昆虫性信息素的合成((美)亨里克·克莱夫,A.著;刘孟英译)思维导图
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科学SB奔2021,Vol.38No.02化学乡住的3終Chemistry&Bioengineering doi:10.3969/j.issn.1672-5425.2021.02.005王洋,刘红霞,荆小院,等.两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成[J1化学与生物工程,2021,38(2).22-25.WANG Y,LIU H X,JING X Y,et al.Synthesis of two kinds of insect sex pheromone components in Lepidoptera:Pyralidae[J]. Chemistry&Bioengineering,2021,38(2):22-25.两种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分的合成王洋1,刘红霞1,荆小院2,窦蕊1,宗彦平彳,刘金龙“(1.山西农业大学基础部化学生态研究所,山西太谷030801;2.山西农业大学生命科学学院,山西太谷030801;3.山西省管涔山国有林管理局,山西宁武036700)摘要:以天然产物中含有的大量组分油酸为初始原料合成了2种鳞翅目螟蛾科昆虫性信息素组分顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯与顺-9-十八碳烯醛,并通过NMR.IR对中间体和目标化合物的结构进行了表征。
结果表明,油酸经四氢铝锂还原后,再经乙酸肝酯化得到的顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯和经氯钻酸毗.陀輪盐(PCC)氧化得到的顺-9-十八碳烯醛的总收率分别为8&0%和66.0%。
该合成方法原料廉价易得、合成路线短、收率高,解决了PCC氧化反应中CF+残留问题,实现了2种昆虫性信息素的简便合成,具有较高的可行性。
关键词:性信息素;鳞翅目;螟蛾科;顺-9-十八碳烯-1-醇乙酸酯;顺-9-十八碳烯醛中图分类号:0623.50623.4文献标识码:A文章编号:1672-5425(2021)02-0022-04Synthesis of Two Kinds of Insect Sex PheromoneComponents in Lepidoptera:PyralidaeWANG Yang1,LIU Hongxia1JING Xiaoyuan2,DOU Rui1,ZONG Yanping3,LIU Jinlong1*(1.Institute of Chemical Ecology9Basic Department,Shanxi Agricultural University,Taigu030801,China;2.College of Life Sciences,Shanxi Agricultural University,Taigu030801,China;3.Guancenshan State-Owned Forest Management Bureau of Shanxi Province,Ningwu036700,CAzna)Abstract:We synthesized two kinds of insect sex pheromone components in Lepidoptera:Pyralidae,czs-9-oc-tadecene-l-ol acetate and cis-9-oc tadecenal,from oleic acid,which is contained in a large number of components in natural products・Moreover,we characterized the structures of intermediates and target compounds by NMR and IR・The results show that the total yield of cz5-9-octadecene-l-ol acetate obtained by the esterification of ace