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课题
人工合成有机物
素养目标
素养1
能基于证据对物质组成和结构设计出简单有机物合成路线。
了解有机高分子化合物的结构特点。
素养2
能通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色设计等思想。
素养3
能体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
重难点
乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路
教学内容
自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。
那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？我们今天就走进人工合成有机化合物。
【课前准备】
学生写几个典型取代反应、加成反应、加聚反应的化学方程式。
【新课展开】
一、简单有机物的合成
1.小组完成：（讨论并展现）
（1）设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的路线
（2）写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。
（3）一氯乙烷(CH3CH2Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得，请设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反应方程式。
2.学生通过感受总结合成思路及原则。
二、有机高分子合成
教师讲解：有机高分子聚合反应途径：加聚反应和缩聚反应。
举例：与生活息息相关的高分子产品。
三、合成有机高分子材料改变了我们的生活
【课堂反馈】。
第1页共3页第三单元人工合成有机化合物【教学目标】知识技能1、了解有机合成的过程和方法。
2、了解逆合成原理的方法。
能力培养1、通过碳碳双键引入、卤素原子的引入和羟基的引入等的教学，培养学生归纳整理知识的能力。
2、通过草酸乙二酯的逆合成分析培养学生的逻辑思维和推理能力。
思想情感通过学习培养学生、积极进取的精神和严谨、细致的科学态度，用分析的思想掌握化学知识的能力。
【教学重点、难点】1．重点：有机合成过程和逆合成分析方法2．难点：基础原料的选择【课时】2课时【教学设计】【情境创设】请由CH≡CH为原料合成聚氯乙烯【讲授】一、有机合成过程1．概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建的官能团的转化，其过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。
其过程如下图。
【温故知新】第2页共3页1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质2、有机反应的基本类型1）取代反应2）加成反应3）氧化反应4）还原反应5）消去反应6）酯化反应7）水解反应8）聚合反应二、有机合成的方法（1）官能团的引入【问题思考】请根据以前学过的知识，总结引入官能团的方法（1）引入碳碳双键（>C=C<）【交流展示】卤原子消去、-OH消去，碳碳三键加成；【问题思考】名称结构特点主要化学性质碳碳双键碳碳叁键苯羟基醛基羧基酯基第3页共3页（2）引入卤原子(-X)【交流展示】烷烃卤代、-OH取代，碳碳双键加成；【问题思考】（3）引入羟基(-OH)【交流展示】卤原子取代、碳碳双键加水、醛基加氢、酯基水解。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变三、逆合成原理1．该方法是由美国化学家，1990年诺贝尔化学奖获得者科里首先提出来的，其原理是：将目标化合物倒推一步寻找上一步的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
第三单元 人工合成有机化合物学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。
3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。
(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。
[自 主 预 习·探 新 知]一、简单有机物的合成1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。
②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。
③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。
④CH 3COOH ＋C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。
(2)其他合成路线2．酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH 3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH 3、HCOOC 2H 5、 CH 3COOCH 3、CH 3COOC 2H 5。
二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
(3)有机高分子合成的有关概念(以n CH2===CH2―→为例)①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。
③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
1乙醇教学设计案例名称乙醇科目化学年级高一姓名王艳春学校丰县欢口中学一、教材内容及重难点分析1，教材以日常食品中的有机物为线索，，引出乙醇的教学，内容和学生的生活息息相关，激发了学生的学习兴趣。
2.通过乙醇的比例模型，实验的观察与思考，有助于学生对乙醇性质的理解。
3.重点是乙醇的分子结构和化学性质，难点是对比乙烷和乙醇的结构推出为什么乙醇能和钠反应，乙醇的催化氧化反应机理。
二、教学目标1、了解乙醇的分子组成和结构特点、主要性质、用途。
2、掌握乙醇和钠的反应，乙醇的催化氧化反应原理。
三、学习者特征分析1、在前面学生已经学习了物质的分子式、电子式、结构式、结构简式等基础知识，也具备了一定操作实验，观察现象，和分析推理能力。
2、学生能分工合作完成实验探究，观察实验现象，积极参与小组讨论，大胆质疑,勇于踊跃发言。
四、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图2视频引导，情景引入，教师设问教师点评，引入结构过渡到化学性质。
实验探究一。
点拨归纳。
实验探究二，视频播放。
联系生活实际，阅读课本归纳总结随堂练习让学生说说乙醇有那些用途，展示一瓶乙醇，说说它有哪些物理性质展示乙醇的球棍模型，比例模型，让学生写出其分子式，结构式，结构简式。
学生观察钠的保存，指导学生分组完成乙醇和钠、水和钠的反应，指导学生观察并记录实验现象。
提问发生此现象的原因。
说明羟基上的氢原子能被钠置换。
这也反映了物质结构决定其性质。
指导学生完成乙醇的催化氧化实验，提示学生仔细观察铜丝的颜色变化，乙醇发生了什么变化，指导学生思考铜丝的作用。
配合播放视频，加深理解断键位置。
让学生尝试着写出方程式。
教师播放酒驾危害。
警察检验司机酒驾的原理，加深理解乙醇的还原性。
提问酒变醋的原因，1、乙醇催化氧化成乙醛2、乙醛被氧化成乙酸小结乙醇的物理性质，分子结构，化学性质，反应断键位置。
让学生完成随堂练习学生回答乙醇的用途，继而推出它的物理性质。
