有机化学(徐寿昌)课后习题答案

- 1 - 有机化学专题复习讲义

专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性 化学性质

根 带电荷 稳定，能独立存在

基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。

[答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2

2、习惯命名法(普通命名法) - 2 - 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：

- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH

3)

3CC(CH

2)

2CH

2CH

3 (2) (CH

3)

2CHCH(CH

3)CH

2CH

2CH

2CH

3

(3) (CH

3)

3CCH

2CH(CH

3)

2 (4) (CH

3)

2CHCH

2C(CH

3)(C

2H

5)CH

2CH

2CH

3

（5）(CH

3)

2CHCH(C

2H

5)CH

2CH

2CH

3 (6)CH

3CH

2CH(C

2H

5)

2

(7) (CH

3)

2CHCH(CH

3)CH

2CH

3 (8)CH

3CH(CH

3)CH

2CH(C

2H

5)C(CH

3)

3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

HH

HHH

HH

HBr

BrBrBr

交叉式 最稳定重叠式 最不稳定

8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH

3)

4 (2) CH

3CH

2CH

2CH

2CH

3 (3) CH

3CH(CH

3)CH

2CH

3 (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)

(CH

3)

2CHCH(CH

3)CH

3 (2) CH

3CH

2CH

1 / 17 第十章 醇和醚

一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH3CH3CH3COH3.OH4.OH5.OH6.HOCH2CH2CH2OH7.OHOH8.9.OHOH

仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇

二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇

解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：

2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇

三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH3CH2CH2OH2.HOCH2CH2CH2OH3.CH3OCH2CH34.CH2OHCHOHCH2OH5.CH3CH2CH342135>>>>

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、 区别下列化合物。

1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl

解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷

烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷

溴水 褪色 不变 不变

浓硫酸 溶解 不溶

仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇

仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇

解：溶解度顺序如右： 2 / 17 2.CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH

解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇

2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇

卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑

3．α－苯乙醇 β－苯乙醇

解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，

β－苯乙醇加热才变浑。

第三章 烯烃

2．写出下列各基团或化合物的结构式：

解：

（1） 乙烯基

CH2=CH- （2）丙烯基 CH3CH=CH-

（3） 烯丙基 CH2=CHCH2- （4）异丙烯基 CH3C=CH2

（5）4－甲基－顺－2－戊烯

C=CCH3CHCH3CH3HH

（6）（E）-3,4-二甲基－3－庚烯

CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3

（7）（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯

CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3

3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：

解：

(1) CH3CH2CH2C=CH2CH3CH2 2－乙基－1－戊烯

(2) CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH3 （E）-3,4-二甲基－3－庚烯

(3) ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH3

(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯

(4) ClC=CFIBr （Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯

(5)

反－5－甲基－2－庚烯 (6)

C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHHCH3

（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯

(7)

nPriPrC=CEtMe

（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯

(8) MeC=CnBtEtMe （E）－3，4－二甲基－3－辛烯

6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

CH3CH=CCH2CH3CH3H2/PdCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOHCH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3BrCH2O2Cl2(低温）稀冷KMnO4O3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物