t ic anhydride after LiAlH4reduction of oleic acid is88.0 %,and the total yield of ci5-9-octadecenal obtained by pyridinium chlorochromate(PCC)oxidation after LiAlH4reduction of oleic acid is66.0%.This synthetic method has the advantages of cheap raw materials,short synthetic route»and high yield.Meanwhile,the method can be adopted to solve the problem of residual Cr3+in PCC oxidation reaction,thus the simple synthesis of two kinds of insect sex pheromones can be realized>which has high feasibility・Keywords:sex pheromone;Lepidoptera;Pyralidae;cz5-9-octadecene-l-ol acetate;cz5-9-octadecenal近年来,随着社会的飞速发展,原生植被不断被破化,使得大部分依赖原生植物为生的昆虫减少甚至消坏,人们大量种植经济性作物或树种,以致植被单一失,而那些以经济作物为食的植食性昆虫泛滥成灾,成基金项目:国家重点研发计划项目(2018YFD0600200),山西省应用基础研究项目(201801D221305)收稿日期=2020-10-13作者简介:王洋(1997-),男,山西洪洞人,硕士研究生,研究方向:昆虫信息素的合成,E-mail:187****1675@;通讯作者:刘金龙,教授,研究方向:林业害虫防治,E-mail:shxljl269@ o为了所谓的害虫。
必修三专题一内环境及稳态盐津二中2019届高考生物基础内容强化必修二育种及必修三(黄照南整理) 育种又叫IXU 勰U 技剜®4拼技技术・它J 酗黒人 ffJMIK,覺 种I H ]以 修饰A'&,称阚朋 州:物幽跑内,鈔哋 攻堆牛剜適f 我狀._ * _______________________________________亦概念 生产辛丙I 用踌耐1 ---------------射训巴©足和IIiff irjx^iisr附作物計胖乩啪懾墓降悔m 昔材宦的动物忧内屁古弁布tsss卫虫方面核酸内瀨斗作用攻畅性|抻特宦的峡ENT 乍列.并㈱址的如沏剽悚X"WW- 伏晶业-朋 DNA SHtWWi—I//f获刑分卿-谢桂炎的”悝址坐an 临巫如鞠;Hl DDT 的mt 甘为人瓷卩廉勘询tt 挪柬刊¥1極物理因童1ttV Zfit. mm起的考查。
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小产品期待大市场---昆虫信息素的研究与应用目前在农业生产上对于害虫的基本防治手段主要还是依赖于化学农药,但是长期无节制地使用农药带来了许多副作用,一是害虫抗药性的产生,致使用药量和用药浓度不断增加,成本逐年提高,防治日益困难;二是破坏生态平衡,在防治害虫的同时,大量天敌被杀伤,造成次要性害虫的猖獗为害;三是污染环境,大量农药残留于农作物、土壤和江河湖海中,又通过食物链的形式富集于人体,对人类造成再次危害。
因此,目前国内外有关研究部门均在努力探索和研究害虫防治的新途径、新技术,这些研究包括:新型、高效、低毒、低残留的化学杀虫剂的研制;天敌昆虫和微生物农药的利用;昆虫绝育技术和昆虫激素的应用;其中,利用昆虫激素,特别是利用昆虫性信息素进行害虫防治的研究正日益受到人们的关注和重视。
1、生物间的化学联系生物间的化学联系是一种普遍现象。
蝴蝶在花丛间飞舞采蜜;蚂蚁和蜜蜂形成社会群体,其识别路径的本领令人惊异;法布尔注意到,雄蚕蛾甚至能从几公里外准确无误地找到同种雌虫并与之交配;植食性昆虫有不同的食性,有的取食上百种植物,有的只取食一种植物;连作有时影响到下茬作物的生长;同宿舍的女生的月经周期几乎一致……隐藏在这些现象背后的原因是什么?生物间的化学联系!信息素是生物体之间起化学通讯作用的化合物的统称, 是昆虫交流的化学分子语言。
