高考化学一轮复习 《苯及其同系物 》

冠夺市安全阳光实验学校第十二 章烃

第三节 苯及其同系物 石油

1．近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是( )

A．石油属于可再生矿物能源 B.石油主要含有碳、氢两种元素

C．石油的裂化是物理变化 D.石油分馏的各馏分均是纯净物

解析：石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿物资源，故A错误；石油的裂化是把长链烃变为短链烃，是化学变化，故C错误；石油分馏是利用各类烃的沸点不同，将石油分为不同的馏分，但是每种馏分是由沸点接近的烃组成，属于混合物，故D错误。

答案：B

2．(改编)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一，六氯苯可由苯作为原料进行制备。六氯苯的结构简式和由苯制备六氯苯的反应类型正确的是( )

解析：六氯苯分子中应该含有一个苯环，故选项A、B错；六氯苯中仍然含有苯环，故发生的不是加成反应。

答案：D 3．下列属于苯的同系物的是( )

解析：分子结构中只含有一个苯环，苯环上连有一个或几个烷烃基(饱和烃基)，并且符合通式CnH2n－6的烃才是苯的同系物，以上各选项中只有属于苯的同系物。

答案：D

4．分子组成为C9H12苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

解析：A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。

答案：D

5．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为此结论依据的事实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤

D.①②③④ 解析：如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“C＝C”应能与KMnO4(H＋)溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻一二甲苯会有两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。

答案：C

6．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )

解析：B项中CH2CH3基团可以通过旋转使两个碳原子位于萘环所处的平面上；D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它和苯环共平面，则它连接的CH3和H，必然一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。

答案：D

7．已知分子式为C10H14的物质，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色。它的分子结构中含一个烷基，与液溴在还原铁粉存在下反应生成的一溴代物结构有3种。则此烷基的结构有( )

A．2种 B.3种 C.4种 D.5种

解析：能使酸化的高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃属于苯的同系物，其中C10H14

符合CnH2n－6的通式。若只有一个烷基即为丁基C4H9—，有4种异构体，但只有三种能被氧化，

分别是CH3CH2CH2CH2 、

答案：B

8．(2009·西昌模拟)康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分

子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面

上)。有关该有机物分子的说法不正确的是 ( )

A．属于芳香烃 B.不属于苯的同系物

C．分子中含有22个碳原子 D.它和C22H12可能为同系物

解析：释迦牟尼分子式为C22H12，分子结构中有苯环结构，所以属芳香烃。同系物的概念是指结构上相似，组成仅相差一个或若干个“CH2”原子团一系列物质的互称。从图中可看出它只有3个苯环，另一个为8元环，它不属于苯的同系物，也不可能和C22H12互为同系物，因为同系物分子组成上一定要相差一个或若干个“CH2”原子团。所以D选项说法错误。

答案：D

9．化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红

是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构简式如下：

下列关于“苏丹红4号”说法正确的是( )

A．不能发生加成反应 B.属于芳香烃衍生物

C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.属于甲苯的同系物

解析：本题通过以苏丹红为背景材料考查官能团与有机物的性质关系，同时考查烃的衍生物、苯的同系物的概念；侧重考查考生对官能团决定有机物性质的理解和掌握，同时也要求考生关注社会热点，注意用所学知识解释与生活、生产科技等相关的问题，做到理论联系实际。由“苏丹红4号”的结构式看出，其分子中有苯环可以发生加成反应，有酚羟基和可以发生氧化反应使KMnO4溶液褪色，由于分子中有氮原子，属于芳香烃衍生物，但不是甲苯的同系物，

故选B、C。 答案：BC

10．(2009·重庆)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )

A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，是碳酸的酸性比苯酚弱

C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O

D.光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种

解析：本题考查有机化学知识。A项，在一定条件下，甲苯苯环或侧链上的氢原子均可被氯原子

取代；C项，乙烷和丙烯分子中均有6个氢原子，故1 mol混合物完全燃烧可生成3 mol H2O；

D项，2,2二甲基丙烷分子中只有一种等位氢，故一溴取代物只有一种；B项，苯酚钠溶液中通

入CO2生成苯酚，说明碳酸的酸性比苯酚强。

答案：B

11．Ⅰ.(2008·温州模拟)已知有机物A的结构简式为请完成下题。

(1)有机物A的分子式是______________。

(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。 (3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。

(4)写出有机物A与酸性高锰酸钾溶液反应生成的有机物的结构简式

________________________________________________________________________。

(5)有机物A与足量H2在适宜的条件下充分反应，生成物分子中的电子总数是多少？

(6)与H2反应后的生成物环上的一氯代物有几种？

Ⅱ.(2009·东北师大附中模拟)右式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim

Rickard将其取名为“doggycene”。

(1)doggycene的分子式为________；

(2)1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水的物质的量之比为________；

(3)该分子中所有碳原子________(填“可能”或“不可能”)处于同一平面。

答案：Ⅰ.(1)C14H14 (2)9 14 (3)4 (4) (5)110 (6)6种

Ⅱ.(1)C26H26 (2)2∶1 (3)可能

12．如图为某同学在实验室中组装的一套实验室蒸馏石油的装

置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。

(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是：

A__________B__________C__________。

(2)图中尚缺少的一种仪器的名称是________________________________________________________________________；

(3)冷却装置的进水口是________；

(4)在B中加入原油后，加入几片碎瓷片的目的是__________________；

(5)馏分接受容器换成烧杯好不好？________；为什么？________________________________________________________________________；

(6)给B加热，收集到沸点为60℃～150℃间的馏分是______________；收集到沸点为150℃～300℃间的馏分是__________________；

(7)该装置能否用于苯和硝基苯的分离？________。

解析：本题内容源于教材，只要搞清分馏原理及注意事项，该题即可作答

答案：(1)冷凝管 蒸馏烧瓶 锥形瓶 (2)温度计 (3)b (4)防止暴沸 (5)不好 换成大口容器后收集到的馏分易挥发掉，遇明火会发生爆炸

(6)汽油 煤油 (7)能

13．(2010·通州模拟)实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。

提出问题：苯分子结构是碳碳单键、双键交替的环状结构吗？

(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色。

(2)实验验证：

①苯不能使________褪色。

②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________(填“相同”或“不相同”)；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。

(3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构(填“同于”或“不同于”)。

(4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用________表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。 解析：含有碳碳双键物质的化学性质类似于烯烃，能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色。但通过实验发现苯不能使溴水褪色，也不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，说明苯中的化学键是一种特殊的化学键，不能用单、双键交替的形式来表示。因此用凯库勒结构式表示苯分子的结构有一定的局限性。

答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水 (2)①KMnO4酸性溶液或溴水 ②相同 平面

(3)不同 不同于 (4)

14．中国石油吉林石化公司是我国第一个五年计划建成的大型化工厂，至今仍是全国最大的化工企

业之一。由于当时人们的环保意识不强，该企业就建在松花江上游的江边。

(1)该公司双苯厂曾发生爆炸事故，造成大量苯类污染物流入松花江，引发重大水环境污染事件。在入江口处的水样具有强烈的苦杏仁气味，说明污染物中含有________(填物质名称)。

(2)已知： Ⅰ-CH3――→KMnO4(H＋)△-COOH

Ⅱ.苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

该公司双苯厂发生爆炸泄漏的另一种主要污染物是苯，它是一种重要的化