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2019新课标Ⅱ高考压轴卷化学可能用到的相对原子质量：H 1 Li 7 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 Ar 40 Fe 56 I 127一、选择题：本题共7个小题，每小题6分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
7．化学在生活中有着广泛的应用，下列对应关系正确的是8．下列说法不正确的是A．煤的脱硫、汽车尾气实行国Ⅵ标准排放都是为了提高空气质量B．纳米级的铁粉能通过吸附作用除去水体中的Cu2+、Hg2+等有害离子C．《千里江山图》中含有很多着色的矿石颜料，其中孔雀石的主要成分是碱式碳酸铜D．Ba2+摄入过多对人体有害，但BaSO4可作为造影剂用于X—射线检查肠胃道疾病9．下列实验操作与温度计的使用方法均正确的是(加热装置略)10．短周期元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大，W的阴离子的核外电子数与氦相同。
X的一种核素在考古时常用来鉴定一些文物的年代，Y在地壳中含量最多，Z原子半径为短周期中最大，Q存在由多原子分子构成的单质。
下列说法错误的是A．W与X可形成3种以上化合物B．W、X、Y只能形成1种二元酸C．Y与Z可形成既含共价键又含离子键的化合物D．X、Q的最高价氧化物对应水化物的酸性：Q>X11．根据下列实验操作及现象推出的结论一定正确的是（）A．A B．B C．C D．D12．设N A为阿伏伽德罗常数的数值。
下列有关叙述正确的是A．0.1mol·L－1(NH4)2SO4溶液中NH4+数目一定小于0.2N AB．标况下，3.2gN2H4中含有的N－H键的数目为0.4N AC．将1 molCl2通入水中，溶液中HClO、Cl－、ClO－粒子数之和为2N AD．1mol的CO2和H2O(g)的混合气体与过量Na2O2充分反应转移的电子数为2N A13．锂—铜空气燃料电池（如图）容量高、成本低，该电池通过一种复杂的铜腐蚀“现象”产生电力，其中放电过程为：2Li＋Cu2O＋H2O＝2Cu＋2Li+＋2OH-，下列说法错误的是（）A．放电时，当电路中通过0.1 mol电子的电量时，有0.1molLi+透过固体电解质向Cu极移动，有标准状况下1.12L 氧气参与反应B．整个反应过程中，氧化剂为O2C．放电时，正极的电极反应式为：Cu2O＋H2O＋2e-＝2Cu＋2OH-D．通空气时，铜被腐蚀，表面产生Cu2O二、非选择题（一）必考题：26．高碘酸钾(KIO4)溶于热水，微溶于冷水和氢氧化钾溶液，可用作有机物的氧化剂。
第２课时逆合成分析法［基础过关］一、逆合成分析法的应用１、以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A。
①⑤②③④ﻩﻩﻩB、①②③④⑤Ｃ。
②③⑤①④ﻩﻩﻩD、②③⑤①⑥答案Ｃ解析逆向分析法:再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
2。
以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—CＯOＨ)的过程中,要依次经过下列步骤中的() ①与NaＯH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OＨ)2悬浊液共热A、①③④②⑥ﻩﻩﻩＢ、①③④②⑤C、②④①⑤⑥ﻩﻩﻩD、②④①⑥⑤答案 C解析采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2。
二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件,可知Ｃ项设计合理、3、依照以下合成路线判断烃Ａ为()A、１。
丁烯ﻩﻩﻩﻩB。
1,3、丁二烯C、乙炔ﻩﻩﻩﻩﻩD、乙烯答案D二、有机合成路线的选择解析利用逆推法合成有机物,从产物入手,依照官能团的转化,推出原料即可。
本题可设计为产物→醛→醇→卤代烃、对比起始反应物与目标产物,需要在原料分子中引入—ＣOＯH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次为醇、卤代烃。
在原料分子中引入卤原子能够利用加成反应来完成。
