高中化学专题1认识有机化合物1.2.2科学家怎样研究有机物课时作业苏教版
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高中化学学习材料专题1 认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物课前预习情景导入1.通过前面的学习,我们知道德国化学家维勒打破了无机物和有机物的界限,他以无机物为原料合成出了尿素,使人们彻底摈弃了“生命力论”。
此后许多化学家又以无机物为原料合成出了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等有机物,这就使人们开始了对有机物组成的研究。
2.在人类衣食住行所需的物品中,有许多来源于天然有机物,如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等等。
由于生产、生活的需要,人们学会了合成、分离、提纯有机物,而有机物的结构决定了它的化学性质,因此,研究有机物的结构势在必行。
知识预览一、有机化合物组成的研究1.有机物都含有_________元素,绝大多数含有_________元素,多数有机物易溶于_________较小的溶剂,熔、沸点_________,容易_________,受热易_________,发生反应时速率通常_________,副反应_________。
2.测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法最早由_________于1831年提出,其基本原理是利用_________在高温下氧化有机物,生成_________和_________,然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳,根据吸收前后的_________变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量,确定有机物中碳和氢的质量分数。
用_________法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素;用_________法可定性确定有机物中是否存在卤素,现在人们常借助_________来确定有机化合物的组成。
答案:1.碳氢极性较低燃烧分解较小较多2.李比希氧化铜水二氧化碳质量钠融铜丝燃烧元素分析仪二、有机化合物结构的研究11.838年,李比希提出了_________的定义,在有机化学发展的历程中,________对有机化学的发展起到了巨大的推动作用,人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团,如羟基(—OH)、醛基(_______)、羧基(_______)、氨基(_______)、烃基(_______)等。
1.2.2科学家怎样研究有机物(第2课时 有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究)一、教学目标1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法,并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。
2.知道李比希提出的基团理论,能认识并正确书写有机物中常见的基团。
3.会应用1H 核磁共振谱图分析简单有机物的结构,知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。
二、教学重难点重点:1.能够利用燃烧法确定有机物的最简式;难点:会应用核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法分析简单有机物的结构。
三、教学方法实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示测定有机化合物结构的基本流程首先需定性分析有机物的组成元素【讲解】一、有机化合物组成的研究1.定性分析有机物的组成元素(1)一般测定方法——燃烧法各元素对应的燃烧产物:C→CO 2;H→H 2O ;S→SO 2;N→N 2。
注意:(不能确定O 元素是否存在)(2)其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法①钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
①铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。
将一根纯铜丝加热至红热,蘸上样品,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰呈绿色。
【讲解】2.定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)(1)测定原理①先用红热的CuO 作氧化剂,将仅含C 、H 、O 元素的有机物氧化,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H 2O 和CO 2。
①根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H 2O 和CO 2的质量,从而确定有机物中C 和H 的质量,剩余则为O 的质量。
①最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数,求出有机化合物的最简式(实验式)。
(2)有机物最简式(实验式)与分子式的关系分子式=(最简式)n 。
【讲解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H 2SO 4或无水CaCl 2替代;烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH 溶液替代。
2013-2014学年高中化学专题1 第2单元科学家怎样研究有机物第1课时课时作业苏教版选修51.下列方法不是确定有机物组成的方法是( )A.燃烧法B.钠融法C.铜丝燃烧法D.紫外光谱法【解析】燃烧法可确定有机物中的C、H元素;钠融法可定性确定N、Cl、Br、S等元素;铜丝燃烧法可确定卤素的存在。
【答案】 D2.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是( )A.只测定它的C、H比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量【解析】要验证是烃,必须确认只含C、H两元素组成,不含O元素。
【答案】 D3.燃烧0.2 mol某有机物,得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O,由此可得出的结论是( ) A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1C.该有机物中含有2个CO2和3个H2OD.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,还可能含有氧原子【解析】A项应该是:该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子;B项应该是:该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1∶3,C项应该是:有机物燃烧生成CO2和水,不是该有机物中含二氧化碳和水。
