化学一轮总复习第单元第讲有机推断与合成-

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有机合成与推断(讲义)-2023年高考化学一轮复习”四点“卓越讲义(解析版)

考点一基本营养物质一、油脂1．定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。

2．结构：3．分类：①按烃基分：a:单甘油酯：相同。

b：混甘油酯：不相同。

②按状态分：a：油：常温下呈液态，含不饱和烃基多。

b：脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多。

4．物理性质：①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

5．化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下第34讲生命中的基础有机化学物质有机合成与推断考纲要求：1．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

3．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。

5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

6．根据信息能设计有机化合物的合成路线。

b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。

二、糖类1．分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O低聚糖1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成n mol(n>10)单糖的糖C、H、O2．性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②双糖比较项目蔗糖麦芽糖相同组成分子式均为C12H22O11点性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体③多糖——淀粉与纤维素。

Ⅰ．相似点。

a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。

b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为C6H10O5n 淀粉＋n H2O ――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖C6H10O5n 纤维素＋n H2O――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖c ．都不能发生银镜反应。

9.5有机推断与合成(课件)-2024年高考化学一轮复习课件(全国通用)

浓硫酸,加热
醇的消去(醇羟基);成醚反应(羟基);酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸,加热
酯的水解(酯基);二糖、多糖的水解
NaOH 水溶液,加热卤代烃的水解(碳卤键);酯的水解 (酯基)
NaOH 醇溶液,加热卤代烃的消去(碳卤键)
O2/Cu、加热
醇羟基的催化氧化 (—CH2OH、
)
Cl2(Br2)/Fe或FeX3 苯环的卤代反应
③对二甲苯的一系列常见的衍变关系
链接高考
1. [2022·湖北卷] 化合物F是制备某种
改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题: (1)A→B的反应类型是取代反应(或酯化反应) 。
[解析]由A、B的结构及反应条件可知,A→B为酯化反应,B和CH3I在有机强碱作用下生成C,结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为
二、有机综合推断思维模型
[学科能力提升] 分析反应物、产物的分子式,根据其差异,联想已知有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。举例如下: (1)F(C6H6O) → G(C6H5NO3):对比F与G的分子式,G比F的分子少1个H,多1个N和 2个O,可判断反应类型可能为取代反应,F若为苯酚,则G可能为硝基苯酚。 (2)C(C3H6OCl2) → D(C3H8O3):对比C与D的分子式,D比C的分子少2个Cl,多2个 O和2个H,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃在碱性条件下的水解反应。
反应条件 Cl2(Br2), 光照
反应类型及可能含有的官能团或基团烷烃或苯环上烷基的卤代反应
Br2的CCl4溶液
加成(
、—C≡C—)

2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成中的推断课件

(2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若
能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，
可确定
或
的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
(2)“ ―△N―i→ ” 为不饱和键加氢反应的条件，包括
与 H2 的加成。 (3)“浓―△硫―→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃的反应；b.酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。
(4)“―N―aO―H△―醇―溶―液→”或“―浓―N―aO―△H―醇―溶―液→”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“―N―aO―H△―水―溶―液→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“稀―△―硫→酸”是 a.酯类水解；b.蔗糖水解；c.油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件。
(4)
：对比 C、D、F 的分子式，C、
D 中碳原子数之和与 F 相等，则 C＋D―→E 的反应类型是加成反应 (醛与醛的加成)，E→F 可能为醛基的氧化。
4．根据现代物理手段推断 (1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。 (2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。 (3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
(7)“C―u△―或→Ag”“―[―O]→”为醇催化氧化的条件。 (8)“―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)“―B―r2→”“―B―r2溶―的―液C―Cl→4 ”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (10)“――O―或2或―[A新―g―制N―HC3u―2]O―OH―H―2 →”“―[―O]→”是醛催化发生氧化反应的条件。

新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)

(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知，取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子；由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应类型