６、以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2、二溴乙烷,以下三个制备方案,哪一个为最佳方案？答案方案(1)为最佳方案解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物,产品的纯度低,故方案(２)、(３)不是最佳方案、7、请认真阅读下列3个反应:现利用甲苯为原料,合成染料中间体DＳＤ酸(1)前两步合成路线顺序不能颠倒,您认为估计的原因是什么？(２)写出后续合成路线的两种估计的设计,并对它们进行简要的评价,从中选出合理的合成路线。
可逆反应与化学平衡建立李仕才夯实基础知识1．可逆反应(1)定义 在同一条件下，既可以向正反应方向进行，同时又可以向逆反应方向进行的化学反应。
(2)特点①二同：a.相同条件下；b.正、逆反应同时进行。
②一小：反应物与生成物同时存在；任一组分的转化率都小于(填“大于”或“小于”)100%。
(3)表示在方程式中用“”表示。
2．化学平衡状态(1)概念一定条件下的可逆反应中，正反应速率与逆反应速率相等，反应体系中所有参加反应的物质的质量或浓度保持不变的状态。
(2)化学平衡的建立(3)平衡特点3．判断化学平衡状态的两种方法(1)动态标志：v 正＝v 逆≠0①同种物质：同一物质的生成速率等于消耗速率。
②不同物质：必须标明是“异向”的反应速率关系。
如a A ＋b Bc C ＋d D ，v 正(A)v 逆(B)＝a b时，反应达到平衡状态。
(2)静态标志：各种“量”不变①各物质的质量、物质的量或浓度不变。
②各物质的百分含量(物质的量分数、质量分数等)不变。
③温度、压强(化学反应方程式两边气体体积不相等)或颜色(某组分有颜色)不变。
总之，若物理量由变量变成了不变量，则表明该可逆反应达到平衡状态；若物理量为“不变量”，则不能作为平衡标志。
正误判断正误判断(1)2H2O2H2↑＋O2↑为可逆反应(×)(2)二次电池的充、放电为可逆反应(×)(3)对反应A(g)＋B(g)C(g)＋D(g)，压强不随时间而变，说明反应已达平衡状态(×)(4)对于NO2(g)＋SO2(g)SO3(g)＋NO(g)反应，当每消耗1 mol SO3的同时生成1 mol NO2时，说明反应达到平衡状态(×)(5)化学平衡状态指的是反应静止了，不再发生反应了(×)(6)对于A(g)＋B(g)2C(g)＋D(g)反应，当密度保持不变，在恒温恒容或恒温恒压条件下，均不能作为达到化学平衡状态的标志(×)(7)恒温恒容下进行的可逆反应：2SO2(g)＋O2(g)2SO3(g)，当SO3的生成速率与SO2的消耗速率相等时，反应达到平衡状态(×)(8)在2 L密闭容器内，800 ℃时反应2NO(g)＋O2(g)2NO2(g)体系中，当该容器内颜色保持不变时能说明该反应已达到平衡状态(√)深度思考1．向含有 2 mol SO2的容器中通入过量氧气发生2SO2(g)＋O2(g)2SO3(g) ΔH＝－Q kJ·mol－1(Q＞0)，充分反应后生成SO3的物质的量______2 mol(填“＜”“>”或“＝”，下同)，SO2的物质的量______0 mol，转化率______100%，反应放出的热量________ Q kJ。
绝密 ★ 启用前 2019年普通高等学校招生全国统一考试化 学注意事项：1．本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。
答题前，考生务必将自己的姓名、考生号填写在答题卡上。
2．回答第Ⅰ卷时，选出每小题的答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。
写在试卷上无效。
3．回答第Ⅱ卷时，将答案填写在答题卡上，写在试卷上无效。
4．考试结束，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 Cu 64 Ba 137一、选择题：本大题共7小题，每小题6分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
