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药物化学教案（供药学专业用）适用层次：专科云南新兴职业学院医药营销系张传会云南新兴职业学院教案课程名称：药物化学课题：第一章麻醉药授课对象：药学专业班级 08药营课型：理论教学方法：讲授课时数：3 参考资料：教材、有关教科书和资料教学目的：1、了解麻醉药的基本概念、分类和作用机制以及理想全麻药的特点；普鲁卡因的合成。
2、熟悉药全麻药的化学属性和结构特点；理解局麻药的结构类型、结构改造及构效关系。
3、掌握盐酸氯胺酮、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因等典型药物的名称、化学结构式、主要理化性质和作用特点。
4、能应用普鲁卡因等典型药物的理化性质解决该类药物的临床应用、制剂调配及贮存保管问题教学内容及预计时间：1、全身麻醉药的分类和作用特点，结构特点及发展。
（约15分钟）2、全麻药典型药物（恩氟烷、氯胺酮）。
（约15分钟）3、局麻药的结构类型；普鲁卡因的发现及局麻药的结构改造。
（约15分钟）4、普鲁卡因、丁卡因的结构、化学名、主要性质及作用特点。
（约35分钟）5、利多卡因、卡比咗卡因的结构、化学名、主要性质及作用特点。
（约25分钟）6、局麻药的构效关系。
（约20分钟）重点难点：重点：普鲁卡因、利多卡因等药物的结构与性质难点：局麻药的结构改造与构效关系教学后记：讲授氯胺酮时，应强调该药的副作用以及滥用K粉的危害性。
阐明该药在我国民间存在滥用的趋势以及国家严格管制该药的必要性，进而告诫青少年同学要自重和珍爱自己生命，拒绝毒品的重要性。
一方面可以激发学生的学习兴趣。
另一方面也增长学生处世的社会经验。
第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药教学目的：1、了解各类药物的概念、类型、体内代谢、作用机制及发展概况。
2、熟悉和理解巴比妥类、苯并二氮卓类、吩噻嗪类药物的构效关系与结构改造。
3、掌握苯巴比妥（钠）、苯妥英钠、卡马西平、地西泮、艾司唑仑、氯丙嗪、奋乃静等药物的化学结构、名称、主要理化性质及作用特点。
4、能应用巴比妥类、苯并二氮卓类、乙内酰脲类及吩噻嗪类典型药物的理化性质解决其制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题。
一、写出下列药物的化学结构及其临床用途：恩氟烷、盐酸氯胺酮、依托咪酯、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、氟烷、丙泊酚、盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、甲氧氟烷、七氟烷、羟丁酸钠二、问答题1．麻醉药主要分为哪两大类？作用机制有何不同？2．有机氟元素如何检测？3．优秀局麻药应具有哪些特性？4．局麻药按结构可以分为哪些类型？各举一例代表药物。
5．盐酸普鲁卡因有哪些化学性质？与哪些结构特点有关？6．简述局麻药的构效关系。
三、合成题以对硝基甲苯为原料合成盐酸普鲁卡因本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、苯巴比妥2、异戊巴比妥3、硫喷妥钠4、地西泮5、奥沙西泮6、艾司唑仑7、唑吡坦8、苯妥英钠9、卡马西平10、丙戊酸钠11、氯丙嗪12、氟哌啶醇13、氟西汀14、舒必利15、阿米替林二、问答题：1、简述为什么苯巴比妥钠要做成粉针剂？2、为什么巴比妥酸和5-单取代巴比妥酸没有镇静催眠作用？3、如何用化学方法区别地西泮和奥沙西泮？说明其原理。
4、简述巴比妥类药物的构效关系及一般合成方法。
5、简述苯二氮艹卓类药物的构效关系。
6、抗癫痫药物主要分为哪些结构类型？各举一例药物。
7、简述吩噻嗪类药物的结构改造方法。
8、抗精神病药物主要有哪些结构类型？各举说明。
9、抗抑郁药主要分为哪几类？各举一例药物。
三、合成题：1、以苯乙酸乙酯为原料合成苯巴比妥（以反应式表示）。
2、以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星（以反应式表示）。
