(通用版)202x高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 12.3 分类突破(2)醇、酚、醛学案(

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学案十一有机合成与推断【教学目标】1．了解有机合成题的题型特征.2．了解有机推断题的题型特征。

3．掌握常见官能团的性质,能够根据其性质完成有机合成及推断。

【教学重点】有机合成及推断的常见方法.【考情分析】作为选考模块,有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第36题，分值为15分。

主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。

涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质,考查的仍为有机化学主干知识。

其中根据题设信息,设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点.一、有机合成中官能团的消除与保护1．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或—C≡C-：如CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

（2)通过消去、氧化或酯化反应可消除-OH:如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2,CH3CH2OH氧化生成CH3CHO.(3）通过加成（还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

2020年高考化学总复习第一轮复习第12章（选修5）有机化学基础第3节烃的衍生物一、选择题1．卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A．戊烷B．丁烷C．2－甲基己烷D．己烷【答案】 C2．(2018·南安模拟)分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是() A．含有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物【答案】 A3．最近«美国科学院院刊»发表了关于人体体香的研究文章，文章称人的品味中存在两种名为〝AND〞和〝EST〞的荷尔蒙。

关于〝AND〞和〝EST〞的以下讲法中正确的选项是()(提示：)A．〝AND〞和〝EST〞互为同分异构关系B．〝EST〞属于芳香烃，〝AND〞不属于芳香烃C．〝AND〞和〝EST〞两者分子式之差为CH3D．〝AND〞和〝EST〞均能够与溴水发生反应【答案】 D4．以下讲法正确的选项是() A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．羟基跟链烃基相连的化合物是醇C．酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定属于酚类【答案】 B5．以下关于苯酚的表达中，正确的选项是() A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子一定不能处于同一平面上C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精清洗D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】 C6．(2018·瑞安模拟)苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，那个事实讲明()A．羟基阻碍了苯环，使苯环上的氢原子变得不爽朗B．苯环阻碍了羟基，使羟基上的氢原子变得不爽朗C．羟基阻碍了苯环，使苯环上的氢原子变得更爽朗D．苯环阻碍了羟基，使羟基上的氢原子变得更爽朗【答案】 C7．(2018·江苏高考)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

课时2烃和卤代烃课时跟踪训练1．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。

(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式___________________。

解析由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推想可能有苯环，由①④知A中必有双键。

故A 为。

A与Br2加成得B ：；A＋HBr―→D，由信息知D 为；F由D水解得到，F 为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H 为。

答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)＋NaOH――→水△＋NaBr2．试验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH――→H2SO4(浓)170 ℃CH2===CH2↑＋H2OCH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(g·cm-3) 0.79 2.2 0.71沸点/℃78.5 132. 34.6熔点/℃-130 9 -116回答下列问题：(1)在此制备试验中，要尽可能快速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填正确选项前的字母)。

（全国通用版）2021版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础爱你一万年第1讲认识有机化合物【2021・备考】最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.能正确命名简单的有机化合物。

考点一有机化合物的分类及官能团(频数：★★☆ 难度：★☆☆)1．根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。

2．根据分子中碳骨架的形状分类3．按官能团分类 (1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

1爱你一万年(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别烷烃烯烃 (碳碳双键) 炔烃芳香烃卤代烃醇―OH(羟基) 酚醚 (醚键) CH3CH2OCH2CH3 苯酚C6H5OH 乙醚―C≡C―(碳碳三键) ―X(卤素原子) 乙炔HC≡CH 官能团代表物名称、结构简式甲烷CH4 乙烯CH2==CH2 苯溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH醛 (醛基) 酮 (羰基) 羧酸 (羧基) 乙醛CH3CHO 丙酮CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯酯 (酯基)①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：CH3COOCH2CH32爱你一万年③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

④苯环不是官能团。

1．基础知识正误判断(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (3)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、―COOH的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“―COH”( )答案(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×2．(RJ选修5・P63改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

有机化学知识总结一、各类有机物的官能团及主要化学性质(大多数有机物都能燃烧，故本总结不再将燃烧做为某类有机物的性质单独列出，特此说明)1．烯烃——碳碳双键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)2．炔烃——碳碳三键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)3．卤代烃——卤素原子(1)水解(取代)——氢氧化钠水溶液、加热(2)消去反应——氢氧化钠醇溶液、加热4．醇——羟基(1)与活泼金属反应(2)取代——与卤化氢反应、生成醚、酯化反应(3)氧化——催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、被重铬酸钾氧化(4)消去反应——浓硫酸、加热5．酚——羟基(1)弱酸性——苯环对羟基的影响(2)取代——与溴水反应(可鉴别酚羟基)，体现了羟基对苯环的影响(3)氧化——常温下被氧气氧化(变粉红色)、被酸性高锰酸钾氧化(4)显色反应——遇铁离子显紫色(常用于鉴别酚羟基)6．醛——醛基(1)还原反应——与氢气加成生成醇(也属于加成反应)(2)氧化反应——银氨溶液、新制氢氧化铜(常用于检验醛基)、催化氧化7．羧酸——羧基(1)酸性——羧基上羟基氢的电离(2)酯化反应(也属于取代反应)8．酯——酯基：水解反应(也属于取代反应，酸性、碱性条件下水解产物不同)9．葡萄糖、麦芽糖——醛基、羟基：属于还原性糖，能体现醛和醇的性质。

