北京大学有机化学历年考研真题

2002北京大学药学院有机化学考研试题回忆一.填空 1CH 3C CH 3OHC CH 3OHCH 3H SO2．PhO O 1.OH -3．4．N +CH 3HCH 2Cl-5．R ONH 26．OHN H 2SO 47．OLDACH 3I mCPBALiAlH 48．OO CH 2CH CH 2H 3C 9．Ph+CO 2Etheat10+O OOheat11．heat12．R13O+NHCH 3H 3CNaBH 3CN14R C R +SHSHBF 3H 2Ni15-二.问答1.Fmoc,Cbz,Boc 是三种常用的氨基保护基，请写出他们的结构和他们脱保护的方法 2．写出5种将氧化成醛酮或者邻二醇的方法（总共5种，不是各写五种） 3．写出5种OH和O 的保护和脱保护的条件（总共5种，不是各写五种）4下面两种方法哪种好，写出理由：Pha bPhPhOHH+PhCH 2MgBrO O+PhOH5.下面合成目标化合物的方法有什么错误，指出后并写出正确的合成方法.H 3COC O Cl 3H 3COOCH 3OCH 3BrC O CH 3MgH 3CO MgBrC OCH 31.CO 22.H H 3CO HOOCC OCH 3H 3COC C OCH 3O Cl2C OH 3C3C O NO 2三.合成1．ONHCH 2CH 2OCH 32CH CH 3CH 2CH 34．M eMe OH5．OCO 2EtPhPh6O NH2005年北京大学药学院化学综合回忆版有机化学及综合部分1. 写出下面化合物的名称、IR 数据、针对各个主要官能团的反应 并合成之。

2005年北京大学药学院有机化学回忆版1.命名： 结构 名称； 名称 结构 （有英文） 例如： pyridine uracil2.DNA 的结构，RNA 中的糖是什么糖。

3.氨基酸、蛋白质的结构：例如：不具有旋光的氨基酸有……；蛋白质有几级结构。

北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别： A 卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师：一、 命名下列化合物 (10分)(1)CH 3CCH 2CH 2CH 2CONH 2(2)(3)CH 32CH 23NCH 2CH 3OClBr4-氯戊酸甲酯 5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶O 2(5)(4)CH 3CCHCH 2OHOH5-硝基-4-溴□恶唑 3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序（10分）(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

c>b>a>d(2) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

c>b>a>d(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。

b>c>d>a(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。

c>a>d>b(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。

d>a>b>c三、回答下列问题（15分）(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。

（A）（B）A:倍半萜，(2) 下图是甾族类天然产物的基本骨架。

其中，A环与B环以顺式或反式方式并联，C环与D环以反式方式并联。

(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。

(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。

(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

CH2OHCH2NH2H3C OH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)ABBAHClC的钠盐的盐酸盐稀四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CHO (A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (D)CHOCHO2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling 试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH 2无沉淀沉淀(2) 用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO 2ClNH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验，区分（C 和D ）(3) 分子式为C 7H 15N 的化合物A ，与过量 CH 3I 反应，再与湿的Ag 2O 加热给出B （C 9H 19N ），B 与过量CH 3I 反应再与湿的Ag 2O 加热给出化合物C （C 7H 12）和三甲胺, C 用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B ，C 的结构以及各步反应式。

[参解] ⑴ NaNH 2⑵ CH 3X ⑶ CH 3MgX( 或 NaNH 2)⑷ D 2O0091[解](A)0093[解] (D)0094[解](B)0098[解] (B)0099[解] (A)0101[解] (B)0102[解] (C)0104[解] (B)0105[解](B)0106[解] (D)0108[解] (D)0109[解] (D)1307 [解]OH OH 3CH 3H H[解] CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO1362 [解]1416[解]1-己烯-3,5-二炔1418[解]CH 3CH =CHCH(CH 3)C ≡CCH 31419[解]CH ≡CCH 2CH =CH 21420[解]CH ≡CCH =CHCH 31881[解] 生石灰 高温 电石或碳化钙2005[参解] ①H 2SO 4,△ ②HBr,过氧化物 ③叔丁醇钠,得Hofmann 烯 ④Br 2 ⑤NaNH 2,得炔 ⑥NaNH 2,CH 3I2008[参解] 丙烯 ①Cl 2,500℃,取代得(A) 乙炔 ②CuCl,NH 4Cl ③NaNH 2 得(B) （A ）+ (B) —> TM2011[参解] ①叔丁醇钾,叔丁醇 ②Br 2 ③NaNH 2 ④CH 3CH 2CH 2Br2034[参解] ①Br 2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③NaNH 2 得(A) 丙烯 ④HI 得(B)(A ) + (B ) T M2043[参解] ①HBr ②KOH,EtOH,△ ③HI ④KOH,EtOH,△ 得MeCH =CHMe ⑤Br 2 ⑥KOH,EtOH,△2064[参解]由1-丁醇 (1) Al 2O 3,△ (2)Br 2 (3) NaNH 2C CCH 3HCH 3H2463 [参解]2562[解]亲电加成机理.HBr 加到炔键上,产物仍保持共轭体系且按马氏规则择向.产物为 CH 2=CHCBr =CH 22563[解]硼烷对炔发生亲电加成，经过四中心过渡态成为烃基硼，然后氧化--水解，得 到烯醇，互变为醛。

