醇酚醚醛酮习题

有机化学酚、醚、醛和酮练习题一、单选题1、下列化合物酸性大小顺序正确的是()①CH 3CH 2OH②CH 3CHOHCH 3③C 6H 5OH④(CH 3)3C─OHA、③>①>②>④B、①>②>③>④C、③>②>①>④D、①>③>②>④正确答案：A2、下列化合物酸性最强的是()A、苯酚B、对硝基苯酚C、对甲基苯酚D、2,4-二硝基苯酚正确答案：D解析：吸电子基酸性增强，斥电子基酸性减弱。

3、过量饱和的亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机制是()A 、亲核取代B 、亲电取代C、亲核加成D、亲电加成正确答案：C4、下列化合物中，不能与FeCl 3溶液显色的是（）A、苯酚B、邻羟基苯甲酸（水杨酸）C、邻甲基苯酚D、乙酰水杨酸正确答案：D解析：有酚羟基就可以使三氯化铁显色5、下列化合物不能发生碘仿反应的有()A、乙醇B、乙醛C、苯乙酮D、正丁醇正确答案：D6、在稀碱作用下，下列哪组不能进行羟醛缩合反应?()A、HCHO +CH 3CHOB、CH 3CH 2CHO +C 6H 5CHOC、HCHO +(CH 3)3CCHOD、C 6H 5CH 2CHO +(CH 3)3CCHO正确答案：C7、Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原，其作用是使()A、羰基成醇羟基B、羰基成亚甲基C、酯成醇D、酯成烃正确答案：B8、下面化合物羰基活性最强的是：()A、ClCH 2CH 2CHOB、CH 3CH 2CHOC、CH 3CHClCHOD、C 6H 5CHO正确答案：C9、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是()A、FeCl 3溶液B、Lucas 试剂C、Fehling 试剂D、Tollens 试剂正确答案：D10、下列化合物不能与HCN 加成的是()A、正壬醛B、丁酮C、苯乙酮D、环己酮正确答案：C二、判断题1、丁烷和丁醚都不溶于水，丁醚溶于浓HCl 但丁烷不溶，可以将两者区别开来。

第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。

(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。

原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。

因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。

正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。

问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。

问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。

(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。

答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。

(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。

答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。

醇、酚、醛训练题1．下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是( )解析：选D 苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。

2．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)3COH解析：选D A项，可以由CH3CHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B项，可以由CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C项，可以由(CH3)3CCHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；D项，(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得，符合题意。

3．下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃时可以与水以任意比互溶D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：选D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。

4．有机物丙烯醛(CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有( )①加成②消去③取代④氧化⑤还原⑥加聚⑦缩聚A．①③⑤⑦ B．②④⑥C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥解析：选C 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。

碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以C正确。

5．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )A．a、b均属于芳香烃B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上C．a、c均能与溴水反应D．c、d均能发生氧化反应解析：选D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。

第七章醇、酚、醚一、选择题1．关于甲醇的说法错误的是（）A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（）A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（）A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（）A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（）A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的是（）A．俗名石碳酸B．水溶性随温度升高而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（）A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚8．乙醚不具备的性质是（）A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（）A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（）A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A．醇B．芳香醇C．酚D．醚13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．下列物质中，酸性最强的是（）A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（）A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（）A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（）A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（）A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇20．乙醇分子间脱水的主要产物是（）A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚21．关于甘油的描述不正确的是（）A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（）A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇23．下列醚属于混醚的是（）A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚24．苯酚和下列哪种物质不反应（）A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（）A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（）A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．异丁烯D．丁醚28．苯酚比苯容易发生亲电取代反应，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反应生成的主要产物是（）A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反应生成（）A．丙醛B．丙酮C．丙酸D．乙酸30．鉴别乙醚和己烷可以用的试剂是（）A．氢氧化钠B．浓盐酸C．高锰酸钾D．金属钠二、判断题（对的打√，错的打×）1．羟基和烃基相连形成的有机物都是醇。

第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。

单选1．某药物的水溶液，加三氯化铁试液，显蓝紫色，该药物是（）。

A．苯酚 B. 甲酚 C. 甘油 D. 甘露醇 E. 乙醇答案：A2. 盐酸苯海拉明加盐酸分解，其结构中醚键断裂，生成水溶性较小的化合物用于鉴别，该化合物是（）。

