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。
•部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提高安全标准，这些因素对精细化工的发展提出更高的要求和挑战 。
6、 有机合成的初始原料和主要基础原料（基础有机化学品）有哪些？ 初始原料为煤、石油和天然气等，主要基础原料为乙烯、丙烯、丁二烯、苯、（甲苯）、二甲苯、（乙炔、萘）、合成气等。
7、 碳一化学的概念、发展碳一化学的意义。
化学反应过程中反应物只含有一个碳原子的反应统称为碳一化学，是以煤气 化制合成气为龙头，进而以合成气为原料的有机合成工业。
意义是节约煤炭 和石油资源，用少的碳原料生成多的燃料。
&原子经济性反应及原子利用率的概念。
化学反应的原子经济性：是指反应物中的原子有多少进入了产物，理想的原 子经济性的反应—是原子利用率 100%的反应。
原子利用率：是指反应物原子转化为目标产物的百分比。
9、 绿色化学的目标是什么？绿色化学的目标就是运用化学原理和新化工技术，以原子经济性”为基本原 则，从源头上减少或消除化学工业对环境的污染，从根本上实现化学工业的 绿色化”走资源-环境-经济-社会协调发展的道路。
10、 单元反应的概念及主要类型。
单元反应：为了在有机分子中引入或形成上述取代基（官能团），以及为了形 成杂环和新的碳环，所采用的化学反应，叫单元反应。
单元反应的主要类型：卤化、磺化和硫酸酯化、硝化和亚硝化、还原和加氢、 重氮化和重氮基的转化、胺解和胺化、烃化、酰化、氧化、水解、缩合、环 合、聚合。
11、 反应试剂的类型及特点。
反应试剂分为极性试剂和自由基试剂，其中极性试剂又分为亲电试剂和亲核 试剂。
极性试剂：能够供给或接受一对电子以形成共价键的试剂。
原子利用率= 目标产物的量按化学计量式所得所有产物的量之和 100 % 目标产物的量 各反应物的量之和 100 %亲电试剂：从基质上取走一对电子形成共价键的试剂。
特点：电子云密度低，进攻分子的高电子云密度中心。
具亲电性能。
亲核试剂：提供给基质一对电子以形成共价键的试剂 。
特点：电子云密度高, 进攻分子的低电子云密度中心，具亲核性能。
自由基试剂：含有未成对单电子的自由基或是在一定条件下可产生自由基的 化合物称自由基试剂。
12、芳香族亲电取代反应的历程及特点。
大多数亲电取代反应是按照经过(T 配合物中间体的两步历程进行的。
Ar-H+E +半」Ar +「H ①络合物 (1)两步历程主要是通过 动力学同位素效应”和。
配合物中间体的分离及及其相 对稳定性证明。
13、。
配合物和n 配合物的概念及特点。
亲电性强的试剂通过夺取芳环上的一对电子，与环上的某一C 原子形成c 键 得到的化合物为 。
配合物，或称芳正离子。
特点：较为稳定，有时能分离得 到。
亲电性弱的试剂通过与芳环平面两测的环状 n 电子云发生松散结合，未形成 真正的化学键得到的化合物为 n 配合物。
特点：稳定性差。
14、动力学同位素效应的概念。
如果将反应物分子中的某一原子用它的同位素代替时，其反应速度会发生变 化，这种反应速度的差异，称为动力学同位素效应。
15、影响芳香族亲电取代反应定位的主要因素。
a. 已有取代基的性质 包括：极性效应和空间效应b. 亲电试剂的性质 包括：极性效应和空间效应c. 反应条件：主要-温度、催化剂和溶剂。
上述因素中，最重要的是已有取 代基的极性效应。
16、脂肪族亲核取代反应的主要历程及其主要影响因素。
H k 2 一 Ar+ E ArE + H +(1) 双分子历程(S N 2)： S N 2表示双分子亲核取代。
该历程中旧的化学键断裂 和新的化学键+形成是同时的，没有中间产物生•成,反应同步进行，其一般通:- 式为:（2）单分子历程（S N 1）: S N 1表示单分子亲核取代。
该历程中反应是分两步进 行的：第一步，中心*C 原子与离去基间发生键的异裂，生成一个不稳定的碳正离子中间体：R-X R + + X -（控制步骤）；第二步，碳正离子与亲核试剂结合生成新的化合物：R + + Nu:-1 ' R-Nu 。
影响因素：（1）作用物结构：a.电子效应：被进攻的碳原子上有给电性取代 基，烷基正离子稳定性越大，有利于S N 1；有吸电性取代基，有利于S N 2°b.空 间效应：空间位阻有利于S N 1。
（2）离去基团的影响：越容易形成负离子（或 接受电子能力强）的离去基团越有利于亲核取代反应的进行。
