相转移催化在精细有机合成中进展

相转移催化剂的原理及应用1. 相转移催化剂的基本概念相转移催化剂（Phase Transfer Catalyst，简称PTC）是一种特殊的催化剂，其原理是通过在两相体系中传递离子以实现催化反应。

相转移催化剂通常是具有高度可溶性的季铵盐类化合物，能在两相体系中稳定存在，并能转移来自一个相中的离子到另一个相中，从而促进反应的进行。

2. 相转移催化剂的原理相转移催化剂的原理可以通过以下步骤来说明： - 第一步：相转移催化剂在两相体系中稳定存在，并能在有机相和水相之间快速传递离子。

- 第二步：催化剂从有机相中捕获亲核离子，如负离子，形成化学活性的复合物。

- 第三步：催化剂将活性复合物转移到水相中，使其转化为相应的中间产物。

- 第四步：中间产物在水相中进一步反应，形成最终产物。

- 第五步：催化剂在反应结束后重新回到有机相中，准备进行下一轮催化反应。

相转移催化剂通常通过离子对的形式催化反应，其中一个离子在有机相中，另一个离子在水相中。

该过程使得通常不相容的底物和反应条件能够同时存在，从而实现了一些特殊反应的高效催化。

3. 相转移催化剂的应用相转移催化剂在有机合成中具有广泛的应用。

以下是其中一些主要的应用领域：3.1 反应条件温和相转移催化剂通常能够在温和的反应条件下完成催化反应，如室温下或轻度加热下。

这样的反应条件对于一些温度敏感的底物很有利，能够避免产生副反应和底物失活。

3.2 反应底物选择性相转移催化剂常常能够实现一些传统催化剂无法实现的选择性合成。

通过调节催化剂的结构和反应条件，可以选择性地引发特定的反应途径，从而得到期望的产物。

3.3 应用于不相容溶剂中的反应一些有机反应需要在水相中进行，而底物和催化剂却是有机溶剂可溶的。

相转移催化剂的引入使得这些不相容溶剂中的反应得以顺利进行，提高了反应的效率和收率。

3.4 可控化学反应相转移催化剂在一些高附加值化学反应中发挥了重要作用。

通过合理选择催化剂和调节反应条件，能够实现反应速率的可控和产物分布的选择性。

相转移催化在有机合成中的应用相转移催化是一种常用于有机合成中的重要方法，它能够提高反应速率、改善反应选择性，并减少副反应的生成。

本文将介绍相转移催化在有机合成中的应用，并探讨其原理和优势。

一、相转移催化的原理和优势相转移催化是一种在两相体系中进行的催化反应。

它的基本原理是通过添加相转移剂，将两相中的底物和催化剂有效地转移至反应中心，从而实现反应的进行。

相转移剂通常是一种能够在有机溶剂和水之间形成可溶性离子对的化合物，如季铵盐、季磷盐等。

相转移催化的优势主要体现在以下几个方面：1. 扩大反应底物范围：相转移催化可以使底物在两相体系中均匀分布，从而扩大了反应底物的范围。

许多对水敏感的有机底物，在传统的有机反应中往往无法使用，但在相转移催化条件下，可以通过选择合适的相转移剂来实现反应。

2. 提高反应速率：相转移催化使底物和催化剂之间的质量传递更加快速，从而提高了反应速率。

相比传统的有机反应，相转移催化可以在更温和的条件下进行，从而减少能量消耗和废物产生。

3. 改善反应选择性：相转移催化可以通过调节相转移剂的类型和用量来控制反应的选择性。

相转移剂可以形成离子对，使底物和催化剂之间形成亲疏水性相互作用，从而选择性地催化特定的反应。

相转移催化在有机合成中有广泛的应用，以下将介绍其中几个典型的应用。

1. 酯化反应：酯化反应是有机合成中常见的反应之一。

在传统的酯化反应中，常使用酸性催化剂，但这种反应条件下往往伴随着副反应的生成。

相转移催化可以通过选择合适的相转移剂和催化剂，实现高效、选择性的酯化反应。

2. 羧化反应：羧化反应是合成羧酸的重要方法。

传统的羧化反应常需要高温和高压条件下进行，反应速率较慢，且伴随着副反应的生成。

相转移催化可以在温和条件下实现羧化反应，提高反应速率和选择性。

3. 氨化反应：氨化反应是合成胺类化合物的常用方法。

传统的氨化反应往往需要高温和高压条件下进行，且反应速率较慢。

相转移催化可以在温和条件下实现氨化反应，并提高反应速率和产率。

