1.4.1有机化合物的分离、提纯

有机化学实验的基本操作有机化学实验的基本操作2.1 加热与冷却方法2.1.1 加热方法在实验过程中,为了提高反应速度,经常要对反应体系加热。

另外,在分离、提纯化合物以及测定化合物的一些物理常数时,也常常需要加热。

实验室常用的热源有煤气灯、酒精灯、电炉、电热套等。

必须注意,玻璃仪器一般不能用火焰直接加热。

因为剧烈的温度变化和加热不均匀会造成玻璃仪器的损坏。

同时,由于局部过热,还可能引起有机化合物的部分分解。

为了避免直接加热可能带来的弊端,实验室中常常根据具体情况应用以下不同的间接加热方式。

(1)石棉网加热把石棉网放在三脚架或铁圈上,用煤气灯或酒精灯在下面加热,石棉网上的烧瓶与石棉网之间应留有空隙,以避免由于局部过热引起化合物分解。

加热低沸点化合物或减压蒸馏时不能用这种加热方式。

(2)水浴当所加热的温度在80℃以下时,可选用水浴加热。

将容器浸入装有水的水浴中(注意:勿将容器触及水浴底部),小心加热保持所需的温度。

对于像乙醚等低沸点易燃溶剂,不能用明火加热,应用预先加热好的水浴加热。

若需要加热到100℃时,可用沸水浴或水蒸气浴。

(3)油浴在100℃~250℃之间加热可选择油浴,在油浴中放一支温度计,可以通过控制热源来控制油浴温度。

用明火加热油浴应当十分谨慎,避免发生油浴燃烧事故。

油浴所能达到的最高温度取决于所用油的种类。

液体石蜡可加热到220℃,温度过高不易分解但容易燃烧。

固体石蜡也可以加热到220℃,由于它在室温时是固体,所以加热完毕后,应先取出浸在油浴中的容器。

甘油和邻苯二甲酸二丁酯适用于加热到140℃~150℃,温度过高则容易分解。

植物油如菜油、蓖麻油和花生油,可以加热到220℃,常在植物油中加入1%的对苯二酚等抗氧剂,以增加它们在受热时的稳定性。

硅油和真空泵油在250℃以上仍较稳定,是理想的浴油,但价格较高。

(4)砂浴加热温度在几百度以上要使用砂浴。

将清洁而又干燥的细砂平铺在铁盘中,盛有液体的容器埋人砂中,在铁盘下方加热。

有机物的分离和提纯一、选择题1．下列各项操作中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只能从下口放出，若从上口倒出，则下层液体与上层液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子拿掉使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D项正确。

答案：A2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。

分离上述各混合液的正确方法依次是( )A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。

乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离，故正确答案为C。

答案：C3．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。

要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )A．蒸馏B．分液C．重结晶D．蒸发解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。

答案：B4．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是( )A．溴乙烷中的乙醇(H2O) B．苯中的甲苯(Br2水)C．乙醇中的水(新制生石灰) D．乙醇中的乙二醇(H2O)解析：A不正确，溴乙烷和乙醇相互溶解，水与乙醇又相互溶解，所以无法除杂质；B 不正确，Br2在苯中和甲苯中均溶解；D不正确，乙醇和乙二醇与水均相互溶解。

关于有机实验中蒸馏方法和操作的讨论摘要：液体有机化合物的分离和提纯中最重要的方法是蒸馏，本文结合本学期已经完成实验，从基本原理以及应对具体实验条件的操作原则入手，对蒸馏方法与操作进行了讨论，详细分析说明了实验中一些易被忽略的细节操作，并在原有实验方案基础上提出并讨论了一些改进措施。

关键词：常压蒸馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏 分馏1.常压蒸馏1.1用途：常压蒸馏用于挥发性液体与不挥发物质的分离，也可用于分离两种或两种以上沸点相差较大（一般为30℃以上）的液体混合物。

1.2原理：液体混合物在沸腾时液面上方蒸气组成与液体混合物的组成不同，蒸气富集了易挥发组分。

这时如果将蒸气冷却收集得到的应是组成与蒸气相同的低沸点组分富集成分。

随着易挥发组分蒸出，混合物的沸点会稍有升高，因此只有在沸腾温度相对稳定时收集到的才是混合体系中的某一组分。

1.3意外情况与处理方法：[1].蒸馏前期在液体沸腾后，无法收集到产品，且温度计的示数仍然接近室温。

原因分析：蒸馏时加热功率不足，仅能够使少量蒸气逸出液相，无法维持稳定的大量的沸腾蒸气产生，此时上升的蒸气遇到上方较冷的蒸馏头会重新凝结为液体形成回流，由于蒸馏头暴露在空气中的体积较大，有较好的散热作用，因此在一定程度上起到了冷凝蒸气的效果。

这种现象一般在实验室温度较低的冬季出现，有时，当蒸馏液体沸点较高且摩尔蒸发焓较大时，由于蒸气本身量少且与外界温差较大，因此极易散失自身的热量在蒸馏头冷凝，造成无法蒸馏出产品的后果。

解决方法：一般情况下，使用锡纸覆盖包裹电热套与烧瓶之间的空隙，减少了电热套本身直接向环境热辐射散失的热量。

另外可以采取石棉布包裹蒸馏头的方法减少蒸馏头的散热，在温度较低的情况下，也可以使用实验室易得的线手套包裹。

[2].蒸馏结束后在冷凝管和蒸馏头中仍然残余部分液体解决方法：蒸馏结束后，容器内不可避免的会残余部分液体，这部分液体的成分会因实验不同而异。

当待分离混合物为一种液态物质及其溶解的难挥发杂质，此时残余液体为纯净的该物质，可以进行回收；当待分离混合物为两种或多种液体物质混合物，一般情况下不回收。

研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。

二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。

2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。

(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。

三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。

难点：有机物分离与提纯。

四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。

分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。

对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。

五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。

2．学案导学：见后面的学案。

3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。

2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。

3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。

课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。

七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。

2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。

②适用条件。

A．有机物热稳定性较强。

B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。

(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。

②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。

(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

常用玻璃仪器是分液漏斗。

②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。

●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。

如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。

2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。

知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。

(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。

(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。

(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。

(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。

基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院第一章绪论基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1.1 有机化合物和有机化学1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。

C、H（O、N、X、P、S）2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。

•三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。

[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。

[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。

基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院3. 有机化学的发展及其研究热点。

“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(W öhler,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。

迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。

N H 4O C NH 2NCN H 2O基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业等方面............基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。