学生观察模型，写出其分子式，结构式，结构简式。
简单有机化合物的合成韦展藤县实验中学课题3.3人工合成有机化合物课型新授课编缟教师授课教师授课时间授课班级教学目标知识与技能目标通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路能力与方法目标在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法情感态度价值观目标通过学习，让学生知道“创造新的有机分子是有机化学的重要课题”，使学生产生探究学习的渴望。
教学重点乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路教学难点乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路教学方法问题式探究、小组合作学习法教学环节教师活动学生活动设计意图引入[创设情景]以学生熟悉的各种图片引入有机物的合成诺贝尔化学奖和化学的关系观察图片，感受化学与生活从学生身边熟悉的合成材料入手，让学生了解人工合成的有机物就在我们身边，体会化学与生活的密切关系，同时调节课堂气氛复习有机物的性质烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物甲烷乙烯乙炔苯特征反应类型取代反应加成反应加成反应取代反应、加成反应类型醇醛酸酯代表物乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯特征反应类型氧化反应氧化反应取代反应取代反应学生回忆所学知识，完成相关表格的信息通过表格的问题设置，先让学生清楚所学内容，并形成一个完整的轮廓。
问题探究：乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料，现以乙烯为原料来合成乙酸乙酯，请结合课本P80内容，设计合成路线，完成在学案上。
交流讨论1：1.写出合成路线中五种物质的结构简式及所含官能团的结构和名称。
乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式官能团名称2.在上述合成路线中，哪一步反应碳原子个数发生了变化？请写出线路中每步转化的反应方程式并注明反应类型：①反应类型②反应类型③反应类型④反应类型学生先阅读课本，将线路图补充完整，然后再思考两个问题，最后写出四步反应的方程式，交流讨论，展示通过阅读课本，先让学生清楚以乙烯为原料合成乙酸乙酯的第一种路线，也是最基础的路线，并结合两个问题从整体上让学生了解合成中物质结构两个方面的变化，官能团的变化和碳链的变化，接下来通过学生动手书写四个反应方程式，来体会不同类物质之间的转化，同时复习巩固几种重要有机物的结构简式、官能团和反应类型，掌握反应方程式的书写有机合成的一般思路小结：有机合成的一般思路，依据合成物的组成和结构特点选择合适的反应和起始原料，结合乙酸乙酯进行讲解，它有何特点，含哪种官能团？含几个碳原子？酯基如何生成？乙酸怎么得到？乙醇怎么得到？引出逆推法。
2018-2019学年高中化学专题3 有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物学案苏教版必修2编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2018-2019学年高中化学专题3 有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物学案苏教版必修2）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
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第三单元人工合成有机化合物学习目标:1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
(重点)2。
了解常见高分子材料的合成反应。
3。
认识高分子化合物的链节和单体,能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。
(重点）4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向.[自主预习·探新知]一、简单有机物的合成1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，加成反应。
催化剂②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O,氧化反应。
△③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH,氧化反应。
④CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O,酯化反应或取代反应。
(2）其他合成路线2．酯的合成甲酸(HCOOH）、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。
《有机合成》第一课时教学设计广州市第十六中学马淑建潘小嫦一．教材分析有机合成是有机物的性质的应用，要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
在前三节的学习中，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习,学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物逆合成分析法的推理，进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二．学生分析1.学生已有知识分析：已知各类有机物的性质烷烯炔苯及苯的同系物、卤代烃、醇、苯酚、醛、羧酸、酯的性质。
2.学生思维能力要求：充分运用正向思维和逆向思维方法,掌握有机合成的解题方法,特别是逆向合成分析法。
通过教材例题掌握逆合成分析法的解题思路，并能熟练运用。
三．教学目标1．知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
②了解有机合成的基本过程和基本原则，初步学会分析设计合理的有机合成路线。
培养信息分析与处理能力。
2．过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质、化合物分子骨架构建和官能团引入转化方法的归纳能力。
②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逻辑思维能力。
3．情感、态度与价值观：①体验有机合成方案的设计过程，感悟有机合成的一般思想方法。
②感受严谨求实的科学精神；进一步巩固结构决定性质的学科思想；在合作探究合成的过程中体验成功的快乐。
四．教学重点1．让学生熟练掌握官能团引入和转化的方法归纳。
2．让学生初步熟悉利用观察法分析有机合成路线。
五．教学难点1．让学生熟练掌握官能团引入和转化的方法归纳。
2．让学生初步熟悉利用观察法分析有机合成路线。
六．教学方法、手段1．设置情境，有效引入，让学生讨论有机合成的目标和任务。
第三单元人工合成有机化合物(教师用书独具)●课标要求1．讨论用乙烯制备乙酸的合成路线。
2．通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活领域中的应用。
●课标解读1．了解用乙烯制备乙酸乙酯的合成路线。
2．了解加聚反应的原理及其应用。
●教学地位人工合成有机物是有机化工的任务，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有机物，人工合成造福于人类。
同时，也是高考命题的热点。
(教师用书独具)●新课导入建议在农业生产上，大面积推广地膜覆盖技术带来的经济效益有目共睹，但每年大量残留在田间的废地膜造成的危害更不容忽视。
