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王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案--第十六章 碳负离子的缩合反应

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《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

《有机化学》(王积涛第二版_下册)学习笔记

+ CO 2
可见其酸性是大于水而小于碳酸的。 苯环上有吸电子基团时增强苯酚的酸性；间氯苯酚酸性大于对氯苯 酚，邻氯苯酚酸性较强，但是如果邻位有较大基团时影响溶剂化的作 用而使酸性减弱。
42
有机化学笔记
2Hale Waihona Puke 3、与 FeCl3 的显色反应 （具有烯醇式结构的都能发生显色反应） 。 醚的生成
由于酚氧键不易断裂，不能像醇那样发生分子间的脱水而成醚，但是 酚氧负离子可以作为亲核试剂与卤代烷反应，类似于醇解反应生成 醚。又由于苯酚是弱酸，即酚氧负离子为强碱，易于与卤代烷发生消 除反应，所以卤代烷只能是伯卤。
2-甲氧基戊烷
混合醚的命名将较小的烃或苯基写在前面。 多元醚首先写出多元醇的名称，在写出另一个部分烃基的名称。 CH3OCH2CH2OCH3 乙二醇二甲醚 CH3CH2OCH2CH2OH 乙二醇乙醚
醚无活泼氢，分子间不能形成氢键但能与水形成氢键。 醚的化学性质 醚是稳定的化合物，对碱、稀酸、金属钠、催化氢化、还原剂、氧化 剂等不反应。 1、 钅羊盐及络合物的形成 醚上有未公用电子对，是 Lewis 碱，与强酸作用形成钅羊盐，与 Lewis 酸作用络合
CH 3CH2OC H2 CH3 +
浓H 2SO 4
R BF3 R O
C H 3C H2OCH 2CH3 H BF3
+
HSO4
R
O
R
+
2、 醚键的断裂
46
有机化学笔记
与 HX 同热，醚键断裂。
R O R + HX R H O -X R Δ ROH + RX
醚键断裂的方向：
伯大 芳
O O
伯小 脂
伯

有机课后习题解答(王积涛版).ppt

有机课后习题解答(王积涛版).ppt

OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa pKa: 9.2
Na+ -CN + CH3COOH pKa: 4.72
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物一、 命名下列化合物：1.N 2HSO 42.CH 3CONHN 2Cl3.CH 3N=NOH4.6..CCl 2.二氯碳烯二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？解：偶合反应活性增强。

邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。

N N+N =N+N =N++OHN =NOH三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？H 2NOH+C 6H5N 2+PH=5PH=9H 2NOHN=NC 6H 5H 2NOHN=NC 6H 5解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。

PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。

四、 完成下列反应式：2.OHOCH 3+CH 2N 23.CH 33(CH 3)3COKCH 3Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2C=C CH 2CH 2CH 3H H+CH 2..CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

