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【VIP专享】药物化学麻黄碱知识点教学课件

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药物化学麻黄碱知识点教学件

药物化学麻黄碱知识点教学件

冰毒
03:19:04
第36页/共47页
知识迁移
麻黄碱
去氧麻黄碱 （又称冰毒）
甲基苯丙胺类 （新型毒品）
伪麻黄碱
03:19:04
二亚甲基双氧安非他命 （MDMA，其类似物俗称摇头丸）
第37页/共47页
• 服用含麻黄碱类感冒药后， • 冰毒检测试剂盒测出是阳性
03:19:04
第38页/共47页
案例分析——警方捣毁制毒窝点，抓获违法犯罪嫌疑人
03:19:04
第16页/共47页
成果评价（注重综合技能）
GSP及药品管理法规定： • 1、处方药与非处方药分开 • 2、口服和外用药分开 • 3、药品与非药品分开 • 4、易串味的与其他药品分开 • 5、各类药品尽量要按照剂型、功
效、服用方法等区别统一归类陈列
03:19:04
第17页/共47页
知识拓展
03:19:03
第4页/共47页
拟肾上腺素药基本结构
03:19:03
肾上腺素
多巴胺
异丙肾上腺素
去氧பைடு நூலகம்上腺素
麻黄碱
第5页/共47页
去甲肾上腺素
有相同的结构特点，其作用效果一样吗？
03:19:03
第6页/共47页
拟肾上腺素的构效关系
03:19:04
肾上腺素 邻二酚羟基（儿茶酚胺类）
麻黄碱 无酚羟基（非儿茶酚胺类） P122
03:19:04
麻黄碱的铜络合物 蓝紫色
OH NH
NH OH
第24页/共47页
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
具有α-氨基-β-羟基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾 氧化，生成甲胺使红色石蕊试纸变蓝

【精选】药物化学麻黄碱知识点教学课件53

【精选】药物化学麻黄碱知识点教学课件53
11:33:57
计划决策
11:33:57
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
11:33:57
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色
麻黄碱 的铜络合物
蓝紫色
11:33:57
乙醚层
水层
去氧肾上腺素
麻黄碱
Cu
11:33:57
小结
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
11:33:57
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
*
左
*
右
（1R,2S)
11:33:57
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
哪些制剂中常见含麻黄碱？
11:33:57
11:33:57
作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
11:33:57
麻黄与麻黄碱有区别
11:33:57
谢 谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
11:33:57
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应
具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
11:33:57
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。
——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）

药物化学麻黄碱知识点教学课件

药物化学麻黄碱知识点教学课件

在某些情况下，麻黄碱可能通 过乳汁排泄，对哺乳期妇女和 婴儿有一定影响。
麻黄碱的代谢产物
麻黄碱的主要代谢产物包括甲基麻黄 碱、羟基麻黄碱和葡萄糖醛酸麻黄碱 等。
不同个体对麻黄碱的代谢和排泄能力 存在差异，因此不同个体内的代谢产 物种类和浓度也可能有所不同。
这些代谢产物通常具有更低的生物活 性或失去原有的生物活性，对机体产 生的影响较小。
呼吸道疾病治疗
麻黄碱常用于治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）和 哮喘等呼吸道疾病。
感冒治疗
在某些感冒药中，麻黄碱被用作缓解鼻塞、流涕 等症状的成分。
减肥药物
含有麻黄碱的减肥药物在市场上较为常见，但需 要注意副作用和药物相互作用。
04 麻黄碱的代谢与排泄
麻黄碱在体内的代谢
麻黄碱在体内主要通过肝脏代谢， 经过一系列酶促反应转化为活性
引起肝肾损伤。
麻黄碱的安全使用注意事项
使用麻黄碱时应严格遵循医生指导， 控制药物剂量和用药时间。
对于患有心血管疾病、中枢神经系统 疾病和消化系统疾病的患者，应慎用 或禁用麻黄碱。
避免长期或过量使用麻黄碱，以免产 生不良反应和药物依赖性。
使用麻黄碱过程中如出现不良反应， 应及时停药并就医。
06 麻黄碱的未来发展与研究 方向
药物化学麻黄碱知识点教学课件
contents
目录
• 麻黄碱的化学结构与性质 • 麻黄碱的合成与提取 • 麻黄碱的药理作用与用途 • 麻黄碱的代谢与排泄 • 麻黄碱的安全性与评价 • 麻黄碱的未来发展与研究方向
01 麻黄碱的化学结构与性质
麻黄碱的分子结构
01
02
03
分子式和结构简式
麻黄碱的分子式为 C10H15NO，结构简式为 (R)-2-甲氨基苯丙酮。