关于废弃地膜对环境造成的危害早已被环保专家预言，因为地膜属于高分子化合物，极难降解，而且降解过程中还会产生有毒物质。
地膜是怎样合成的呢？答案就在本课时的教学内容中。
●教学流程设计课前预习：安排学生课前阅读相关教材内容，完成“课前自主导学”并讨论。
⇒步骤1：导入新课，分析本课教学地位。
⇒错误!⇒错误!⇓步骤6：5至6分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。
⇐步骤5：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。
⇐错误!1.依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
2．有机合成路线的选择：在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
3．有机合成的关键及注意问题(1)关键：发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物。
(2)注意问题：避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
4．示例乙烯为原料合成乙酸乙酯的3条路线1．甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH 3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成哪几种酯？写出结构简式。
【提示】 甲酸甲酯(HCOOCH 3)，甲酸乙酯(HCOOC 2H 5) 乙酸甲酯(CH 3COOCH 3)，乙酸乙酯(CH 3COOC 2H 5)1.(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
3.3人工合成有机化合物课后习题基础达标一、单项选择题1．以下物质不是．．通过加聚反应获得的是( )。
A．聚甲基丙烯酸甲酯 B．聚对苯二甲酸乙二酯 C．聚乙烯 D．聚苯乙烯2．由乙烯制备乙酸乙酯的过程中，不可能．．．遇到的反应类型是( )。
A．氧化反应 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应3．曾被广泛使用的制冷剂——氟利昂( 多种有机化合物，CHFCl2是其中的一种)可以由甲烷制得。
甲烷与氯气发生取代反应的生成物CHCl3和 HF气体反应就能制得CHFCl2，反应的化学反应方程式为CHCl3＋HF―→CHFCl2＋HCl。
下列有关说法中正确的是 ( )。
A．甲烷和氯气反应就能制得纯净的CHFCl2 B．由CHCl3制CHFCl2的反应属于加成反应C．由CHCl3制CHFCl2的反应属于取代反应 D．使用氟利昂对大气无害4．下列关于有机高分子合成的说法正确的是( )。
A．有机高分子的合成都是自发反应，常温下即可进行B．有机高分子的合成可以看成是多个化合反应组合成的一个反应C．缩聚反应的产物是高分子化合物D．加聚反应的产物不含小分子化合物5．某酯经水解后得酸A及醇B，醇B经氧化后可得A，则该酯可能是( )。
A．CH3CH2CH2COOCH (CH3)2 B．CH3COOCH3 C．CH3COOCH2CH2CH3 D．CH3COOCH2CH36．人造象牙中，主要成分的结构是CH2—O，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是( )。
A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D．甘氨酸7．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是( )。
A．①②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．①②⑥二、双项选择题8．下列物质组合可以发生缩聚反应的是( )。
A．丙氨酸和甘氨酸 B．甲醛和苯酚 C．乙烯和乙炔 D．羟基乙酸和乙醇9．下列对有机高分子化合物的认识不正确．．．的是( )。
第1课时 简单有机物的合成[学习目标定位] 1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。
2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。
3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
一、有机物合成路线的设计与选择1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH 。
(2)乙烯氧化制乙醛2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。
(3)乙烯氧化制乙酸CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH 。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①C H 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应； ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应； ③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应； ④CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ，酯化反应。
(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。
答案 合成路线Ⅱ：合成路线Ⅲ：3．一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？答案(1)合成路线的简约性。
(2)实际生产的可操作性。
(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
1．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。
回答下列问题：(1)理论上能生成几种酯？(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？答案(1)理论上能生成4种酯。
(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。
解析酸和醇之间的酯化反应―→甲酸与甲醇、乙醇都可反应，乙酸与甲醇、乙醇都可反应―→分别生成甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯4种酯―→结构简式分别为HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3―→甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体、甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体2．乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例： 合成路线图A ――→其他反应物反应条件B ――→其他反应物反应条件C ……―→H 答案 合成路线一：合成路线二：二、有机合成题的解题方法思路1．设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。