10．二糖(麦芽糖、蔗糖)——水解反应(水解产物不同)11．多糖(淀粉、纤维素)——水解反应(最终水解产物相同)12．氨基酸——氨基和羧基：酸性、碱性、缩聚反应二、从反应条件推测可能发生的反应，进一步推测有机物可能的结构1．卤素单质、光照：取代烷基或苯环侧链上的氢原子。

2．卤素单质、Fe粉(或FeX3)：取代苯环上的氢原子。

3．NaOH/水、加热(1)卤代烃的水解(2)酯的水解4．NaOH/醇、加热：卤代烃消去5．Cu(或Ag)、加热：醇的催化氧化6．浓硫酸、加热(1)醇的消去(2)苯的硝化反应(3)酯化反应(4)醇―→醚三、从反应类型总结1．取代反应(1)烷烃取代(卤素单质、光照)(2)苯的取代(卤素单质、催化剂；硝化)(3)卤代烃水解(4)醇——与卤化氢、与羧酸、生成醚(5)羧酸——酯化(6)酯——水解(7)成肽、多糖水解2．加成反应(1)含碳碳双键、三键(2)含苯环的物质、醛、酮与氢气的加成3．氧化反应(1)碳碳双键、三键、苯的同系物、醇、酚、醛被酸性高锰酸钾氧化(2)醇的催化氧化、醛的催化氧化(3)醛被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化4．还原反应凡是与氢气的加成反应都是还原反应——含碳碳双键、三键、含苯环的物质、醛、酮5．消去反应(1)醇的消去——浓硫酸、加热(2)卤代烃消去——氢氧化钠醇溶液6．加聚反应——含双键、三键的物质7．缩聚反应——可以借助酯化原理(羟基和羧基)、羧基与氨基或羟醛缩合四、重要的有机反应方程式1．烃的重要反应甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应(以生成一氯甲烷为例)：CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl乙烯与溴加成：CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br乙烯与氯化氯加成：CH 2===CH 2＋HCl 催化剂,CH 3CH 2Cl乙烯与水加成：CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH 乙烯加聚：n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2甲苯和氯气的反应：2．烃的衍生物的重要反应溴乙烷的水解反应：C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O △C 2H 5OH ＋NaBr 溴乙烷的消去反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 乙醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O 乙醇消去反应：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O乙醛与氢气反应：CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 乙醛与氧气反应：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 乙醛的银镜反应：CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O乙醛与新制氢氧化铜反应：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O乙酸乙酯在酸性条件水解反应：CH 3COOC 2H 5＋H 2O 无机酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH乙酸乙酯在碱性条件水解反应：CH 3COOC 2H 5＋NaOH=====△CH 3COONa ＋C 2H 5OH。

第十二章有机化学基础（选修）第一讲认识有机化合物考点1有机物分类与官能团一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH3CH2CH3）1.有机物脂环化合物（如）环状化合物芳香化合物（如）烷烃（如CH4）链状烃（又称脂肪烃）烯烃（如CH2===CH2）炔烃（如CH2===CH2）2.烃脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其它环状结构的烃（如）苯（）芳香烃苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）二、按官能团分类1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物(碳碳双键)苯苯酚(醚键)(羰基)(羧基)(酯基)考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法三、有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和四、有机化合物的命名1．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。

例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如：②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

学习资料第二节烃和卤代烃考纲定位要点网络1。

掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质.2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。

掌握取代、加成、消去等有机反应类型.3。

了解烃类的重要应用。

4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响.脂肪烃-—烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃C n H2n＋2（n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃C n H2n－2（n≥2）(1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

（2）存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

（3)两种异构形式顺式结构反式结构特两个相同的原子或原子团排列在双键的同两个相同的原子或原子团排列在双键的点一侧两侧实例顺。

2.丁烯反.2。

丁烯[辨易错］(1）所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2. （）（2)C2H6与C4H10互为同系物,则C2H4与C4H8也互为同系物。

（）(3)符合C4H8的烯烃共有4种。

( )[答案］（1)×(2）×(3）√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应.②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物)＋HX。

c．定量关系（以Cl2为例)：～Cl2~HCl即取代1 mol氢原子，消耗 1_mol Cl2生成1 mol HCl。

（2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成示例③共轭二烯烃的加成反应④烯烃、炔烃的加聚反应(3）脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色x y x y222命题点脂肪烃的结构与性质1．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。