A. 甲醇B. 二苯甲醇C. 乙醇D. 甘油E. 二甲氨基乙醇答案：B3. 某药物水溶液，加入氢氧化钠试液和碘试液，即发生碘仿的臭气，并生成黄色沉淀，该药物是（）。

A. 乙醇B. 甘油C. 甘露醇D. 山梨醇E. 二甲氨基乙醇答案：A4. 麻醉乙醚检查过氧化物时，采用的试剂是（）。

A. 硝酸银试液B. 氢氧化钠试液C. 碘化钾-淀粉试液D. 三氯化铁试液E. 碱性酒石酸铜试液答案：C5. 中国药典2005年版规定盐酸苯海拉明的含量测定方法是（）。

A. 酸碱滴定法B. 非水溶液滴定法C. 沉淀滴定法D. 碘量法E. 高碘酸钠法答案：B6. 甘露醇需检查的杂质是（）。

A. 草酸盐B. 还原糖C. 醇合三氯乙醛D. 过氧化物E. 脂肪酸答案：A7．某药物饱和水溶液，加三氯化铁试液，即显易消失的蓝紫色，该药物是（）。

A. 苯酚B. 甲酚C. 乙醇D. 甘油E.甘]露醇答案：B8. 某药物饱和水溶液，加溴试液，即析出淡黄色的絮状沉淀，该药物是（）。

A．苯酚 B. 乙醇 C. 甲酚 D. 甘油 E. 甘露醇答案：C9. 某药物饱和水溶液，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴过量即生成持久的沉淀该药物是（）。

A. 苯酚B. 乙醇C. 甲酚D. 甘油E. 盐酸苯海拉明答案：A10. 某药物加变色酸试液，置水浴上加热一定时间，即显紫色，该药物是（）。

A. 麻醉乙醚B. 盐酸苯海拉明C. 扑米酮D. 吡喹酮E. 乙醛答案：C11. 《中国药典》2005年版规定水合氯醛的含量测定方法是（）。

A．剩余酸碱滴定法 B. 非水溶液滴定法 C. 沉淀滴定法D. 碘量法E. 氧化还原反应法答案：A12. 山梨醇需检查的杂质是（）。

第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

章醇、酚、醚(R O 6-31O )写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。

2.写出下列结构式的系统命名:解: (1) OHpeutau-3-ol3-戊醇3-3-2-甲基-1- 丁醇P entin-l-ol戊醇OH3-niethvlbutaii-l-ol甲基-1- 醇2 OH/ -、 2-methvlbutan-2-0I(6) -2- 甲基-2- 丁醇0H3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇2卫-diinerhylpropaii-lY)]，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷1.(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷OCH 3 OCH 3PhPh 一CH2CH3CH3—CCH30H(9)CH3OH⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol')⑵4-peiiteii-2-ol0H(3) 3-broiiio-1-uiethylphenolBrOHNO,⑹ 1.2-dimethoxyethane /。

、/'''''。

丿3.写出下列化合物的构造式:NQ Q4.写出下列化合物的构造式(415-mtro-?-iKiplitliol HO(5) T&rt-biihl phenyl Ether(9) CH 3C 6H 4SO 2CI(10) (1)的产物 +C 2H 5Br5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式： ⑴Na ⑵Al■CH.CHCH, Al if. 亠H ：”,」 -------- I(6) NaBr+H 2SO 4(7) 红 P + I 2 (8) S OCI 2 ⑶冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(11)( 1)的产物+叔丁基氯(12) (5)的产物+HI (过量) 6.A (CH3)3QN方仏日L (CH3)3COC2H5毕.7 .有试剂氘代醇rn 邛炉.叫和HBr ，H2SO4共热制备也0阿叫，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH s CHDCHBrCH s和CH 3CH 2CDBrCH 3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