3、以4-甲基吡啶为原料合成异烟肼（以反应式表示）。
本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、吗啡2、盐酸哌替啶3、枸橼酸芬太尼4、盐酸美沙酮5、海洛因6、喷他佐辛7、可待因8、喷妥维林9、盐酸溴己新二、问答题：1、简述解热镇痛药和麻醉性镇痛药的镇痛作用有什么不同？2、简述吗啡有哪些化学性质？和哪些官能团有关？3、试讨论吗啡和可待因二者在酸碱性、稳定性方面的异同及药理活性的差异。
药物化学重点知识点总结1 绪论细目要点要求1.药物化学的定义及研究内容———掌握2.药物化学的任务———掌握3.药物的名称通用名和化学名掌握一、药物化学的定义及研究内容药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是连接化学与生命科学使其融合为一体的交叉学科。
研究内容包括化学药物的化学结构、理化性质、合成工艺、构效关系、体内代谢、作用机制以及寻找新药的途径与方法。
（二）药物化学的任务1.为有效利用现有化学药物提供理论基础；2.为生产化学药物提供先进、经济的方法和工艺；3.为创制新药探索新的途径和方法；（三）药物名称国际非专有药名（INN）INN是新药开发者在新药研究时向世界卫生组织申请，由世界卫生组织批准的药物的正式名称并推荐使用的名称。
该名称不能取得任何知识产权的保护，任何该产品的生产者都可使用，也是文献、教材及资料中以及在药品说明书中标明的有效成分的名称。
中国药品通用名称通用名是中国药品命名的依据，是中文的INN。
简单有机化合物可用其化学名称。
化学名（1）英文化学名（2）中文化学名如：阿司匹林，中文化学名为：2-（乙酰氧基）苯甲酸商品名生产厂家为了保护自己利益，在通用名不能得到保护的情况下，利用商品名来保护自己并努力提高产品的声誉。
商品名可申请知识产权保护举例：对乙酰氨基酚扑热息痛、泰诺、百服宁ParacetamolN–（4-羟基苯基）乙酰胺通用名中文的INN商品名国际非专有药名化学名2 麻醉药细目要点要求局部麻醉药（1）局部麻醉药分类、构效关系掌握（2）盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因结构特点、性质和用途熟练掌握（3）盐酸丁卡因的性质和用途了解麻醉药按作用部位分为全身麻醉药和局部麻醉药。
全身麻醉药作用于中枢神经系统，使其受到可逆性抑制；局部麻醉药作用于神经末梢或神经干，阻滞神经冲动的传导。
一、全身麻醉药（一）全身麻醉药的分类全身麻醉药根据给药途径可分为吸入性麻醉药和非吸入性麻醉药，即静脉麻醉药。
药物化学《药物化学》考试大纲课程称号：药物化学课程代码：0348第一局部课程性质与目的一、课程性质与特点«药物化学»是初等教育自学考试药学专业的一门专业基础课，在化学基础课与药剂学、药物剖析、临床药学等运用学科之间有承上启下的相互联络作用，本课程的学习对片面掌握药学范围各学科的知识起重要的桥梁作用。
本课程重点论述药物的化学结构、命名、制备原理、理化性质和构效关系。
经过学习可以使考生对常用药物的制备原理、理化性质、构效关系、实践保管与运用有系统的看法，到达熟习并了解合理有效地运用常用化学药物这一目的。
二、课程目的与基本要求本课程目的是使先生经过本课程的学习，掌握现代药物化学基本实际和技艺，对常用药物的结构类型、制备原理、理化性质和构效关系、实践保管与运用有一个较系统的看法，并了解现代药物化学的开展，为以后的学习与在医药任务实际中合理有效的运用常用药物打下坚实基础。
课程基本要求如下：1、掌握常用药物的称号、化学称号、化学结构、制备原理、理化性质、用途及重要药物类型的构效关系，掌握具有生物活性的平面异构体。
2、掌握药物化学结构和其动摇性之间的关系，能剖析其在贮存进程中能够发作的化学变化，以确保用药平安有效。
3、掌握重要药物在体内的代谢进程和代谢产物及与生物活性的关系。
4、能运用常用药物的有关化学知识处置实践效果。
5、了解各类药物的开展史，最新停顿及近年来上市的新药称号、化学名、化学结构和用途。
6、了解影响药物生物活性的一些结构要素。