【答案】 D4.下列关于有机物在空气中燃烧的说法中正确的是( )A.只能生成碳的氧化物和水B.只能生成二氧化碳和水C.可能生成碳单质、碳的氧化物、水及其他元素(氮、硫、卤素等)的化合物D.只可能生成一氧化碳、二氧化碳、水及其他元素(氮、硫、卤素等)的化合物【解析】有机物中可能会有C、H、O、N、S、Cl等元素,燃烧产物可能含有C、CO x、H2O,S、Cl、N的化合物。
【答案】 C5.下列化合物分子,在1H核磁共振谱图中能给出三种信号峰的是( )【解析】有机物中含有几种不同类型的氢原子,在1H核磁共振谱上就能出现几种信号峰,现题给有机物在1H核磁共振谱中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有3种不同类型的氢原子。
科学家怎样研究有机物一、选择题1.用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比是1∶1∶6,则该化合物的结构简式为( B )解析:三个峰说明有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶1∶6,只有B项符合。
D项结构不明,是分子式而不是结构简式。
2.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是( D )A.只测定它的C、H原子个数比B.只证明它完全燃烧后的产物只有水和CO2C.只测定其燃烧产物中水和CO2的物质的量之比D.只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和水的质量解析:烃只含C、H两种元素。
只测定它的C、H原子个数比,不能验证该有机物属于烃,如甲烷、甲醇中C、H原子个数比都是1∶4,故A错误;甲烷、甲醇的燃烧产物都是H2O和CO2,则只证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2,不能验证该有机物属于烃,故B错误;只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比,只能测出它的C、H原子个数比,不能验证该有机物属于烃,故C错误;只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,若试样的质量与CO2和H2O中C、H元素的质量之和相等,则能验证该有机物属于烃,故D正确。
3.某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8 g和3.52 g。
这种烃的化学式是 ( B )A.C2H6B.C4H10 C.C5H10D.C5H12解析:气态烃对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2,则该烃的相对分子质量为29×2=58,则该烃的物质的量为1.16 g58 g·mol-1=0.02 mol,装有无水氯化钙的干燥管增重的1.8 g为生成水的质量,其物质的量为1.8 g18 g·mol-1=0.1 mol,装有碱石灰的干燥管增重的3.52 g为生成二氧化碳的质量,其物质的量为3.52 g44 g·mol-1=0.08 mol,根据原子守恒可知烃分子中N (C)=0.08 mol 0.02 mol =4、N (H)=0.1 mol×20.02 mol=10,则该烃的分子式为C 4H 10,故B 正确。
第二单元 科学家怎样研究有机物第1课时 有机化合物组成的研究固 基 础1.一种有机物燃烧后产生CO 2、H 2O 、SO 2,则该化合物中可能不含有的元素是( )A .CB .HC .OD .S答案 C2.经实验测定某只含C 、H 两种元素的有机物A 中含碳80%,下列说法不正确的是( )A .无法确定A 的最简式B .可以确定A 的最简式C .可以确定A 的分子式D .可以确定A 的结构式解析 有机物A 中只含C 、H 两种元素,那么A 中C 、H 个数比为:80%12∶20%1=1∶3,A 的最简式为CH 3。
A 的分子式只能为C 2H 6,因为C 2H 6已达饱和,其结构式也是唯一的。
答案 A3.下列最简式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是( )A .CHB .CH 2C .CH 2OD .CH 4解析 有机物中含氢最多的是烷烃,其通式为C n H 2n +2,D 项扩大2倍及以上,氢原子数超过2n +2。
答案 D4.某有机物在氧气中充分燃烧,生成36 g H 2O 和44 g CO 2,则关于该有机物的说法正确的是( )A .分子式一定是CH 4B .分子式一定是CH 4OC .分子式可能是CH 4或CH 4OD .以上说法均不正确解析 根据燃烧产物中H 2O 和CO 2的质量,可以求出其中的n (C)∶n (H)=44 g 44 g·mol -1∶(36 g 18 g·mol-1×2)=1∶4,但是无法确认是否含有氧元素,故最简式为CH 4O x ,C 项正确。
答案 C5.一定量某有机物X 在O 2中完全燃烧,生成了n mol CO 2和n mol H 2O 。
下列关于X 的说法中,正确的是( )A.X分子中一定有n个碳原子、2n个氢原子B.X分子中一定含有碳、氢、氧三种元素C.X分子中一定含有碳、氢元素,可能含有氧元素D.X分子中碳、氢元素质量比一定为1∶2解析有机物完全燃烧后,生成CO2和H2O,只能说明有机物中含有碳、氢两种元素,有没有氧元素,要通过计算才能判断。
第二单元科学家怎样研究有机物第一课时【教学目标】1. 知道如何确定有机物的最简式2 .了解李比希提出的基团理论,认识常见的基团以及在有机物中的性质3. 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图4. 认识手性分子5. 了解简单有机反应的反应机理【教学重点】认识常见的基团以及在有机物中的性质【教学难点】知道如何确定有机物的最简式【教学课时】2课时【教学方法】问题教学法、范例教学法、问题讨论法、自主合作探究式教学法等【教学过程】【引入】人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取”,“分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用”、“根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。
一、有机化合物组成的研究对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。
1 定性分析确定有机物的组成元素(1)燃烧法有机物完全燃烧,各元素分别转化为以下物质C→CO2H→H2O N→N2Cl→HCl(2)钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
有机物与Na混合熔融:N →NaCN Cl →NaCl Br →NaBr S →Na2S(3)铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素将一根纯铜丝加热至红色,蘸取试样,放在火焰上灼烧,若存在卤素,火焰呈绿色2 定量计算确定有机物的分子式李比希法:利用CuO在高温下氧化有机物,生成水和二氧化碳H→H2O 高氯酸镁吸收C→CO2碱石棉吸收确定C、H的量。
