卤代烃R-X醇（伯醇）R-OH醛R‘-CHO羧酸R’-COOH酯R‘-COOR不饱和烃C=C或C≡C高聚物醚R-O—R烃、芳香烃R-H⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿⒀⒁ 卤代烃R-X醇（伯醇）R-OH醛R‘-CHO羧酸R’-COOH酯R‘-COOR不饱和烃C=C或C≡C高聚物醚R-O—R烃、芳香烃R-H （2）水解、取代
NaOH水溶液，加热 （3）催化氧化
O2；Cu/Ag，加热 （4）氧化反应
银氨溶液、新制
Cu（OH）2或O2
（12）取代
浓HX （13）还原
H2/Ni；加热
（5）酯化、取代 浓硫酸，加热
（6）水解、取代
稀硫酸，加热 （1）取代
X2；光照
（7）消去反应 NaOH醇溶液，加热
（9）加成反应
X2或HX （8）消去反应 浓硫酸，加热 （10）加成反应
H2O；催化剂
（11）加聚（加成）
催化剂 （14）取代反应
浓硫酸；加热 说明：
一、反应⑴可有多种取代产物，有时要根据前后关系决定哪种才是合成后面所需要的物质。再有，如果是“光照”条件，在链烃基上发生取代；如果是“液溴/Fe”条件，则在苯环上发生取代。
二、反应⑶中，当醇是伯醇时才能生成醛；当醇是仲醇时，生成酮；当醇是季醇时，不能发生此类氧化。
三、一般认为，当温度140℃时，发生反应⒁;当温度170℃时，发生反应⑻。当条件只写加热时，要根据前后关系来确定是哪种产物。
四、反应原理：
加成：双键两边的碳分别与其他原子（团）相连
消去：除去本官能团及相邻碳原子上的一个H
取代：一个原子（团）换一个原子（团） 有机物的相互转化关系网络图
重要有机物之间的相互转化
苏教版《有机化学基础》、专题4 烃的衍生物
第三单元 重要有机物之间的相互转化 课时 1 授课对象 高二
教学目标 知识与技能：掌握有机化学的主要反映类型，原理及应用。
初步学习引入各官能团的方法。
了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。
初步学习设计合理的有机合成路线。
过程与方法：通过回顾已学的有机反应，把它们串联成面，有机的联系在一起，达到物质的相互转化图。
情感态度与价值观：凡事都存在一定的联系，有机物之间也是如此，对学生进行事物不是孤立存在的思想观渗透教育。
教学重难点 重点：有机化学反应的主要类型及原理
难点：重要有机物之间的相互转化
教学准备 自制教学课件，收集资料
教学过程
导入过程 [知识回顾] 1、你知道哪些不同类别的有机物？
2、它们分别可以发生什么反应？
3、它们可以转化成其他什么类别的物质？
（学生争先恐后说着，教师指定几个学生回答）
教学步骤
（重难点突破的过程、巩固方法） [学生活动]完成课本86页的图4-26 有机化合物之间的转化关系
[引出]有机物之间可以通过一定过程相互转化。这就涉及到简单有机物的合成。
[练习]无机试剂可以任意选择，请用CH2=CH2为原料合成有机物二乙酸乙二酯：CH3COOCH2CH2OOCCH3，用反应流程图表示，并注明反应条件。
[教师]根据学生的板演，做适当的补充和讲评。其中乙烯制取乙醇时会有两种不同的合成路线。
一为乙烯直接水化法制得乙醇，二为乙烯先加成得到溴乙烷，溴乙烷再水解得到乙醇。
[比较]同学们觉得哪种路线更合理，你会选择哪个？
[教师]是的。为了实现社会的可持续发展，绿色合成思想已经成为人们优选方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是：原子经济型，原料绿色化，试剂与催化剂的武功还行，合成步骤简单等。
课题20学案：重要有机物之间的相互转化（P85-86）
一、有机物之间的转化关系：
二、有机合成的常规方法
１.官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C 举例：
1
2）卤代烃的消去引入C=C 举例：
2
3）炔烃加成引入C=C 举例：
3
4）醇的氧化引入C=O 举例：
4
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代 举例：
5
2）不饱和烃与HX或X2加成 举例：
6
3）醇与HX取代 举例：
7
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成 举例：
8
2）醛（酮）与氢气加成 举例：
9
3）卤代烃的水解（碱性） 举例：
10 4）酯的水解
２.官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基；
③通过加成或氧化消除醛基；
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子；
３.官能团的衍变
a.官能团种类变化： 举例：
11
b.官能团数目变化： 举例：
12
c.官能团位置变化： 举例：
13
训练6 重要有机物之间的相互转化
[基础过关]
一、有机化合物官能团的相互转化
1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是 ( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解[来源:学_科_网Z_X_X_K]
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
2．在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是 ( )[来源:]
3．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是
A.与HCl加成生成CH3COCl
B.与H2O加成生成CH3COOH
C.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D.与CH3COOH加成生成CH3CO2O
二、有机合成的方法
4. 用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
5.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 ( )
A．甲苯――→硝化X――→氧化甲基Y――→还原硝基对氨基苯甲酸
B．甲苯――→氧化甲基X――→硝化Y――→还原硝基对氨基苯甲酸
C．甲苯――→还原X――→氧化甲基Y――→硝化对氨基苯甲酸
D．甲苯――→硝化X――→还原硝基Y――→氧化甲基对氨基苯甲酸
6．化合物丙可由如下反应得到：C4H10O――→浓H2SO4△C4H8――→Br2CCl4C4H8Br2丙，丙的结构简式不可能的是 ( )
A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3 三、有机合成中的反应类型