药物化学课件-生物碱PPT优选课件

药物化学课件-生物碱PPT优选课件

HH C C CH3 OH NHCH3
麻黄碱
第一课件网 （）
2020/10/18
14
2. 异喹啉类生物碱 （1）简单异喹啉类
N
（2）苄基异喹啉类
N
2020/10/18
H 3C O
N H 3C O
H 3C O
OCH3
罂粟碱
15
（3）双苄基异喹啉类 ➢ 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成
H3C N H
➢ 含隐性酚羟基者，如C汉H防3 己乙素。
N ➢ 具有内酯或内酰胺结构。 ➢ 特殊生物碱盐
吗 啡 R=H 可待因 R=CH3
A. 难溶于水：如盐酸小檗碱、草酸麻黄碱；
B. R溶O于氯仿：如O盐酸奎宁O。H
2020/10/18
31
N H3C
OCH3 CH3O
OR
O
O OCH3
N CH3
2020/10/18
O
+
O
N
OMe OMe
2020/10/18
小檗碱
OH
CH3
CH CH
NHCH3
麻黄碱
CH3O
CH3O CH3O
NHCOCH3 O CH3O
秋水仙碱
3
2. 分布 在植物界分布广泛，主要是高等植物。
1）双子叶植物：如毛茛科、罂粟科、茄科、防己 科、小檗科；
2）单子叶植物：如百合科、石蒜科； 3）裸子植物：如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科； 4）菌类植物：如麦角菌科。
N
N
CH3
COOCH3
N CH3
烟碱（烟草）
槟榔碱（槟榔）
11
2.吲哚里西啶类：
N
吲哚里西啶

药物分析课件生物碱ppt演示课件

药物分析课件生物碱ppt演示课件

（四）紫脲酸铵反应：黄嘌呤类生物碱的特征反应
O
CH 3
H 3C
N
N
N
ON
CH 3
HCl KClO3
O
O
H3C N
H HO O
CH3
O NO
O
CH3
O H3C
N
H N
NO CH3 O
CH3
NH3
O N ONH4 O N O
CH3
CH3
紫色（加NaOH试液，紫色消失）
22
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（五）甲醛-硫酸反应（Marquis反应）
NO2
+H2O + CO2
N
深紫色
O OK
20
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（三）绿奎宁反应：含氧喹啉衍生物的特征反应
CH 3O
CH CH 2
HO C
N
H
Br2
N
CH CH 2
CH CH 2
Br Br
OH OH
HO
O
C
N
H
O
NH3 •H2O
HN
HO
NH
C
N
H
N
N
翠绿色
21
生物碱类药物的特殊鉴别反应
27
一、非水溶液滴定法
（一）原理和方法：
游离生物碱：B + HClO4 生物碱盐： +• A– + HClO4
_
BH+• ClO4
_
BH+• ClO 4+HA
（置换反应）
测定方法：取经适当方法干燥的供试品适量，加冰醋酸 10~30ml溶解。若供试品为氢卤酸盐，应加5%醋酸汞的冰 醋酸溶液3~5ml，用0.1mol/L的高氯酸滴定液滴定至终点， 并将滴定结果用空白试验校正。

天然药物化学第十章生物碱ppt课件

天然药物化学第十章生物碱ppt课件
RC N 四氢54异、、吸喹分空降 使电啉子间低 碱子N内效， 性共H氢应造增轭碱基碱成强键效性(性碱。如应形增减性苯使如成异强弱减基氮子蔽受果喹；。弱、原较作质氮而啉。羰子大用子原氮N供基上，，，子原电、的对使造周子子双电氮氮成围附共键子原 原 碱的近轭等云子 子 性取有氰效)密构 难 降代时吸应度成 于 低类基，电屏 接 。分则子
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸

最新药物化学基本知识ppt课件

最新药物化学基本知识ppt课件
首过效应（first pass effect）：药物在进入体循环之前发生的代谢转化称之为 首过效应。
静脉注射：显效最快的给药方式，药物直接进入血液，通过血液循环到达作用部 位。
优点：药物不通过体内固有的屏障，瞬间即可达到有效血药浓度
缺点： • 注射液必须透明澄清，不得混有颗粒状物质 • 灭菌处理 • 等渗溶液,pH = 7.4
——《药品管理法》 57 条
二 药物化学的定义
药物化学涉及生理活性物质的发现、开发和鉴定，以及在分子水平对生 理活性物质作用机制的研究。药物化学主要是以药物研究为主，对一般生理 活性物质也进行研究，同时也包括对药物及其关联物质代谢物的研究、鉴定 和合成。
---IUPAC
最新定义：
药物化学是研究用于疾病诊断、预防和治疗的药物的先导化合物的 发现与优化、新药分子设计与化学合成，并将候选药物开发成上市新药 的，由化学、药学、生物学、医学和计算机科学的各分支学科交叉融合 的一门学科。
2、药代动力学阶段 设计有适合的ADME特性的化合物，研究机体对药物产生怎样的作用
吸收（Absorption）：药物通过消化道和各种生物膜吸收。
分布（Distribution）：药物通过血液循环分布到各个作用部位，也有少数是通 过淋巴循环分布。
代谢（Metabolism）：药物等外源性物质发生化学转变（Ⅰ和Ⅱ），形成水溶 性物质，易于从尿中排除体外。（失活或活化）
• 就药物化学涉及和讨论的内容而言，大体分成两个不同的范围：
一是关于已知药理作用并在临床应用的药物，它们的制备方法（合成 、发酵、提取）、分析确证、质量控制、结构改造以及化学结构与药理活 性的关系等。讨论已有药物的化学与活性，它回答的问题是，什么是一个 好药，如何得到一个安全有效的药物，侧重于现行药物的实际应用；