包括:利它素、利己素、协同素、集合信息素、追踪信息素、告警信息素、疏散信息素、性信息素。
在自然界中,害虫雌成虫在性成熟后,会释放一种叫性信息素的化合物,它释放至空气中后随气流扩散,刺激雄虫触角中的化学感觉器官,引起雄性个体性冲动及引诱雄虫向释放源定向飞行,并与释放雌成虫交配以繁衍后代。
因此,昆虫性诱剂产品是仿生高科技产品,通过诱芯释放人工合成的性信息素化合物,并缓释至田间,引诱雄蛾至诱捕器,并用物理法杀死雄蛾,从而破坏其交配,最终达到防治的目的。
2 昆虫信息素的化学研究2.1昆虫信息素的鉴定昆虫信息素研究的首要问题是信息素化学结构的鉴定。
昆虫的信息化合物栾书 宫勇吉 冯鲍盛 蔡康化学与分子工程学院摘要:昆虫信息素是昆虫间信息传递的主要载体。
本文主要包括两个方面即:信息化合物的相关介绍如种类,化学结构,特性及应用;以及昆虫对信息素分子的感应机制的历史发展和一般描述。
关键词:昆虫信息化合物嗅觉感应机理气味结合蛋白化学通讯是生物种间最重要的通讯形式。
昆虫在漫长的进化过程中发展演变了复杂的化学通讯机制。
在觅食、寻偶、产卵、报警、防御等行为中,感受各种环境因子刺激,进行精巧的化学通讯,适应环境选择,保持种族繁衍。
信息化合物便是其进行化学通讯的载体。
一:信息化合物的种类用于昆虫种间联系的称为它感化合物(又称外信息素)。
用于种间联系的称为信息素。
它感化合物中,有利于释放者的称为利己素,有利于接受者的称为利它素。
两者均有利的称为互利素。
二者皆不利的称为同抗素。
信息素主要分为引起快速反应的释放信息素,影响生理与分泌反应的引发信息素以及可以改变受体敏感性影响接收者特定状态下防御性的调节信息素。
在昆虫中,最普遍和重要的是释放信息素,包括性信息素、告警素、聚集素、标记信息素,和踪迹信息素等。
1.性信息素:普遍存在于昆虫中。
在昆虫成熟后有特定腺体分泌至体外,以吸引同种异性个体进行交配。
一般由雌性分泌,但许多种类雄虫也可分泌。
雄虫分泌的信息苏有两种效应:一种是远距离吸引雌虫;另一种是近距离内激发雌虫性欲,或兼有抑制同种其他雄虫前来交配的作用。
图:几种性信息素分子结构2.告警素:社会性昆虫在遇到特殊或危急情况时释放的一种或数种信号化合物以通告同种其他个体做出反应,这种化合物称为告警素。
告警素又分为惊慌告警素和进攻告警素,前者引起的反应快速无规则的紧急散开;后者则相反,接受这兴奋地向信息素园聚集,采取进攻或防御行为。
图:几种告警素分子结构聚集素:能招引同种个体在特的作用。
虫分泌,作为指引同种其他定区域集结以获取食物或栖息地,并有抵御侵袭者或寻找配偶3.追踪信息素:由社会性昆图:几种追踪信息素分子结构4. 踪迹信息素:能在产卵处留下标记,调节蛾类的产卵密度,可避免同种雌虫在同一位点重复产卵。
昆虫性信息素微胶囊的研究进展Development of microencapsulated sex pheromone formulations for insects.CHEN Zeng-Liang, ZHANG Zhong-Ning*(Institute of Zoology,State Key Laboratory of Integrated Management of PestInsects and Rodents,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100080,China)AbstractMicroencapsulated formulation is one type of the main formulating synt hetic sex pheromones for application to large areas in the control of insect pop ulations. Two main commercially available methods that have been used to microen capsulate insect sex pheromones are summarized. Some published results of the us e of microencapsulated insect sex pheromone formulations in mating disruption ar e also included. In addition, the influence factors and the future researches ar e discussed.Key words insect, sex pheromone, microcapsule, mating disrupt ion, methods of microencapsulation, application摘要微胶囊是应用昆虫性信息素进行害虫治理的主要剂型之一。