醇酚醚醛酮习题1. 写出戊醇C 5H 9OH 的醇类异构体的构造式.并用系统命名法命名。

(8个)2. 写出下列化合物的构造式：(1)(E)－2－丁烯－1－醇 (2) 烯丙基正丁醚 (3) 对硝基苯甲醚(4)邻甲基苯甲醚 (5) 2，3－二甲氧基丁烷 (6)α，β－二苯基乙醇 (7)新戊醇 (8)苦味酸 (9) 2，3－环氧戊烷 (10) 15－冠－5 (11)2－甲基－戊醛 (12)3－羟基－2－戊酮 (13)二苯乙酮 3．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2)Al (3)冷浓H 2SO 4 (4)H 2SO 4>1600C (5) H 2SO 4 <1400C (6)NaBr+H 2SO 4 (7) (1)的产物+C 2H 5Br (8) (1)的产物+叔丁基氯 (9)(5)的产物+HI (过量) 4．完成下列各反应： (1) (2)(3) (C H 3C H 2)2C H O C H 3(4)O H+C H 3H H B r25－O H+?HH(5) (6)(7) (8)(9) (10) (11) (12)5．写出下列各题中括弧中的构造式：(1) (2)(3)O H+?OH 2OH OO H+ON aO H 3+1m ol H IO 4C C H 2C H 2C H 2C H C HOC H 3OH+2m ol H IO 4C H 3C H O +C H 3C C H 3O+H C O O H252) H 3O O HC 2H 5+2O32) H 2O 2 , O H t-B u OC H 2H 2O , O H -t-BuOC H 2H O , H +C H 3C H 2C C H 3OB r O HC H 3C H 2C C H 3O2H +(4)6．选择适当的醛酮和格利雅试剂合成下列化合物：(1) 3－苯基－1－丙醇： (2) 1－环已基乙醇 (3) 2－苯基－2－丙醇 (2) (4) 2，4－二甲基－3－戊醇 (5) 1－甲基环已烯7．利用指定原料进行合成(无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选)。

醇酚醚习题一、命名以下化合物
二、写出以下化合物的构造式
〔1〕2－乙基－1－已醇〔2〕3－甲基－2－戊烯－1－醇（3）苄醇〔4〕异戊醇
三、完成以下反响
〔1〕
〔2〕
〔3〕
〔4〕
四、简答题
1、把以下化合物与HX反响的速率按由慢到快的顺序排列
2、将以下化合物按其酸性由强到弱排列成序
3、请将以下化合物的沸点由大到小排列
(1) 正己醇正戊烷正戊醇2,2-二甲基丙醇2-戊醇
(2) 乙酸乙醚乙醇
五、鉴别以下化合物
苯酚苯甲醇苯甲醚
醇酚醚习题参考答案
一、命名以下化合物
5,5－二甲基－3－己醇2－甲基－1－丁醇苄醇
2－甲基－2－丙醇3－甲基－2－戊醇3,4－二甲基－1－戊醇
3－甲基－3－丁烯－1－醇二苯基甲醇2－甲基环己醇
间甲苯酚对苯二酚对硝基苯酚均三苯酚苯乙醚
甲基异丙基醚
二、写出以下化合物的构造式
三、完成以下反响
〔1〕
〔2〕
〔3〕
四、简答题：
1、把以下化合物与HX反响的速率按由快到慢的顺序排列
2、将以下化合物按其酸性由强到弱排列成序
3、请将以下化合物的沸点由大到小排列
(1) 正己醇> 正戊醇> 2-戊醇> 2,2-二甲基丙醇> 正戊烷
(2) 乙酸>乙醇> 乙醚
五、鉴别以下化合物
加溴水，生成白色沉淀的是苯酚；在其余两种化合物中加钠，有气泡冒出的是苯甲醇，剩余的是苯甲醚。

《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）三、有机理论部分（5×5，25%）30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。

31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。

32．解释：为什么化合物无论是进行S N1还是进行S N2反应都十分困难？33. 写出反应机理34. 写出反应机理四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物36.用化学方法鉴别化合物37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。

A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。

A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。

写出A可能的几个构造式。

五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40. 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH41. 以乙醛为原料合成42. 完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO六、应用部分（5×2，10%）43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。

试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。

《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。

[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）A 、苯酚俗称石 炭 酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ ）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ ）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（ ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（ ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ ）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（ ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（ ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸10、丙三醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（ ） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ ）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（ ）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ ）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（ ）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（ ）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（ ）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（ ）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（ ）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称 ，它与 醚互为同分异构体。