三、与本专业其他课程的关系本课程是在药学专业的教学方案中列为专业基础课，在化学基础课与药剂学、药物剖析、临床药学等运用学科之间有承上启下的相互联络作用，本课程的学习对片面掌握药学范围各学科的知识起重要的桥梁作用。
第二局部考核内容与考核目的第一章药物的蜕变反响和代谢反响一、学习目的与要求经过本章的学习，掌握药物的蜕变的主要类型和蜕变反响与药物结构之间的关系，影响药物蜕变反响的外因、防止氧化的措施。
第一章麻醉药第一节局部麻醉药一、对氨基苯甲酸酯类构效关系：1、苯环上增加共他取代基时，因增加空间位阻酯基水解减慢，局麻作用增强。
2、苯环上氨基的烃以烷基取代，增强局麻作用。
丁卡因3、改变侧链氨基的取代基，有些作用增强。
布他卡因4、羧酸中的氧原子若以电子等排体硫原子替代(硫卡因)，脂溶性增大，作用增强。
盐酸普鲁卡因：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐不宜表面麻醉性质：1、加氢氧化钠有油状普鲁卡因析出。
干燥稳定，避光 PH=3—3.5最稳定。
2、酯键：水溶液水解失活：对氨基苯甲酸及二乙氨基乙醇，前者氧化变色3、叔胺结构：碘、苦味酸等呈色4、芳伯氨反应：盐酸丁卡因：4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐作用：用于粘膜麻醉，与普鲁卡因一起成为应用最广的局麻药。
二、酰胺类：盐酸利多卡因：N-(2，6-二甲基苯基)-2-(二乙氨基)-乙酰胺盐酸盐-水合物性质：酰胺键较酯键稳定，酸碱中均较稳定。
作用强，可用于表面麻醉布比卡因：1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐长效局麻药，用于浸润麻醉。
三、氨基酮类及氨基醚类第二节全身麻醉药一、吸入麻醉药氟烷：2-溴-2-氯-1,1，1-三氟乙烷起效、苏醒快、作用弱，全麻及诱导麻醉性质：1、氧瓶燃烧后显氟离子反应，与茜素蓝成蓝紫色。
2、加入硫酸，沉于底部。
甲氧氟烷浮于硫酸上层。
甲氧氟烷：麻醉作用和肌松作用比氟烷强，诱导期长。
恩氟烷：新型高效吸入麻醉药，麻醉肌松作用强，起效快，临床常用。
异氟烷为异构体乙醚：氧化后生成过氧化物对呼吸道有刺激作用。
二、静脉麻醉药盐酸氯胺酮：2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环已酮盐酸盐 2个旋光异构体，用外消旋体作用快、短、副作用小，诱导期短。
分离麻醉羟丁酸钠：作用弱、慢、毒性小。
--OH 1、三氯化铁红色2、硝酸铈铵橙红色第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药第一节镇静催眠药一、巴比妥类构效关系：1、丙二酰脲的衍生物，5位碳原子的总数在6—10，药物有适当的脂溶性，有利于药效发挥。
药学职称基础知识药物化学知识点麻醉药1.全身麻醉药：氟烷、盐酸氯胺酮、γ-羟基丁酸钠2.局部麻醉药：盐酸普鲁卡因盐酸丁卡因盐酸利多卡因镇静催眠药苯巴比妥、异戊巴比妥、硫喷妥钠、地西泮抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、丙戊酸钠抗精神失常药1.吩噻嗪类：盐酸氯丙嗪2.二苯并氮卓类：氯氮平3.丁酰苯类：氟哌啶醇抗抑郁药盐酸阿米替林解热镇痛药1.水杨酸类：阿司匹林2.乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚非甾体抗炎药1.芳基烷酸类：吲哚美辛、布洛芬、萘普生2.1，2-苯并噻嗪类：美洛昔康抗痛风药丙磺舒、秋水仙碱镇痛药1.天然生物碱类：盐酸吗啡2.合成镇痛药：盐酸哌替啶、盐酸美沙酮3.半合成镇痛药：磷酸可待因胆碱受体激动剂1.M胆碱受体激动剂：乙酰胆碱、氯贝胆碱、硝酸毛果云香碱2.乙酰胆碱酯酶抑制剂：毒扁豆碱、溴新斯的明、氢溴酸加兰他敏3.胆碱酯酶复活剂：碘解磷定、氯磷定胆碱受体拮抗剂1.M胆碱受体拮抗剂：硫酸阿托品、哌仑西平2.N1、N2胆碱受体拮抗剂：1.非去极化型：筒箭毒碱、泮库溴铵、2.去极化型：氯化琥珀胆碱肾上腺素能受体激动剂盐酸肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸多巴胺、盐酸甲氧明、盐酸麻黄碱、沙美特罗肾上腺素能受体拮抗剂1.α受体拮抗剂：盐酸哌唑嗪本品为选择性突触后α1受体阻断剂2.β受体拮抗剂：盐酸普萘洛尔本品是一种非选择性的β受体阻断剂、阿替洛尔为β肾上腺受体阻断剂，对心脏的β1受体有较强的选择性。
