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第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：杂化类型判断，碱性判断。
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(1) (CH3)3CBr KCN+ C2H5OH (CH3)2C=CH 2(2) CH3CH=CH 2 + HBr O O NaCNCH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CN(3) (CH3)2CHCH=CH 2 + Br 2500℃(CH3)2CCH=CH 2+(CH3)2C=CHCH 2BrH2O△(CH3)2CCH=CH 2OH+ Br(CH3)2C=CHCH 2OHO (4) ClCH=CHCH 2Cl + CH3COO ClCH=CHCH 2OCCH 3BrCN NaCN(5)BrBr(6)CH2CHCH 3BrKOHC2H5OH, △CH=CHCH 3(7)C H3Br NaNH 2NH3(l)CH3NH2+CH3NO2NH2 NO 2(8) Cl Cl NaOH-H 2O△C l OHCH2Cl CH2 MgCl CH2COOH(9) + (HCHO + HCl) ZnCl2Mg乙醚(1) CO2(2) H3O乙醚(10) PhCH 2MgCl ClCH 2CHCH 2CH2CH3 PhCH 2 CH2 CHCH 2CH2CH3+CH3 CH3R'ClRC CR'(11) RC CLi(1)CO2(2)H3ORC CCOOHO (1)(2)H3ORC CCH 2 CH 2OH(12)CHBr 350%NaOH(aq) BrBr8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5C2H5(1)丙酮C CH3 + CNaIHIBrHC H3(S N2)(2) Cl H H I+ NaSCH3Cl H H3CS H(S N 2)(3) H CH3IH2O（溶剂解）HOCH 3H(S N 2) CH2(CH2)4CH 3CH 2(CH2)4CH 3Br(4)C CH2CH2CH3(1) NaNH 2/NH 3(l)(2) H 3OC CCH 2CH3H2Lindar 催化剂BrCH 2CH2CH3C CHHCH3 CH3(5)H KOHHC2H5OH,△H(E2反式消除) BrHH3C Ph t-BuOK Ph Ph(6)(E2反式消除)t-BuOH, △Ph BrH3 C HH(7)C6H5H3C HH BrC6H5C2H5ONa / C2H5OHE2H C H6 5C6H5 CH3(E2反式消除)(H3C)2HC(H3C)2HC(8) Br t-BuOKt-BuOH, △（E2反式消除，但很慢）CH3CH3CH3(9) H BrH BrZnC2H5OHC2H5 CH3（顺式消除）H HCH2 CH38-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O2H5OH）-＞C（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2 反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）- （6）B＞A （离去能力I ＞Cl - ）8-5卤代烷与NaOH 在H2O-C 2H5OH 溶液中进行反应，指出哪些是S N 2 机理的特点，哪些是S N 1 机理的特点？（1）产物发生Walden 转化；S N 2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2 和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学课后习题答案第13章第十三章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物：1 . CH3 (CH 2) 4COOH 2.CH 3 CH(CH 3)C(CH 3) 2COOH 3 .CH 3CHClCOOH己酸2，2，3－三甲基丁酸2－氯丙酸4 . COOH 5. CH2 =CHCH2COOH 6. COOH 2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸7 .CH3 COOCH38.HOOCCOOH 9 .CH2COOH对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1－萘乙酸10 . (CH 3CO) 2 O 11. COCH .HCON(CH3) 2OCO乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-2 －甲基甲酰胺O2N13. COOH 14. CONHO2N CO3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺CH315. CH3CHCHCOOH 16. OHCOOH2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸二、写出下列化合物的构造式:1.草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸HHOOCCOOHC C OOHC H=CHCOOH CH3(CH 2) 16 COOHCHCOOH5．α －甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺OOCH 3 CH 2=CCOOCH 3C OOC OONHCOCH 3CCO9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍OH NCOOC H 2 2 5CNHH 2 N C NH 2NHO CNHC NHO 13，聚马来酸酐14，聚乙酸乙烯酯[ ] CH 2CHnCO OC OnO C OCH 3三、写出分子式为 C 5H 6O 4 的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体： 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2 －甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOC CH=CHCH 2 COOHC H 3HOOCCH 3COOHCCH C COOHCCOOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸, , OH ,HCOOH CH3COOH, HOOCCH HOOCCOOH2 COOH酸性强度顺序：OH> > > >HOOCCOOH HOOCCH2COOH HCOOH CH3COOH2. C6H5OH , CH3COOH, F3CCOOH , ClCH 2COOH , C2 H5 OH酸性强度顺序为：F3CCOOH > ClCH 2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2 H5 OH3. COOH COOH COOH OH OHNO2 NO2酸性强度顺序为：COOH COOH COOH OH OH> > > >NO2NO2五、用化学方法区别下列化合物:1．