高考第一轮复习：有机合成与推断

加成反应
消去反应
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团
及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定
有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，
一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后
确定元素的组成和元素的质量分数。
元素测定
①C∶H＝1∶1 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
②C∶H＝1∶2 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 ③C∶H＝1∶4 的有甲烷、甲醇、尿素等。 (3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。 ①式量为28的有：C2H4、N2、CO。 ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。
③式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O。
7.几种重要的数据关系
(1)不饱和键数目的确定。
①一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。 ②一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两
个双键。
③一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。 ④一个环相当于一个双键。
(2)符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物。
2．官能团的消除加成反应 (1)通过____________________ 可以消除 C==C 或 C≡C。如
催化剂 CH3CH3 。 CH2==CH2＋H2 ――→ △ ____________ 浓硫酸浓硫酸 (2)通过消去或氧化反应 ______________可消除—OH。如 CH3CH2OH ――→ 170 ℃ 170℃ 催化剂 CH O __________________ _____________ 。 2==CH2↑＋H2O ，2CH3CH2OH＋O2 ――→ 3CHO＋2H2 △ 2CH

高三化学第一轮复习有机物的性质推断鉴别与合成

质对市爱慕阳光实验学校高三化学第一轮复习：有机物的性质、推断、鉴别与合成【本讲信息】一. 教学内容：有机物的性质、推断、鉴别与合成二. 教学目标：掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化；熟练用有关反类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成；掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断了解有机合成的意义及用.三. 教学、难点：有机物结构与性质的推断、有机合成方法四. 教学过程：1. 各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H碳碳键长 4 3 0 0〔×10－10m〕键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反高分子化合物的合成反：高分子的合成反有两类，即加聚反和缩聚反，其比拟见表类别加聚反缩聚反反物特征含不饱和键〔如C＝C〕含特征官能团〔如—OH、—COOH〕产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子反种类单烯、双烯加聚酚醛、酯、肽键类2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X —X C2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反2.与NaOH醇溶液共热发生消去反醇R—OH —OH C2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性1.跟活泼金属反产生H22.跟氢卤酸反生成卤代烃3.脱水反生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反生成酯酚—OH —OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸〔如Ag〔NH3〕2＋、Cu〔OH〕2、O2〕羧酸受羧基影响，O—H能电离出H＋1.具有酸的通性2.酯化反酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反生成羧酸和醇［说明］一、有机物的推断突破口1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C〞或“C≡C〞；能发生银镜反的物质含有“－CHO〞；能与钠发生置换反的物质含有“－OH〞或“－COOH〞；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH〞；能水解产生醇和羧酸的物质是酯。

2020_2021年高考化学一轮复习知识讲解下有机推断与合成

2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《有机推断与合成》【知识梳理】一、有机合成此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料例题1、化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称为为__________。

（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。

（3）E 的结构简式为____________。

（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

[指点迷津] 常见的合成方法：解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。

(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。

（3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断

Y_____________________________
D_______________________________。 (2)属于取代反应的有__________(填数字序号)。
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
(3)1 mol BAD最多可与含________ mol NaOH的溶液完全反应 (4)写出方程式：反应④____________________________________ B+G→H___________________________________。
航课件：有机合成与有机推断
【方法技巧点拨】一般可按“由特征反应推知官能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理推知官能团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这一思路求解。
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
考点二需要数据处理有机物推断题
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
3．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物官能团衍变，以使中间物向目标产物递进，常见的有三种方法： (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
例2 部分有机物之间的转化关系以及转化过程相对分子质量变化关系如下：
物质转化关系： R—CH2OH O2 RCHO O2 RCOOH
相对分子质量： M
M-2
M+14
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如下图所示：