（3）亲核试剂 的影响：仅影响S N 2。
绝大多数试剂的亲核能力与其碱性强弱一致。
同族元素， 亲核性按电负性的下降而提高。
（4）溶剂的影响：S N 1反应在质子性溶剂中反 应有利；S N 2反应在非质子性溶剂中反应有利（在极性溶剂中使亲核试剂活泼 性减弱）。
17、 芳环上亲核置换反应的概念及特点。
反应时，亲核试剂优先进攻环上电子云密度最低的位置，故（反应难易和定 位规律）与芳香族亲电取代反应相反。
特点：①由于芳香环和亲核试剂的电子云密度都比较高，所以这类反应较难 发生。
②当芳环上连接有吸电子基团时，使邻位和对位的电子云密度下降得 比间位更多，该位有利于发生亲核取代反应。
18、 B 消除反应和a 消除反应的概念、反应历程及其特点。
B 消除：在相邻的两个碳原子上除去两个基团。
生成烯（炔）烃、或碳与杂 原子的双键。
a 消除：在同一个碳原子上除去两个基团，也称 1,1—消除。
生成卡宾。
B 消除反应的历程分为双分子历程（E2）和单分子历程（E1）。
（1）双分子消除反应历程（E2）A-C- W ＞一9一* — AC — + + X -H J H I 丿7 i 过渡态 过渡态双分子消除反应通常在强碱性试剂存在下发生。
当亲核性试剂的碱性试剂 B 接近B —氢时，形成过渡态，而后发生C-H键和C-X键的同时断裂，形成烯键。
E2历程和S N2历程很相似。
区别在E2历程中碱性试剂进攻B -氢原子, 而S N2历程中反应发生在a碳原子上。
按E2历程进行反应，离去基团的空间排布在理论上有两种，即顺式消除和反式消除。
（2）单分子消除反应历程（E1）单分子消除反应历程（E1）分两步进行，分子上离去基先解离掉离去基（控制步骤）生成正碳离子，第二步消除;• B—质子后形成烯烃：_C —C_K =?=- _C_C+------ b y C==C. + BHI I Y I I +B / 、H ' H当形成的C正离子比较稳定时，反应优先按E1历程进行。
E1和S N1反应常同时发生，两者比值常根据溶剂的极性和温度的不同而异。
19、自由基的产生方法。
热离解法、光离解法和电子转移法。
20、加成反应的类型。
亲电加成、亲核加成和自由基加成。
21、精细有机合成工艺（技术）路线选择的主要原则。
①原料价廉可靠。
②技术先进可靠。
③产品合格化和综合利用。
④环境保护：切实可行。
⑤特殊材料及设备：来源有保证或有代用品。
⑥消耗指标：主要原材料消耗指标、热、能耗指标低。
22、化学计量学的9个基本概念。
反应物的摩尔比、限制反应物和过量反应物、过量百分数、转化率、选择性、理论收率、质量收率、原料消耗定额、单程转化率和总转化率（公式见书或课件）23、有机合成中溶剂的主要作用。
①溶解作用；②影响反应机理。
溶剂不仅有溶解作用，而且对反应产生重要影响。
主要是通过与反应物或产物发生各种相互作用来影响反应过程。
如可提高反应选择性（提高主反应速度、抑制副反应）、影响反应历程、反应方向和立体化学等。
24、溶剂和溶质之间的相互作用力，专一性力的特点及其所包含的内容。
①库仑力②范德华力③专一性力：它包括氢键缔合作用、电子对给体/电子对受体相互作用（电荷转移力）、溶剂化作用、离子化作用、离解作用和憎溶剂相互作用等。
专一性力是只有在一定结构之间才能发生的、有一定方向的力。
25、溶剂有哪几种分类方案？如何按照偶极矩和介电常数进行溶剂分类？（1）按化学结构分类：分无机溶剂和有机溶剂。
（2）按偶极矩□和介电常数£分类（3）按Lewis酸碱理论分类（4）按Br © nsted酸碱理论分类（5）按其起氢键给体的作用分类（6）按专一性溶质溶剂相互作用分类按偶极矩卩分类：卩>2.5D溶剂为极性溶剂（永久偶极），卩V2.5D （非质子弱极性溶剂）为非极性溶剂。
按介电常数£分类：£ >15〜20,为极性溶剂；£<15〜20,为非极性溶剂。
26、溶剂化作用以及发生溶剂化作用的主要原因。
溶剂化作用：每个被溶解的分子（或离子）被一层或几层溶剂分子所包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和，溶剂化作用是溶剂极性的本质，溶剂的“极性”，反应的就是它的总的溶剂化能力。
27、电子对受体溶剂、电子对给体溶剂、质子传递型溶剂和非质子传递型溶剂的主要特点。
电子对受体溶剂：具有一个缺电子部位或酸性部位，是亲电试剂，能择优地使电子对给体分子或负离子溶剂化。
