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医用有机化学教学大纲（供五年制临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业用）一．课程概述《有机化学》是医学院校的一门重要的基础课，适用于临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业教学。
本课程对有机化合物的分类、结构、命名、物理性质和化学性质进行了详细的介绍，对映异构一章介绍了有机化合物的对映异构现象，及构型的表示方法。
并对氨基酸、蛋白质和核酸的结构及理化性质进行了介绍。
使学生学了这门课程后，对有机化学中有机化合物的分子结构、化学性质和基本理论能够掌握。
了解与医学和药学相关的内容。
为后续课程如生物化学、药理学、生物学、卫生化学等理论课奠定基础。
本课程总学时为98学时，理论课48学时，自学讨论14学时，实验课36学时。
二．正文第一章绪论（2学时）目标为系统学习有机化学准备必要的基础知识。
内容有机化学和有机化合物的概念。
有机化学与医学的关系。
有机化合物的结构和特性，碳原子的杂化轨道，共价键的类型，参数，键的极化。
有机反应的类型，有机化合物得分类。
要求能够说明（1）有机化合物的结构和特性；（2）有机化合物的反应类型；（3）有机化合物的分类。
能够概述有机化学和有机化合物。
第二章饱和烃（4学时）目标掌握饱和烃的结构，化学性质和异构现象。
内容饱和烃的结构和命名。
碳链异构、构象异构、环烷烃的结构、分类、命名、环己烷的构象，饱和烃的化学性质。
要求能够说明（1）饱和烃的结构命名；（2）饱和烃的构象异构；（3）饱和烃的化学性质；能够概述乙烷的构象，环己烷的构象。
第三章不饱和烃（4学时）目标掌握不饱和烃的结构，化学性质和异构现象，理解电子效应和反应机理等基础理论。
内容不饱和烃的结构和命名，位置异构，顺反异构。
不饱和烃的物理性质，不饱和烃的化学性质，亲电加成反应机理和电子效应。
要求能够说明（1）不饱和烃的命名；（2）烯烃的异构现象；（3）不饱和烃的亲电加成能够概述不饱和烃的电子效应。
第四章芳香烃（4学时）目标掌握芳香烃的结构命名和化学性质和亲电取代反应机理及定位规律。
第一章1有机化合物是含碳化合物（碳氢化合物及其衍生物），有机化学是研究碳化合物的化学。
(CO、CO2及碳酸盐除外）2当代对有机化学的定义是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制备、应用和功能以及有关理论与方法的科学。
3有机化合物分子中原子键合的本质是共价键4每个原子所形成共价键的数目取决该原子的单电子的数目，故共价键具有饱和性；共价键是由参与成键电子的电子云重叠形成的，电子云重叠越多，形成的共价键越稳定，这就决定了共价键具有方向性。
5杂化特点：杂化前后轨道的能量、形状、方向改变，但数目不变。
6杂化的动力：重叠程度增大；轨道之间的距离增加，排斥降低78键的极性是由于成键原子的电负性不同引起的。
两者电负性差值越大，键的极性就越大9极化性：由于外界电场（静电场）作用而引起共价键的极性改变的现象。
极性：C-F 〉C-Cl〉C-Br〉C-I极化性: C-F ﹤C-Cl﹤C-Br ﹤C-I10 均裂：在共价键断裂时，构成共价键的两个电子，被每个碎片（原子或基团）各分享1个，这样均等的分裂称为共价键的均裂11 均裂所产生的带有不成对电子的原子或基团称为自由基。
自由基最基本的特征，是具有未配对的电子实体。
产生自由基的反应称为自由基反应12 自由基是有机化学反应中极为活跃的中间体13 在高温、光照或过氧化物存在下，易发生自由基反应14 异裂：在共价键断裂时，构成共价键的两个电子，全被一个碎片（原子或基团）所占有，这样的断裂称为共价键的异裂，产生正离子和负离子15 通过共价键异裂而进行的反应叫做离子型反应。
共价键的异裂所产生的碳正离子和碳负离子都是有机反应中的活性中间体，如取代、加成、消除、重排等都会涉及到它们16 Lewis定义酸是能夺取一对电子以形成共价键的物质,即酸是电子对的接受体,常称其为Lewis酸;碱是电子对的给予体,常称其为Lewis 碱17 Lewis酸通常是正离子或有空轨道的分子(如H+、Cl+、Br+、NO2+ 、BF3、AlCl3等)，都是寻求一对电子的酸性试剂,称其为亲电试剂由亲电试剂进攻导致的反应,称为亲电反应Lewis碱通常是负离子或带有未共用电子对的分子(如H2O、ROH、NH3、RNH2、OH-、CN-等)都是有进攻碳核倾向的、富有电子的碱性试剂,称其为亲核试剂由亲核试剂进攻导致的反应,称为亲核反应。
（一）理论教学内容第一章绪论掌握有机化合物及有机化学的概念，有机化合物的特性及其结构理论；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物结构式的写法。
熟悉共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；有机化合物的分类。
了解有机化学的发展概况；有机化学与临床医学的关系；学习和研究有机化合物一般步骤和方法。
第二章烷烃掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一、二、三、四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃的构象稳定性及取代反应，熟悉烷烃的游离基取代反应历程。
了解游离基的稳定性次序个别烷烃。
第三章烯烃和炔烃掌握烯烃、二烯烃、炔烃的命名和结构；SP2、SP杂化；π键的特点；•烯烃的亲电加成反应、马氏加成规则；诱导效应与共轭效应，π－π键共轭，Ｐ－π共轭；共轭二烯烃的加成反应。
第四章环烃掌握脂环的命名，分子结构，环烷烃的取代与开环的反应；苯的结构及芳香性，闭合共轭体系及大Π键，苯环的亲电取代反应及其定位法则，苯同系物的侧链卤代与氧化反应；萜类的定义与分类。
熟悉环完烃的优势构象，a键，e键，环烷烃的稳定性；萘，蒽，菲及环戊烷多氢菲的结构，萘的磺化与加氢反应。
了解十氢化萘的构象，苯及其主要同系物萘、蒽的化学性质。
第五章顺反异构和对映体掌握顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法，物质的稳定性与结构的关系。
熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ构型命名法。
左旋体，右旋体，内消旋体，外消旋体，对映体，非对映体及比旋光度的概念；Ｆischer投影式的写法。
了解环己烷二元取代衍生物的顺反异构及构象，分子的对称因素。
第六章卤代烃掌握一卤代烷的亲核取代反应，消除反应，生成格氏试剂的反应ＳＮ1•与ＳＮ2反应的历程。
熟悉扎依切夫规则，影响亲核取代反应的因素，不同类型卤代烃反应活性规律及与销酸银醇溶液的反应。
了解格氏试剂的用途及个别的卤代烃。
第七章醇，酚，醚掌握醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）。
