下载文档原格式
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
高三二轮专题复习--有机化学基础检测题考纲分析：主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。
高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。
考点透析：1．【2019年全国卷2】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是（）A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物2．【2019年全国卷2】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯3．【2019年全国卷1】Phenolphthalein是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。
有关该有机物说法正确的是（）A．分子式为C20H12O4B．含有的官能团有羟基、酯基、羧基C．可以发生取代反应、加成反应和氧化反应D．1mol该物质与H2和溴水反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10mol和4mol4．【2019北京卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A．8种B．10种C．12种D．14种5．【2019年天津卷】我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知（3+2）环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
2020届届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届届1.[化学—选修5：有机化学基础]有机物A是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为1︰2︰3，已知B的结构中只有一个甲基，下图是以B为主要原料的合成路线。
试回答下列问题：(1)A的名称是________，D含有的官能团名称是________。
(2)写出反应①的化学方程式：________，该反应的反应类型是________，反应②的反应类型是________。
(3)反应③中的试剂a是：________；(4)写出G的结构简式：________；(5)A(C4H6O2)的同分异构体有多种，能发生水解反应的有________种，写出其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有机物的结构简式：________。
(写出一种即可)2.以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。
已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量的H2反应生成D。
请回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________，C分子中官能团的名称为________。
(2)下列说法正确的是________。
A.淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应B.C、D属于同系物；M、N也属于同系物C.上述①～⑥中属于取代反应的为③⑤⑥D.B、E含不同官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)写出N的一种结构简式：_________________________；C与F按不同的比例反应，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量X<N<Y，则Y的分子式为________。
3.M分子的球棍模型如图所示，以A为原料合成B和M的路线如下：已知：A的相对分子质量为26。
(1)A的名称为______ ，M的分子式为______ 。
(2)环状烃B的核磁共振氢谱中只有一种峰，其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为______ 。
绝密★启用前2020年高考化学二轮复习测试有机化学基础本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分分卷I一、单选题(共10小题,每小题4.0分,共40分)1.某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有( )A．两个羟基B．两个醛基C．一个羧基D．一个醛基2.某化学反应过程如图所示．由图得出的判断错误的是（）A．生成物是乙醛B．乙醇发生了还原反应C．铜是此反应的催化剂D．反应中有红黑颜色交替变化的现象3.现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离以上各混合液的正确方法依次是()A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的对位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A．①②⑤B．②③④C．①②⑥D．②⑤⑥5.下列各项中，左、右两边说明的逻辑关系正确的是（）6.下列各图表示某些同学从溴水中萃取溴并分液的实验环节（夹持仪器已省略），其中正确的是（）A．加萃取液B．放出苯层C．放出水层D．处理废液7.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．8.下列有关化学用语使用正确的是 ( )A．羟基乙酸(HOCH2COOH)的缩聚物：B． H2O2的分子结构模型示意图：C．在CS2、PCl5中各原子最外层均能达到8电子的稳定结构D．淀粉和纤维素的实验式都为 CH2O9.下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )A．甲醇B．乙炔C．丙烯D．丁烷10.分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )A． C7H16B． C7H14O2C． C8H18D． C8H18O二、双选题(共4小题,每小题5.0分,共20分)11.（多选）阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。