用于治疗高血压、心绞痛及心律失常。
心血管系统药物调血脂药1.苯氧乙酸类：氯贝丁酯2.HMG－CoA还原酶抑制剂：辛伐他汀、洛伐他汀、阿托伐他汀3.贝特类：非诺贝特、吉非罗齐抗心绞痛药1.亚硝酸酯类：硝酸甘油、硝酸异山梨酯2.钙离子拮抗剂：①二氢吡啶类：硝苯地平、尼索地平和尼莫地平等。
②芳烷基胺类：维拉帕米，左旋体是室上性心动过速患者的首选药，右旋体用于治疗心绞痛。
③苯硫氮卓类：地尔硫卓。
④二苯哌嗪类：氟桂利嗪和桂利嗪等。
肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别16秋药剂班课程药物化学基础第 1 章第 1 节课题绪论课堂类型综合授课周次 1 NO. 2 授课教师梁迪智教学目的1．掌握药物的质量标准。
2．熟悉药物化学基础的性质和任务。
3．了解药物的通用名、化学名和商品名。
教学重点1．药物的质量标准2．药物化学基础的性质和任务教学难点1．药物的质量：评定原则、来源等教学方法讲解、讨论、举例、自学等教学资源教材、多媒体教学过程和时间安排：1．组织教学2分钟2．引入新课：有趣的计算：态度决定一切2．1．国家执业药师资格考试5分钟3．讲授新课3．1．药物化学基础的性质和任务13分钟3．1．1．药物化学基础的性质3．1．2．药物化学基础的任务3．2．学习方法16分钟3．3．化学药物的质量和名称20分钟3．3．1．药物质量的评定原则3．3．2．杂质和杂质来源3．3．3．药品的质量标准3．3．4．中国药典➢历年药典➢药典主要内容3．4．药物的名称——通用名、化学名、商品名16分钟3．4．4．举例：2000年苯丙醇胺（PPA）事件4．课堂小结：10分钟4．1．药物化学基础的性质和任务4．2．药品质量的优劣、纯度4．3．现行的国家药品标准4．4．药物的名称教学后记：肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别16秋药剂班课程药物化学基础第 2 章第 1 节课题药物的变质反应与药物代谢课堂类型综合授课周次 1 NO. 4 授课教师梁迪智教学目的1．掌握药物的水解、自动氧化等变质反应。
2．熟悉药物水解和自动氧化的因素。
教学重点1．药物的水解反应2．药物的自动氧化反应3．影响药物变质的因素教学难点1．药物的水解、自动氧化2．影响药物变化的内在因素教学方法讲解、演示、讨论、举例、自学等教学资源教材、多媒体教学过程和时间安排：1．组织教学2分钟2．复习旧课：5分钟2．1．药物化学基础的性质和任务2．1．药物的质量及其标准3．讲授新课3．1．概述3分钟3．1．1．药物变质的概念3．1．2．药物进入机体内的作用、反应3．2．药物的变质反应16分钟3．2．1．药物的水解反应3．2．1．1．易水解药物的结构类型、水解过程3．2．1．2．影响药物水解的因素3．2．1．2．1．药物的化学结构对水解的影响16分钟3．2．1．2．2．外界因素对药物水解的影响5分钟3．2．2．药物的氧化反应16分钟3．2．2．1．易氧化基团及药物3．2．2．2．影响药物自动氧化的因素16分钟3．2．2．2．1．药物的化学结构对自动氧化的影响3．2．2．2．2．外界因素对药物水解的影响5分钟4．课堂小结：4．1．药物变质反应的水解、氧化反应4．2．影响其变质的因素教学后记：肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别 16秋药剂班 课程 药物化学基础 第 2 章 第 1、2 节 课题 药物的变质反应与药物代谢课堂类型 综合 授课周次 2 NO. 1 授课教师 梁迪智教学目的 1．了解药物结构与药物的稳定性的关系。
局部麻醉药(Local anesthetics)（注：通过这一部分的教学，使学生掌握典型药物的结构、性质及合成方法；局部麻醉药的构效关系。
熟悉局麻药的分类及研究发展的过程；了解常用局麻药的临床作用特点。