解： 重氮组分 偶连组分1.N=NHSO 3N(CH 3)2HSO 3N 2+N(CH 3)22.N=NN=NOHN=NN 2+OH3.CH 3CONHN=NCH 3OH CH 3CONHN 2+HOCH 34.NaSO 3N=NHONaSO 3N 2+HO5.SO 3HNH 2N=N SO 3HN 2N=NNH 2SO 3HN 2++NH 2六、 完成下列合成：1.NO 2ClClClNO 2Cl ClNH 2NH 2N 2ClFe/HCl2ClClClNaNO 2,HClClCl ClH 3PO 2Cl2.CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3CH 33H 2SO 4NO 2NH 2NH2Br[H]2BrBrCNCNNO 22NH 22N 2Cl N 2ClCNCNNaNO 2,HClKCN,CuCN3.NHCOCH 3OHBrNHCOCH 3Br NHCOCH 3Br BrBrNH 2N 2HSO 4H 2O,H+NaNO 2H 2SO450H SO OHBr4.5.CH 3CH 3NO 2CH 3CH 3CH 3NO 2NH 2NHCOCH 3[H]CH 3COClHNO H 2SO 4CH 3NO 2CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3H O,H +NH 2N 2ClNaNO 2NO 2CH 3NO 2H PO6.NH 2NO 2BrBrNH 2CH 3COClNHCOCH 33H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NO 2Br BrBrNO 2BrBr H O,H +NH 2NO 2BrBrNaNO2HClN2Cl NO 2BrBrH 3PO 27.NH 2BrCOOHBrNH 2NH2NH 2H 2SO 4SO 3H2BrBr NH2SO 3H H O,H +BrBr BrBrNaNO 2,HClN 2Cl KCN/CuCNBrBr BrBrCNCOOHH 2O,H +七、 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：1.(CH 3)2NN=N3H 2SO 4NO 2NH 2N(CH 3)23NH 2HNO 2N 2ClN(CH3)2N 2Cl+(CH 3)2N N=N2.CH 3N=NH 2NNH 2CH 3HNO 3H 2SO 4NO2CH 3CH3[H]NH 2CH3NaNO 2HClN 2Cl HNO 3H 2SO 42NO 2O 2NH 2NNH2[H]CH 3N 2ClCH 3N=NH 2NNH 23.CH 3N=N CH 3CH 3SO 3HCH3CH 3H SO NaOHONaCH 3H 3O +OHCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3CH 3NO 2NO 2+CH 3NO 2[H]CH 3CH 3NH 2N 2Cl2HClCH 3+CH 3N=NCH 3N=N 4.HSO3OH NH2H SONH2SO3H 2SO3HN2Cl+H2SO4<65CSOOHOHSO3HN2Cl+N=NHSO3OH5.(CH3)2N N=NNO2NO2NH2NHCOCH3NO2NHCOCH3 NO2NO2NH2N2Cl2(CH3)2N N=N NO2 NH22CH3IN(CH3)2N=NCH 3CH3CH 3NO 22ZnNaOH/C 2H 5OHN=NCH 3CH 36.7.COONaN=N NaSO 3OH OH+CO 23OHCOONaN 2ClCOONaN=NNaSO 3OH 8.N=NCH 3HOCH 3OHCH 3+ClN 2CH 3N=NHO CH 3CH 3八、 推测下列化合物的结构：1，某芳烃分子式为C 6NO 2Fe,HClNaNO ,HClC H OHCl2OC 6H 3OHCl NO 2ClBrNO 22、某芳香性族化合物分子式为试根据下列反应确定其结构：C 6H 4NO 2CH 322+4O C OONO 2CH 3NH 2CH 3CH 3CH 3CH 3O C O OFe,HClNaNO 2,HCl N 2ClCuCN CN H 2O,H +COOH4COOH九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡－盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？1.N=N(CH 3)2NSO 3H(CH 3)2N NH 2H 2N SO 3HSnCl 2,HClN=NSnCl 2,HClHSO 3NH 2SO 3H2.HSO 3NH 2NH 2SO 3HH 2N+N=N SnCl ,HClNH 2H 2N+3.CH 3OHCH 3OH十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N －二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。

有机化学_第二版答案(全)

有机化学_第二版答案(全)

《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学(第二版)课后答案

有机化学(第二版)课后答案

有机化学(第二版)课后答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewi碱(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2)键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3)键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4)极性键:两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5)σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键(6)π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键(7)活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子,碳负离子等。

(8)亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9)亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10)Lewi碱：能提供电子对的物种称为Lewi碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

(12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。

王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案7立体化学共59页


（1）3-溴己烷
Br
CH3CH2 C CH2CH2CH3
H
C2H5
C2H5
H
Br Br
H
C3H7
S
C3H7
R
(2) 3-甲基-3-氯戊烷
CH3
CH3CH2 C CH2CH3
无手性
Cl
（3）1，3-二氯戊烷 CH2-CH2
Cl C2H5
H C CH2CH3 Cl
C2H5
SH
Cl
Cl
HR
CH2CH2Cl
（7）（1S,3S,4R）-3-甲基-4-乙基环己醇
C 2H 5 CH3
OH
6.写出下列化合物的所有立体异构体；并用（R,S 及Z,E）标明构型。
(1) 2,4-二溴戊烷
CH3
H
Br
H
H
H
Br
CH3
H
Br
H
H
Br H
CH3
Br H
H
H
H
Br
CH3
CH3
CH3
（ 2 R ,4 S ）
(2 S ,4 S )
(4)
C
D
C2H5
(5)
C
H
D
H
OH
Br CH3 C CH3
CH3
HO
H (S)
D C2H 5
H
D
(S )
C B r(C H 3)2
CH3
(6)
C
HO H
H OH
C CH3
Br
(7)
H
CH3
C 2H 5
Br
H
CH3
H
O H (S)

