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第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
第一章糖类化学第一节导言一、糖类的存在与来源1.是生物体的重要组成物质2.主要来源于绿色植物的光合作用二、糖类物质的主要生物学作用（p41）1.作为生物体内的主要能源物质2.作为生物体的结构成分3.在生物体内转变为其他物质4.作为细胞识别的信息分子(糖链、糖蛋白三、糖的定义和元素组成（一）定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
（二）元素组成：通常含有C、H、O三种化学元素。
四、糖的分类与命名（一）分类单糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基醛或酮的化合物（醛糖或酮糖）寡糖：由2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖多糖：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。
分为：同多糖（同一种单糖构成），杂多糖（不同种类单糖构成），复合糖（糖和非糖物质构成）。
（二）命名1根据碳原子数丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
2根据羰基的位置醛糖、酮糖3惯用名葡萄糖、果糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖等第二节单糖结构和性质一、单糖的开链结构（一）旋光性1.平面偏振光2.旋光物质（＋或－）：使平面偏振光的偏振面发生旋转的物质。
3.旋光异构体：P19 ※是一组至少存在一对不可叠合的镜像体的立体异构体.※含n个C＊的化合物，旋光异构体的数目＝2n4.比旋光度测定：比旋光度（旋光率）( p18 )公式：（二）不对称碳原子（手性碳原子）举例：单糖的构型：1）根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH 在左：L；-OH 在右：D 天然单糖大多数是D-型糖。
2）旋光性：右旋：+(d) 左：－(l) 举例：（三）开链结构：立体模型、投影式、透视式葡萄糖的链式结构：D型L型结构式：葡萄糖的结构开链形式：半缩醛：吡喃糖呋喃糖二、单糖的环状结构葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构解释，即不表现出典型的醛类特性，如：1．Schiff化反应不灵敏，不能使被H2SO3漂白的品红转呈红色;2．不能与NaHSO3起加成反应3．葡萄糖水溶液有变旋现象醛糖的C1或酮糖的C2能产生α-和β-一对差向异构体，在水溶液中很快互相转变为混合物，即溶解过程会发生旋光度的改变，即为变旋现象，这是α和β异头物自发互变所导致的。
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
D-葡萄糖L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