第十章 醇、醚 、酚1. 命名下列化合物 或写出结构式1)C=C H 3CHCH 2CH 2OH H2)3)CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH4)CH 3OH 5)CH 3OCH 2CH 2OCH 36)O CH 37)CH 2CH 3OH8)OHCH 39)OHSO 3H OH10）邻羟基苯乙酮 11）对氨基苯酚 12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(264抗氧剂) 解：1) (3Z)-3-戊烯-1-醇 2) 2-环己烯醇 3) 2,5-庚二醇 4) (1R,2R)-2-甲基环己醇 5) 乙二醇二甲醚 6) 甲基环氧乙烷 7) 间甲基苯酚 8) 1-苯基乙醇 9) 4-羟基-1-萘磺酸OH COCH 310)11)OHNH 2OHC(CH 3)3CH 312)(H 3C)3C2. 完成下列反应1)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH +HBr 2)OH +HCl无水3)O1 mol HI4)5)(CH 3)3CBr +NaOC 2H 56)CH 3(CH 2)3CHCH 3OHKMnO 4OH－7)ZnCl 2CH 3CH 2CH 2Br +NaOC 2H5CH 2CHCH(CH 3)2OHH +8)OHCH 3(CH 3CO)2O(CH 3)2SO 4NaOHBr 2,H 2OCrO 3,HOOHCH 3N9)(CH 3)2CHCH 2CH 2BrClIOHCH 3CH 2CH 2OC 2H 5CH 3(CH 2)3CCH 3OCH=CHCH(CH 3)2OCH 3CH 3OCOCH 3CH 3OHCH 3BrBrOOHCH 3OCH 3HI10)OH+CH 3I3. 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC CCH 2CH 2OHCH 3C CCH 2OH a.Ag(NH 3)2+ 白色沉淀 无白色沉淀 b.CH 2OHOH CH 3FeCl 3溶液，邻甲基苯酚显色，苯甲醇不显色c. 烯丙醇，正丙醇，1-氯丙烷烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色不变 不变 浓硫酸溶解不溶d. 2-丁醇，1-丁醇，2-甲基-2-丙醇2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑加热变浑立即变浑4. 合成题1）正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇 PCCPBr 3Mg干醚干醚OH 3+(1)CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2MgBrCH 2CH(OH)CH 3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2MgBrC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OMgBr2）丙烯合成甘油Cl 2 ,500℃ CH 2CH 2=CH 2ClNaOH H 2OCH 2CH 2=CH 2OHHOCl CH 2CHCH 2ClOH OHNaOH H 2OT.M.CH 3CH=CH 2PBr 3Mg 干醚干醚OH 3+(CH 3)3COHCH 2 CH 2(3)(CH 3)3CMgBr第一步不能用HBr，否则叔丁醇消除得到异丁烯O (CH 3)3CCH 2CH 2OH(4)CH 3CH 2CH 2MgBrO干醚OH 3+OH CH 2CH 2CH 3H 2SO 4CH 2CH 2CH 3B 2H 6H 2O 2OH -T.M.5) 丙烯 → 异丙醚CH3CH=CH 2+H 2OH +CH 3CHCH 3OHH 2SO 4(CH 3)2CHOCH(CH 3)26）乙烯 → 正丁醚CH 2=CH 2+HBrCH 3CH 2Br Mg,(C 2H 5)2OCH 3CH 2MgBrCH 2CH 2O H 2O,H +CH 3CH 2CH 2CH 2OHH 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 35. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K 2Cr 2O 7+H 2SO 4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。

醇 酚 醚（一）命名下列醇、酚、醚化合物（1）C H HO 52 （2）C H HO 52（3）CH O CH CH CH 3322（4） OH Br（5）O CH（二）选择题1.下列化合物按其酸性由强到弱顺序排列正确的是（ ）①OH ②OH ③O HCH 3O ④ C HCH 3O OA 、③②①③B 、④②③①C 、④②①③D 、②③①③2．将下列醇按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序正确的是（ ）①1-丁醇 ②2-甲基-2-丁醇 ③2-丁醇A 、①③②B 、①②③C 、③①②D 、②③①3.下列化合物能形成分子间氢键的是（ ）A 、二甲醚B 、乙醇C 、邻硝基苯酚D 、丁烷（三）．完成下列各反应方程式 （1）CH CH O CHCH H CH CH H SO 333224 （3）CH C OH CH H CH Br H 332+ （4）CH C OH CH H KMn O 334（5）OH Na OH CH（6）OHH SO 42（7）OH H SO NO H +423 （8）CH O CH CH CH I H 3322（四）、用简易化学方法鉴别下列各组化合物（1）a 、1-丁醇 b 、2-丁醇 c 、2-甲基-2-丙醇（2）a 、邻甲苯酚 b 、苯甲醇（五）合成1. 由溴苯和不大于3个碳有机原料合成2. 由乙烯和溴苯合成苯乙醇3. 由苯合成OHBr Br（六）、推断下列化合物的结构分子式为C 5H 12O 的化合物A ，能与金属钠作用放出氢气；能被中性高锰酸钾氧化生成B ；能与浓硫酸共热生成C 。

C 经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸，试推出A 、B 、C 的结构式，写出各步反应的化学方程式。