高考化学二轮复习考点知识专题强化训练有机化学基础（原卷+解析卷）1．(2021年1月浙江选考)下列说法不正确．．．的是( )A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油2．(2020•山东卷)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。
下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为 C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子3．(2020•新课标Ⅱ卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。
下列叙述正确的是( )A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应4．(2020•浙江1月选考)下列关于CH3COCH2CH2OCOCCH3CH2n的说法，正确的是( )A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成33．6 L(标准状况)的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH5．(2020•天津卷)关于的说法正确的是( ) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物6.(2020•新课标Ⅰ卷)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。
有关该化合物，下列叙述错误的是( )A．分子式为C14H14 O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键7.(2020•新课标Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应8.(2020•江苏卷)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
绝密★启用前2020届全国高考化学二轮复习《有机化学基础(选考)》测试本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分分卷I一、单选题(共10小题,每小题4.0分,共40分)1.某电池的总反应为Fe＋2Fe3＋===3Fe2＋，能实现该反应的原电池是()2.根据以下三个热化学方程式：①2H2S(g)＋3O2(g)===2SO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－Q1kJ·mol－1②2H2S(g)＋O2(g)===2S(s)＋2H2O(l) ΔH＝－Q2kJ·mol－1③2H2S(g)＋O2(g)===2S(s)＋2H2O(g) ΔH＝－Q3kJ·mol－1判断Q1、Q2、Q3三者关系正确的是()A．Q1>Q2>Q3B．Q1>Q3>Q2C．Q3>Q2>Q1D．Q2>Q1>Q33.现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是( )A．B．C．D．4.取pH均等于2的盐酸和醋酸各100 mL，分别稀释2倍后，再分别加入0.03 g锌粉，在相同条件下充分反应，下列叙述不正确的是()A．盐酸与锌反应，盐酸剩余，锌反应完B．盐酸和醋酸中生成的氢气一样多C．醋酸与锌反应的速率大D．盐酸和醋酸与锌反应的速率一样大5.NaOH标准溶液因保存不当，吸收了少量的二氧化碳。
若有1%的NaOH转变为Na2CO3，以此NaOH溶液滴定未知浓度的盐酸，选用甲基橙作指示剂，盐酸浓度的测定结果会()A．偏低1%B．偏高1%C．无影响D．偏高0.1%6.反应3Fe(s)＋4H2O(g)Fe3O4(s)＋4H2(g)在一可变容积的密闭容器中进行，下列条件的改变对其反应速率几乎无影响的是()A．升高温度B．将容器体积缩小一半C．增加铁的量D．压强不变，充入N2使容器体积增大7.下列变化不属于取代反应的是（）8.今有室温下四种溶液，下列有关叙述不正确的是()A．③和④中分别加入适量的醋酸钠晶体后，两溶液的pH均增大B．②和③两溶液等体积混合，所得溶液中c(H＋)>c(OH－)C．分别加水稀释10倍，四种溶液的pH：①>②>④>③D．V1L ④与V2L ①溶液混合后，若混合后溶液pH＝7，则V1<V29.下列化学反应属于加成反应的是()A． CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2OB． CH2===CH2＋HCl CH3CH2ClC． 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD．10.已知常温下：K sp(AgCl)＝1.6×10－10，下列叙述正确的是 ()A． AgCl在饱和NaCl溶液中的K sp比在纯水中的小B． AgCl的悬浊液中c（Cl-）=4×10-5.5mol·L-1C．将0.001 mol·L－1AgNO3溶液滴入0.001 mol·L－1的KCl，无沉淀析出D．向AgCl的悬浊液中加入NaBr溶液，白色沉淀转化为淡黄色，说明K sp(AgCl)<K sp(AgBr)二、双选题(共4小题,每小题5.0分,共20分)11.（双选）对于可逆反应：N 2(g)＋3H2(g)2NH3(g)ΔH＜0。
魁夺市安身阳光实验学校专题强化练习(十五) 有机化学基础[授课提示：对应学生用书第133页]1．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)“心得安”的分子式为________。
(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成：C 3H 8――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3试剂b ，反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是__________________。
(5)芳香化合物D 是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被酸性KMnO 4溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2，F 芳环上的一硝化产物只有一种。
D 的结构简式为__________________________________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为______________________________，该产物的名称是______________________。