7．一种利用废干电池中黑色粉末（主要成分MnO 2、炭粉及少量Hg 2+、Pb 2+等重金属盐）制备MnSO 4晶体的工艺流程如下：黑色粉末Fe H 2SO 4溶液滤渣1含MnSO 4、Fe 2(SO 4)3的酸性滤液CaCO 3pH=5煮沸10min 滤渣2含MnSO 4滤液操作④①②③MnSO 4·nH 2O下列说法错误．．的是 A ．反应①中1mol Fe 至多还原1.5mol MnO 2 B ．重金属主要在滤渣2中C ．步骤③煮沸可使沉淀颗粒长大，目的是便于固液分离D ．合理处理废旧电池有利于资源再利用并防止汞、铅等重金属污染 【答案】B【解析】由反应2Fe +3MnO 2+6H 2SO 4=3MnSO 4+Fe 2(SO 4)3+6H 2O 知，A 项正确；步骤①中同时发生Fe+Hg 2+=Hg+Fe 2+，Fe+Pb 2+=Pb+Fe 2+，故重金属主要在滤渣1中，B 项错误；悬浊液中Fe(OH)3颗粒越大越易与MnSO 4溶液过滤分离，C 项正确；锰等是重要金属资源，汞、铅等重金属能严重污染环境，D 项正确。
8．阿伏加德罗常数的值为N A 。
下列说法正确的是 A ．在标准状况下，11.2 L 丙烷含有的极性键数目为4N AB ．25℃时，K sp (BaSO 4)=1×10−10，则BaSO 4饱和溶液中Ba 2+数目为1×10−3N AC ．标准状况下，2.24L Cl 2完全溶于水转移电子数为0.2N AD ．9N A 个羟基和10N A 个氢氧根离子所含电子数相等 【答案】A【解析】A 项中，每个丙烷分子含有8个C —H 极性键，所以标准状况下11.2L 即0.5mol 丙烷含极性键为4N A ，A 项正确；B 项中，BaSO 4饱和溶液的体积未知，所以其钡离子数目无法确定，B 错误；C 项中，Cl 2与H 2O 的反应是可逆反应，标况下2.24L Cl 2完全溶于水过程中不能确定转移电子数目，C 错误；D 项中，一个羟基有9个电子，一个氢氧根离子有10个电子，9N A 个羟基和10N A 个氢氧根离子所含电子数分别为81N A 、100N A ，D 错误。
人教化学2019高考一轮训练学题（7）李仕才一、选择题1、对于反应3Cl 2+6NaOH ==5NaCl+NaClO 3+3H 2O ,以下叙述正确的是（ ） A 、Cl 2是氧化剂，NaOH 是还原剂B 、被氧化的Cl 原子和被还原的Cl 原子的物质的量的比为5∶1C 、Cl 2既做氧化剂又做还原剂D 、氧化剂得电子数与还原剂失电子数之比为5∶1【参考答案】C2、纳米级Cu 2O 由于具有优良的催化性能而受到关注。
采用离子交换膜控制电解液中OH －的浓度制备纳米级Cu 2O 的装置如图所示，发生的反应为：2Cu ＋H 2O=====通电Cu 2O ＋H 2↑。
下列说法正确的是( )A ．钛电极发生氧化反应B ．阳极附近溶液的pH 逐渐增大C ．离子交换膜应采用阳离子交换膜D ．阳极反应式是：2Cu ＋2OH －－2e －===Cu 2O ＋H 2O解析：钛电极为阴极，发生还原反应，A 项错误；铜作阳极，阳极上铜发生失电子的氧化反应，阳极反应式为2Cu ＋2OH －－2e －===Cu 2O ＋H 2O ，OH －由阴极区迁移到阳极区参与反应，离子交换膜应为阴离子交换膜，C 项错误，D 项正确；由阴极区迁移过来的OH －在阳极全部参与反应；阳极附近溶液的pH 不变，B 项错误。
答案：D3、下列做法有利于金属防护的是( ) A ．钢铁零件表面进行烤蓝处理B ．将钢铁制成的闸门与直流电源正极相连C ．菜刀切菜后不洗净就放回刀架D ．埋在地下的钢管与铜块相连解析：一般钢铁容易生锈，如果将钢铁零件的表面进行烤蓝处理，就能大大增强抗蚀能力，延长使用寿命，A项正确；钢铁制成的闸门与直流电源的正极相连，闸门成为电解池的阳极，能加速腐蚀，B项错误；菜刀切菜后不洗净，容易发生吸氧腐蚀，C项错误；铁比铜活泼，当埋在地下的钢管与铜块相连时，钢管成为原电池的负极，加快了腐蚀，应该使钢管与锌块相连，D项错误。
答案：A4、短周期元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，其简单离子都能破坏水的电离平衡的是( ) A．W2－、X＋ B．X＋、Y3＋C．Y3＋、Z2－ D．X＋、Z2－解析：结合原子序数和简单离子的电荷数，确定W、X、Y、Z分别为O、Na、Al、S四种元素，能发生水解的离子为Al3＋、S2－，故C项正确。
2019学年高考全国统一试卷押题卷化学注意事项：1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。
2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。
写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Al 27 P 31 S 32 Cl 35.5 Cr 52 Cu 64 Zn 65 Ag 108 Ba 137 一、选择题。