相转移催化剂在生物催化中的应用相转移催化剂是一种在有机合成中被广泛使用的化学试剂，而其在生物催化领域中的应用近年来也受到了越来越多的关注。

相转移催化剂是指一类具有不同物理或化学性质的试剂，能在有机相和水相之间转移反应物或中间产物，使化学反应能够在不同相之间进行，进而大大促进反应速度和选择性。

在生物催化中，相转移催化剂可用于改善反应的选择性、提高反应速率和增加产物收率。

一、相转移催化剂的优势相转移催化剂在生物催化中的优势不言而喻，具体表现在以下几个方面：1. 提高反应速率：生物催化反应通常需要在较温和的条件下进行，这意味着反应速率往往较慢，而采用相转移催化剂可加速反应速率，提高反应效率。

2. 提高反应选择性：在生物反应中，一些中间产物的分泌或分解可能会影响反应选择性，但相转移催化剂能避免这些问题，从而提高反应选择性。

3. 增加产物收率：相转移催化剂可将非极性反应物转化为极性反应物，从而使反应物更容易被催化剂吸附，提高产物收率。

4. 增加反应催化剂的使用寿命：在反应过程中，催化剂可能会失活或被污染，而采用相转移催化剂可保持催化剂的清洁和活性。

二、相转移催化剂在生物催化中的应用相转移催化剂在生物催化中被广泛应用，具体表现在以下几个方面：1. 生物催化反应中的底物合成：相转移催化剂可用于生物催化反应底物的合成中，例如酯化反应、酰化反应和缩合反应等。

相转移催化剂可将不易被催化剂吸附的底物转化为易被吸附的极性底物，从而提高反应效率和选择性。

2. 生物催化反应中的催化剂寿命：在传统的生物催化反应中，催化剂可能会失活或被污染，进而降低反应速率和选择性。

而采用相转移催化剂可防止催化剂的污染和失活，从而延长催化剂的使用寿命。

3. 生物催化反应中的还原反应：还原反应是生物催化中常用的反应类型，例如五碳糖醇还原酶（aldose reductase）可以将还原性糖转化为糖醇。

采用相转移催化剂可促进还原反应的进行，以提高反应效率和选择性。

相转移催化剂的作用原理相转移催化剂自20世纪80年代以来，已成为催化领域中的重要发展方向之一，因其在有机合成、精细化工生产和环境保护等领域中具有显著优越性而备受瞩目。

相转移催化剂（PTC）是指一类能够在两种氢氧根、氧化根等负离子不同相之间传递反应物和产物的分子化合物，其中包括类阴离子和阳离子两种类型。

PTC 催化剂的应用在有机合成、精细化工生产领域中已具有了广泛的应用，如氨氧化、氧化脱氢、酯化、烷基化、烷基加成等反应。

其优越性有以下几个方面：1、扩大反应的适用范围。

有些反应需要在不同相中进行，用传统的催化剂难以实现。

而PTC催化剂的转移作用可以实现反应的跨相进行。

2、提高反应的速率和产率。

PTC催化剂的存在可以减小反应物的悬浮度，使反应物分子更容易接近，从而提高了反应的速率和产率。

3、提高反应的选择性和特异性。

PTC催化剂通过调控反应物的分布和存在方式，可以选择性地加快目标产物的生成，并减小或防止不必要的催化反应发生。

PTC催化剂的作用机理主要包括两种：单相机理和双相机理。

在单相机理中，PTC催化剂的作用是增加了反应物之间的接触机会，促进反应活性中心形成，同时减小反应物和产物的溶解度限制，增加了反应体系的灵活性和选择性。

例如，一些酯化反应需要在非极性溶剂中进行，但酯的产品是不溶于该溶剂的，此时PTC催化剂可促进酯的生成。

在双相机理中，PTC催化剂通常位于两相之间，将非极性溶剂和水溶剂中的反应物和催化剂联系起来。

在该体系中，PTC催化剂作为传递反应物的媒介，通过离子对、反应物离子对和催化离子对的形式实现反应，从而提高反应活性和选择性。

常用的PTC催化剂有四步法行者，负离子型催化剂和阳离子型催化剂。

四步法行者是阳离子型PTC催化剂的代表，可以通过四步反应将水相反应物转移到有机相，以实现跨相反应。

其基本反应可以分为以下四步：1、阳离子型PTC催化剂被负离子元素按照官能团的规律结合；2、负离子原料在水相中与阳离子型PTC催化剂结合，生成离子对；3、离子对穿过有机相，到达另一相，再通过有机相中的阳离子型PTC催化剂与反应物结合；4、生成离子对穿过有机相返回水相，DHUP离子通过有机相中阳离子型PTC催化剂离开有机相返回水相。

