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2017版高考化学一轮复习真题专训第十二章有机化学基础专题课时6有机合成与推断新人教版

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专题课时6 有机合成与推断1．(2015·广东理综，30)有机锌试剂(R－ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：(1)化合物Ⅰ的分子式为 ________________。

(2)有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是________(双选)。

A．可以发生水解反应B．可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。

按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：_________________________________(标明反应试剂，忽略反应条件)。

(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。

(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________。

解析(1)根据化合物Ⅰ的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。

(2)结合流程图中化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；化合物Ⅱ的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物Ⅱ的分子中不含有酚羟基，与FeCl3溶液反应不显紫色，C项错误；化合物Ⅱ的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。

(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物Ⅲ含有碳碳双键，结合化合物Ⅵ的结构简式及化合物V生成化合物Ⅵ的反应条件可知，化合物V为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物Ⅲ为含3个碳原子且含有碳碳双键的CH2===CHCOOH，化合物Ⅳ为BrCH2CH2COOH，故由化合物Ⅲ合成化合物Ⅴ的合成路线为CH 2===CHCOOH ――→HBr BrCH 2CH 2COOH ――--------→CH 3CH 2OH BrCH 2CH 2COOCH 2CH 3；(4)根据化合物V 的结构简式和对称性，可知其分子中等效氢原子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H 替代化合物Ⅵ中的ZnBr ，所得化合物为CH 3CH 2COOCH 2CH 3，其中属于羧酸类同分异构体为C 4H 9—COOH ，丁基有4种同分异构体，故C 4H 9—COOH 共有4种羧酸类同分异构体。

(5) 根据化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，以及途径1中有机锌试剂(R —ZnBr)与酰氯的偶联反应，即可得出化合物Ⅶ的结构简式为。

答案 (1) C 12H 9Br (2)AD(3)CH 2===CHCOOH ――→HBr BrCH 2CH 2COOH ――--------→CH 3CH 2OH BrCH 2CH 2COOCH 2CH 3 (4)4 4 (5)2．(2015·安徽理综，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。

以下是TPE 的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A 的名称是________；试剂Y 为________。

(2)B→C 的反应类型是________；B 中官能团的名称是________，D 中官能团的名称是________。

(3)E→F 的化学方程式是___________________________________________。

(4)W 是D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(－CH 2OH)。

写出W 所有可能的结构简式：____________________________________________________________________________________________________________________________________。

(5)下列说法正确的是________。

a ．B 的酸性比苯酚强b ．D 不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃解析(1)根据A的分子式及B的结构简式，可知A为甲苯，试剂Y为酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化为苯甲酸。

(2)对照B与C的结构简式，B到C的反应为羧酸中的羟基被溴原子代替，反应类型为取代反应；B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。

(3)对照E的结构简式及F的分子式可知，E到F的反应为卤代烃的碱性水解反应，在书写化学方程式时，注意反应条件。

(4)根据D的结构简式得W的分子式为C13H10O，再根据题给W的结构特征①知，W中含萘基(—C10H7)，W中还含有—C3H3O，从中去除—CH2OH后，剩余—C2—，即—C≡C—，因此—C3H3O的结构简式为—C≡CCH2OH。

由于萘环上有两种氢，所以符合题意的W的同分异构体有两种。

(5)苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；羰基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；F中TPE属于烃，分子中既含有苯环，又含有碳碳双键，d正确。

答案(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应羧基羰基(5)ad3．(2015·福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为________。

步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是_______________________________________________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是___________________________________________。

④肉桂酸的结构简式为___________________________________________。

⑤C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

解析 (1)a 项，M 分子中含有苯环，M 属于芳香族化合物，正确；b 项，M 分子中不含酚羟基，遇FeCl 3溶液不能显紫色，错误；c 项，M 分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d 项，1个M 分子中含有3个酯基，故1 mol M 完全水解应生成3 mol 醇，错误；(2)①由B 的分子式为C 7H 6Cl 2，且A 为烃类物质可知A 的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤Ⅰ中B 的产率偏低。

②根据已知反应信息卤代烃B 在NaOH 的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：＋2NaOH ――→水△＋2NaCl ＋H 2O 。

③依据反应物分子结构特点，可推断反应Ⅲ为醛基的加成反应。

④物质C 的分子式为C 9H 10O 2，D 的分子式为C 9H 8O ，说明C 发生消去反应生成了D ，D 的化学式为：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。