（本大题共16小题，每小题3分，共48分。
）1．中华文化源远流长、博大精深。
从化学的视角看，下列理解不正确的是 A ．“千淘万漉虽辛苦，吹尽黄沙始到金”中“淘”“漉”相当于分离提纯操作中的“过滤” B ．司母戊鼎属青铜制品，是我国古代科技光辉成就的代表之一C ．瓷器(China)属硅酸盐产品，China 一词又指“瓷器”，这反映了在西方人眼中中国作为“瓷器故乡”的形象D ．侯德榜是我国化学工业的奠基人，主要成就：侯氏制碱法，该碱指的是烧碱 【答案】D【解析】A ．“千淘万漉虽辛苦，吹尽黄沙始到金”指淘金要经过千遍万遍的过滤，其中的“淘”、“漉”相当于分离提纯中的过滤，A 理解正确；B ．司母戊鼎是迄今世界上出土最大、最重的青铜制品，属于青铜制品，B 理解正确；C ．瓷器属于硅酸盐产品，D 理解正确；D ．侯德榜制碱法制得的碱为纯碱，反应原理为：NH 3+NaCl+CO 2+H 2O===NH 4Cl+NaHCO 3↓、2NaHCO 3====△Na 2CO 3+H 2O+CO 2↑，D 理解错误；答案选D 。
2．设N A 为阿伏加德罗常数值。
下列有关叙述正确的是 A ．14 g 乙烯和丙烯混合气体中的氢原子数为2N A B ．1mol N 2与4mol H 2反应生成的NH 3分子数为2N A C ．1mol Fe 溶于过量硝酸，电子转移数为2N A D ．标准状况下，2.24 L CCl 4含有的共价键数为0.4N A【答案】A【解析】A ．14g 乙烯和丙烯混合气体中含CH 2物质的量=14g14g·mol −1=1mol ，含氢原子数为2N A ，故A 正确；B ．1mol N 2与4mol H 2反应生成的NH 3，反应为可逆反应1mol 氮气不能全部反应生成氨气，生成氨气分子数小于2N A ，故B 错误；C ．1mol Fe 溶于过量硝酸生成硝酸铁，电子转移为3mol ，电子转移数为3N A ，故C 错误；D ．标准状况下，四氯化碳不是气体，2.24L CCl 4含物质的量不是0.1mol ，故D 错误；故选A 。
2019人教版高考化学一轮训导练（2）及答案C．合金中Mg、Al的物质的量之比为1∶1D．盐酸的物质的量浓度为3.0 mol·L－1解析：对比甲、乙两组的实验数据，可以看出，乙组所用的合金比甲组多，产生的H2也多，说明甲组中的盐酸未反应完，盐酸是过量的。
从甲组的实验可知，每毫克合金与盐酸反应产生H2的体积为280255mL，若乙组的合金耗尽，应生成H2的体积为280255×385 mL＝423 mL，实际上只生成336 mL，说明乙组中盐酸不足。
根据甲组的实验可求出合金中Mg、Al的物质的量，设分别为x mol、y mol。
有24x＋27y＝0.255，x＋1.5y＝0.28022.4，联立两式，解得x＝y＝0.005，x∶y＝1∶1。
根据乙组的实验可求出盐酸的物质的量浓度：0.336 L22.4 L·mol－1×2＝c(HCl)×0.03 L，c(HCl)＝1.0 mol·L－1。
综上所述，A、B、C项推理正确，D项推理不正确。
答案：D4．向一定量的Cu、Fe2O3的混合物中加入300 mL 1 mol·L－1的盐酸，恰好使混合物完全溶解，所得溶液不含Fe3＋，若用过量的CO在高温下还原相同质量的原混合物，固体减少的质量为()A．2.4 g B．4.8 gC．6.4 g D．1.6 g解析：加入盐酸后先后发生：Fe2O3＋6HCl===2FeCl3＋3H2O①，2Fe3＋＋Cu===2Fe2＋＋Cu2＋②，由①可得n(O)＝3n(Fe2O3)＝12n(HCl)＝0.3×1×12＝0.15 mol，由质量守恒可得，固体减少的质量为Fe2O3中氧的质量，为0.15×16＝2.4 g，A正确。
答案：A5．海洋是一个巨大的宝藏，期待着人们的开发和利用。
下列物质不经过化学变化就能从海水中获得的是()A．单质溴B．单质镁C．烧碱D．食盐解析：通入氯气将溴离子氧化为溴单质，是化学变化，故A错误；通过电解熔融的氯化镁得到镁，是化学变化，故B 错误；把从海水中获得的氯化钠配制成饱和食盐水，然后电解，即得烧碱、氢气和氯气，是化学变化，故C 错误；把海水经太阳曝晒，蒸发水分后即得食盐，不需要化学变化就能够从海水中获得，故D 正确。