《药物化学第三章》PPT课件

《药物化学第三章》PPT课件

山莨菪碱 Anisodamine
HO OH
O
樟柳碱
O
Anisodine
托品Tropine的立体化学
8
N
71 2
6
54 3
托烷（莨菪烷）Tropane 有两个手性碳原子C-1和C-5， 但由于内消旋而无旋光性。 托品有3个手性碳原子C-1、C-3 和C-5，由于内消旋也无旋光性。
N
H OH
椅式构象
NH OH
CH3
CH3
ON
NO
(C H 2)10
O
O
N +(C H 3)3 . 2Br-
地美溴铵 Demecarium Bromide
第二节 抗胆碱药 anticholinergic drugs
一、M受体拮抗剂
• 可逆性阻断节后胆碱能神经支配的效应器 上的M受体，
• 呈现抑制腺体（唾液腺、汗腺、胃液）分 泌，散大瞳孔，加速心律，松弛支气管和 胃肠道平滑肌等作用。
• ACh为季铵结构，不易透过生物膜，因此生物利用 度极低。
• ACh化学稳定性较差，在水溶液、胃肠道和血液中 均易被水解或胆碱酯酶催化水解，失去活性。
胆碱酯类M受体激动剂的构效关系
代表药物：氯贝胆碱
• 选择性作用于M受体，口服有效，且S构型异构体的活性 大大高于R构型异构体。
• 对胃肠道和膀胱平滑肌的选择性较高，对心血管系统的作 用几无影响。
1. 胆碱酯类M受体激动剂
名称
乙酰胆碱 Acetylcholine
醋甲胆碱 Methacholine
卡巴胆碱 Carbachol
氯贝胆碱 Bethanechol
结构式
临床应用
—
口腔黏膜干燥症； 支气管哮喘诊断剂
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中枢兴奋作用
“足球英雄”马拉多纳
01:22:51
麻黄碱列入国家管制范围
专柜陈列的原因之一
01:22:51
拟肾上腺素的构效关系
P122
01:22:51
肾上腺素 α位无甲基
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （强，用于急救）
α β
麻黄碱 α位有甲基 甲基增加空间位阻，稳定增加，时效长 但作用↓（为肾的1/100） ，中枢兴奋↑
01:22:52
01:22:52
作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
01:22:52
麻黄与麻黄碱有区别
01:22:52
谢 谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应 具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
不被儿茶酚胺酶降解，可口服 极性降低，作用↓ 中枢兴奋↑
知识链接——1994年美国世界杯小组赛期 间，阿根廷队在打完第二场与尼日利亚队的
比赛后，马拉多纳被查出使用的违禁药物包 括利尿剂类、麻黄碱等5种。马拉多纳随即 遭到了国际足联15个月的禁赛，阿根廷队 也在失去马拉多纳后在八分之一决赛里以2 比3输给罗马尼亚队，无缘世界杯八强。
盐
酸
麻
黄
碱
1
2
滴
鼻
液
3
4
5
01:22:51
成果评价
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
3
1
2 5
01:22:52
综合知识
• 例：Ch.P.(2010) 鉴别盐酸麻黄碱 • 方法：取本品10mg，加水1ml溶解后，加硫酸铜试液2滴与20%
氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇、放置，乙剂 感冒药
01:22:51
计划决策
01:22:51
小结
1、一般含有“麻”或“伪麻”字样 2、一般常见于复方感冒药、止咳药或滴鼻剂中
01:22:51
感冒咳嗽药
01:22:51
完成工作任务
01:22:51
成果评价（注重综合技能）
GSP及药品管理法规定： • 1、处方药与非处方药分开 • 2、口服和外用药分开 • 3、药品与非药品分开 • 4、易串味的与其他药品分开 • 5、各类药品尽量要按照剂型、功
01:22:52
插入视频
01:22:52
麻黄碱 伪麻黄碱
冰毒
01:22:52
知识迁移
麻黄碱
去氧麻黄碱 （又称冰毒）
甲基苯丙胺类 （新型毒品）
伪麻黄碱
01:22:52
二亚甲基双氧安非他命 （MDMA，其类似物俗称摇头丸）
• 服用含麻黄碱类感冒药后， • 冰毒检测试剂盒测出是阳性
01:22:52
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
*
左
*
右
（1R,2S)
01:22:51
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
哪些制剂中常见含麻黄碱？
01:22:51
拟肾上腺素药基本结构
01:22:51
肾上腺素
多巴胺
异丙肾上腺素
去氧肾上腺素
麻黄碱
去甲肾上腺素
有相同的结构特点，其作用效果一样吗？
01:22:51
拟肾上腺素的构效关系
01:22:51
肾上腺素 邻二酚羟基（儿茶酚胺类）
麻黄碱 无酚羟基（非儿茶酚胺类） P122
给药途径不同：易被儿茶酚胺酶降解,不宜口服 作用效果不同：作用强 血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛 副作用不同： 中枢兴奋弱
01:22:52
效、服用方法等区别统一归类陈列
01:22:51
知识拓展
01:22:51
知识拓展 “麻黄碱类”由“去氧肾上腺素”替代
01:22:51
感冒药
情景 描述
任务引入 利用化学方法——双缩脲反应来鉴别盐酸麻 黄碱制剂是否含有盐酸麻黄碱有效成分？
01:22:51
信息提取 1、什么是化学方法？ 2、盐酸麻黄碱有什么化学结构、性质特征？ 3、什么是双缩脲反应？
01:22:51
麻黄碱的铜络合物 蓝紫色
OH
NH NH
OH
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
具有α-氨基-β-羟基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾 氧化，生成甲胺使红色石蕊试纸变蓝
麻黄碱
01:22:51
苯甲醛
甲胺 (碱性）
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
盐酸盐具氯化物鉴别反应
沉淀反应：氯离子遇到硝酸银会产生不溶于硝酸的白色氯化银沉淀
案例分析——警方捣毁制毒窝点，抓获违法犯罪嫌疑人
01:22:52
综合应用
未知事物的鉴定
物理常数 化学 光谱分析
色谱分析
01:22:52
总结
麻黄碱类药物按剂量应用安全，应规范指导购买 双缩脲反应是麻黄碱典型性的反应，但鉴别药物的真伪要依据综合分析的结果
01:22:52
思想教育
开心水其实是一种呈无味、透明、液态状毒品，是由冰毒、摇头丸、 氯胺酮等新型毒品混合而成。 麻古，也有称“麻谷”、“麻骨”、“麻果”的，系泰语的音译， 其主要成分是冰毒，是一种加工后的冰毒片剂，外观与摇头丸相 似，属苯丙胺类兴奋剂
角色扮演
01:22:51
01:22:51
情景 描述
任务引入 挑出麻黄碱类复方制剂进行专柜分类陈列
01:22:51
信息提取
1、为什么要专柜陈列？ 2、麻黄碱有何作用？ 3、麻黄碱类包含哪些？哪些制剂含有麻黄碱类？
01:22:51
P120
第二节
拟肾上腺素药—— 麻黄碱
药
受体
具有α、β两种肾上腺受体的兴奋作用： 产生局部血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛
01:22:51
计划决策
01:22:51
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
01:22:51
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色
麻黄碱 的铜络合物
蓝紫色
01:22:51
乙醚层
水层
去氧肾上腺素
麻黄碱
Cu
01:22:51
小结
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
01:22:51
01:22:51
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。
——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
01:22:51
双缩脲反应过程
加乙醚
麻黄碱
溶于乙醚层显紫红色 水层有硫酸铜存在显蓝色