⑤C 的分子式为C 9H 10O 2，若含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为—C 2H 3O 2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH 2—、CH 3COO —、CH 3OOC —三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。

答案 (1)ac(2)①甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成4．(2015·山东理综，34)菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A 的结构简式为________________，A 中所含官能团的名称是________。

(2)由A 生成B 的反应类型是________________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式__________________________________________________________________。

(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例：CH 3CH 2Cl ―---------―→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ―------------―→CH 3COOH 浓H 2SO 4，△CH 3COOCH 2CH 3解析(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。

(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与H2发生加成(或还原)反应。

由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH===CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为：。

(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为：＋CH2CHCH2OH。

(4)利用逆推法，要合成1－丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。

答案(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3) ＋CH2CHCH2OH。

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2017版高考化学一轮复习 真题专训 第十二章 有机化学基础 基础课时2 烃和卤代烃 新人教版

2017版高考化学一轮复习 真题专训 第十二章 有机化学基础 基础课时2 烃和卤代烃 新人教版

基础课时2 烃和卤代烃1.(2015·北京，10)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是( )A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯可表示为，B 项错误；两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。

答案D,2.(2015·上海化学，10)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )解析可由环己烷发生取代反应产生。

可由2，2－二甲基丙烷发生取代反应产生，可由与HCl发生取代反应产生，而不适合用与Cl2发生取代反应产生，C正确。

可由2，2，3，3－四甲基丁烷发生取代反应产生。

答案 C3.(2015·重庆化学，10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E的化学方程式为__________________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，则M的结构简式为________。

(6)已知R 3C≡C R 4――-----------→Na ，液NH 3，则T 的结构简式为________。

解析 (1)根据A 的结构简式可知化学名称是丙烯，A→B 新生成的官能团是溴原子。

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。

（3）E 的结构简式为 _________ 。

（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_________ 、 ________ 。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为____________ 。

（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。

回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _________ 。

（2）B 的化学名称为___________ 。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为___________ 。

（4）由E生成F的反应类型为______1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______ （其他试剂任选）。

2．化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问题：（5）G 的分子式为 __________ 。

（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ____ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 __________ 、 __________ 。

3．氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 ___________ 。

高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件

高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件


HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
2017年高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(练)(含解析)

2017年高考化学一轮复习专题12.4有机合成与推断(练)(含解析)

专题12.4 有机合成与推断1．【重庆一中2016届10月月考】有机物A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B 、D 、E 的结构中均含有2个—CH 3，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：（1）B 中所含官能团的名称为 ； D 的分子式为 ； （2）Ⅲ的反应类型为 （填字母序号）； a ．还原反应 b ．加成反应 c ．氧化反应 d ．消去反应（3）写出下列反应的化学方程式：a ．反应Ⅰ： ；b ．A 在催化剂条件下，反应生成高聚物： ；（4）A 分子中最多．．有 个原子共平面，A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个—CH 3，它们的结构简式为 和 ； （5）E 的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。

【答案】（1）溴原子 C 5H 10O （2）a 、b （3）(CH 3)2CHCH 2CH 2△乙醇3)2CHCH=CH 2+NaBr+H 2OCH （CH 3）2CH=CH催化剂（4）8（5）（1）由上述分析可知，B 为CH （CH 3）2CH 2CH 2Br ，含有的官能团为溴原子；D 为CH （CH 3）2CH 2CHO ，则D 的分子式为C 5H 10O 。

（2）反应Ⅲ是CH （CH 3）2CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH （CH 3）2CH 2CH 2OH ，加氢反应属于还原反应，答案选ab ；（3）a.反应Ⅰ是CH （CH 3）2CH 2CH 2Br 发生消去反应生成CH （CH 3）2CH=CH 2，化学方程式为(CH 3)2CHCH 2CH 2△乙醇3)2CHCH=CH 2+NaBr+H 2O ，b ．A 为CH （CH 3）2CH=CH 2，A 在催化剂条件下反应生成高聚物，化学反应方程式为CH （CH 3）2CH=CH 2催化剂。

（4）A 为CH （CH 3）2CH=CH 2，A 中与碳碳双键相连的6个原子共平面，由于碳碳单键能旋转，所以还会有2个原子落在碳碳双键所在的平面上，则A 分子中最多有8个原子共平面，CH （CH 3）2CH=CH 2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中有2个-CH 3，它们的结构简式为和。