普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试-化学（押题卷2)可能用到的相对原子质量：H 1 Na 23 S 32 Cl 35. 5 Fe 56 Pt 195 Pb 2077.某科研小组以Mn02为原料制取KMnC04流程如下：下列说法正确的是A.熔融操作在瓷坩埚中进行B.操作①和操作②均是过滤C.流程中锰元素只被氧化D.实际一次操作，锰元素的利用率一定小于66.1%8.设N A为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A.标准状况下，11. 2 LCCU中含有C_C1键的数目为2N AB. 1 mol Fel2与1 mol CI2反应时转移的电子数为3N AC. 1 L 0. 1 mol • L-1硫酸钠溶液中含有的氧原子数为0. 4N AD.0.1 mol乙烯与乙醇的混合物完全燃烧所消耗的氧分子数为0. 3N A9.某有机化合物的结构简式是，关于该有机物的说法不正确的是A.该有机物含有两种官能团B.该有机物能发生酯化、水解反应C.该有机物分子中所有原子可能在同一平面上D.该有机物的分子式是C9H140410.下列实验方案合理且能达到对应目的的是11.根据2CrOr + 2H+=Cr2Or + H20设计如图所示装置，以惰性电极电解Na2Cr04溶液制取Na2Cr207，下列说法不正确的是A.外电路转移4 mol e-，生成4 mol Na2Cr207B.左侧电极连接电源的负极C.右侧电极反应式是40H-— 4e-=O2↑+2HzOD.电解液中离子由b移向a12.短周期元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Y、Z元素核电荷数之比为8 ： 11，四种元素中有两种元素的最高价氧化物对应水化物是强酸，下列有关说法正确的是A，常见氢化物稳定性:X>Y B.四种元素的简单离子半径:Z<Y<X<WC.W的单质一定不能与Y的单质反应D.X与Z形成的Z3X、ZX3化合物中化学键类型相同13.四甲基氢氧化铵[(CH3 )4NOH]是一元强碱。
重点辅导Җ㊀云南㊀孔德坤㊀㊀有机合成是高中化学的重点和难点内容,在«普通高中化学课程标准(２０１７年版２０２０年修订)»中明确提出能综合运用有关知识完成推断有机化合物㊁根据信息设计有机化合物的合成路线．该类题型均是在有机化学基础大题的最后一问出现,一般分值为３~４分,它涉及的知识面广㊁信息量大㊁综合性强,能很好地考查学生的逻辑思维能力和综合素质．近５年高考情况统计如表１所示．表１年份试卷类型频次２０２０天津卷㊁山东卷㊁浙江卷㊁江苏卷４２０１９全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁江苏卷㊁上海卷５２０１８全国卷Ⅰ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷４２０１７全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷５２０１６全国卷Ⅰ㊁全国卷Ⅲ㊁天津卷㊁北京卷㊁江苏卷５㊀㊀由于大多数学生所学知识不扎实,不能很好地建立烃㊁卤代烃㊁醇㊁酚㊁醚㊁醛(酮)㊁羧酸㊁酯之间的知识联系,同时,对信息的加工处理整合运用能力不够,在考试中,很多学生处于放弃状态．为突破此困境,笔者认真研究教材内容和最近几年的高考试题,对逆合成分析法进行整理与反思．１㊀逆合成分析法１ １㊀逆合成分析法的基本概念逆合成分析法又称 切断法 ,是２０世纪６０年代,科里(E ．J ．C o r e y)提出的有机合成理论,是从产物逆推原料㊁设计合成路线的合理方法．剖析目标化合物的分子结构,切断官能团㊁化学键等推出合理中间体,再将这些中间体作为新的目标分子,将其切断成更小的中间体,依此类推,直到找到起始原料为止．然后再将这些小分子通过有机反应机理连接起来合成目标化合物．１ ２㊀逆合成分析法的基本原则１)必须基于合理的反应机理,以已知㊁可靠㊁简捷的合成方法为基础．２)遵循最大可能的简化原则,使合成步骤少㊁产率高．３)遵循原子经济性㊁原料绿色化㊁试剂与催化剂的无公害性．１ ３㊀逆合成分析法 设计有机合成路线的一般程序示意图图１２㊀逆合成分析法在高考真题中的应用举例２ １以题干信息为核心的有机合成路线设计例１㊀(２０１９年全国卷Ⅰ,节选)化合物G 是一种药物合成中间体,其合成路线如图２所示．