最新有机化学常见机理96种!!!

有机化学中的反应机理一、有机化学反应机理概述有机化学反应机理是指化学反应过程中，反应物分子如何通过相互作用转化为产物分子的具体过程。

了解有机化学反应机理对于掌握有机化学的基本概念、预测化学反应的方向和产物以及设计合成路线具有重要意义。

二、有机化学反应类型1.加成反应：两个或多个分子结合成一个分子的反应。

2.消除反应：一个分子中的两个原子或基团离开分子，生成双键或三键的反应。

3.取代反应：一个原子或基团被另一个原子或基团替换的反应。

4.氧化还原反应：涉及电子转移的反应。

5.缩合反应：两个或多个分子结合成一个较大分子的反应。

6.水解反应：化合物与水反应，分解成两个或多个分子的反应。

三、有机化学反应机理的基本步骤1.进攻：反应物分子中的活性基团识别并接近目标分子。

2.结合：活性基团与目标分子形成中间产物。

3.重排：中间产物中的原子或基团重新排列，形成过渡态。

4.断裂：反应物分子中的化学键断裂。

5.生成：新的化学键形成，生成产物分子。

6.离去：反应过程中产生的不稳定基团或分子离开体系。

四、有机化学反应机理的研究方法1.实验观察：通过实验现象，推断反应机理。

2.结构分析：利用光谱、核磁共振等技术分析反应物和产物结构，推测反应过程。

3.计算化学：运用计算机模拟、量子化学计算等方法研究反应机理。

4.动力学分析：研究反应速率与反应物浓度之间的关系，推断反应机理。

五、有机化学反应机理的意义1.预测反应方向和产物：了解反应机理有助于预测化学反应的可能产物，为有机合成提供理论依据。

2.设计合成路线：通过分析反应机理，可以设计出更高效、更经济的有机合成路线。

3.优化反应条件：掌握反应机理有助于优化反应条件，提高反应产率和选择性。

4.指导工业生产：有机化学反应机理的研究成果可为相关行业的工艺改进和技术创新提供支持。

六、中学生发展相关的知识点1.认识有机化学反应类型及其特点。

2.了解有机化学反应机理的基本概念和步骤。

3.掌握有机化学反应机理的研究方法和意义。

有机化学反应机理一、Arbuzov 反应二、Arndt-Eister 反应三、Baeyer-villiger 反应四、Beckmann 重排五、Birch 还原六、Bouveault-Blanc 还原七、Bucherer 反应八、Bamberger,E. 重排九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法十、Cannizzaro 反应十一、Chichibabin 反应十二、Claisen 酯缩合反应十三、Claisen-Schmidt 反应十四、Claisen 重排十五、Clemmensen 还原十六、Combes 喹啉合成法十七、Cope 消除反应十八、Cope 重排十九、Curtius 反应二十、Crigee,R 反应二十一、Dakin 反应二十二、Elbs 反应二十三、Edvhweiler-Clarke 反应二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法二十五、Favorskii 反应二十六、Favorskii 重排二十七、Friedel-Crafts 烷基化反应二十八、Friedel-Crafts 酰基化反应二十九、Fries 重排三十、Fischer,O-Hepp,E 重排三十一、Gabriel 合成法三十二、Gattermann 反应三十三、Gattermann-Koch 反应三十四、Gomberg-Bachmann 反应三十五、Hantzsch 合成法三十六、Haworth 反应三十七、Hell-Volhard-Zelinski反应三十八、Hinsberg 反应三十九、Hofmann 烷基化四十、Hofmann 消除反应四十一、Hofmann 重排（降解）四十二、Houben-Hoesch 反应四十三、Hunsdiecker 反应四十四、Kiliani 氯化增碳法四十五、Knoevenagel 反应四十六、Koble 反应四十七、Koble-Schmitt 反应四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成四十九、Leuckart 反应五十、Lossen 反应五十一、Mannich 反应五十二、Meerwein-Ponndorf 反应五十三、Michael 加成反应五十四、Martius,C.A. 重排五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂五十六、Oppenauer 氧化五十七、Orton,K.J.P 重排五十八、Paal-Knorr 反应五十九、Pschorr 反应六十、Prileschajew,N 反应六十一、Prins,H.J 反应六十二、Pinacol 重排六十三、Perkin,W.H 反应六十四、Pictet-Spengler异喹啉合成法六十五、Reformatsky 反应六十六、Reimer-Tiemann 反应六十七、Reppe 合成法六十八、Robinson 缩环反应六十九、Rosenmund 还原七十、Ruff 递降反应七十一、Riley,H.L 氧化法七十二、Sandmeyer 反应七十三、Schiemann 反应七十四、Schmidt 反应七十五、Skraup 合成法七十六、Sommelet-Hauser 反应七十七、Stepen 还原-氰还原为醛七十八、Stevens 重排七十九、Strecker 氨基酸合成法八十、异喹啉合成法八十一、Schiemann,G. 反应八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排八十四、Tischenko,V.反应八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十六、Tollens,B. 缩合八十七、Ullmann 反应八十八、Urech,F.羟腈合成法八十九、Vilsmeier 反应九十、Van Ekenstein,W,A 重排九十一、Williamson 合成法九十二、Wacker 反应九十三、Wagner-Meerwein 重排九十四、Wittig 反应九十五、Wittig-Horner 反应九十六、Wohl 递降反应Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