《有机化学》(王积涛第二版上册和下册)学习笔记_合并


酸是电子的受体，碱是电子的给体。
NH3 + BF3
碱酸
H3N- BF3
酸碱加和物
5
有机化学笔记
有机反应的类型：
按断键的方式分为均裂和异裂，此外还有协同
1 均裂反应-自由基反应
AB
AB
2 异裂反应-离子型反应
AB
3 协同反应-成键断键同步发生
≠ +
AB
第二章 烷烃(alkane)
开链饱和烷烃通式：CnH2n+2 同系列：结构相似，通式相同组成上差若干个 CH2 的一系列化合物 同系物：同系列的各化合物互为同系物 构造：分子中原子间相互连接的方式和次序 构象：由于键的旋转而产生的分子中原子或原子团在空间上的不同排 列方式（交叉式和重叠式是两种极限式） 命名法： 1 选最长的、取代基最多的为主链 2 从支链最近处开始编号 3 较优基团后列出 4 支链编号最小原则 较优基团的次序原则： 1 原子序数大较优
（SP、SP2、SP3） Br ö nsted 酸碱理论： 酸是质子的给体，碱是质子的受体。
HCl
H
Cl
酸Leabharlann 共轭碱NH3H
碱
N H4
共轭酸
酸强度用酸在水中的解离常数 Ka 来测定，碱也一样。
HA + H2O
H3O + A
Ka =
A
H3O
HA
PKa=-lgKa PKa<4 强 酸 PKa>4 弱
酸
Lewis 酸碱理论：
有机化学
王积涛第二版
课本笔记及自学心得
有机化学笔记
目录 引言................................................................................................. 2 第二章 烷烃(alkane).................................................................... 6 第三章 烯烃(alkene).................................................................... 9 第四章 炔烃和二烯烃（alkyne＆alkadiene）......................... 15 第五章 脂环烃(alicylic hydrocarbon)................................... 19 第六章 芳烃(aromatic hydrocarbon)....................................... 22 第七章 立体化学(stereochemistry).........................................27 第八章 卤代烃(halide hydrocarbon)....................................... 29 第九章 醇和酚(alcohol＆phenol).............................................35

王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案--第十七章 胺

-
OH
CH3 CH3CH2CH=C-NO2
CH3 H2/Pt CH3CH2CH2-CH-NH2
(5)
CH3NO2 + 3HCHO
CH2OH OH HOCH2-C-NO2 CH2OH
(6)
(CH3)2CHNH2 +
(CH3)2CHNHCH2CH2OH O
(7)
NH + Br-(CH2)4 -Br
CH3 Ag2O H2O CH3 N
-
N
CH3 OH
Br+
CH3 N CH3 CH3
(8) N H
CH3I
N I过量 CH3 CH3
CH3
宁夏大学化学化工学院
7
CH3 (9) C-C-CH3 OH NH2
NaNO2 H+
O CH3-C-CH CH3
O Cl N-K+ O O + CH3-CH-C-OC2H5 CH3CHCO2C2H5
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温
度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚
硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
宁夏大学化学化工学院 13
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层