O HA KM n O ４㊀①ңOBH C H O O H －②ңOC H ２OHCKM n O ４H ＋③ңD㊀④ңOC O O C ２H ５E １)C ２H ５O N a /C ２H ５OH ２)C H ３CH ２C H ２B r⑤ңF１)O H －,ә２)H ＋⑥ңOC O O HG图２设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(C H ３C O C H ２C O O C ２H ５)制备OC ６H ５OO H的合成路线(无机试剂任选)．根据图２中由E 到F 再到G 的变化过程可知,乙酰乙酸乙酯和卤代烃在C H ３C H ２O N a /C H ３C H ２O H 条件下反应的产物,在碱性条件下水解并酸化即可得到目标化合物,故先把目标产物和乙醇反应生成酯,其次切断C C 键可得到原料１(乙酰乙酸乙酯),同时另一端引入卤原子,然后７５重点辅导再切断C X 即可得到原料２(甲苯),逆合成分析过程如图３所示图３㊀㊀本题合成路线如图４所示．OOO C H ２C H ３C ６H ５C H ３B r ２/光照ңC ６H ５C H ２B r üþýïïïï１)C ２H ５O N a /C ２H ５O H２)C ６H ５C H ２B r ңOC ６H ５OO C H ２C H ３１)O H －,ә２)H ＋ңOC ６H ５OO H图４２ ２以课外知识为核心的有机合成路线设计例２㊀(２０１９年全国卷Ⅲ,节选)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用．图５是利用H e c k 反应合成W 的一种方法图５利用H e c k 反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线(无机试剂任选)．由图中的H e c k 反应可知需要一种反应物中含有双键,另一种反应物中含有碘原子,先把与双键相连的C C 键切断,得到中间产物碘苯和苯乙烯,然后把苯乙烯中C C 键切断,但是在中学阶段无法连接,所以考虑将苯乙烯中的双键加成引入卤素原子,再把C X 切断,进一步得到乙苯,最后再根据傅克烷基化反应切断C C 键,得到原料苯和溴乙烷,逆合成分析过程如图所示．图６本题合成路线如图所示图也有学生写出如图所示合成苯乙烯的路线图８８５重点辅导２ ３以课本知识为核心的有机合成路线设计例３㊀(２０１７年全国卷Ⅰ,节选)化合物H 是一种有机光电材料中间体．实验室由芳香化合物A 制备的一种合成路线如图所示图９已知:①R C HO＋C H ３C HO N a O H /H ２OәңHO ＋H ２O．②写出用环戊烷和丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)．根据目标产物和题中所给信息可知,先切断C B r 键引入双键,然后根据乙烯和乙炔发生[２＋２]成环反应,再将该四元环切断,得到原料１(２Ｇ丁炔)和中间产物(环戊烯),环戊烯加成即可得到中间原料２,但是考虑引入双键的方法,故引入卤素原子,接下来切断C X 键即可得到原料２(环戊烷),逆合成分析过程如图１０所示．图１０本题合成路线如图所示图１１(作者单位:云南省昆明市第一中学)Җ㊀北京㊀张金龙㊀㊀利用氧化还原反应原理,可以制取以下６种气体:H ２㊁C l ２㊁O ２㊁N ２㊁N O ㊁N O ２;利用非氧化还原反应原理,可以制取以下６种气体:C O ２㊁S O ２㊁H C l ㊁H ２S ㊁N H ３㊁C ２H ２．利用图１所示装置(常用仪器:分液漏斗㊁烧瓶㊁广口瓶㊁烧杯),选取合适的试剂,可以制取以上１２种气体,并能完成一系列实验(必要时可对装置做适当的调整或改进)图１１)若甲中是双氧水,乙中是M n O ２(或甲中是水,乙中是N a ２O ２)可以制取氧气．丙中是滴加了酚酞的N a ２S O ３溶液,可以探究S O ２－３的水解性和还原性．此实验不需要装置丁．２)若甲中是饱和食盐水(代替水减缓反应速率),乙中是电石,丙中是饱和C u S O ４溶液(除去C ２H ２中的H ２S 等杂质),丁中是溴水或酸性高锰酸钾溶液,可以制取乙炔并验证乙炔的不饱和性(使溴水褪色)或还原性(使酸性高锰酸钾溶液褪色)．此实验可以将烧杯换成试管．３)若甲中是醋酸,乙中是N a ２C O ３粉末,丙中是饱和N a H C O ３溶液,丁中是苯酚钠溶液,可以验证酸性:C H ３C O O H＞H ２C O ３＞C ６H ５O H．可以将丁中溶液换成漂白粉溶液㊁硅酸钠溶液㊁纯碱溶液㊁偏铝酸钠溶液比较碳酸㊁次氯酸㊁硅酸㊁碳酸氢根离子㊁氢氧化铝的酸性强弱．丙中的饱和N a H C O ３溶液,是为了除去C O ２带出的乙酸蒸气．若分别除去C l ２㊁S O ２㊁H ２S 中的H C l 等强酸性气体或酸雾,丙中溶液分别是饱和食盐水㊁饱和N a H S O ３溶液㊁饱和N a H S 溶液．４)若甲中是浓盐酸,乙中是高锰酸钾固体,丁中是N a O H 溶液．丙中盛装淀粉碘化钾溶液,根据 溶液变蓝,而后蓝色褪去 的现象,可以得出氯气有氧化性９５。
