大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学

- 1 - 有机化学专题复习讲义

专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性 化学性质

根 带电荷 稳定，能独立存在

基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。

[答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2

2、习惯命名法(普通命名法) - 2 - 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：

《有机化学》（上）复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

1）透视式（伞形式）：CCOOHOHH3CH 2）锯架式：CH3OHHHOHC2H5

3） 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4）费歇尔投影式：COOHCH3OHH

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法：

1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯

2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

简单题目

1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 （ ）

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）

B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）

D、溴乙烷中含有醇（水、分液）

2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）

A、 B、C2H2 C、 CH3

D、 CH3COOH

3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( )

A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷

4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ ）

A、苹果酸 B、丙氨酸 CH3CHCOOHNH2

C、葡萄糖 D、甘油醛CHCH2CHOOHOH

5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 （ ）

A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3

C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3

6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有 （ ）

有机化学期末复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.

1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,

掌握常见烃基的结构,如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.

3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.

4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 1原子：原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

2饱和基团：如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为：CH33C->CH32CH->CH3CH2->CH3-

3不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.

按照次序规则,烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.