相转移催化相转移催化是一种重要的催化反应，它在有机合成、材料科学、环境保护等领域都有广泛的应用。

相转移催化的基本原理是利用水溶性的催化剂在有机相和水相之间传递电子或离子，从而促进反应的进行。

本文将从相转移催化的基本原理、应用领域和发展趋势等方面进行探讨。

相转移催化是一种特殊的催化反应，它的基本原理是利用水溶性的催化剂在有机相和水相之间传递电子或离子，从而促进反应的进行。

相转移催化的反应机理可以分为两种类型：一种是离子型相转移催化，另一种是电子型相转移催化。

离子型相转移催化是指催化剂在有机相和水相之间传递离子，从而促进反应的进行。

这种催化反应通常需要使用季铵盐、季磺酸盐等离子型催化剂。

例如，季铵盐可以在有机相中形成季铵离子，然后通过水相中的反应物与季铵离子发生反应，从而促进反应的进行。

电子型相转移催化是指催化剂在有机相和水相之间传递电子，从而促进反应的进行。

这种催化反应通常需要使用钯、铑等过渡金属催化剂。

例如，钯催化剂可以在有机相中形成钯配合物，然后通过水相中的反应物与钯配合物发生反应，从而促进反应的进行。

二、相转移催化的应用领域相转移催化在有机合成、材料科学、环境保护等领域都有广泛的应用。

1. 有机合成相转移催化在有机合成中有着广泛的应用，可以用于合成各种有机化合物，如酯、醚、酰胺、酰化反应等。

相转移催化可以提高反应的速率和选择性，同时还可以减少催化剂的用量和废弃物的产生，具有很高的经济效益和环保效益。

2. 材料科学相转移催化在材料科学中也有着广泛的应用，可以用于合成各种材料，如金属有机框架材料、纳米材料、多孔材料等。

相转移催化可以控制反应的速率和选择性，同时还可以控制材料的形貌和结构，具有很高的研究价值和应用前景。

3. 环境保护相转移催化在环境保护中也有着广泛的应用，可以用于处理各种废水和废气，如有机废水、重金属废水、有机废气等。

相转移催化可以降低废水和废气中有害物质的含量，同时还可以提高废水和废气的处理效率，具有很高的环保效益和社会效益。

相转移催化在精细有机合成中的进展摘要：相转移催化技术是一种重要的非均相反应方法，本文综述了相转移催化反应的概念，原理，杂多酸有机盐催化剂的作用。

文中着重介绍了近年来该技术的新发展，同时讨论了其在精细有机合成领域的应用和存在的不足。

关键词：相转移催化技术；发展；有机合成相转移催化(Phase transfer),简称PT，是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。

在有机合成中常遇到非均相有机反应，这类反应的通常速度很慢，收率低。

20 世纪70 年代初，相转移催化技术发展起来。

泛应用于医药、农药、香料、造纸、制革等行业，带来了令人瞩目的经济效益和社会效益。

一.相转移催化的定义。

相转移催化作用是指：一种催化剂能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂（液－液两相体系或固－液两相体系）中的物质发生反应。

反应时，催化剂把一种实际参加反应的实体（如负离子）从一相转移到另一相中，以便使它与底物相遇而发生反应。

相转移催化作用能使离子化合物与不溶于水的有机物质在低极性溶剂中进行反应，或加速这些反应。

相转移催化剂把一种实际参加反应的化合物，从一相转移到另一相中，以便使它与底物相遇而发生反应。

目前相转移催化剂已广泛应用于有机反应的绝大多数领域，如卡宾反应、取代反应、氧化反应、还原反应、重氮化反应、置换反应、烷基化反应、酰基化反应、聚合反应，甚至高聚物修饰等，同时相转移催化反应在工业上也广泛应用于医药、农药、香料、造纸、制革等行业，带来了令人瞩目的经济效益和社会效益。

二.相转移催化的原理。

是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂，使实体与底物相遇而发生反应的一种方法。

以卤代烷与氰化钠的反应为例，相转移催化反应的过程大致如下：（1）水相反应NaCN+Q+X-→NaX+QCN（Q+X-为相转移催化剂）；（2）QCN进入有机相；（3）有机相反应RX+QCN→RCN+Q+X-；（4）Q+X-返回水相。

相转移催化的研究进展摘要：相转移催化(Phase transfer),简称PT，是20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。

