2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断有机合成》试题

知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应:饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。

①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

②能与钠反应放出H2的有机物必含有或.③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。

(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。

①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。

②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。

（3）消去反应:能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

(4）氧化反应①有机物的燃烧。

②弱氧化剂氧化:能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。

1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

能发生连续氧化：A→B→C,则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。

（5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键,如、。

②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基）和两个羧基、同时含有羟基(或氨基）和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢（如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等).(6）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基.2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应.⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

①CH3－CH2－OHCH2＝CH2
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A →B →C →D →E →F →HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知 (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
； 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯： ；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；

结合题目信息，计算符合条件的同分异构体数目、写出结构简式
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
考点1：分子式书写
D的分子式为 C7H6O2
氯氮平的分子式是___C__1_8_H__1_9_N__4_C__l____
考点2：有机物命名 A的化学名称是__3_-_氯__丙__烯__
____________________。
考点10：合成路线设计
设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。 已知：
―碱 △ ―→
＋CO2。
考点11：加入试剂目的
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用？
B→C反应的目的是？
保护酚羟基
考点6：反应类型判断 取代反应(或磺化反应)
D生成H和I生成J的反 应类型
氧化反应
取代反应
加成反应
还原反应
化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为?
加成反应 消去反应
考点7：物质结构与性质
考点8：化学方程式书写
写出由E生成F反应的化学方程式：
浓硫⇌ 酸 甲苯
＋H2O
E是芳香族化合物 E→F的方程式为
第53讲 有机合成与推断
有机合成题的常见考点
序号 1
2
3 4 5 6 7 8
9
10 11
考点 分子式书写
有机物命名
结构简式书写 官能团名称、符号、性质
反应试剂及条件 反应类型判断 物质结构与性质 化学方程式书写 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 合成路线设计 加入试剂目的
考法 依据物质结构简式，写出分子式 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化 ②间接命名，需要结合有机推断进行命名 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型） 直接考查为主，间接推断出结构考查较少 间接考查为主，需要结合有机推断 直接考查与间接考查相结合 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质等 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩型）

试卷第1页，共10页高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练1．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。

已知：①2RXNaOH/H O−−−−→①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的－NO 2使新的取代基导入其间位。

请回答：(1)A 为芳香化合物，其官能团是_____。

(2)B→C 的反应类型是____反应。

(3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。

(4)结合已知①，判断F 的结构简式是____。

(5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。

(6)试剂a 与互为同系物，则试剂a 的结构简式是____。

(7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是____。

2．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：已知如下信息：①HCN−−−→试卷第2页，共10页①3NH 一定条件回答下列问题：(1)A 中官能团的名称是___________，1molA 与H 2进行加成反应，最多消耗___________molH 2。

(2)A 生成B 反应的化学方程式为___________。

(3)D 的结构简式为___________，D 生成E 的反应中浓硫酸的作用是___________。

(4)E 生成G 的反应类型为___________。

(5)写出能同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式___________。

①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。

3．化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A B →的反应类型是___________。

专题七有机化学基础留意事项：1. 本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分。

满分120分，考试时间100分钟。

2. 答题前，请考生务必将自己的学校、班级、姓名填写在密封线内。

第Ⅰ卷(选择题共40分)不定项选择题(本题包括10小题，每小题4分。

每小题有一个或两个选项符合题意)1. 下列各项表达正确的是()A. 新戊烷的结构简式：(CH3)3CCH3B. 聚乙烯的结构简式：C. 硝基苯的结构简式：D. 乙烷分子的比例模型：2. (2021·新课标Ⅰ卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如右图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为()A. 1∶1B. 2∶3C. 3∶2D. 2∶13. (2021·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. (2021·新课标Ⅱ卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体结构) ()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种5. (2021·海南高考)下列反应不属于取代反应的是()A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠6. (2021·河北联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A. 都能与NaOH溶液反应，缘由不完全相同B. 都能与溴水反应，缘由不完全相同C. 都不能发生消去反应，缘由相同D. 遇FeCl3溶液都显色，缘由相同7. 下列试验装置和操作正确的是()A. 分别苯和硝基苯B. 制取乙烯C. 制取氨气D. 制备酚醛树脂8. (2022·常州一模)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心作支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》答案课时31 有机推断与有机合成答案【答案及解析】1.(1) 醚键溴原子(2) 取代(3)(4) 或【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。