）[教学内容]：局部麻醉药是指当局部使用时能暂时、完全地和可逆地阻断神经传导功能的方法，即在意识为消失的情况下使身体的某一部分失去感觉，以便进行外科手术的一类药物。
理想的局部麻醉药应具有以下特征：①对组织无刺激；②作用限于神经组织；③产生麻醉的诱导期短；④持续作用时间足够长；⑤全身性毒性低；⑥溶于水等。
局部麻醉药按化学结构分为：对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类（盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因等）、酰胺类（利多卡因、布比卡因等）、氨基酮类（达可罗宁等）、氨基醚类（奎尼卡因等）等。
一、对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类局部麻醉药（一）对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类局部麻醉药的发现临床最早使用的局部麻醉药是从南美洲古柯树叶中提取出的可卡因（Cocaine），于1884年正式用于临床。
可卡因毒性较大，有成瘾性，其水溶液不稳定，消毒时易水解失效，且来源有限。
因此，开始改变结构，进行可卡因合成代用品的研究，以期得到更理想的局麻药。
可卡因的结构式为NCOOCH3OCOC6H5CH3可卡因的水解方程式NCH3COOCH3OCOC6H5NCH3COOHOH+COOH+CH3OH可卡因（-）爱康宁苯甲醇甲醇可卡因的水解产物均无局麻作用。
因此推测其局麻作用与分子内的酯键有密切关系。
当一其它羧酸代替苯甲酸与（-）爱康宁形成酯。
麻醉作用降低或完全消失。
此外，从爪哇古柯树叶中提取出的生物碱托哌可卡因，其分子内不存在羧酸甲酯结构，同样具有较强的局麻作用。
由此说明苯甲酸酯在可卡因的局麻作用中起重要作用。
托哌可卡因的结构式NCH3OCOC6H5后来又发现了两个六氢吡啶的衍生物——α-优卡因和β-优卡因，两者均有类似可卡因的局麻作用，其水溶液较稳定，毒性也低。
药物化学麻醉药麻醉药全身麻醉药（1）全身麻醉药的分类（2）异氟烷、γ-羟基丁酸钠的性质和用途（3）氯胺酮的结构特征、性质、代谢途径和用途局部麻醉药（1）局部麻醉药分类、构效关系（2）盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因结构特点、性质和用途（3）盐酸丁卡因的性质和用途注：此大纲与原大纲有出入，以此大纲为准；麻醉药全身麻醉药（中枢神经）局部麻醉药（外周神经）一、全身麻醉药1.全身麻醉药的分类（说明：记住各分类后的代表药，经常会出分类这种题，后面的各部分相同，不再一一说明）考点：分两类，①吸入麻醉药（异氟烷）②静脉麻醉（γ-羟基丁酸钠）2.异氟烷F 3C-CHCl-O-CHF 2全身麻醉药考点（1）结构：醚类结构、性质稳定考点（2）用途：麻醉药，并具肌肉松弛作用3.γ-羟基丁酸钠HOCH 2CH 2CH 2COONa考点（1）性质：极易溶于水有引湿性。
考点（2）用途：静脉麻醉，毒性小，可配合其他麻醉药或安定药使用，用于诱导麻醉或维持麻醉。
4.盐酸氯胺酮*先补充药化基础知识：药物分子的手性和手性药物①凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具手性原子的称手性药物，用*标注。
手性碳原子对映异构体②当药物分子结构中有手性碳时，得到一对互为实物与镜象的对映异构体（R 构型、S 构型）n 个手性碳有2n 个异构体。
③异构体的构型用R 构型、S 构型表示。
④手性药物都具有旋光性，用（＋）或右旋、（-）或左旋表示，不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异。
⑤一对对映体等量的混合物称——外消旋体分子中有对称面的称内消旋体，用（±）或消旋表示。
盐酸氯胺酮*考点（1）结构特征：①含氯苯、甲氨基、环己酮②1个手性碳原子，具旋光性，右旋体的活性强，用外消旋体。
考点（2）性质：盐酸盐，水中易溶。
考点（4）用途：为静脉麻醉药，亦有镇痛作用；左旋体有幻觉副作用被滥用为毒品，属Ⅰ类精神药品。
考点（3）代谢：氮上脱去甲基，生成去甲氯胺酮，有镇痛作用。