在有机合成中常遇到非均相有机反应，这类反应的通常速度很慢，收率低。

但如果用水溶性无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入少量（0.05mol以下）的季铵盐或季磷盐，反应则很容易进行，这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐，称为相转移催化剂[1]。

一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。

不存在相转移催化剂时，两相相互隔离，几个反应物无法接触，反应进行得很慢。

相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合（通常情况），并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。

关键词：相转移催化剂；应用；前景Research progress of Phase transfer catalystAbstract：Introduces the concept of the phase transfer catalyst and its application in Organic synthesis, and the prospect is predicted.: Phase Transfer Catalysis (Phase transfer), referred to as PT, is a twentieth Century 70 years in organic synthesis and application of a new is becoming more widely. In organic synthesis is often encountered in heterogeneous organic reactions, usually the speed of this kind of reactions very slow, low yield. But if the water soluble inorganic salt, with small polar organic solvents and adding a small amount(0.05mol) quaternary ammonium or phosphonium salt, the reaction is easily,this kind of to increase the reaction speed and onium salt anion two phase transfer, known as phase transfer catalyst . The general existence of phase transfer catalytic reaction, in aqueous and organic solvent phase, are soluble in water, insoluble in organic phase, and the organic substrate is soluble in organic solvent. There is no phase transfer catalyst,two-phase isolated from each other, unable to contact several reactants,reaction is very slow. The presence of phase transfer catalyst, can be combined with the aqueous phase (usually), and the use of their own on of organic solvents, the reaction was transferred into organic phase and water phase, prompt reaction.Keywords：Phase transfer catalyst ；application ；prospect许多有机合成反应在均相条件下容易进行，而在非均相条件下不易进行，或者存在反应速率慢，效果差，反应不完全的特点。

相转移催化剂在有机化学中的应用摘要：在有机化学中，特别是有机合成中，经常会遇到非均相反应，比如说有机相与水相，液相与固相等。

这类反应的缺点是速度慢、产率低。

直到相转移催化剂的出现才解决了这一难题。

它使非均相转化为均相反应，加快了反应速率，缓和反应条件，简化操作过程，提高了选择性，不论是实验室还是工业生产都得到广泛应用，得到人们越来越多的关注。

本文简单介绍了相转移催化剂的种类及催化原理，重点介绍了各类相转移催化剂在有机化学中的应用，并介绍了相转移催化剂的新进展。

关键词：相转移催化剂；有机化学；应用0前言相转移催化剂可以使非均相转化为均相反应，加快了反应速率，缓和了反应条件，简化了操作过程，减少了副反应，从而提高了选择性，不论是实验室还是工业生产都很适用，受到人们越来越多的关注、研究和应用。

随着相转移催化作用研究工作的不断深入，其应用日渐广泛。

1相转移催化剂的种类及催化机理多数的相转移催化反应要求催化剂把阴离子转移到有机相中，除此之外，还有些催化剂是把阳离子或中性分子从一相中转移到另一相中，按此不同，赵地顺等人将催化剂分为以下几种：鎓盐类，如季铵盐等，它们发挥作用的是季鏻或季铵阳离子Q+，Q+离子和试剂阴离子Nu-络合成离子对Q+Nu-，并利用这些阳离子自身的亲油性将试剂阴离子带进有机相；包结物结构类的相转移催化剂，如环糊精、冠醚以及近年来发展的杯芳烃等，这类催化剂均含有分子内的空腔结构，通过与反应物分子形成氢键、范德华力等，从而形成包结物超分子结构并将客体分子带入另一相中释放，进而使两相中的反应得以发生；开链聚醚类相转移催化剂，如聚乙二醇及其醚类等，与冠醚、环糊精类相似，它们也可以与客体分子形成超分子结构，不同的是开链聚醚类是”柔性”的长链分子，可以折叠、弯曲成合适形状结构与大小不同的离子配合，从而应用更广泛；其他类，如反相相转移催化剂、三相催化剂、离子液体、杂多酸类等。

相转移催化剂种类繁多，分类方法也是多种多样，其中以鎓盐类、包结物类、聚乙二醇类相转移催化剂为主。

相转移催化反应及其在有机合成中的应用摘要：我国经济增长带动工业、医药等重要领域取得巨大进步，包括理论研究与实践经验，都成为提升国民经济重要工具，对于人们生活水平提升也贡献巨大力量。

本文针对相转移催化反应及其在有机合成中的应用进行研究，旨在提升我国工业发展水平，为我国经济从工业低端产品生产大国，转向工业高端产业设计制造大国提供可行性参考。

关键词：相转移催化反应；有机合成；应用前言：作为20世纪70年代的有机合成方法，相转移催化反应选择一些物质作为（相转移催化剂）使用，主要负责承载反应物工具，将反应物利用相界面迁移方法，转移至便于顺利反应的另一相。