化学一轮总复习第单元第讲有机推断与合成

NH—
⑥能水解的有机化合物中可能含有酯基（）、肽键( )或为卤代烃。
(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目
①—CHO
Cu(OH)2悬浊液、△
［Ag(NH3)2］+2Ag
Cu2O
②2—OH(醇、酚、羧酸) H2
③2—COOH CO2，—COOH CO2
CH3CH2CH2OH
CH2=C—C—O—CH2CH2CH3
CH3
O
+NaOH
△ H2O
CH2=C—C—ONa
CH3
O
+CH3CH2CH2OH
分子式为C4H6O2具有支链，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，说明具有不饱和的碳碳键，能与NaHCO3反应说明有羧基，则具备上述条件的A的结构简式只能为。
1
2
3
有机化合物分子的成环规律
二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。
从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机化合物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机化合物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。
（3）官能团的转变 ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇醛羧酸。 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：
取代
CH2—CH2。
OH
OH
CH3CH2OH
消去
CH2 = CH2

化学高考一轮复习课件：第讲有机合成与推断

答案 (1)HOCH2CH2CHO (2)3 路线 3 以淀粉为原料，淀粉是可再生资源，践线 1、 2 的合成原料为石油产品，而石油是不可再生资源
考点二有机推断题的解题策略 1．有机推断题的解题策略
有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。要抓住基础知识，和新信息结合成新网络，接受信息——联系旧知识——寻找条件——推断结论。关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以
反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化
为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳__碳__ 双__键__、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷___烃__或_ _苯__环__侧__链__烃__基__上__H 原子发生的取代反应，而当反应条件为 Fe 或 FeX3 作催化剂且与 X2 反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。
(5)反应④中除生成 E 外，还可能存在一种副产物(
含
结构)，它的结构简式为_____________________________。
(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_______(填
ห้องสมุดไป่ตู้
写字母)。
a．醇
b．醛
c．羧酸
d．酚
解析由框图中 A 的生成关系可知①是 2 分子 HCHO 和