目　录2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2013年北京大学药学院970有机化学考研真题2012年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2011年北京大学药学院970有机化学考研真题2009年北京大学960有机化学考研真题（回忆版）2003年北京大学药学院有机化学考研真题2002年北京大学药学院有机化学考研真题2001年北京大学药学院有机化学考研真题2000年北京大学药学院有机化学考研真题1999年北京大学药学院有机化学考研真题1998年北京大学药学院有机化学考研真题1997年北京大学药学院有机化学考研真题1996年北京大学药学院有机化学考研真题1995年北京大学药学院有机化学考研真题1994年北京大学药学院有机化学考研真题1993年北京大学药学院有机化学考研真题1991年北京大学药学院有机化学考研真题1990年北京大学药学院有机化学考研真题1989年北京大学药学院有机化学考研真题1988年北京大学药学院有机化学考研真题1987年北京大学药学院有机化学考研真题1986年北京大学药学院有机化学考研真题1985年北京大学药学院有机化学考研真题2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）一、选择题（15分）考察了各种物质的酸性比较，碱性比较，酯的水解速率排序，醇解速率排序，4n+2规则等等。

总体比较简单。

二、填空考察了烯烃亲电加成，hoffman消除，reformansky反应，高锰酸钾氧化双键，硼氢化钠还原硝基，羰基的亲核加成等等，也比较简单。

三、机理（36分）考察了mannich反应的机理，碳负离子对羰基的加成，hoffman消除，醇的各种卤代。

四、合成（36分）考察了联苯胺重排，多取代苯的制备，claisen缩合与michael加成的使用，wittig试剂的使用，逆合成分析法的使用。

五、（9分）hoffman重排，darzen反应，reformansky反应，claisen缩合，favorsky重排各举一个例子。

北京大学1986年研究生入学考试试题考试科目：有机化学试题：请注意：字迹不得潦草！答案一律写在答卷纸上。

（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）HC C CH CH2+HCl?（2）MeCO3H??LiAlH4（3）Me+CH2CH C CH3O?Δ（4）HONMe2+N+N Cl-HOAc NaOAc?（5）CCH3N CH3PCl5?（6）CH COOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH OHOAc???HNO3H2SO4PCl资料来自互联网仅供参考（8）HCH3HO CO2Me?Δ（9）C CH CO CH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOH?Δ+（10）CH2CH CH2N+Me3 Br-+Br2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）（1）自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。

（2）自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁醇。

（3）自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。

（4）自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊烯－1－基）－环戊酮。

（5）自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己－2－烯酮。

（三）简单扼要地列出要点解释：（20分，注意：不是写得越多越好）（1）2－氯丁烷与NaCN发生氰基代反应，在乙醇介质中加热回流24小时产率为23％，而在二甲亚砜介质中加热2小时产率可达64％。

为什么后一实验条件比较有利？（2）反－2－氯环己醇在碱的作用下，主要生成环氧环己烷；而顺－2－氯环己醇在碱的作用下，则主要生成环己酮。

其原因是什么？（3）苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应，在催化剂甲醇钠的作用下主要生成3－甲氧基－2－苯乙醇；而在催化剂硫酸的作用下主要生成2－甲氧基－3－苯乙醇。

精品文档精品文档北京大学研究生入学考试试题试题：（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）（1）CCH3CH2+.H O2.NaOH??B2H6（2）CH3CH2CH2C CHKOH,C H OH?Δ（3）CH2NH2OHHNO?（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流，分馏异－（5）NH2NaHSO3H2OΔ?（6）?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ?（9）NH2NH2+CH3Δ?精品文档精品文档（10）（浓）CF 3++?H 2SO 4HNO 3（浓）（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。

（25分）（1）HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH（2）CH 3OO3（3）ClBr（5）NNO 2（4）(CH 3)2NNN北京大学研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）HCCCHCH 2+HCl?（2）MeCO 3H??LiAlH 4（3）Me+CH 2CHCCH 3O?Δ（4）HONMe 2+N +N Cl -HOAc NaOAc?精品文档精品文档（5）CCH 3N CH 3PCl 5?（6）CH C OOHOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH O HOAc???HNO 3H 2SO 4PCl（8）HCH 3HOCO 2Me ?Δ（9）C CH COCH 3CH 3CH 3Al(OCHMe 2)3Me 2CHOH?Δ+（10）CH 2CHCH 2N +Me 3 Br -+Br 2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件） a) 自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。

北大考研辅导班-2021北京大学872有机化学考研经验真题参考书北京大学872有机化学考试科目，2020年初试时间安排为12月22日下午14:00-17:00进行笔试，北京大学自主命题，考试时间3小时。

一、适用院系专业：北京大学深圳研究生院080501材料物理与化学二、考研参考书目北京大学872有机化学没有官方指定的考研参考书目，盛世清北根据专业老师指导及历年考生学员用书，推荐使用如下参考书目：《基础有机化学(上、下)》邢其毅编著高教出版社及其配套习题《有机化学例题与习题》裴伟伟冯俊才主编高等教育出版社盛世清北建议参考书的阅读方法：目录法：先通读各本参考书的目录，对于知识体系有着初步了解，了解书的内在逻辑结构，然后再去深入研读书的内容。

体系法：为自己所学的知识建立起框架，否则知识内容浩繁，容易遗忘，最好能够闭上眼睛的时候，眼前出现完整的知识体系。

问题法：将自己所学的知识总结成问题写出来，每章的主标题和副标题都是很好的出题素材。

尽可能把所有的知识要点都能够整理成问题。

三、重难点知识梳理北京大学872有机化学2019年暂未提供考试大纲，但盛世清北的课程中总结了复习的大体方向，考试重难点知识梳理内容如下：一、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法，以及它们之间的关系。

二、对现代价键理论的基本概念，并应用于理解有机化合物的基本结构的能力；通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。

三、重要的反应历程，如：亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。

四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解，并能用于理解一些反应的选择性问题。

五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。

四、考研真题本着保证真题准确性、宁缺毋滥的原则，盛世清北尽量整理可信的真题呈现给同学。

以下为北京大学872有机化学考研历年真题回顾：1.简述并图示(用手比划)催化剂的作用机理。