中学有机化学反应方程式归类

有机化学小专题 君山教案

1 中学有机化学反应方程式归类

一、氧化反应

1．燃烧反应：（足量氧气中的完全燃烧反应。若是在空气中的燃烧反应，有些是不完全燃烧，会有CO甚至C生成。）

CH4+2O2点燃CO2+2H2O

CH2=CH2+3O2点燃 2CO2+2H2O

2CH≡CH+3O2点燃 2CO2+H2O

CnH2n+2+213n O2点燃 nCO2+(n+1)H2O

CnH2n+23nO2点燃 nCO2+nH2O

CnH2n-2+213n O2点燃 nCO2+(n-1)H2O

CnH2n-6+233n O2点燃 nCO2+(n-3)H2O

CxHy+(4yx)O2点燃 xCO2+2yH2O

CxHyOz+(24zyx)O2点燃 xCO2+2yH2O

（注意：CxHyOz=CxHy-2z(H2O)z=(CO2)xHyOz-2x=(CO2)x(H2O)y/2Oz-2x-y/2=(CO)x(H2O)y/2Oz-x-y/2）

2．催化氧化

* 2CH4+O2催化剂2CO+4H2

* 2CH3CH2CH2CH3+5O2催化剂4CH3COOH+2H2O

2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO

2 R—CH2OH + O2催化剂2 R—CHO ＋ 2H2O

2 R—CHOH—R’ + O2催化剂2 RCOR’ + 2H2O

2 R—CHO + O2催化剂2 R—COOH + H2O

3．用常见氧化剂氧化

CH4+KMnO4+H2SO4→N.R.

CH2=CH2 + KMnO4+H2SO4冷稀CH2OHCH2OH 有机化学小专题 君山教案

2 CH3KMnO4/H+COOH

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-加热CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O

HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-加热HCO3-+NH4++4Ag+7NH3+2H2O

HCOOR+2[Ag(NH3)2]++2OH-加热HOCOOR+2Ag+4NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-加热

CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

R—CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-加热R—COO-+NH4++2Ag↓+3NH3↑+H2O

R—CHO + 2Cu(OH)2加热R—COOH + Cu2O↓+2H2O

(实质为：R—CHO + 2Cu(OH)42-加热R—COO-+Cu2O↓+4H2O+3OH-)

二．还原反应

1．催化加氢：

CH2=CH2 + H2催化剂CH3—CH3

CH≡CH+2H2催化剂CH3—CH3

R—CHO + H2催化剂 R—CH2OH

RCOR’ + H2催化剂 R—CHOH—R’

CH2=CHCOOH + H2催化剂CH3CH2COOH

注意：醛、酮的羰基可以催化加氢被还原，但羧酸和酯不能通过催化加氢被还原。要还原酸和酯中的羰基，需要更强的还原剂，如LiAiH4等，中学化学不要求。

2．其它还原剂还原

* +3H2 催化剂NO2NH2Fe+HCl有机化学小专题 君山教案

3 三．取代反应：

1．卤代反应

CH4+Cl-Cl光照CH3Cl+HCl

CH3CH2CH3+Br2光照CH3CHBrCH3(主)+ CH3CH2CH2Br（次）+HBr

只能与液态的溴反应，

需用催化剂

与溴水可三取代

不用催化剂

2．与卤化氢的取代

CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O

CH3CH2OH + NaBr + H2SO4 CH3CH2Br + NaHSO4 + H2O

CH3CHOHCH3 + HCl2ZnClCH3CHClCH3 + H2O

3．成酯的反应

CH3COOH + HO*CH2CH342SOH浓CH3COO*CH2CH3 + H2O

RCOOH + HO*R’42SOH浓RCOO*R’ + H2O

CH3CClO+CH3COONaO+NaCl

C6H5COONa + ClCH2C6H5C6H5COOCH2C6H5 + NaCl

HOOCCOOH+ 2CH3CH2OH42SOH浓CH3CH2OCOCOOCH2CH3+2H2O OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr+ Br2Br+ HBrFeBr3有机化学小专题 君山教案

4 4．水解反应

CH3CH2Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr

C6H5Cl + 2NaOH(s)加热C6H5ONa + NaCl + H2O

C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl

CH3COOCH2CH3 + H2O42SOHCH3COOH + HOCH2CH3

C12H22O11(蔗糖)+H2O催化剂C6H12O6（葡萄糖）+ C6H12O6（果糖）

（C6H10O5）n(淀粉)+nH2O催化剂n C6H12O6（葡萄糖）

5．硝化和磺化反应

RCOOCH2CHCH2RCOORCOO+3H2O3RCOOH+HOCH2CHCH2HOHOH2SO4RCOOCH2CHCH2RCOORCOO+3NaOH3RCOONa+HOCH2CHCH2HOHO皂化反应+HONO2NO2H2SO4+H2O硝基苯

CH3+3HONO2CH3O2NNO2NO2+3H2OH2SO4TNT

+SO2OHH2SO4+H2O苯磺酸 有机化学小专题 君山教案

5 四．加成反应

1．催化加氢

C≡O + 2H2催化剂CH3—OH

CH2=CH2+H2催化剂CH3—CH3

CH≡CH+2H2催化剂CH3—CH3

R—CHO + H2催化剂 R—CH2OH

RCOR’ + H2催化剂 R—CHOH—R’

CH2=CHCOOH + H2催化剂CH3CH2COOH

C17H33COOH +

H2催化剂C17H35COOH

2．与卤素的加成

CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br 用溴的四氯化碳溶液

(CH2=CH2+HOBrCH2Br—CH2OH,用溴水加成时存在该副反应)

CH≡CH+Br2CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Br2催化剂CHBr2CHBr2

*

+3H2 催化剂OH+3H2催化剂OH3Cl2紫外光ClHClHHClClHClHClH(C6H6Cl6)有机化学小专题 君山教案

6 3．与H—Y的加成

CH2=CH2 + H—OHHCH3CH2OH

CH2=CH2 + H—ClCH3CH2Cl

CH2=CH2 + H—CN CH3CH2CN

CH2=CHCH3 + H—OHHCH3CHOHCH3

CH2=CHCH3+ H—ClCH3CHClCH3

CH2=CHCH3+ H—ClCH3CH2CH2Cl

CH2=CHCH3+ H—CN CH3CH(CN)CH3

CH≡CH+ H—OH 2HgCl[CH2=CHOH] CH3CHO

CH≡CH+ H—Cl CH2=CHCl

CH≡CH+ H—CN CH2=CHCN

五．消去反应

CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O

CH3CHOHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 （主）+CH3CH2CH=CH2（副）+H2O

CH3CH2Br醇/NaOHCH2=CH2 + HBr

CH3CHBrCH2CH3 醇/NaOHCH3CH=CHCH3 （主）+CH3CH2CH=CH2（副）+HBr

CH2BrCH2Br醇/NaOHCH2=CHBr醇/NaOHCH≡CH

六．中和反应

2CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2Cu + 2H2O

C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3C6H5ONa + NaHCO3

RCH(NH2)COOH + NaOHRCH(NH2)COONa + H2O

RCH(NH2)COOH + HClRCH(NH2)COOHHCl 170℃ 42SOH42SOH