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第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。
近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名（一）分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷：RCH2-X仲卤代烷：R2CH-X叔卤代烷：R3C-X如：R-XCH =CH XR-如：x如：如: CHCl3（二）命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯）1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr（三）同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式：CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个碳原子以上的是固体。
《卤代烃》课后反思
卤代烃是联系烃和烃的衍生物的重要桥梁和纽带，卤代烃在有机化学中起着重要作用，因此在高三化学复习中，做一个卤代烃的专题很有必要。
本节课内容完整，包含了卤代烃的定义、物理性质、化学性质、卤代烃在有机合成中的重要作用共四部分。
本节课共有以下四个特点：
（一）联系实际，贴近生活
本节课在导课时就用了生活中的卤代烃应用的图片，来激发学生的学习兴趣，正所谓兴趣是做好的老师，反响良好。
（二）问题导向，自主建构
余文森指出：“教学的产生和维持，人的成长和发展，知识都是必不可少的养料。
”我们要把为了知识的教育转向通过知识获得教育。
教学设计力图以问题为导向，让学生自主建构知识，比如：卤代烃的取代和消去反应，解释反应条件和产物生成的原理，让学生从根本上对卤代烃的性质产生认同，而不是简单的符号性知识的记忆。
本节课的重点在卤代烃的“桥梁”作用，以问题形式代替知识归纳让学生在问题解决中就学会了知识的应用，让学和用实现统一。
（三）渗透哲理，体现智慧
本节课在学习卤代烃的化学性质时，教师分析了卤代烃结构与性质之间的关系，体现了化学的核心观念“构性观”。
在学习卤代烃的应用时，教师通过卤代烃给人们带来的利与弊，充分体现了哲学上的认识论一任何事物都具有两面性，我们要一分为二看待问题，生活中的任何事物莫不是如此，在教授化学之时，渗透了人生哲理。
（四）化学史实，画龙点睛
化学本是一门妙趣横生、充满智慧、魅力十足的学科，但我们的化学课堂教学因为种种原因常常缺少一种特别的情怀与味道，严重制约了学生学习化学的热情与效果，本节课加入了格氏试剂的发现和格林尼亚成功的故事，试图通过让学生了解化学史实来挖掘化学的魅力，引发学生的关注与思考。
高三复习课一定要注重化学学科的基本知识、主干知识，重心在这些知识的应用能力，并且注重学生的化学科学素养的培养，本节课正是很好的体现了这一遵旨。
每个学科除了具体的知识外，都蕴含着其独特的智慧与魅力，而发现和感悟这些学科文化与智慧魅力不仅能增进教学兴趣，更有利于培养学生独特的学科视角、
深刻的思维方式和旺盛的创造热情，这将是学生在若干年后忘记具体知识后头脑中会剩下的东西，也是我们教学的真正价值所在。