答案 (C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6纤维素 葡萄糖C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2↑ 2C 2H 5OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH C 2H 5OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O解析 根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。
工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。
2．以乙烯为原料合成化合物C 的流程如下所示： (已知R —Br ＋NaOH ――→△ROH ＋NaBr)(1)写出A 的结构简式：________________________________________________。
(2)反应①③的反应类型分别为________、__________。
(3)写出乙醇的同分异构体：________________。
(4)写出反应②和④的化学方程式：②________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。
答案 (1) (2)加成反应 取代反应(3)CH 3OCH 3(4)②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ④2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O解析 根据题目所给信息，R —Br(卤代烃)与NaOH 溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A 为CH 2BrCH 2Br 。
有机合成题的解题思路(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。
(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。
(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。
3．已知：R —CH 2—Cl ＋NaOH ――→H 2O△R —CH 2—OH ＋NaCl 。
写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应的化学方程式。
答案 ①2CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH ＋O 2――→催化剂△ 2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋2H 2O ②2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋O 2――→催化剂△ 2CH 2ClCH 2CH 2COOH③CH 2ClCH 2CH 2COOH ＋2NaOH ――→H 2O △ HOCH 2CH 2CH 2COONa ＋NaCl ＋H 2O ④2HOCH 2CH 2CH 2COONa ＋H 2SO 4―→ 2HOCH 2CH 2CH 2COOH ＋Na 2SO 4⑤浓硫酸△＋H 2O解析 观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH 2CH 2CH 2COOH 。
根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在NaOH 的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH ――→O 2CH 2ClCH 2CH 2CHO ――→O 2CH 2ClCH 2CH 2COOH ――→NaOH HOCH 2CH 2CH 2COONa ――→H 2SO 4HOCH 2CH 2CH 2COOH 。
1．有机合成遵循的原则2．有机合成的方法1．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。
下列关于该物质的说法中不正确的是( )A ．不能使紫色石蕊溶液变红B ．可与碳酸钠反应C ．能发生酯化反应D ．能发生氧化反应答案 B解析 该有机物为乙醇，不可与Na 2CO 3反应。
2．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH 2Br —CHBrCl ，可行的反应途径是( ) A ．先加Cl 2，再加Br 2 B ．先加Cl 2，再加HBr C ．先加HCl ，再加HBr D ．先加HCl ，再加Br 2 答案 D解析 CH≡CH 与HCl 反应可以生成CH 2==CHCl ，再与Br 2加成即可生成目标产物CH 2Br —CHBrCl 。
3．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是＋CH 3OH ＋H 2SO 4―→＋NH 4HSO 490年代开始的新法合成的反应是CH 3C ≡CH ＋CO ＋CH 3OH ――→Pt 。
与旧法比较，新法的优点是( ) A ．原料无爆炸危险 B ．原料都是无毒物质 C ．没有副产物，原料利用率高 D ．对设备腐蚀性较大 答案 C解析 新法的原料中有可燃性气体CO ，不能说“原料无爆炸危险”，A 说法错误；CO 有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，B 说法错误；由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的化学反应方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C 说法正确。
对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN 和H 2SO 4，故对设备腐蚀性较小，所以D 说法错误。
4．已知，有机化合物A 只由C 、H 两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。
A 、B 、C 、D 、E 有如下关系：则下列推断不正确的是( )A ．鉴别A 和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B ．D 中含有的官能团为羧基，利用D 物质可以清除水壶中的水垢C ．物质C 的结构简式为CH 3CHO ，E 的名称为乙酸乙酯D ．B ＋D ―→E 的化学方程式为CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→催化剂△CH 3COOC 2H 5 答案 D解析 从题意可知A 为乙烯，根据框图提示，B 为乙醇，C 为乙醛，D 为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A 选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B 选项正确；C 选项表述正确；化学方程式为CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ，D 选项错误。
5．某同学以A 、C 为原料合成有机物E ，其中A 为一种烃，合成路线如图所示：(1)写出反应①④的反应类型：①________；④________。
(2)写出A 、B 、C 、D 的结构简式：A________，B________，C________，D________。
(3)写出反应 ①③④的化学方程式：①________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
