高职高专《有机化学》课后习题答案 第八章

174第八章 羧酸及其衍生物思考与练习8-1 命名下列化合物。

⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸 ⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸） ⑷ 2-溴环戊基甲酸 8-2写出下列化合物的结构式。

⑴ ⑵⑶ ⑷8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑴ ＞＞ ＞⑵＞ ＞ ＞⑶ ＞ ＞8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。

⑴ CH 3CH 2COCl ⑵ CH 3CH 2COBr ⑶ (CH 3CH 2CO)2O ⑷ CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 ⑸ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 ⑹ CH 3CH 2COONa 8-5完成下列化学反应。

8-6命名下列化合物。

⑴ 异戊酰溴（3-甲基丁酰溴）⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐 ⑷ N ，N -二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴 8-7写出下列化合物的构造式。

⑴⑵ ⑶ COOH O 2NO 2NCOOH CH 3COOHCH 3CH 3CH 2CHCOOH CH 3CH 3CH 2C CH 3COOH CH 3CH 2CHCOOH Cl CH 3COOH CH CH Cl Cl COOH O 2N CH 3CHCH 2CHCOOH 33CH 3C CH 3COOH CH 3CHCH 2COOH CH 2COOHF COOH CH 3O CO OH COOHH 3C()1CH 3CH 2COOH 2CH 3CHCOOH Br+HBrCH 3CH 3( )225ΔC C OO O CH 3CH 2COOH+H Δ( )3CH 3CH 2COO +H 2O ( )4CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3COBr CH 3CH CH 3COCl SO 2HCl H 3PO 3+++C C O O O C C OCH 22OOCH 3CON(CH 3)2175⑷ ⑸ ⑹8-8将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

第一章绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：（1）C3H8（2）C3H8O （3） C4H10答案：（1）H CHHCHHCHHH（2）H CHCHCHOH（3）H CHHCHHCHHC HH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案：键的解离能：使1摩尔A-B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。

键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时放出的能量。

在双原子分子，键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

（1）CH3CH C HCH3（2）CH3CH2Cl（3）CH3CHCH3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3（6）CH3CH2COOH（7）NH2(8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH32CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键，丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案：（1）为同一构象。

第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3Br2NH3(l)CH3NH2CH3NH2+ClClNO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMg乙醚CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgCl3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH33(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaINaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3H2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH32Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3Ph PhC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。

有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNC 2H 5OH, △(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 2OCCH 3OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 22△OHClNO 2ZnCl 2+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RCCR'RC CCOOHRC CCH 2CH 2OHCHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2CHCCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3CPh PhHC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrHC2H5CH3H25Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B ＞A （亲核性C 2H 5O -＞C 2H 5OH ） （2）A ＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B ＞A （极性非质子溶剂有利于S N 2反应）（4）A ＞B （亲核性-SH ＞-OH ） （5）A ＞B （亲核性硫比氮强） （6）B ＞A （离去能力I -＞Cl -）8-5 卤代烷与NaOH 在H 2O-C 2H 5OH 溶液中进行反应，指出哪些是S N 2机理的特点，哪些是S N 1机理的特点？（1）产物发生Walden 转化； S N 2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； S N 1 （3）有重排反应产物； S N 1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； S N 2 （5）反应速率与离去基的性质有关； S N 2和S N 1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

301目标检测部分参考答案第2章　链 烃二、完成下列化学反应式１畅ＣＨ３ＣＣＨ３ＢｒＣＨ３　２畅ＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ　３畅ＣＨ３ＣＨＣＨＢｒＣＨ２　４畅ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ５畅　６畅　７畅８畅 ９畅ＣＨ３ＣＨＣＣＨ３Ｈ　１０畅ＣＨＨ３ＣＣＣＨ３Ｈ１１畅ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３三、选择题１畅Ｄ　２畅Ｂ　３畅Ａ　４畅Ｂ　５畅Ｄ　６畅Ｂ四、简答题Ｂｒ２ｈｖ２Ｂｒ·Ｂｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋ＨＢｒＢｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ２·Ｈ＋ＨＢｒＨ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ＋Ｂｒ·Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２Ｂｒ＋Ｂｒ·五、推断题Ａ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ３ＣＨ３　Ｂ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３Ｈ　ＣＣＨ３ＣＨ２Ｈ３ＣＣＨＣＨ３302　有机化学六、合成题１畅２畅３畅ＣＨ３ＣＮａＮＨ２液ＮＨ３ＣＨ３ＣＣＮａＣＨ３ＣＣＨＨ２Ｐｄ唱ＣａＣＯ３喹啉ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＮＢＳＣＣｌ４ＢｒＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＢｒＣＨ３ＣＣＮａ液ＮＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＣＣＨ３Ｈ２Ｐｄ唱ＢａＳＯ４喹啉ＴＭ第3章　脂　环　烃三、选择题１畅Ｄ　２畅Ｃ　３畅Ｂ　４畅Ｂ　５畅Ｂ第4章　芳　香　烃一、名词解释１畅由亲电试剂取代苯环上氢的反应称为亲电取代反应。

２畅苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯的反应称为硝化反应。

３畅向有机化合物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。

４畅向苯环上引入烷基的反应统称为傅唱克烷基化反应。

５畅向苯环上引入酰基的反应统称为傅唱克酰基化反应。

６畅苯环上原有取代基影响着第二个取代基进入苯环的位置，这种现象称为定位效应，也叫定位规律。

７畅苯环上原有取代基又叫定位基。

８畅分子必须是共平面的闭合共轭体系；π电子数符合４n ＋２（n ＝０，１，２，３，……）规则，才具有芳香性。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学高教版课后答案第一章 绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC H H C H H C H H H（2）HC H C H C H OH（3）HCH H CH H CH H CHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。

键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。

在双原子分子，键的解离能就是键能。

在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

（1）CH 3CHC HCH 3（2）CH 3CH 2Cl （3）CH 3CHCH 3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3O（6）CH3CH2COOH（7）NH2 (8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C 键是两个C 原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键， 丙烷分子中C-H 键是C 原子的SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FF H HF H答案：（1）为同一构象。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1．指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型(1).CH3CH2CH=CH2 (2)． (3) ．⑷．CH3CH2OCH2CH3 (5).CH2=CH-CH=O 答案：解：⑴. π-π* ⑵．n-σ* ⑶．n-π*⑷． n-σ* ⑸. п-п*2．按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。

⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)．CH3I CH3Br CH3Cl⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案：解：⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶．CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2)．CH3CH2OCH(CH3)2(3)．CH3CH2C≡CH(4)．(5) CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案：解: 图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是: ①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动, ③. 伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动.⑤.C-H对称弯曲振动. ⑥.R-CH=CH2一取代烯.5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:（1）和CH3-C≡C-CH2OH.（2）（3）和⑷.（5）答案：解: （1）和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C：1650cm-1, νC=O：1720cm-1左右.后者:νC=C：2200cm-1, ν-O-H：3200-3600cm-1（2）=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰=C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.⑶. 和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.⑷. 中的C=C=C伸缩振动1980cm-1. 中的C=C 伸缩振动 1650cm-1.（5）吸收波数νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm-1左右.在C=C-H的面外弯曲振动910-905cm-16.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：①．3300 cm-1是≡C-H伸缩振动，②．3100 cm-1是Ar-H的伸缩振动，③．2200 cm-1是C≡C的伸缩振动。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。