逆合成分析法李仕才[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理一、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳(1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4，△酯(2)二元化合物合成路线：CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线①――――――→NaOH 水溶液△②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△――――――→醇，浓硫酸，△芳香酯例1 已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH (2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O(3)2CH 3CHO ―→(4)――→△CH 3CH===CHCHO ＋H 2O(5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH例2 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：――→氧化。
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→⑤C 7H 14O 甲基环己烷 请按要求填空：(1)A 的结构简式为________；B 的结构简式为_____________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④________________________________________________________________________， 反应类型________；反应⑤________________________________________________________________________， 反应类型________。
答案 (1)(2)――→浓H 2SO 4△＋H 2O 消去反应＋H 2――→催化剂加成反应二、逆合成分析法 1．正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为2．逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为3．综合比较法此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：(1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________。
催化剂答案①CH2===CH2＋Cl2――→②③④CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH⑤＋2CH 3CH 2OH浓硫酸△例3 由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( ) A ．加成→取代→取代→取代 B ．取代→加成→取代→取代 C ．取代→取代→加成→取代 D ．取代→取代→取代→加成 答案 B例4 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下： CH 2===CH 2――→加成 A ――→水解 B ――→氧化 C ――→氧化 D ――――→＋BH 2SO 4，△(1)请写出下列物质的结构简式。