昆虫信息素与外分泌腺体摘要信息素是昆虫个体之间相互作用的化学物质,能影响彼此的行为、习性、乃至发育和生理活动。
信息素由体内腺体制造,直接排出散发到体外,信息素依靠空气、水等传导媒介传给其他个体。
从低等动物到高等哺乳动物都有信息素。
由于信息素靠外环境传递,故又称外激素。
生物异种之间相互作用的化学物质叫做种间信息素或异种信息素。
昆虫之间的异种信息素有利己素、利他素、信号素等。
信息素主要有性信息素、聚集信息素、告警信息素、示踪信息素、标记信息素等。
本文还介绍了信息素的合成及其途径。
昆虫信息素以其微量、高效、无污染、与农药兼容等特点而成为当前世界各国昆虫学家研究的热点问题,它们的应用范围非常广泛,本文对昆虫信息素的概念进行了综述,阐述了其包含的种类的相互关系和相应的概念以及信息素与分泌腺体的关系、在很多领域中的应用效果等,展望了发展前景。
关键词昆虫信息素腺体1 昆虫信息素昆虫分泌到体外,能在同种个体间或种间产生生理或行为反应的化学物质,也包括由其他生物(如植物)分泌到体外,使昆虫产生反应的物质。
它是对生物群落结构起重要作用的物质流或信息流因素。
早在1690年就有人提出雌蛾释放一种气味引诱雄蛾的现象,1959年德国的布特南特(A.Butenandt)确定了家蚕性信息素的化学结构后,信息素的概念才得以公认。
随着微量分析技术的改进,信息素的研究不断扩大和深化。
如从性信息素扩大到与食性分化、协同进化有关的信息素;从单一性信息素深入到多组分性信息素,从而引入信息素的应用阶段。
信息素的广泛研究导致20世纪60年代“化学生态学”这一新学科的形成,昆虫的化学生态学也随后形成。
昆虫信息素分为作用于同种个体间的种内信息素和异种间的种间信息素两大类。
有时同一种信息素在种内和种间起不同作用,有的信息素种的特异性不强,在种内和种间起同样作用。
信息素的特点有:绝大多数容易挥发;易被氧化和生物降解;无直接杀虫作用,可以通过诱捕、迷向等方法防治害虫;毒性很低,不污染环境;生物活性很高;专化性很强;多为几种化合物的混合物,各组分间有严格的比例。
昆虫与信息素带着洋溢在脸上的自豪和满足感,眼前的这个农民正守望着他那一望无际的番茄地。
这片番茄已经到了收获的季节,闪耀的动人的红光。
但仅仅几年前,他还准备放弃种植番茄。
当时,讨厌的番茄蛲虫差不多毁掉了他收成的三分之二,这种损失真的是毁灭性的。
尽管他疯狂地使用各种杀虫剂,这些虫子还是可以在他的番茄上钻出一个个洞,让番茄的表面满目疮痍,还有非常难看的黑斑,这种番茄还有谁会买呢?但是现在,在他种植的番茄的茎上已经分别缠绕上了一种有效的“化学卫士”。
这些“化学卫士”是一种中空的塑料管,可以散发出一种化学物质来干扰番茄蛲虫的成虫进行交配的能力,并以此来打破这种害虫的生长周期。
今年,这个农民种植的番茄中至少有四分之三可以直接上市,这要归功于对番茄蛲虫的“计划生育”措施。
这个农民获得成功的故事是相当于一个多世纪以来众多昆虫学家和化学家所进行的研究的直接结果。
这些昆虫学家和化学家将毕生的精力投入到对昆虫的成虫如何将附近的成虫吸引过来进行交配,以及一只蚂蚁如何让它的全部同类知道附近一块食物的具体位置以及诸如此类的生物之迷的研究之中。
科学家们寻找新的手段来控制害虫,然后再在初级研究的基础上对新的技术进行应用。
结果就是,各种各样的农作物的种植者现在都可以拥有一种高效的武器来对付害虫,并最终赢得保护自己的农作物的战役。
这些最新式的“化学武器”实际上是由那些害虫自己所分泌的化学物质。
同传统的杀虫剂不同,这些最新式的化学物质——被称为信息素——对动物没有任何危害,当然对人类也就没有任何危害了。
信息素实际上只会中断害虫的生殖循环。
同时,信息素还可以用来吸引那些害虫进入陷阱,并以此来帮助那些农民来追踪害虫的生长情况以及发育的阶段等具体信息。
在这种情况下,农民可以减少所使用的杀虫剂的份量——这样就可以在害虫最脆弱的生长阶段或害虫的数量超过一定的标准时才使用杀虫剂了。
这篇文章探索了最终导致以信息素为基础开发出来的害虫控制研究的轨迹。