有机化学反应机理一、Arbuzov 反应二、Arndt-Eister 反应三、Baeyer-villiger 反应四、Beckmann 重排五、Birch 还原六、Bouveault-Blanc 还原七、Bucherer 反应八、Bamberger,E. 重排九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法十、Cannizzaro 反应十一、Chichibabin 反应十二、Claisen 酯缩合反应十三、Claisen-Schmidt 反应十四、Claisen 重排十五、Clemmensen 还原十六、Combes 喹啉合成法十七、Cope 消除反应十八、Cope 重排十九、Curtius 反应二十、Crigee,R 反应二十一、Dakin 反应二十二、Elbs 反应二十三、Edvhweiler-Clarke 反应二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法二十五、Favorskii 反应二十六、Favorskii 重排二十七、Friedel-Crafts 烷基化反应二十八、Friedel-Crafts 酰基化反应二十九、Fries 重排三十、Fischer,O-Hepp,E 重排三十一、Gabriel 合成法三十二、Gattermann 反应三十三、Gattermann-Koch 反应三十四、Gomberg-Bachmann 反应三十五、Hantzsch 合成法三十六、Haworth 反应三十七、Hell-Volhard-Zelinski反应三十八、Hinsberg 反应三十九、Hofmann 烷基化四十、Hofmann 消除反应四十一、Hofmann 重排（降解）四十二、Houben-Hoesch 反应四十三、Hunsdiecker 反应四十四、Kiliani 氯化增碳法四十五、Knoevenagel 反应四十六、Koble 反应四十七、Koble-Schmitt 反应四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成四十九、Leuckart 反应五十、Lossen 反应五十一、Mannich 反应五十二、Meerwein-Ponndorf 反应五十三、Michael 加成反应五十四、Martius,C.A. 重排五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂五十六、Oppenauer 氧化五十七、Orton,K.J.P 重排五十八、Paal-Knorr 反应五十九、Pschorr 反应六十、Prileschajew,N 反应六十一、Prins,H.J 反应六十二、Pinacol 重排六十三、Perkin,W.H 反应六十四、Pictet-Spengler异喹啉合成法六十五、Reformatsky 反应六十六、Reimer-Tiemann 反应六十七、Reppe 合成法六十八、Robinson 缩环反应六十九、Rosenmund 还原七十、Ruff 递降反应七十一、Riley,H.L 氧化法七十二、Sandmeyer 反应七十三、Schiemann 反应七十四、Schmidt 反应七十五、Skraup 合成法七十六、Sommelet-Hauser 反应七十七、Stepen 还原-氰还原为醛七十八、Stevens 重排七十九、Strecker 氨基酸合成法八十、异喹啉合成法八十一、Schiemann,G. 反应八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排八十四、Tischenko,V.反应八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十六、Tollens,B. 缩合八十七、Ullmann 反应八十八、Urech,F.羟腈合成法八十九、Vilsmeier 反应九十、Van Ekenstein,W,A 重排九十一、Williamson 合成法九十二、Wacker 反应九十三、Wagner-Meerwein 重排九十四、Wittig 反应九十五、Wittig-Horner 反应九十六、Wohl 递降反应Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

七十九、Strecker 氨基酸合成法八十一、Schiemann,G. 反应八十三、Tiffeneau-Demjanov重排八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十七、Ullmann 反应八十九、Vilsmeier 反应九十一、Williamson 合成法九十三、Wagner-Meerwein 重排九十五、Wittig-Horner 反应参考资料合成八十四、Tischenko,V.反应八十六、Tollens,B. 缩合八十八、Urech,F.羟腈合成法九十、Van Ekenstein,W,A 重排九十二、Wacker 反应九十四、Wittig 反应九十六、Wohl 递降反应Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

