大学《有机化学》课后习题答案
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第一章 绪 论
2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2
第二章 有机化合物的结构本质及构性关系
1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2
第四章 开 链 烃
1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
(2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 (1)(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2CH3CH2CHCH(CH2)4CH3CH3C2H5CH3C2H5(4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3CH3(5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5(6)C CH3CHHCH2CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2
(9)
C CCH2 CHHHC CHC CH3CHCH2CH3CH3H3CCH3(10) C CH5C2C2H5CH3H3C
7.
(1)
BrBrHHHH(2)BrHHBrBrBrHHHH(3)ClCl
11.
(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3BrBr(3) (CH3)2CCH(CH3)2Br(4) CH3CH2CC2H5BrCH3
12.
(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3 O
(CH3)2CCH2CH3Cl(1)(2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3OH(4) CH3COOH + C OH3CH3C(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH
(8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br Br(9) ( CH2C CHCH2 ) nCl+ ( CH2 C ) nClCH CH2(10) CHO
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即：
CH2=CHC+HCH3 ＞(CH3)3C+ ＞CH3CH2C+HCH3
＞CH3CH2CH2C+H2＞ (CH3)2CHC+H2
16. (1)
(2)
(3)
17.
H2SO4,HgSO4H2OCH3CHOCH CH[CH2 CHOH](2)
21AB.
10．（1）CH3-CH=CH2H/KMnO4CH3COOH
（2）CH3-C≡CH+HBr（2mol） CH3CBr2CH3
（3）CH3-C≡CH)mol1(HBrCH3-C=CH22BrCH3CBr2CH2Br
Br
第四章 环 烃
2. 1-戊烯
1-戊炔
戊 烷Br2/CCl4
室温,避光√ 溴褪色
√ 溴褪色
× Ag(NH3)2+ ×
√灰白色1-丁炔
2-丁炔
丁 烷Br2/CCl4
室温,避光√溴褪色
× Ag(NH3)2+ √灰白色↓
×
×
1,3-丁二烯
1-己炔
2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4√ 溴褪色
√ 溴褪色
× Ag(NH3)2+ ×
√ 灰白色↓
C(CH3)3CH3(1)(2)(3) 3.
(1)反式 CH3Br(3)顺式
4.
CH3BrClCl+ClClCOOHH3CO2N(CH3)3CCOOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) BrC2H5C2H5Br+CH3COCH3 (CH3)2CCH(CH3)2Br
(8) 1molCl2 / h , 苯/无水AlCl3
NHCOCH3NO2CH3CH3SO3H(9) (10)
7. (2)有芳香性
10.
第六章 旋光异构
6-3
2. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
7. 2.66120678.58.18][20lcD
第七章 卤 代 烃
2、
ClClCl(2)
4、
第八章 醇、酚、醚
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
(1)(2)3、
4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键
5、
(1) CH2IH3COOH(5)(6)HOOCH3H(7)
6、 AgNO3/乙醇,室温白↓
×
× AgNO3/乙醇，加热白↓
×
OHOH浓硫酸,△ H3+O,△OH浓硫酸,△Br2/CCl4BrBrKOH/EtOH(1)(2)△
10、
OHOClABCD
第九章 醛、酮、醌
一、命名下列化合物。
（1）CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛
（2）H3CCHCCH3CH3OZ-3-甲基-3-戊烯-2-酮
（3）OHCHOCH34-甲基-2-羟基苯甲醛
（4）CH3CCH3NNHC6H5丙酮苯腙
三、写出下列反应方程式。
（1）
OHCNOHCNH3O+OHCOOH
（2）
CH3CH2COCH3C2H5MgBrCH3CH2CCH2CH3CH3OMgBrCH3CH2CCH2CH3CH3OHH3O+干燥乙醚c
（3）
CH3CH2CHOH2CCH2OHOHCH3CH2CHOO+干HCl
（4）
CHOCH3CH2CHO稀NaOHCHOCHOOH+△
（5）
CHOHCOHCH2OHHCOO-+浓NaOH+
（6）
CH3CHCHCCH3ONaBH4CH3CHCHCHCH3OHH2/NiCH3CH2CH2CHCH3OH
(7)
CCH3OZn-HgHClCH2CH3
(8)
CHOH2NOHCHNOH+
(9)
CH2CCH3I2NaOHCH2COO-CH3I ↓+O
(10)
HOCH2CH2CH2CHOOOHCH3OHOOCH3干HCl干HCl
4.完成下列合成（无机试剂可任选）
（1）由 H2CCH2 合成 CH3CHCH2CH3Br
H2CCH2H2CCH2H+/ H2OHBr2.H3O+CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CHCH2CH3OHCH3CHOPBr3CH3CH2MgBrCH3CHCH2CH3BrMg/干燥乙醚Cu/△1.CH3CH2MgBr / 干燥乙醚
（2）由HCCH合成CH3CH2CHCH3OH
HCCHH2OCH3CH2MgClCH3CHOH2NiCH3CH2OH2. H+3OSOCl2CH3CH2CHCH3OHCH3CH2ClHg2+,H+Mg/干燥乙醚1.CH3CH2MgCl/干燥乙醚
（3）由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CCH2CH3O
CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCuSOCl2CH3CH2CHOCH3CH2CH2ClMgCH3CH2CH2MgCl/干燥乙醚CH3CH2CH2MgCl2.H3+OCH3CH2CH2CHCH2CH3OHKMnO4H+CH3CH2CH2CCH2CH3O干燥乙醚△1.
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3发生加成反应？哪些能被Fehling试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？
⑴CH3CH2CHO ⑵CH3CH2CHCH3OH ⑶CH3CH2CH2OH ⑷C6H5CHCH3OH ⑸C6H5CCH3O
⑹C6H5CHO ⑺OCH3 ⑻CH3CHO ⑼H3CCHO ⑽CH3COCH(CH3)2
⑾(CH3)3COH ⑿CH3COCH2COCH3
碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
⑵⑷⑸⑻⑽⑿
NaHSO3：醛和脂肪族甲基酮。
⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿
Fehling试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。
⑴⑻⑼
羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。
⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿
10、分子式为C6H12O的化合物A，可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。
C6H12O Ω=[(6*2+2)-12]/2=1
可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B: C6H14O Ω=0 B为饱和链状脂肪族仲醇。
B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物C：C为烯烃。
C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:D和E为醛酮。
D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D为甲基酮
E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E为超过2个碳原子的醛。
D和E分别为：
