羧酸习题与答案
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一、命名或写出构造式
β-丁酮酸乙酯 γ-丁内酯 ε-己内酰胺 二、按酸性大小排列下列化合物
1.3,5-二硝基苯甲酸，苯甲酸，间硝基苯甲酸，对-甲基苯甲酸
2.
3. 醋酸，丙二酸，乙二酸，苯酚
4.
5.
6.
三、比较下列化合物皂化反应速率的快慢
CH 3COOH CF 3COOH
OH
CH 2BrCOOH Br 2CHCOOH
C 2H 5OH 1. A. B. C.D. E.COOC 2H 5
COOC 2H 5Cl COOC 2H 5
O 2N
COOC 2H 5
CH 3O
COOC 2H 5
CH 3
2. A. HCOOCH 3
B. CH 3COOCH 3
C. CH 3CH 2COOCH 3
CH 3CH 2NH 2
CH 3CONH 2H 2NCONH 2
A. B. C.O 2NCH 2COOCH 2CH 3O 2NCH 2NO 2
O 2NCH 2COCH 3
A. B. C.OHCCH 2CHO CH 3CH 2OOCCH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2OOCCHCOOCH 2CH 3
2CH 3
NH
CH 3
O
O
Cl
CHCH 2COOH
CH 3
CH 2=CCOOH
(CH 3)2CHCOCH 2COOCH 3
四、鉴别
1.甲基丙烯酸甲酯、水杨酸、苯甲酸、乙酸丁酯、乙酰氯
2.乙酰乙酸乙酯、丙酮、丙醇、丙二酸、3-羟基丙酸 五、完成反应式
1.(CH 3)3CCOOC 2H 5 + CH 3COOC 2H 5
( )
2.COCH 3
+Cl-CH 2COOC 2H
5
( )
3.CH 3CH 2
CHCOOH
OH ( )
4.
C 6H 5C 6H 5
C=N-OH
H+
( )
5.
NH
O
O
+ Br 2 + NaOH ( )
6.
(CH 3)3CCOCl CH 3MgI H 2O
( )
六、试确定下列反应产物的构型。
七、某一直链二元酸酯A 的分子式为C 10H 18O 4，发生狄克曼成环反应后得到化合物B （C 8H 12O 3），B 进行水解及脱羧后得化合物C （C 5H 8O ），C 可被还原为D （C 5H 10O ），也可被还原为E （C 5H 10）。
试写出A 、B 、C 、D 、E 结构式。
八、由乙酰乙酸乙酯合成（1）2,5-己二酮；（2）2-甲基-4-戊酮酸 九、由丙二酸二乙酯合成（1）2-苄基丁酸；（2）2,6-二甲基环己醇 答案：
一、2-甲基丁二酰亚胺 3-对氯苯基丁酸 2-苯基丙烯酸
ν-甲基-β-戊酮酸甲酯
C 6H 5CH 2CH 3
(S)
SOCl 2①32-
C 6H 5CH 2-CH-NH 2
CH 3
CH 3COCH 2COOC 2H 5O
O
（题目改正为 -己内酰胺） 二、酸性由强至弱排列：
1. 3,5-二硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>对-甲基苯甲酸
2.
3. 乙二酸>丙二酸>醋酸>苯酚
4.
5. B>C>A
6. A>B>C
三、皂化速度由快至慢：
1. C>B>A>E>D
2. A>B>C>D>E
四、1. 2.
OH
>>
>>
>
CF 3COOH Br 2CHCOOH
CH 2BrCOOH CH 3COOH C 2H 5OH
CH 3CH 2NH 2CH 3CONH 2H 2NCONH 2<<甲基丙烯酸甲酯、水杨酸、苯甲酸、乙酸丁酯、乙酰氯
Br 2
褪色
水杨酸、苯甲酸、乙酸丁酯、乙酰氯
FeCl 3
紫色水杨酸
苯甲酸、乙酸丁酯、乙酰氯
NaHCO 3
气体苯甲酸
乙酸丁酯、乙酰氯
H 2O
冒白烟
乙酸丁酯
乙酰氯
Br 2
褪色
乙酰乙酸乙酯、丙酮、丙醇、丙二酸、3-羟基丙酸
NH
O
五、
六、S 构型
七、 八、 九、
1.(CH 3)3CCOCH 2COOC 2H 5
2.Ph-C CHCOOC 2H 5
O
CH 3
3.
O C 2H 5
C 2H 5
O O
4.
C 6H 5CONH-Ph
5.
COONa NH 2
6.(CH 3)3CC-OH
CH 3
CH
3
A. (CH 2)4(COOC 2H 5)22H 5
B.
C.
O D.
OH
E.
1.CH 3COCH 2COOC 2H 5
C H ONa
CH 3COCH 2Cl CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 2COCH 3
-
CH 3COCH 2CH 2COCH 3
2.CH 3COCH 2COOC 2H 5
C H ONa
CH 3CHCOOC 2H 5
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3CHCOOC 2H 5-
CH 3COCH 2
CH 3
CHCOOH C H ONa 1.CH 2(COOC 2H 5)2
32CH(COOC 2H 5)2CH CH C H ONa 2C(COOC 2H 5)2PhCH 2
H O/OH -
2.CH 2(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa 3CH 3CH(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa BrCH 2CH 2CH 2Br
CH 22H 5)2
CH 2C(COOC 2H 5)2
2
CH 3
CH 3
-
CH 2CH 2CCOOH
CH 2
CH 3
3
O
LiAlH
OH。