因为该方法不需要太多等待时间，有机物合成产率相对较高，对于传统合成方法是重大技术革新，所以在目前有机合成中具有良好应用前景。

1相转移催化反应原理1.1季铵盐类催化反应原理有机合成的非均相反应是常见类型，其原因液相互不相溶，无法进一步反应。

例如水相与有机相在常规条件下，会因为水相与有机相不能充分接触，导致有机合成反应相较缓慢，加入适合催化反应的季铵盐类（）的（相转移催化剂），对水相进行离子交换，以为渠道，与有机相结合，生成[1]。

反应过程可以利用图1所示。

图1季铵盐类催化反应过程作为使用的，拥有季铵盐的阳离子，而是与水相溶反应物，拥有代表亲核基团阴离子。

从图1可以看出，产物获得除在水相与有机相直接进行（4）反应，从（1）到（2）再到（3）的反应也同样可以拥有同样效果。

并且在获得产物时也可以在反应中再生。

但是具有活性剂性能，融入水相与有机相，以萃取形式完成相转移催化反应。

借助，将水相中以离子交换形式进行萃取，并使用扩散作用使其融入有机相中，在经过相转移催化反应后，将亲核基团中重新带回水相，将其萃取至有机相反应位置，让催化反应持续进行。

目前应用在电解反应的季铵盐类有（四丁基硫酸氢铵）等，应用在有机取代反应的季铵盐类有TBAI(四丁基碘化铵）,应用在杂环反应的季铵盐类有（三乙基苄基氯化铵）、TBAB（四丁基溴化铵）等。

精细有机合成名词解释1.精细化工产品：以通用化工产品为起始原料，采用复杂的生产工艺进行深度加工，制成小批量、多品种、附加价值率与利润率高，具有专用功能并提供技术和技术服务的化工产品。

2.精细化工率：精细化工产品的总值占全部化工产品总值的百分比，它的高低是衡量一个国家或地区化工发展水平的主要标志之一。

3.亲电试剂：从基质上取走一对电子形成共价键的试剂，电子云密度低，进攻电子云密度高的地方，具有亲电性，进行反应叫做亲电反应。

4.亲核试剂：提供给基质一对电子以形成共价键的试剂，电子云密度高，进攻低电子云密度中心，具有亲核性，进行反应叫做亲核反应。

5.自由基试剂：含有未成对的单电子的自由基或是在一定条件下可产生自由基化合物的试剂，发生反应叫做自由基反应。

6.溶剂化作用：一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧的包围的现象。

溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。

7.离子化过程：离子原的共价键发生异裂产生离子对的过程。

8.离解过程：离子对（缔合离子）转变成独立离子的过程。

9.离子对：具有共同溶剂化层、电荷相反的成对离子。

10.离子化溶剂：有强的EPD或EPA性质，能使离子原离子化成离子对的溶剂。

11.解性溶剂：具有高的介电常数，能够使离子对解离为独立离子的溶剂。

12.催化剂中毒：催化剂因微量外来物质的影响，使活性和选择性下降的现象，毒物主要来源于反应原料催化剂制备过程中混入其他污染源。

13.相转移催化：两种处在不同相态间的反应物（互不相溶的两相），通过加入少量第三种物质后，可以使反应物在相间发生转换，从而使反应加速，这类反应称为相转移催化反应。

这种可以使反应物在相间发生转换从而加速反应的物质叫做相转移催化剂。

14.卤化反应：向有机化合物分子中碳原子上引入卤原子的反应叫做卤化反应。

15.氯化深度：苯的取代氯化中，没摩尔纯苯消耗氯气的量。

16.磺化反应：在有机分子中的碳原子上引入磺基的反应叫做磺化，生成磺酸、磺酸盐或磺酰氯。

相转移催化反应及其在有机合成中的应用相转移催化反应（Phase Transfer Catalysis，简称PTC）是一种在有机合成中广泛应用的催化反应。

它是一种将水相和有机相中的反应物通过催化剂的作用转移至另一相中进行反应的方法。

PTC反应具有反应速度快、反应条件温和、反应产物纯度高等优点，因此在有机合成中得到了广泛的应用。

PTC反应的催化剂通常是季铵盐类化合物，如十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）、十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）等。