例1 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。
求该化合物的分子式。
C2H6(1)最简式法确定各元素原子个数比,求出最简式根据有机物的M求出分子式(2)直接计算法直接求算出1mol 有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。
补充:有机物相对分子质量的确定 1.标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相 对分子质量:M =22.4×ρ 2.相对密度法:根据气体A 相对于气体B 的相对密度,求算该气 体的相对分子质量:M A =D ×MB 3.混合物的平均相对分子质量: =例2 某有机物A 3.0g 在4.48L O 2中充分燃烧,产物只有CO 2 、CO 、H 2O ,将产物依次通过浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重3.6g ,碱石灰增重4.4g ,求该有机物的分子式。
第二单元科学家怎样研究有机物[目标导航]1. 了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,并能进行有关计算。
2.知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法。
3.知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱以及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。
4.能区分手性碳原子、手性分子、对映异构体,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。
-基础知识导学---------------------一、有机化合物组成的研究1. 最简式又称为实验式,指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。
2. 确定有机化合物元素组成的方法(1) 李比希燃烧法:有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为 3 CO, H R H2O(2) 钠融法:可定性地检测有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
(3) 铜丝燃烧法:定性确定有机物中是否存在卤素。
_(4) 元素分析仪:确定有机化合物的组成①元素分析仪工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
自动化程度也所需样品量②元素分析仪特点分析速度,也能同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析【议一议】1. 一种有机物燃烧后的产物只有CO和HaO,该有机物所含元素只有碳和氢吗?如何判断是否含有氧元素?答案不一定,若产物只有CO和H0,其组成元素肯定有C、H元素,可能有0元素。
判断该有机物中是否含氧元素的方法如下:设有机物燃烧后CO中碳元素的质量为n(C),H20中氢元素质量为m(H)。
若:n(有机物)> n C) + n(H) T有机物中含有氧元素m有机物)=m e) + m H)宀有机物中不含氧元素2. 最简式和分子式的区别与联系是什么?答案最简式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子,不能确切表明分子中原子个数,具有同一最简式的物质往往不止一种。
分子式是表示化合物分子所含元素的种类及其原子数目的式子。
最简式相同的物质,若相对分子质量不同,其分子式就不同。
二、有机化合物结构的研究1. 李比希基团理论(1) 在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。
第二单元科学家怎样研究有机物[选考要求]1.有机化合物的组成、结构和性质特点(a)2.研究有机化合物组成的常用方法(a)3.根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(b)4.研究有机化合物结构的常用方法(b)5.同位素示踪法研究化学反应历程(b)6.手性碳原子与手性分子(a)1.最简式,又称为实验式,指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。
2.只含C、H或只含C、H、O元素的有机物,完全燃烧生成CO2和H2O,先用干燥剂测出H2O的质量,再测定CO2的质量,然后根据有机物的总质量可知,有机物是否含有氧原子,根据C、H、O原子的物质的量之比,可以得出有机物的最简式。
3.常见的基团:羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)。
4.1H核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子。
红外光谱可以读出有机物中含有的基团。
5.手性分子中含有手性碳,手性碳是指某个碳原子连接的四个原子或原子团各不相同。
有机化合物组成的研究1.研究方法2.仪器——元素分析仪(1)工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
(2)特点⎩⎪⎨⎪⎧①自动化程度高②所需样品量小③分析速度快④可同时对碳、氢、氯、硫等多种元素进行分析1.3.2 g 某有机化合物,完全燃烧测得生成8.8 g CO 2 和7.2 g H 2O ,无其他物质生成。
你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗?提示:8.8 g CO 2中碳元素的质量为8.8 g 44 g·mol-1×12 g·mol -1=2.4 g,7.2 g H 2O 中氢元素的质量为7.2 g 18 g·mol-1×2 g·mol -1=0.8 g 。
因3.2 g =(2.4 g +0.8 g),故该有机物中不含氧元素。
2.有机物X 是某抗癌药物中的一种有效成分,经测定该有机物只含C 、H 、O 三种元素,其中碳元素质量分数为60%,氢元素质量分数为13.33%,0.2 mol 该有机物的质量为12 g ,求它的分子式?提示:M =m n =12 g 0.2 mol=60 g·mol -1,含碳原子数为60×60%/12=3,含氢原子数为60×13.33%/1=8,含氧原子数为(60-3×12-8×1)/16=1,则分子式为C 3H 8O 。
第2课时有机化合物结构的研究及有机化学
反应的研究
固基础
1.下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是
( ) A.CH3CH2CH3B.CH3—O—CH3
解析有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰,现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。
答案 C
2.1838年李比希提出了“基”的定义,从此,有机化学中“基”的概念就被确定了,下列有机基团的表达式正确的是
( ) A.羟基OH-B.醛基—COH
C.羧基COOH—D.甲基—CH3
答案 D
3.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是
( ) A.CH3CH2OCH3B.CH3COOH
C.CH3COCH3D.CH3CH2CHO
解析A项,CH3CH2OCH3中无O—H键。
B项,结构式为,有C—H 键、C—O键、O—H键;C项,无C—O键、O—H键;D项,无O—H键。
答案 B
4.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
下列关于生成CH2Cl2的过程中,可能出现
的是
( ) A.2Cl+CH4→2HCl+CH2Cl
B.CH2Cl+Cl2→CH2Cl2+Cl
C.CH2Cl+Cl→CH2Cl2
D.CH3Cl+HCl→CH2Cl2+H2
答案 C
5.下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是
( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH
C.CH3—O—CH3D.CH3CHO
解析从谱图看,只存在一个峰,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合。
A项峰应为3∶2∶1;B项峰应为3∶2∶2∶1;D项峰应为3∶1。
答案 C
6.具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体。
下列化合物中存在对映异构体的是
( )
A.
B.CH3CH3
C.甲烷
D.C6H5CH(CH3)OCH3
解析存在对映异构,说明分子中有手性碳原子。
答案 D
7.某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键的烃基上C—H键的红外吸收峰。
X的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式: __________________。
解析由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。
由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子,若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子),则烃基氢原子数为5且有两种类型。
由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数:
92-3×17-5
=3,故分子式为C3H8O3。
羟基氢原子有两种类型,判断三个羟基应分别连在12
三个碳原子上,推知结构简式为
答案
8.分子式为C3H6O2的有机物,其结构有:
如果在H1核磁共振谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰的强度比为3∶3,则其对应的结构简式为________(填序号,下同),第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,则其对应的结构简式为________。
解析第一种情况峰的强度比为3∶3,则表明该分子存在2种不同的氢原子,且它们的个数之比为3∶3,比较各结构,即可得出为化合物①;第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,说明该分子含有三种氢原子,且它们的原子数之比为3∶2∶1,分析余下的3种有机分子,都符合这样的特征,故符合条件的为②③④。
答案①②③④
9.写出下列有机物中有几种H原子以及个数之比。
解析①同一碳原子上的氢原子是相同的。
②同一碳原子上所连的甲基是相同的。
③处于对称位置上的氢原子是相同的。
答案(1)3 1∶2∶3(2)2 1∶9(3)4 1∶2∶3∶6
(4)1 12
提能力
10.下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的四种有机物的1H核磁共振谱图(1H—NMR)。
其中属于CH3CH2CH2OH的1H—NMR谱图的是
( )
解析CH3CH2CH2OH分子中含4种类型的氢原子,应该有4个吸收峰且比值(峰高)为
3∶2∶2∶1,A项符合题意。
答案 A
11.有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下:
试推测该有机物的可能结构:________________。
解析根据红外光谱图所示,该有机物有下列特征基团:不对称—CH3、
,结合分子式C4H8O2可知,该有机物可能为酯或含羰基的醚。
有
如下几种结构:
CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3。
答案CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、
CH3COOCH2CH3
12.某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。
(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,求A的相对分子质量为多少。
(2) 若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分
别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是________。
(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),
则A中含有的官能团为________。
(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3∶1∶1∶1,则A的结构简式是
________。
答案(1)90 (2)C3H6O3(3)羧基、羟基
(4)
13.仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。
取该有机化合物样品4.6 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重5.4 g 和8.8 g。
(1)该有机化合物的分子式____________________。
(2)若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示,该有机化合物的结构简式
_____________。
解析(1)该有机物的物质的量为:4.6 g÷46 g·mol-1=0.1 mol,
其中:n(C)=n(CO2)=8.8 g÷44 g·mol-1=0.2 mol,
n(H)=2n(H2O)=2×(5.4 g÷18 g·mol-1)=0.6 mol,
则该有机物一个分子中含有2个C原子和6个H原子,由此推知其中含O的个数为:(46-12×2-6×1)÷16=1,所以,其分子式为C2H6O。
(2)从该有机化合物的1H核磁共振谱图可以看出,其中只有1个“峰”,即只有一种“H”。
因此,其结构简式为CH3OCH3。
答案(1)C2H6O (2)CH3OCH3。