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有机化学 第四版 课后答案

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第二章

习题2.1 写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26)

解：C6H14共有5个构造异构体：

CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3

C6H12的环烷烃共有12个构造异构体：

CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH9CH3)2

习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)

(1) CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷

(2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷

(3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3 2-甲基戊烷

(4) (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷

(5) CH3(CH2)2CHCH3CH3 2-甲基戊烷

(6) (CHJ3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷

解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)

(1) CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 1234567CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3) 123456CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3 2,3,5-三甲基己烷

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(P30)

(1) CH3CHCH2CH3C2H5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

(2) CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 2,3-二甲基戊烷 √

(3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3 4-异丙基庚烷 √

(4) CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5) CH3CH2CH2CHCH2CH3CHCH3CH3 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6) CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷

习题2.5 命名下列化合物：(P30)

(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH312345678 3-甲基-5-乙基辛烷

(2) 12345678CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3) CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH312345678 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4) CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH39101234567811 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷 习题2.6 命名下列各化合物：(P31)

(1) CH3C2H5CH(CH3)2123456 (2) CH3CH3CH3CH3

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3) (4)

正戊基环戊烷

2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6) C2H5CH2(CH2)4CH3

1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷

习题2.7 命名下列化合物：(P33)

(1) CH31234567 (2) CH312345678 (3) CH3123456789

6-甲基双环[3.2.0]庚烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 8-甲基双环[4.3.0 ]壬烷

(4) CH3123456789 (5)123456789CH3CH3CH3 (6) 123456789C2H5CH3

6-甲基螺[3.5]壬烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷

习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)

(1)(2)(3)稳定性：2＞3＞1

习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44)

解：可以写出2种典型构象式： CH2CH3HHHHHCH2CH3HHHHH

交叉式 重叠式

习题2.10 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。(P24)

解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(1) HCH3ClHCH3ClClHCH3ClHCH3 (2) BrHClClHBrBrHBrClHCl

构象异构体(实际上是同一化合物)

构造异构体

(3)

HBrBrClClHClClHBrBrH (4)

ClHBrHClBrHClBrClHBr

构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)

习题2.11 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(P44)

(1)

CH3HCH3HHH (2) HHCH3CH3HCH3

解： (1) CH3CHCH3CH3

(2) CH3CH2CHCH3CH3

习题2.12 写出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3 σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。(P45)

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 能量最低( I )( II )( III )HCH3CH3CH3HCH3HCH3CH3CH3CHH3HCH3CH3CH3CH3H最稳定构象

( IV )最不稳定构象( III )( II )HCH3CH3CH3HH3CHCH3CH3HCCH3H3HCH3CH3HCH3CH3能量最高

习题2.13 写出下列化合物最稳定的构象式：(P45)

(1) 异丙基环己烷CH(CH3)2H

(2) 1,3-二甲基环己烷(顺)CH3CH3HHCH3CH3HH(反)

(3) 1-甲基-4-叔丁基环己烷C(CH3)3CH3HH(顺)(反)CH3C(CH3)3

习题2.14 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正丁烷和异丁烷

解：b.p: 正丁烷＞异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：b.p: 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)

(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解：b.p: 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) 习题2.15 比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷

解：m.p: 新戊烷＞正戊烷＞异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

习题2.16 在己烷(C6H14)的五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？(P48)

解：

熔点最高？CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3熔点最低沸点最高

CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3熔点最高?沸点最低

习题2.17 试比较下列各组化合物的相对密度高低， 并说明理由。(P48)

(1) 正戊烷和环戊烷 (2) 正辛烷和环辛烷

解：相对密度：正戊烷(0.626)＜环戊烷(0.745)；正辛烷(0.703)＜环辛烷(0.836)。

解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。

(正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样)

习题2.18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(P55)

(1) 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。

解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。

(2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。

解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；

(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。

解：甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。

习题2.19 环己烷和氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烷。试写出其反应机理。

解：链引发：ClClh2 Cl

链增长：ClH+HCl + + Cl2Cl+ Cl

ClH+HCl +

… …

链终止：ClCl+

2 ClCl2

2

习题2.20 甲烷与氯气通常需要加热到250℃以上才能反应，但加入少量(0.02%)四乙铅[Pb(C2H5)4]后，则在140℃就能发生反应，试解释之，并写出反应机理。(提示：Cl―Cl键和C―Pb键的解离能分别为242 kJ·mol-1和205kJ·mol-1) (P55)

解：由于C―Pb键的解离能低于Cl―Cl键的解离能，四乙基铅可以在较低温度下均裂，形成自由基，引发自由基取代反应：

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《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

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. 第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567 (2) 12345

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3) 123456 (4) 10123456789

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5) (6) 1234

乙基环丙烷 2-环丙基丁烷

(7) 12345678910 (8) 123456789CH3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷

(9) 1234567 (10) (CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基

(11)

H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 .

. CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3 CH2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5 CH3CCH2CHC(CH3)3CH3CHCH3CH3

2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CHCH3CH2CH3CHCH3CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3CH3

2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

有机化学第四版杨红章维华主编课后答案

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1、以下不属于吸附色谱法的操作步骤的是（） [单选题] *

A制板

B洗脱(正确答案)

C点样

D显色

2、属于二萜的化合物是（） [单选题] *

A龙脑

B月桂烯

C薄荷醇

D穿心莲内酯(正确答案)

3、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（） [单选题] *

A氧化铝

B活性炭

C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)

D羧甲基纤维素

4、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（） [单选题] *

A黄酮

B香豆素

C木脂素(正确答案)

D三萜皂苷

5、厚朴酚的结构类型为（） [单选题] *

A简单木脂素

B单环氧木脂素

C木脂内酯

D新木脂素(正确答案)

6、使游离香豆素呈现红色的是（） [单选题] *

A异羟肟酸铁反应(正确答案)

BA-萘酚-浓硫酸反应

C浓硫酸-没食子酸

D浓硫酸-变色酸

7、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（） [单选题] *

A多糖

B无机酸

C鞣质

D呋喃香豆素(正确答案)

8、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（） [单选题] *

A葛根

B黄芩(正确答案)

C槐花

D陈皮

9、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是（） [单选题] *

A溶剂沉淀法

B醋酸铅沉淀法(正确答案)

C酸碱沉淀法

D水提醇沉法

10、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是 （） [单选题]*

A乙醚

B乙醇(正确答案)

C水

D苯

11、中药丹参中的主要有效成分属于（） [单选题] *

A苯醌类

B萘醌类

C蒽醌类

D菲醌类(正确答案)

12、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（） [单选题] *

ApH值

B溶解度

C极性(正确答案)

D体积

13、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的 （） [单选题] *

A离子交换色谱(正确答案)

人教版选修5有机化学基础测试卷解析版

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试卷第1页，总9页 人教版选修5有机化学基础测试卷教师版

1．下列关于有机化合物的认识不正确的是( )

A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体

C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋

D．在发生酯化反应时，醋酸分子羟基中的羟基跟醇分子中的氢原子结合生成水

【答案】C

【解析】油脂中含有C、H、O元素，燃烧产物是CO2和水，A正确。蔗糖和麦芽糖的结构不同，分子式相同，所以互为同分异构体，B正确。在溶液中乙酸中的羧基能电离出氢离子，而不是甲基，C不正确。D正确，符合酯化反应的特点。答案选C。

2．下列说法错误．．的是（）

A．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和碳酸钠溶液鉴别

C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

D．甘氨酸（NH2-CH2-COOH）既能与NaOH反应，又能与盐酸反应

【答案】C

【解析】在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，所以在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，选项C不正确，其余都是正确的，答案选C。

3．下列说法正确的是

A．淀粉和纤维素水解最终产物都是葡萄糖 B．油脂水解可得到氨基酸和甘油

C．蛋白质水解的最终产物是多肽 D．蔗糖在人体内水解产物只有葡萄糖

【答案】A

【解析】

4．下列各组中两种物质的反应原理相同的是

A．甲苯、甘油在一定条件下分别与浓硝酸反应

B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色

C．溴水中分别加入己烯、苯酚，充分振荡，溴水均褪色

D．1-溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液混合共热，均反应生成KBr

【答案】B

【解析】A 错误甲苯、甘油在一定条件下分别与浓硝酸反应，前者是取代反应后者是酯化反应；

B 甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色，两者均属氧化反应，故原理相同；

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案

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第一章 习 题

(一) 用简单的文字解释下列术语：

（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。

（12） Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1) CH3NH2 (2) CH3OCH3 (3) CH3COHO

(4) CH3CH=CH2 (5) CH3CCH (6) CH2O

解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：