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mol碳碳双键。 • (2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或
2 mol碳碳双键。 • (3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯
环；或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。
2020/8/13
• 2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化合物：
• (1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数
，如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
2020/8/13
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
CH3—CH—CH3水解 CH3—CH—CH3。
• (5)有机化合物分子的成环规律 • 二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或
二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺, 二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。
2020/8/13
• 从给出的原料出发，运用有机化学反应，设计合成路线，合成复杂的有机化合物，称之为有机合成。在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机化合物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及官能团的引入、消除和衍变(包括位置的改变)、保护以及碳链的改变等。
• (2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
• (3)C∶H=1∶4的有CH4、CH3OH、 CO(NH2)2。
2020/8/13
• 3.有特殊性的有机物归纳： • (1)含氢量最高的有机化合物是 CH；4 • (2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的
是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮 (通式符合CnH2nOx的物质，x=0，1，2……)； • (3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是酚类化合物. • (4)能与NaHCO3作用生成CO2的是羧酸类；
CH3 O
CH2=C—C—O—CH2CH2CH3 +NaOH CH3 O
△
H23;CH3CH2CH2OH
。
2020/8/13
•
分子式为C4H6O2具有支链，能使
Br2的四氯化碳溶液褪色，说明具有不饱和
的碳碳键，能与NaHCO3反应说明有羧基，
则具备上述条件的A的结构简式只能为C。H3
2020/8/13
• 这类试题容量和思维跨度大，陷阱多，综合性强。在复习中不但要善于归纳总结知识的规律，还要注意提高获取新信息的能力、知识迁移能力和逻辑推理能力。
2020/8/13
• 基础知识回顾 • 1.不饱和键数目的确定： • (1)1 mol有机化合物加成1mol H2(或Br2)含有1
不能被氧化，则—OH相连的碳原子上无氢
原子（即—C—OH
含）。
• ②由消去反应的产物可确定“—OH”或 “—X”的位置。
• ③由取代反应的种数可确定碳链结构。
• ④由加氢后碳链结构可确定“—C≡C—”或
“
”的位置。
2020/8/13
• 3.有机化合物的合成 • 有机合成的思路就是通过有机反应构建目
第五单元
有机化学
第 27 讲有机推断与合成
2020/8/13
• 热点知识剖析
• 有机化合物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机框图与推断题以新的信息或提示或一定的限制条件作为题目，以物质相互的变化列成框图或反应流程图，或以有机反应中某些量的关系，考查对有机化合物变化时反应物、生成物及各种量的变化的掌握，考查综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、提纯或推导未知物结构简式的能力。
其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是
____________________________(写结构简式)；
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
FeBr3 +Br2
—Br +HBr
2020/8/13
• b.不饱和烃与HX、X2的加成 CH2 = CH2+HBr催化剂 CH3—CH2Br
2020/8/13
•
（考查有机化合物结构的
推断问题）
• (1)具有支链的化合物A的分子式为
C4H6O2,A能使Br2的四氯化碳溶液褪色。1
mol 结
A和1
mol
NaHCCHO33能完全反应,则A的
构简式是CH2 = C
，写出与A具有相同
COOH 官能团的A的所有同分异构体的结构简式
CH2=CH—CH2—COOH、CH3CHCH—COO。H
标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的各种官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机化合物官能团的引入、消除和转化的各种方法。 (1)官能团的引入 ①引入碳碳双键 a.卤代烃的消去 CH3CH2Br+NaOH 醇△ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
2020/8/13
b.醇的消去
CH3CH2OH
• ⑥能水解的有机化合物中可能含有酯基（
）、肽键(
)或为卤代烃。
NH—
⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。 ⑧遇FeCl3溶液显紫色或遇浓溴水产生白色沉淀的物质一定含酚羟基。
2020/8/13
(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目
［Ag(NH3)2］+2Ag
①—CHO Cu(OH)2悬浊液、△ ②2—OH(醇、酚、羧酸) Na H2
Cu2O
③2—COOHCO2-3CO2，—COOH HCO-3CO2
④
C = C 加成 CBr—CBr ，
—C≡C— 2Br2 —CBr2—CBr2—
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• (3)根据某些产物推断官能团的位置
• ①由醇氧化得醛或羧酸，—OH一定在链端
（即含—CH2OH）；由醇氧化成酮，— OH一定在链中（即—CHOH 含），若醇
程式。
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• 方法指导：综合考查有机化合物的各种性质，环环紧扣。此类题目难度不大，只要认真仔细，都可以完全解决。
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•
（考查信息型的推断问题）已知
烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：
• CH3—CH = CH—CH2—CH =CH2
①O3 ②H2O
CH3CCHH3O—+CO≡HCC——CCHH2—2—CC≡HCOH+H②①CHHO2CO3OH3COOH
HC≡CH+2Br2
CHBr2CHBr2
c.醇与氢卤酸的取代
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
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• ③引入羟基（—OH）
• a.烯烃与水的加成 • CH2 = CH2+H2O 催化剂CH3—CH2OH
b.醛（酮）的加成
C = O +H2
催化剂
—C—OH H
c.卤代烃的水解 R—X+H2O OH- R—OH+HX
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• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸； • (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的
是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯； • (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖
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• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
由B氧化C，C能发生银镜 CH2 = C 反应，说明B是含有—CH2OH的醇， COOH
再由相对分子质量为60，含碳的质量分数为
60% 、含氢的质量分数为 13.3% ，则确定除
有 —CH2OH 外只能有 —C2H5 ，也就是 CH3CH2CH2OH。由D水解生成A的钠盐和B 可倒推出酯D的结构，进一步写出化学反应方
+HOOC—CH2—COOH+HCOOH
某烃分子式为C10H10在臭氧作用下发生反应：
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
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• 试回答：
• (1)C10H10分子中含个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
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(3) 由 B 生成 C 的化学反应方程式为
_____________________________
；
(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有__________
种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有
__________种；
(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________种，
Cl
OH
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• （4）碳链的增长或缩短 • ①碳链的增长 • 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息
的形式给出，常见的增长碳链的方式有：有机化合物与HCN的加成、不饱和有机化合物间的加成或聚合等。 • ②碳链的缩短 • 如烃的裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。