这些催化剂具有良好的溶解性和亲水性，可以在水相和有机相之间形成一个界面，使得反应物可以在两相之间传递。

在PTC反应中，催化剂的作用是将水相和有机相中的反应物转移至另一相中，从而促进反应的进行。

催化剂通常以亲水基团为主，如季铵盐类化合物中的阳离子部分，可以与水相中的阴离子形成离子对，从而在水相中形成一个亲水性较强的界面活性剂。

这种界面活性剂可以将有机相中的反应物转移到水相中，使得反应物可以在水相中与水溶性的试剂反应。

反之，催化剂也可以将水相中的反应物转移到有机相中，使得反应物可以在有机相中与有机溶剂中的试剂反应。

PTC反应在有机合成中的应用非常广泛，可以用于各种类型的反应，如酯化反应、烷基化反应、芳基化反应、醚化反应、烯烃化反应等。

其中，酯化反应是PTC反应中应用最广泛的一种反应。

在酯化反应中，PTC催化剂可以将酸和醇转移到另一相中进行反应，从而促进酯化反应的进行。

此外，PTC反应还可以用于合成具有生物活性的化合物，如药物、农药等。

例如，PTC反应可以用于合成抗癌药物紫杉醇的前体分子，从而为紫杉醇的生产提供了一种有效的方法。

总之，PTC反应是一种在有机合成中应用广泛的催化反应。

它具有反应速度快、反应条件温和、反应产物纯度高等优点，可以用于各种类型的反应，如酯化反应、烷基化反应、芳基化反应、醚化反应、烯烃化反应等。

PTC反应的应用可以为有机合成提供一种有效的方法，为合成具有生物活性的化合物提供了一种新的途径。

相转移催化剂的定义一、相转移催化剂的概念及作用相转移催化剂是一种特殊的催化剂，其在反应体系中扮演着重要的角色。

相转移催化剂能够在两个不相容的相（如水和有机溶剂）之间促进反应的进行，从而提高反应效率和产率。

相转移催化剂可以通过形成可溶于两相的配合物或表面活性剂来实现相转移，从而实现两相之间的物质传递。

二、相转移催化剂的分类1. 水相转移催化剂水相转移催化剂是指在水相中起作用的相转移催化剂。

水相转移催化剂通常采用阳离子型表面活性剂作为催化剂，如季铵盐、季磺酸盐等。

这些催化剂能够形成胶束结构，使有机物溶于水相中，从而实现两相之间的传递。

2. 油相转移催化剂油相转移催化剂是指在有机溶剂中起作用的相转移催化剂。

油相转移催化剂通常采用阴离子型表面活性剂作为催化剂，如相应的醇盐、酸盐等。

这些催化剂能够形成胶束结构，使水溶性物质溶于有机相中，从而实现两相之间的传递。

3. 液相转移催化剂液相转移催化剂是指在液相中起作用的相转移催化剂。

液相转移催化剂可以是水相转移催化剂或油相转移催化剂的混合物，也可以是其他类型的催化剂。

液相转移催化剂的选择需要考虑反应的具体条件和要求。

三、相转移催化剂的优点相转移催化剂具有以下优点：1.提高反应速率：相转移催化剂能够促进两相之间的物质传递，从而加快反应速率。

2.提高反应选择性：相转移催化剂能够选择性地促进某些反应路径，从而提高反应的选择性。

3.减少副反应：相转移催化剂可以将反应物聚集在一起，减少副反应的发生。

4.降低催化剂用量：相转移催化剂能够有效地利用催化剂，降低催化剂用量。

5.提高产率：相转移催化剂能够提高反应的产率，从而提高化学过程的经济性。

四、相转移催化剂的应用领域相转移催化剂在许多领域都有广泛的应用，包括有机合成、环境保护、能源储存等。

以下是一些常见的应用领域：1. 有机合成相转移催化剂在有机合成中起到了重要的作用。

通过相转移催化剂，可以实现两相之间的传递，从而提高反应效率和产率。

第２７卷第２期肇庆学院学报Ｖｏｌ．２７，Ｎｏ．２２００６年４月ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＺＨＡＯＱＩＮＧＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＡｐｒ．２００６收稿日期：２００５－０７－１３作者简介：覃超国（１９７２－），男，广东罗定人，肇庆学院轻工化学系实验师．精细有机合成实验中苯甲酸制备方法的改进覃超国，李红缨，郭海福（肇庆学院轻工化学系，广东肇庆５２６０６１）摘要：利用相转移催化剂对精细有机合成实验中苯甲酸的制备方法进行改进，可使反应条件温和、产率提高、反应时间缩短．关键词：精细有机合成实验；相转移催化剂；苯甲酸中图分类号：Ｏ６２５文献标识码：Ａ文章编号：１００９－８４４５（２００６）０２－００４７－０３苯甲酸作为合成醇酸树脂、医药和染料等的中间体及食品防腐剂，在各行业中应用广泛．在精细化工实验或有机合成实验教材中，均有苯甲酸制备的实验．教材中制备苯甲酸的方法是用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸［１］，但高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应．在实验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使个别实验失败．相转移催化（ＰＴＣ），是一种发展于２０世纪七八十年代的有机合成新方法．７０年代被美国《化学文摘》列为专栏．