(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。

(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。

(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H 原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。

2.(1) (2) (酚)羟基酯基(3) +H2O【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。

(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。

3.【答案】()【解析】本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结合原流程中D的生成可知，可由与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。

4.【答案】【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—CH(CH3)COOH 属于增碳反应，依照流程中D→E的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推：，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr 的加成、羟基与HBr 的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。

5.【答案】6.【答案】【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D 的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，也可先取代再酯化。

⑦加入Na放出H2，表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有__—__C__O_O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成

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(2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐 的脱羧反应……
课程标 准
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(3)常见由链成环的方法 浓硫酸
①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH――△→ ____________________； 浓硫酸
②羟基酸酯化成环：如：HOCH2CH2CH2COOH △
______________________________________；
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→
______________________________； 浓硫酸
④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH ――△→ ；
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第7讲 有机合成与推断(基础课)
课程标 准
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1．根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写 化学方程式。
2．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
课程标 准
基础知 识
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已知 起始原料制备
参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为 的合成路线。
CH3COOH―SO―C→l2 ________________________________________________________

有机高分子有机推断与有机合成[江苏考纲要求]————————————————————————————————1．知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，链节合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。

2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3．能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

[教材基础—自热身]1．有机高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为。

(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为(3)加聚反应和缩聚反应的比较方法3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。

[知能深化—扫盲点]高聚物单体的推断方法(1)根据加聚反应特点找单体①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2­甲基­1,3­丁二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。

(2)根据缩聚反应的特点找单体①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

(3)简单高分子化合物单体的判断方法[对点练]填写下列空白：[题点全练—过高考]题点一合成有机高分子化合物的性质和用途1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )①高分子化合物的相对分子质量都很大②纯净的淀粉属于纯净物③有机高分子化合物的结构分为线型结构和体型结构④线型高分子化合物具有热固性⑤高分子材料都不易燃烧A．①③B．④⑤C．②⑤ D．②④⑤解析：选D ①高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，正确；②淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，错误；③高分子化合物一般具有线型结构或体型结构，正确；④线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性，错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，错误。

第3课时有机化合物结构与性质的关系题组一官能团与有机化合物性质的关系1．下列说法正确的是()A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同B．含有的物质不是醛就是酮C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案 D解析A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。

2．下列关于①乙烯②苯③乙醇④乙酸⑤葡萄糖的叙述中不正确的是()A．可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别③④⑤B．只有①③⑤能使酸性KMnO4溶液退色C．只有②③④能发生取代反应D．一定条件下，⑤可以转化为③【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案 C解析新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇、乙酸、葡萄糖(加热)混合后的现象分别为无现象、沉淀溶解、生成砖红色沉淀，A项正确；葡萄糖能发生取代反应(酯化反应)，C项错误；淀粉酿酒的过程为淀粉→葡萄糖→酒精，D项正确。

3．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)，下列关于盆烯的说法中错误的是()A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案 C4．(2018·济南检测)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A．分子中的碳原子肯定在同一平面上B．分子中含有两种含氧官能团C．可发生加成反应，但不能发生取代反应D．1mol该有机物最多可以与4molNaOH反应【考点】官能团与有机物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质答案 B解析结构中的六元环不是苯环，六个碳原子不在同一平面上，故A项错误；分子中含有羟基和羧基两种含氧官能团，故B项正确；分子中的碳碳双键可发生加成反应，羟基、羧基的酯化反应都属于取代反应，故C项错误；分子中只有羧基能与氢氧化钠反应，1mol该有机物最多可以与1molNaOH反应，故D项错误。