A ．________________________________________________________________________；B ．________________________________________________________________________；C ．________________________________________________________________________；D ．________________________________________________________________________。
(2)写出A 水解的化学方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。
(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是______________ ________________________________________________________________________。
答案 (1)BrCH 2—CH 2Br HOCH 2—CH 2OH OHC —CHO HOOC —COOH 课堂练习1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A ．①③④②⑥ B ．①③④②⑤ C ．②④①⑤⑥D ．②④①⑥⑤答案 C2．某有机物结构简式为该有机物不可能发生的反应是( )①氧化 ②取代 ③加成 ④消去 ⑤还原 ⑥酯化 ⑦水解 ⑧加聚 A ．② B ．④ C ．⑥ D ．⑧ 答案 C3．已知乙烯醇(CH 2===CH —OH)不稳定，可自动转化为乙醛。
乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( )①CH 2===CH 2 ②CH 3CHO ③④⑤HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OHA ．①B ．②③C ．③④D ．④⑤ 答案 A4．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：(1)B 和A 为同系物，B 的结构简式为_____________________________________。
(2)反应①的化学方程式为__________________________________________， 其反应类型为___________________________________________________。
(3)反应③的反应类型为______________________________________________。
(4)C 的结构简式为_____________________________________________________。
(5)反应②的化学方程式为____________________________________________。
答案 (1)CH 2===CHCH 3(2)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 加成反应 (3)取代反应(或水解反应) (4)HOOC —COOH (5)2CH 3CH 2OH ＋HOOCCOOH催化剂△CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3＋2H 2O5．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2，该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
C 9H 6O 2――→水解C 9H 8O 3――→CH 3I C 10H 10O 3 A B C ―――――→①KMnO 4、OH－②H 3O＋提示：①CH 3CH===CHCH 2CH 3――――――→①KMnO 4、OH－②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ； ②R —CH===CH 2―――――→HBr/过氧化物R —CH 2—CH 2Br 。
请回答下列问题：(1)写出化合物C 的结构简式______________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是_________________________ ________________________________________________________________________。