有机化学反响机理一、Arbuzov 反响二、Arndt-Eister 反响三、Baeyer-villiger 反响四、Beckmann 重排五、Birch 复原六、Bouveault-Blanc 复原七、Bucherer 反响八、Bamberger,E. 重排九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法十、Cannizzaro 反响十一、Chichibabin 反响十二、Claisen 酯缩合反响十三、Claisen-Schmidt 反响十四、Claisen 重排十五、Clemmensen 复原十六、Combes 喹啉合成法十七、Cope 消除反响十八、Cope 重排十九、Curtius 反响二十、Crigee,R 反响二十一、Dakin 反响二十二、Elbs 反响二十三、Edvhweiler-Clarke 反响二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法二十五、Favorskii 反响二十六、Favorskii 重排二十七、Friedel-Crafts 烷基化反应二十八、Friedel-Crafts 酰基化反响二十九、Fries 重排三十、Fischer,O-Hepp,E 重排三十一、Gabriel 合成法三十二、Gattermann 反响三十三、Gattermann-Koch 反响三十四、Gomberg-Bachmann 反响三十五、Hantzsch 合成法三十六、Haworth 反响三十七、Hell-Volhard-Zelinski反应三十八、Hinsberg 反响三十九、Hofmann 烷基化四十、Hofmann 消除反响四十一、Hofmann 重排〔降解〕四十二、Houben-Hoesch 反响四十三、Hunsdiecker 反响四十四、Kiliani 氯化增碳法四十五、Knoevenagel 反响四十六、Koble 反响四十七、Koble-Schmitt 反响四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成四十九、Leuckart 反响五十、Lossen 反响五十一、Mannich 反响五十二、Meerwein-Ponndorf 反响五十三、Michael 加成反响五十四、Martius,C.A. 重排五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂五十六、Oppenauer 氧化五十七、Orton,K.J.P 重排五十八、Paal-Knorr 反响五十九、Pschorr 反响六十、Prileschajew,N 反响六十一、Prins,H.J 反响六十二、Pinacol 重排六十三、Perkin,W.H 反响六十四、Pictet-Spengler异喹啉合成法六十五、Reformatsky 反响六十六、Reimer-Tiemann 反响六十七、Reppe 合成法六十八、Robinson 缩环反响六十九、Rosenmund 复原七十、 Ruff 递降反响七十一、Riley,H.L 氧化法七十二、Sandmeyer 反响七十三、Schiemann 反响七十四、Schmidt 反响七十五、Skraup 合成法七十六、Sommelet-Hauser 反响七十七、Stepen 复原-氰复原为醛七十八、Stevens 重排七十九、Strecker 氨基酸合成法八十、异喹啉合成法八十一、Schiemann,G. 反响八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排八十四、Tischenko,V.反响八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十六、Tollens,B. 缩合八十七、Ullmann 反响八十八、Urech,F.羟腈合成法八十九、Vilsmeier 反响九十、Van Ekenstein,W,A 重排九十一、Williamson 合成法九十二、Wacker 反响九十三、Wagner-Meerwein 重排九十四、Wittig 反响九十五、Wittig-Horner 反响九十六、Wohl 递降反响Arbuzov 反响亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反响时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

高考化学高中有机化学九十六种反应机理，精华不要错过
有机化学，永远是高中的同学们最头疼的科目，尤其是高考中有机推断题，可以说让众多考生都铩羽而归，这些有机化合物有着各种各样的性质、严密精细的制备方法、还有数不尽的方程式……，今天，丹丹姐整理了96种反应机理，只要掌握了这些，作推断题时自然信手拈来，还在等什么？
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有机化学九十六种反应机理及实例1——1~10一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2 和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：1、反应机理：一般认为是按SN2 进行的分子内重排反应：反应实例：二、Baeyer----Villiger 反应1、反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

2、反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。

三、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

1、反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

有机化学九十六种反应机理及实例3——21~30二十一、Elbs,K.过硫酸钾氧化法将一元酚类或类似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位或邻位，生成二元酚类。

分子中的醛基或双键等都不影响。

产率约20~48%。

过硫酸钾的水溶液在加热时放出氧：芳伯胺类如用本试剂氧化时，变成硝基化合物。

1、反应机理2、应用实例二十二、Favorskii重排a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：此法可用于合成张力较大的四元环。

1、反应机理2、反应实例二十三、Friedel-Crafts烷基化反应芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

1、反应机理首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：2、反应实例二十四、Friedel-Crafts 酰基化反应芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。

1、反应机理2、反应实例二十五、Fries重排酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。

重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。

邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。

例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。

一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

这也是制备烯酮的方法之一。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应。

酮类化合物被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，插入一个氧原子形成酯的反应。

首先酮羰基质子化，然后过酸对酮羰基进行亲核加成。

加成产物再进行重排得到产物。

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的构型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。