解析：(1)由反应①可以看出，酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a 可以是NaOH ，也可以是Na 2CO 3；从转化关系可以看出，反应②属于取代反应，所以b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，则含有的官能团是氯原子、碳碳双键。
(2)由合成路线可知，反应③是碳碳双键转化为醚键，所以该反应属于氧化反应。
(3)根据“心得安”的结构简式可知，其分子式是C 16H 21O 2N 。
(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)三步合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下：CH 2===CHCH 3――→一定条件Cl 2ClCH 2CH===CH 2，所以反应1的试剂是Cl 2，反应条件是光照；反应2的化学方程式为――→CH 3CH 2OH△CH 2===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型属于取代反应。
2020高考化学二轮复习选择题五《有机化学基础》专项训练卷1．(2015·怀化模拟)下列物质属于天然高分子化合物的是()A. 蛋白质B. 蔗糖C. 油脂D. 麦芽糖2．(2015·江西模拟)《本草纲目》记载“醋能消肿、散水气、杀邪毒、理诸药”。
苹果醋(ACV) 是以苹果汁经二次发酵的绿色健康饮品，苹果酸(C4H6O5)是其中的主要物质之一。
下列说法错误的是()A. 苹果醋饮料呈酸性B. 苹果酸不属于氧化物C. 苹果酸中碳、氢、氧元素质量比为4∶6∶5D. 苹果酸属于有机物3．(2015·肇庆模拟)下列关于有机物的说法正确的是()A. 涤纶、纤维素、酚醛树脂都是合成材料B. 汽油和植物油都是混合物，主要成分是烃和酯C. 甲酸与乙酸是有机酸，都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 葡萄糖、蔗糖、淀粉在一定条件下都可发生水解反应4．(2015·汕尾模拟)下列有关营养物质的说法正确的是()A. 葡萄糖、纤维素都是有机高分子化合物B. 糖类习惯上可称为碳水化合物C. 常温下油脂都呈固态D. 青菜、黄瓜中含大量的蛋白质5．(2015·东莞期中)某单烯烃和氢气完全加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构有()A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种6．(2015·江西模拟)分子式为C3H7OCl，且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构) ()A. 3B. 4C. 5D. 67．(2015·赣州期末)下列化合物中同分异构体数目最多的是()A. 戊烷B. 戊烯C. 戊醇D. 戊酸8．(2015·咸阳模拟)分子式为C9H18O2的有机物Q，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A，同时生成另一种物质B，若不考虑立体异构，则Q的结构最多有()A. 16种B. 8种C. 4种D. 2种9．(2015·太原模拟)分子式为C10H12O2的有机物，满足以下两个条件：①苯环上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体。
专题十五有机化学基础真题研练·析考情【真题研练】1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。
该化合物的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为、；（2）F→G、G→H的反应类型分别是、；（3）B的结构简式为；（4）C→D反应方程式为；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：（1）A的化学名称是。
（2）C的结构简式为。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
2020届高考化学二轮复习：——有机选择题突破必练【答案+详解】1.化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。
下列有关甲、乙的说法正确的是( )A.甲的分子式为C14H14NO7B.甲、乙中各有1个手性碳原子C.可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH溶液反应解析甲的分子式应为C14H13NO7，A错误；甲中没有手性碳原子，乙中有2个手性碳原子，B错误；甲遇NaHCO3有CO2产生，而乙没有，或乙遇FeCl3发生显色反应，而甲没有，C正确；酚酯要消耗2 mol NaOH，酚羟基、普通酯键、—Br各消耗1 mol NaOH，故1 mol乙最多能消耗5 mol NaOH，D错误。
答案 C2.秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。
“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如图所示，有关其性质叙述不正确的是()A.该有机物分子式为C10H8O5B. 分子中有四种官能团C. 该有机物能发生加成、氧化、取代等反应D. 1mol 该化合物最多能与3 mol NaOH 反应【答案】D【解析】解：A.由结构可知分子式为C10H8O5，故A正确；B.含有羟基、酯基、碳碳双键以及醚键4种官能团，故B正确；C.含苯环、碳碳双键可发生加成反应，碳碳双键、−OH可发生氧化反应，−OH、−COOC−可发生取代反应，故C正确；D.能与氢氧化钠反应的为酚羟基和酯基，且酯基可水解生成羧基和酚羟基，则1mol 该化合物最多能与4mol NaOH 反应，故D错误。
故选：D。
由结构可知分子式，分子中含酚−OH、碳碳双键、−COOC−及醚键，结合酚、烯烃及酯的性质来解答。
3.下列说法中正确的是()A.丙烯中所有原子均在同一个平面上B. 分子式为C8H10的芳香烃共有4种C. 糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应D. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，发生的反应原理相同【答案】B【解析】解：A.丙烯含有甲基，具有甲烷的结构特征，具有四面体结构，则所有的原子不可能共平面，故A错误；B.分子式为C8H10的芳香烃可能为乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对3种，共4种，故B正确；C.如为葡萄糖等单糖，则不水解，故C错误；D.乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D错误。
