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杂环化合物的命名

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时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.

杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65％以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.

杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质

──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成；同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作

时间：二O二一年七月二十九日

杂环化合物的分类

杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.

按分子所含环系的几多及其连接方式分类

根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：

按分子中所含π电子的状态和数量几多分类

依照这种方法可将杂环化合物年夜致分为四类,即：

（1）多π-（π-excessive）杂环.以苯分子为参照标准,凡是环中π电子云密度年夜于苯,并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类,如：呋喃、吡咯、噻吩等.这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高. 时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日

（2）缺π-（π-deficient）杂环.这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系,但环中π电子云密度小于苯,其亲电取代反应活性比苯低.吡啶、嘧啶等属于此类.

（3）烯型杂环.这类杂环不含有闭合的环状共轭体系,只具有孤立的π键或不连续的共轭π键.α-呋喃、γ-吡喃等属于此类.

（4）烷型杂环.这类杂环不含不饱和键,是完全饱和的杂环.四氢呋喃、六氢吡啶等属于此类.

另外,单杂环类还可依照环的年夜小分为三元杂环、四元杂环、五元杂环、六元杂环等,实际分类时,可将分歧方法结合进行,一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类.

稠杂环化合物的结构较为复杂,可以是芳环和杂环相稠合,也可以是杂环和杂环相稠合,还可能是含有共用杂原子的稠杂环.

杂环化合物的命名

杂环化合物的命名比力复杂,其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部份.取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同,本章主要介绍有特命名称的杂环母核以及无特命名称的稠杂环母核的命名.

有特定译音名称杂环母核的命名

许多杂环化合物都有英文俗名或半俗名,这些俗名习用已久,有些已作为特命名称为IUPAC的系统命名法所收载.对此类杂环,可采纳译音命名法命名,即依照该杂环的英文特命名称选用发音相同或相似的汉字,并在左边加“口”字偏旁,作为其名称.例如： 时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日

这类杂环母核的编号都采纳固定的方法,其一般原则如下：

（1）含一个杂原子的单杂环.编号用阿拉伯数字,以杂原子为起编点,同时应使取代基所在碳原子有最低位次.有时也可用希腊字母,将杂原子邻位编为α位,其次为β位,再其次为γ位.

（2）含有多个相同杂原子的单杂环.编号应使所有杂原子都有最低位次.如果其中一个杂原子连有氢或取代基,则应从此杂原子开始编号,并使其他杂原子有最低位次. 时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 一般杂环母核都含有最多的非聚积双键,当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子（即由＝CH酿成—CH）时,这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”.指求氢位置分歧的异构体命名时,应以所在位次加“H”（用斜体年夜写）,放在母体名称之前.例如：

（3）含有分歧杂原子的单杂环编号时,一般按O、S、N的顺序优先选择起编点,例如：

（4）有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号（嘌呤除外）.例如：

嘌呤不按上述原则,则按自己的习惯方式编号.

这类有特定译音名称杂环的衍生物命名时,既可把杂环看成母体,也可将杂环视为取代基.例如：

无特定译音名称稠杂环化合物的命名 时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特命名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环.命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母暗示两环的稠合情况.现就其具体方法说明如下：

基本环的选择方法

稠合方式的暗示方法 稠合方式的暗示方法

关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑.

①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环.如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特命名称的杂环作基本环.例如：

Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑；Ⅱ称为苯并异喹啉（不称萘并吡啶）.

②由杂环和杂环构成的稠杂环,环年夜小分歧时,优先选择年夜环作基本环；环年夜小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环.例如：Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃；Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃.

③杂环中杂原子数目分歧时,含杂原子数目多的环优先；数时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 目相同时,则含杂原子种类多的环优先.例如：Ⅴ应称吡啶并哒嗪（杂原子数目多的优先）；Ⅵ应称咪唑并噻唑（杂原子种类多的优先）；但Ⅶ应称噻吩并吡咯（含氮杂环优先）.

④环的年夜小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环.例如：Ⅷ应称吡嗪并哒嗪.

⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择.例如：Ⅸ应称为咪唑并噻唑（含杂原子种类多的优先）.

为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部份各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内.附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次第的方向时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 一致,两者顺序相同时小数字在前,年夜数字在后；反之则年夜数字在前,小数字在后.例如：

该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并［2,1-b］噻唑,而不称咪唑并［1,2-b］噻唑.

又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并［d］唑（苯环的稠合边原子序号在此无需标出）,Ⅳ称为噻 吩并［2,3-b］呋喃,Ⅵ称为咪唑并［5,4-d］噻唑,Ⅷ称为吡嗪并［2,3-d］哒嗪.

当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号（此编号方式与暗示稠合方式的编号无关）,其编号方式应注意以下几点：

①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子,例如：

②共用碳原子一般不编号（个别例外）,但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号（其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等）.例如：下面化合物可有三种分歧的编号方式,获得杂原子的编号均为1、4、时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种.

③氢原子和指示氢的编号应尽可能低.例如：

命名实例：

杂环化合物的命名

杂环化合物的命名比力复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法.一种是依照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名.最经常使用的是音译法.

18.1.1音译法

音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2～3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标识表记标帜构成杂环化合物的基本名称.