王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案--第四章 炔烃与二烯烃


2
（12）热的KMnO4水溶液
C H 3C H 2C ≡ C H
K Mn O 4
△
CH 3 C H 2 COOH +CO
2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
H 2 (1 m o l)
CH 2 =C H -C H =CH
2
Ni
CH 3 -CH = CH - CH
CH 3—
CH3
— C = C— — C = C— CH3 — CH3 H
H—
反 ,反 -3 -甲 基 -2 ,4 -已 二 烯 (2 Z ,4 E )
CH 3—
H
顺 ,顺 (2 E ,4 Z )
-3 -甲 基 -2 ,4 -已 二 烯
CH3 — C = C— H— — C = C— H — CH3 H
CH3— H
— C = C— —
C H 2C H 2C H = C H 2 H
C H 3— H — C = C— — H C H 2C H 2C H =C H 2
顺-1，6-庚二烯
反-1，6-辛二烯
（2）无共轭、有顺反
顺-4-已烯-1-炔
反-4-已烯-1-炔
3
（3）有共轭、有顺反
C H 3—
— C = C— — H C = C— H— H
Cl HC ≡ CCH3
HCl
Cl
HI
H 2 C = C -C H 3
C H 3 -C -C H 3 I
—
C H 3C H 2C H 2 — (2 ) H C H 3C H = C H 2
— C = C—
CH3 H
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CH3CH2-C-CH=CCH3 OCH3CH=CH-CH=C-CH3
‥ CH3CH=CHCHCCH3
碱性：
‥ CH3CH=CHCHCCH3
>
Cl （2）. CHCO 2C2H5 ，
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CHCO 2C2H5
解： Cl ‥ CHCO2C2H5 Cl O CH-COC2H5 Cl OCH=C-OC2H5 Cl O CH-COC2H5 Cl O CH-COC2H5
习题与解答
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1
1. 写出下列负离子的共振结构式。分别比较两对离子的碱性。
O
O ，
-
O CH3CH=CHCHCCH3
O O
-
（1）.
解：
CH3CCHCCH3
O
O O ‥ CH3CH2CCHCCH3 O
O
CH3CH2-C=CH-CCH3 O ‥ CH3CH-CH=CH-CCH3 O O O ‥ CH3CH2CCHCCH3
吡咯烷
CH3 CHCH=C CH3
O (5) COCH3 C-CH3 O ① KOH ② H+
O C CH2 C O
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COC2H5 O
6
(6). C6H5CH2CHO
+
ClCHCO2C2H5 CH3
① Zn ② H /H2O
+
O C6H5CH-CH-COC2H5 OH CH3
为Reformatsky反应
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（1） (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH ① Mg/乙醚 ② CH2—CH2 O H+
SoCl2
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Cl CrO3-吡啶 参P274 Ag+(NH3)2 C2H5OH H2SO4
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2-CH2CH2OH
5
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O NaOC2H5 O C2H5OC C O COC2H5
(2). CH2=CHCOCH=CH2
+
CH2(CO2C2H5)2
(3).
CO2H
2LiN[CH(CH3)2]2 Li
O CO-Li+
①CH3I ②H 2O
O COH CH3
CN
(4) . (CH3)2CHCHO
+
NCCH 2CO2C2H5
解： CH2(COC2H5)2 CH3 O
① NaOC2H5 ② CH2=CHCH2Cl ①
-
O CH2=CH-CH2-CH(COC2H5)2 OH CH3 CH2=CHCH2CHCO2H ① NaOC2H5 ② CH3I
CH2=CH-CH2-C - (COC2H5)2
② H+, △ -CO2
O (2). O 解： O CH2COH O O H
+ -
O OH
CH3-C-CH-C-OC2H5 CH3
CH3
CH2CH=C-CH2CH2-CH=C(CH3)2 ② H , △ -CO2
CH3CCH2-CH2CH=C-CH2CH2CH=C(CH3)2
7. 由丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯为起始原料合成：
CH3 (1). CH2=CHCH2CHCO2H
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(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2-CH2CHO
O
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2COC2H5
O
O NaOC2H5
O
O
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Cl
(2). CH3CCH2COC2H5 O O
CH3CCH-CHOC2H5 ①
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O
O ① NaOC2H5 ②CH2—CH2 O
O CH3 O CH3C—C—C
O CH3 O
解：
CH3CCH-C-OC2H5 CH3
O
O CH3 O CH3-C-C C-OC2H5 CH2CH2-O-
CH2—CH2
CH3-C-C O C-OC2H5
O CH3 O CH3-C-C-C-OC2H5 H OC2H5 -OC2H5
‥ CHCO2C2H5 O CH-COC2H5
O CH-COC2H5 OCH=C-OC2H5
O CH-COC2H5
Cl 碱性： ‥ CHCO2C2H5 〉 ‥ CHCO2C2H5
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3
2. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。
O CH2CH3 O O CH=CH2 O O O
A
O 解： CH=CH2 O
CH2—CH2 O
-
O CH3 CH-C-CH
C-OC2H5
-OC2H5
a CH3C—C—C
b O CH3 O O
O CH2CH2
6．设计合成路线 把牻牛儿醇转化为下列化合物。 (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH
CH2—CH2 d c
牻牛儿醇
(1) (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2CO2C2H5 (2) (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2COCH3
(7). C H CH CHO 6 5 2 NaOC2H5 CH3 O CH2—CH—C—COC2H5 O
+ ClHCCO2C2H5 CH3
(8). O
O O + CH3CC6H5
O ① NaOC2H5 ② H+
O
CH2CH2CH2-C-CH2-C-C6H5 OH
5. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后加入环氧乙烷得到一个化合物。这 个化合物的分子式为C7H10O3 它的1HNMR数据为δ1.7(三重峰，2H),δ1.3(单峰， 3H),δ2.1(单峰，3H），δ3.9(三重峰，2H）。写出这个化合物的结构式和反应机 理。
B
O
C
O CH2CH3 O
〉
A
〉
O
B
C
4
宁夏大学化学Biblioteka 工学院3. 3-环己烯酮在催化作用下与2-环己烯酮存在以下平衡， 写出它们相互转化的机理
O O H+
O O H+ -H6 H6 Hα -Hα + O H+
解：
4. 完成下列反应式：
（1）. C5H6COCH2CH3 + HCO2C2H5 ①NaOC2H5 ②H+ O C6H5C-CH-CHO CH3
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O CH2COH O + O CH2(COC2H5)2 O C2H5OC O H
10
O
合成： C2H5O
O
O + O CH2=CHCH=O
NaOC2H5
O C2H5OC
O O
O ① NaOC2H5 ②CH2(CO2C2H5)2 C2H5O
O
O O
H
NaOC2H5
C2H5O O
CH(COC2H5)2