众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相（或固相）两相，如果没有相转移催化剂，则反应速度慢，甚至完全不能发生反应．相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机物质在弱极性溶剂中进行反应，或加速这些反应［２］．笔者采用四丁基溴化铵（Ｃ４Ｈ９）４ＮＢｒ）（ＴＢＡＢ）作为相转移催化剂，对《精细化工实验》教材中的苯甲酸制备方法进行改进，使高锰酸钾充分发挥氧化剂的作用，取得了令人满意的结果．１实验原理甲苯在氧化剂高锰酸钾及相转移催化剂四丁基溴化铵（ＴＢＡＢ）的作用下，生成苯甲酸钾；苯甲酸钾用浓盐酸酸化生成不溶于水的苯甲酸固体．反应式如下：２仪器及药品实验仪器有：三口烧瓶（２５０ｍＬ），球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套；实验药品肇庆学院学报第２７卷有：高锰酸钾（ＣＰ），甲苯（ＣＰ，实测密度：０．８６８），四丁基溴化铵（ＣＰ）和浓盐酸（ＣＰ）．３实验步骤称取８．５ｇ高锰酸钾置于１００ｍＬ烧杯中，用５０ｍＬ蒸馏水溶解；将该高锰酸钾溶液移至三口烧瓶中，并在三口烧瓶中加入２．７ｍＬ甲苯、０．２ｇ四丁基溴化铵和５０ｍＬ蒸馏水．中口装上球形冷凝管，左口装上温度计，使温度计的测温球完全接触反应物．用电热套加热回流（但不能让回流液高于球形冷凝管的第２个冷凝球）；反应至回流液不出现油珠（约需１．５ｈ）．将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤饼；然后将滤液置于２００ｍＬ的烧杯中，在冰水浴中冷却．用浓盐酸酸化滤液，直到苯甲酸全部析出为止．将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，用红外灯将制得的苯甲酸进行干燥．将产品称重，并计算产率．４结果与讨论４．１相转移催化剂的选择相转移催化剂主要分为荷电和非荷电２大类，其作用是在两相系统中将反应物与催化剂形成离子对而抽提到非质子溶剂中，避免了质子溶剂的溶剂化作用，从而加速了反应的进行．相转移催化剂具有如下性能：一是催化剂的分子结构中应含有阳离子部分，便于与阴离子形成离子对，或者具有能与反应物形成复离子的能力；二是形成的离子对具有亲有机溶剂的能力；三是烃基的结构位阻尽可能小，在反应条件下，化学性质应稳定，并便于回收．有机合成中常用的是“液—液”和“固—液”相转移的反应．例如：本实验就要求所选用的相转移催化剂本身必须是亲脂性的，并且是荷电扩散的或者是能与阴离子配对的阳离子．季铵盐是荷电催化剂中最主要的一类，具有使用范围广、价格便宜和易得的优点．一般碳原子数越多，催化效果越好；大数目的碳原子（亲脂性）和杂原子位于这些碳原子的对称位置上时，催化效果更好．选择（Ｃ４Ｈ９）４ＮＢｒ提供荷电亲脂性阳离子，发挥相转移催化剂的作用．因为溴负离子完全留在水里，正离子极易将反应所需的负离子ＭｎＯ４－带入有机相中．４．２实验结果比较选５个实验小组（Ａ１～Ａ５），采用教材中的方法合成苯甲酸；另外５个实验小组（Ｂ１～Ｂ５）用改进的方法合成苯甲酸．实验结果见表１．表１２种合成方法的反应时间及产品产率注：反应时间为回流不出现油珠时所需要的时间．由实验结果可见：采用教材的合成方法，苯甲酸的最高产率为５１．４５％，平均产率为４７．５９％，反应时间最长达２５０ｍｉｎ，平均反应时间为２３２ｍｉｎ；而采用改进的合成方法，苯甲酸最高产率达９０．０３％，平均产率为８４．８８％，反应时间最长１００ｍｉｎ，平均反应时间为９０ｍｉｎ．比原方法约省时一半以上，产率提高３５％～４０％，操作简单，整个反应温和，易于控制．由此可见，在苯甲酸合成实验中加入相转移催化剂，是一种效果较好的方法．４８（上接第３５页）ＴｒｅａｔｍｅｎｔｏｆＡｎｉｌｉｎｅＣｏｎｔａｉｎｉｎｇＷａｔｅｒｗｉｔｈＭａｃｒｏｐｏｒｏｕｓＡｄｓｏｒｐｔｉｏｎＲｅｓｉｎＬＩＸｉａｎｇ１，ＬＩＺｈｏｎｇ２（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＬｉｇｈｔＩｎｄｕｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＺｈａｏｑｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＧｕａｎｇｄｏｎｇＺｈａｏｑｉｎｇ５２６０６１，Ｃｈｉｎａ；２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＳｏｕｔｈＣｈｉｎａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＧｕａｎｇｄｏｎｇＧｕａｎｇｚｈｏｕ５１０６４０，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＴｈｅａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｉｓｏｔｈｅｒｍｓａｎｄｋｉｎｅｔｉｃｓｏｆａｎｉｌｉｎｅｏｎＮＫＡ－ＩＩａｎｄＡＢ－８ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓａｄｓｏｒｐ－ｔｉｏｎｒｅｓｉｎｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｉｓｏｔｈｅｒｍｓｏｆａｎｉｌｉｎｅｏｎｔｈｅｔｗｏｒｅｓｉｎｓｗｅｒｅｓａｔｉｓｆｉｅｄｗｉｔｈＦｒｅｕｎｄｌｉｃｈｅｑｕａｔｉｏｎ．ＡｎｉｌｉｎｅａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｑｕａｎｔｉｔｙｏｎＮＫＡ－ＩＩｗａｓｈｉｇｈｅｒｔｈａｎｔｈａｔｏｎＡＢ－８．Ｔｈｅａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｒａｔｅ－ｌｉｍｉｔｅｄｓｔｅｐｏｆａｎｉｌｉｎｅｏｎｔｈｅｔｗｏｒｅｓｉｎｓｗａｓｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙｆｉｌｍｄｉｆｆｕｓｉｏｎ．Ｔｈｅｄｙｎａｍｉｃｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｎｄｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌｓｉｍｕｌａｔｉｏｎｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｓｉｍｕｌａｔｉｏｎｂｒｅａｋｔｈｒｏｕｇｈｃｕｒｖｅｓｗｅｒｅｉｎｇｏｏｄａｇｒｅｅｍｅｎｔｗｉｔｈｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｂｒｅａｋｔｈｒｏｕｇｈｃｕｒｖｅｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｉｓｏｔｈｅｒｍU ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｋｉｎｅｔｉｃｓV ｂｒｅａｋｔｈｒｏｕｇｈｃｕｒｖｅV ａｎｉｌｉｎｅV ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓａｄ－ｓｏｒｐｔｉｏｎｒｅｓｉｎ（责任编辑：陈静）第２期覃超国等：精细有机合成实验中苯甲酸制备方法的改进参考文献：［１］强亮生，王民．精细化工实验［Ｍ］．哈尔滨：哈尔滨工业大学出版社，１９９７：４１－４２．［２］范如霖，徐传宁．有机合成中的相转移催化剂作用［Ｍ］．上海：上海科学技术出版社．１９９８：１１２．ＡＮｅｗＭｅｔｈｏｄｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｚｅＢｅｎｚｏｉｃＡｃｉｄｉｎＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｉｎＦｉｎｅＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＱＩＮＣｈａｏｇｕｏ，ＬＩＨｏｎｇｙｉｎｇ，ＧＵＯＨａｉｆｕ（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＬｉｇｈｔＩｎｄｕｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＺｈａｏｑｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＧｕａｎｇｄｏｎｇＺｈａｏｑｉｎｇ５２６０６１，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆｅｒｓｃａｔａｌｙｓｔｗａｓａｄｏｐｔｅｄｔｏｉｍｐｒｏｖｅｏｎｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｎｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｏｆｆｉｎｅｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｎｅｗｍｅｔｈｏｄｃｏｕｌｄｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅｒａｔｅａｎｄｒｅｄｕｃｅｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｎａｍｕｃｈｍｉｌｄｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｏｆｆｉｎｅｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆｅｒｓｃａｔａｌｙｓｔ；ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（责任编辑：陈静）４９。