1．单杂环的命名方法

第一步,写出杂环化合物的基本名称

furan pyrrole thiophene imidazole oxazole

呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 噁唑

thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine

噻唑 吡喃 吡啶 嘧啶 吡嗪

第二步, 是将杂环上每个"环节"原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个分歧种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到年夜.例如：

第三步,当环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环基本名称（或称主体环名称）的前面,并把主体环的位号写在取代基名称的前面,以暗示取代基在主体环上的位置.如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时,则依照最低系列原则编号.例如： 时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日

3-甲基吡啶

1,3-二甲基吡咯(不是1,4-二甲基吡咯）

第四步,对分歧水平饱和的杂环化合物,命名时不单要标明氢化（饱和）的水平,而且要标示出氢化的位置,用中文数字标明其数目,用阿拉伯数字标明其位置,全氢化物可只标明数目.例如：

四氢呋喃 六氢吡啶 2,3-二氢吡咯 2,5-二氢吡咯

2．稠杂环命名方法

（1）对一些简单的稠杂环,可以直接采纳与单杂环相同的命名方法,例如：

indole quinoline purine carbazole

吲哚 喹啉 嘌呤 咔唑

（2）对年夜大都稠杂环的命名方法,是确定稠杂环中的主体环（固然必需是分子中的杂环部份）,并以它的名字作为整个稠环分

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杂环化合物的命名

杂环化合物的命名

- 1 - 杂环化合物的命名

杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。

一、杂环结构的命名规则

1. 确定主环

杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。

2. 确定杂原子的位置

在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。字母的编号应该按照字母表的顺序进行。

3. 确定主环的名称

主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。

4. 确定侧链的位置和名称

如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。侧链的名称应该根据其官能团来确定。例如，含有甲基基团的杂环化 - 2 - 合物可以称为“甲基吡啶”。

二、常见的杂环化合物命名

1. 吡咯烷

吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。

2. 噻吩

噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。

3. 咪唑

咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。

杂环化合物

杂环化合物

1 第十五章 杂环化合物

第一节 分类和命名

杂环化合物：含杂原子的芳香环状化合物。杂原子：N、S、O

一、 分类

按环的大小：五元、六元

按杂原子的多少：1个，2个，3个

按成环的形式：单杂，稠杂环

二、 命名

1、 有特定名称的杂环

① 五元杂环

② 六元杂环

③ 稠杂环

2

2、 母核的编号

原则：①从杂原子开始编号，使杂原子的位次和最小，然后编取代基

②有多个杂原子从优先的的杂原子开始编号：O→S→NH→N

③一些稠杂环有特定的编号方式，稠合边一般不编号

3、 命名举例：

4、 几点说明

① 如果杂环中含有最多数目的非聚集双键，剩余的饱和氢原子称为

3 指示氢或标氢或额外氢。

② 未达到最大可能数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子称为外加氢

③ 含活泼氢的杂环可能具有互变异构体，必要时需注明即结构不唯一，如果氮上有取代基无活泼氢则无互变异构

5、 无特定名称的稠杂环母核的命名原则

格式：附加环并[ ]母环

附加环以1,2,3……编号（原子号）

母环（基本环）以a,b,c……编号，固定拼合位置

母环的选择原则：

① 杂环优先

② 次序优先 N→O→S

③ 环大者优先

④ 杂原子数目多种类多的优先

命名举例：

4

第二节 六元杂环

一、 含一个杂原子的六元杂环

1、 吡啶

① 结构与芳香性：芳香性，碱性，亲核性，吡啶型N

② 化学性质

a) 水溶性：与水混溶

b) 碱性和亲核性：吡啶碱性略强于苯胺

c) 亲电取代反应和亲核取代反应

5

d) 氧化还原反应：苯环易氧化，吡啶易还原

6

吡啶氮氧化物：

① 反应位置在α和γ位

② 双重反应机制，易亲电取代及亲核取代

二、喹啉和异喹啉

亲电取代反应易发生在苯环上，亲核取代易发生在吡啶环上

氧化反应易发生在苯环上，还原反应易发生在吡啶环上

亲电取代：

亲核取代：

7

氧化反应

还原反应

三、 含两个杂原子的六圆环（哒嗪，嘧啶，吡嗪）

杂环化合物的命名 2

杂环化合物的命名 2

时间：二O二一年七月二十九日

时间：二O二一年七月二十九日 杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.

杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65％以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.

杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质

──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成；同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作

时间：二O二一年七月二十九日

杂环化合物的分类

杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.

按分子所含环系的几多及其连接方式分类

杂环化合物的命名 3

杂环化合物的命名 3

- 1 - 杂环化合物的命名

杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。

一、命名规则

1. 确定主链

首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。

2. 编号

在主链上，需要为每个碳原子编号。如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。

3. 指定杂原子位置

对于含有杂原子的环，需要指定其位置。杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。

4. 确定取代基位置

如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。

5. 汇总

将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。

二、实例

以下是几个杂环化合物的命名实例：

1. 呋喃 - 2 - 呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。其化学式为C4H4O，名称为oxolane。

2. 噻吩

噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。其化学式为C4H4S，名称为thiolane。

3. 吡咯

吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。

4. 咪唑

咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。

5. 噻唑

噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。