高考化学一轮复习一模有机推断汇编（2017）1.（2017年东城区一模）高分子化合物PA66的合成路线如下：（1）A属于芳香化合物，其结构简式是。

（2）①的化学方程式是。

（3）C中所含官能团的名称是。

（4）②的反应条件是。

（5）④的化学方程式是。

（6）有多种同分异构体，符合下列条件的有种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：。

i．为链状化合物且无支链；ii．为反式结构；iii．能发生银镜反应。

（7）已知：RCH=CH2 RCH2CH2COOCH3有机物C可由2-丁烯经4步反应合成，请结合题中信息补充完整下列合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

CO/CH3OHCH3CH=CHC[ ] [ ] [ ]C[ ]①②③④2.（2017年西城区一模）聚酰亚胺是重要的特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。

某聚酰亚胺的合成路线如下（部分反应条件略去）。

（1）A所含官能团的名称是。

（2）①反应的化学方程式是。

（3）②反应的反应类型是________。

（4）I的分子式为C9H12O2N2，I的结构简式是________。

（5）K是D的同系物，核磁共振氢谱显示其有4组峰，③的化学方程式是。

（6）1 mol M与足量的NaHCO3溶液反应生成4 mol CO2，M的结构简式是________。

（7）P的结构简式是。

3.（2017年海淀区一模）具有抗菌作用的白头翁素衍生物H 的合成路线如下图所示：已知：（1）A 属于芳香烃，其名称是__________。

（2）B 的结构简式是__________。

（3）由C 生成D 的化学方程式是 。

（4）由E 与I 2在一定条件下反应生成F 的化学方程式是 ；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是 。

（5）试剂b 是___________。

（6）下列说法正确的是___________（选填字母序号）。

1第十七单元 有机合成及推断注意事项：1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。

2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。

写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。

4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。

一、选择题（每小题3分，共48分）1．下列说法中，正确的是A ．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物B ．在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖C ．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化D ．合成顺丁橡胶（）的单体是CH 2=CH —CH=CH 22．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

如图是以烃A 为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是A ．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B ．A 生成C 的反应属于加成反应 C ．A 生成D 的反应属于取代反应 D ．烃A 的结构简式为CH 2=CH 23．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如图。

下列有关PHB 的说法不正确的是A ．PHB 是一种聚酯B ．PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOHC ．PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2OD ．PHB 是通过加聚反应制得的4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH 2CHOHCHOHCHOHCHO 和HOCH 2CHOHCHOHCH 2CHO ，它们能发生的化学反应是①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A ．①②④⑤B ．②④⑤⑥C ．②④D ．①③⑤⑥5．今有高聚物对此分析正确的是A ．它是一种体型高分子化合物6．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。

2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。

②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。

（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

④通过酯化消除羧基（—COOH）。

（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。

+2H2 O +H2 O
-18基础梳理 考点突破
解析 :(1)由氨基酸缩合生成 B,结合氨基酸的分子式及 B 的分 子式可知两个氨基酸失去 2 个水分子生成一个 B,所以 B 含有两 个肽键,应是环状化合物;(2)由信息可知 C 为 ,相 对分子质量为 90,结合 D、E 相对分子质量分别为 162 和 144 可 知两分子 C 生成一分子 D 失去一分子的 H2 O,两分子 C 生成一分 子 E 失去两分子的 H2 O,D、E 中分别含有一个、两个酯基,所以 D、 E 分别是链状酯和环状酯。
nHOOC(CH2 )4 COOH+nHOCH2 —CH2 OH
-23基础梳理 考点突破
自主巩固 判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物 ( √ ) (2)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500 ( √ ) (3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应 ( × ) (4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应 ( √ )
-10基础梳理 考点突破
(2)蛋白质的结构与性质。 ①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 ②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生,蛋白质属于高分子化合 物。 ③水解:在酸、碱或酶的作用下水解最终生成氨基酸。 ④盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、 Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,此 过程为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。
-24基础梳理 考点突破
1.由单体推断高聚物 (1)由烯烃发生加聚反应生成高分子化合物。 ①单烯烃型单体加聚。 “断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”
如 nC2H5—CH CH—C2H5

③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基