乙醇，乙醛，乙酸乙醇乙醛乙酸I2, NaOH HCI3 CHI3 不变Tollens试剂不变银镜2．甲酸，乙酸，丙二酸甲酸乙酸丙二酸T ollens试剂银镜不变不变加热不变CO23．草酸，马来酸，丁二酸草酸马来酸丁二酸溴水不变褪色不变高锰酸钾褪色——不变4,COOH COOH CH2OHOH2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇三氯化铁水溶液显色不变不变氢氧化钠水溶液——溶解不溶5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷乙酰氯乙酸酐氯乙烷硝酸银水溶液立即生成氯化银沉淀不反应加热才有氯化银沉淀六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1. Br 2/PCH3CH3CHCOOHBr 2/PCH3CH3CCOOHBr CH3LiAlH 4/H 2 O2 . LiAlH 4/H 2O CH3 CHCOOHCH3CH3CHCH2OH3. SOCl 2CH 3CH3CHCOOHSOCl 2CH3CH3CHCOClCH3(CH3C O)2O/CH34.(CH3C O)2O/CH3CHCOOH(O+CH3COOHCH3CHCO)25.PBr3CH3CH3CHCOOHPBr3(CH3)2CHCOBr6.CH3CH2OH/H2SO4CH3CH3CHCOOHC H3CH2OH/H2SO4(CH3)2CHCOOC2H57.NH3/CH3CH3C HCOOHN H3/(CH3)2CHCONH2七、分离下列混合物：用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸CH3CH2C OCH2CH3,CH3C H2CH2CHO,CH3CH2C H2CH2OH ,CH3CH2CH2COOHCH3CH2C H2COOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3N aOHaq加饱和NaHSO3CH3C H2CH2COONaHClCH3CH2CH2C OOHCH3CH2C H2CH2OH CH3CH2C H2CHOOHCH3CH2CH2C HSO3Na+,H2OHCH3CH2C H2CHOCH3CH2C OCH2CH3CH3CH2CH2C H2O H N H23N HOHCH3C H2CCH2C H3H ClCH3C H2COCH2CH3CH3CH2COCH2CH3NNHOH 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：(CH3)2CCOOH 1，1，2－甲基－2－羟基丙酸OH CH3CH3COOCO CCCH3CHO2，2，β－羟基丁酸C H3CHC H2COOHOHCH3CH=CHCOOH3，3，β－甲基－γ－羟基戊酸CH3CH3C HCHCH2COOHC H3C OO OH4，4，δ－羟基戊酸C O5，5，乙二酸HOCH2CH2CH2C H2COOH O HOOCCOOH HCOOH+CO2九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）(A)H2O,H+CH3CH2COOH1.CH3C H2CNNH3(D)P2O5(B)SOCl2(E) CH3C H2CONH2(F)NaOBr,NaOH NH3(C)CH3C H2COCl(G)H2,Pd/BaSO4 CH3C H2NH2C H3C H2CHOC=O 1.C2H5MgBr2,H3O+OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O+2.CO2,H3OC2H5COOH3.Cl C ClO 2NH3H2N C NH2OH2N C NH2O H2N CONH C NH2O4.C=O NaCN,H2S O4OH+ H3OO HCNCOOH OOCO CO十、完成下列转变：1.CH3CH2COOH CH3CH2C H2C OOHCH3CH2COOH [H]CH3C H2CH2OHP Br3CH3C H2CH2BrNaCNCH3CH2C H2CN+H3O CH3C H2CH2COOH2.CH3CH2C H2COH CH3CH2COOHCH3C H2CH2COOH C l2/PCH3C H2C HCOOH-OH C H3CH2C HCOOHCl OH+KMnO4,H C H3CH2C OOH3.C=CH2CH2C OOHC=CH2+HBr R OORCH2BrMg,(C2H5)OCH2MgBr1,CO2C H2COOH2,H3O4.CH3COCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2C OOH+HOCH2CH2OH/HO OCH3C OCH2CH2C Br(CH3)2CH3C CH2CH2CBr(CH3)2Mg,(C2H5)O OO CH 3CH3C CH2C H2CMgBrCH31.CO2+2.H3OCH3COCH2CH2C(CH3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇H+/⊿ OHBrCH 3COOHCH 3CH 2+C H 3HH+HBr CH 3C OH OC 2H 5CH 3 H7.CH 3 CH 2 COONa+CH 3 CH 2 CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3 OO8. CH2CH 2CCO+ 2C 2H 5OHC 2H 5 OCCH 2CH 2 COC 2H 5OOO9.C H 3+NaOBr-OHCH 3 CONH 2NH 210 .CONH 2+ P 2 O 5CN十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
