人教版高中化学高考总复习 高考选考大题专练(二)

第1页 共13页 高考选考大题专练(二)

有机合成与推断综合题

1．新洋茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：

已知：

(1)A的化学名称是_____________________________________________________。

(2)D中含氧官能团的名称是_________________________________________________。

(3)反应①的反应类型是_______________________________________________________，

第2页 共13页 由F制取新洋茉莉醛的反应类型是___________________________________________。

(4)写出反应②的化学方程式：_______________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有________种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为：________________。

(6)结合已知Ⅱ，设计以乙醇和苯甲醛()为原料。(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：________________________________________________________________________。

2．化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下：

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(1)D中的官能团名称为溴原子、______________和______________。

(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是________(填字母)。

第4页 共13页 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①分子中只有3种不同化学环境的氢；

②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。

(4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式：________________________________________________________________________。

(5)已知：RCH===CH—NO2――→H2Pd/CRCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。

请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

第5页 共13页 3．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能对­nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线路如图：

A――→Cl2，hν BC7H7Cl ―→ CC7H8O ――→Cu，O2△ DC7H6O

――→R′NH2，NEt3，CH2Cl2△

已知：①

②R—NO2――→Fe，HCl△R—NH2 完成下列问题：

(1)F的结构简式为________。G→H的反应类型是________________。

第6页 共13页 (2)E中所含官能团名称为________________。

(3)B→C反应试剂及条件为______________________________________________。

(4)有机物D与新制氢氧化铜悬浊液(加热)反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简式________________________________________________________________________(写两种)。

①能发生银镜反应

②J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1

(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)为原料合成的路线：____________________________________________

________________________________________________________________________。

4．氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流

第7页 共13页 程图如下：

――→X催化剂F

(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________等(两个即可)。

(2)D→E的反应类型为________________________________________________________________________。

(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①含两个苯环的α­氨基酸②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中只有5种不同化学环境的氢原子

(5)已知：CH3CH2CN――→H3O＋CH3CH2COOH。

第8页 共13页 请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5．有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。我国首次使用α­溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：

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回答下列问题：

(1)A的名称为________。

(2)C→D的化学方程式为_______________________________________________。

E→F的反应类型为_______________________________________________。

(3)H中含有的官能团名称为________。J的分子式为________________。

(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为

________________________________________________________________________。

(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和为原料来合成另一种

第10页 共13页 大位阻醚的合成路线：

________________________________________________________________________。

6．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2――→膦催化剂

(E1、E2可以是—COR或—COOR)

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为________________，所含官能团名称为________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为__________。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有____________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____________。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式

第11页 共13页 ________________。

(3)C→D的反应类型为________________。

(4)D→E的化学方程式为______________________，除E外该反应另一产物的系统命名为________________。

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是____________(填序号)。

a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

7．[广东卷，21] [选修5：有机化学基础](14分)

天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：

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(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有______(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。

(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。

(4)反应②③④中属于还原反应的有______，属于加成反应的有________。

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。

条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。