最新有机化学增长和缩短碳链的反应教学提纲

《有机化学实验》教学大纲一、课程基本信息课程类别：专业基础课（必修）适用专业：化学总学时数：102 学分：3开课学期：一、二开课系部：化学化工学院教学方式：实验及讨论考核方式：考查二、课程的性质、目的和任务有机化学实验作为化学实验科学的重要分支，是化学专业学生（本科）必修的一门独立的专业基础课。

有机化学实验课的主要目的是使学生熟练掌握有机合成化学实验的基础技能，学会正确选择有机化学的合成方法，分离提纯与基本的分析鉴定方法，培养学生实事求是的科学态度和良好的科学素养、工作习惯。

有机化学实验内容主要包括三个方面：第一部分为实验基本技术，包括蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、熔点测定、重结晶、萃取、升华、色谱法、折光率测定、旋光度测定、无水无氧操作技术、加热、致冷及干燥技术；工具书及手册查阅方法训练；实验报告及研究论文的写作要求。

第二部分为反应与制备,包括卤代反应、威廉逊反应、氧化反应、格式反应、傅－克反应、璜化反应、硝化反应、还原反应、脂化反应、斯克劳普反应、珀金反应；相转化催化、外消旋体的拆分、天然物的提取与纯化、药物分离与鉴定。

第三部分包括连续有机合成实验和英文文献实验。

三、教学的基本要求（一）有机化学实验的基本操作技术有机化学基本操作技术是该课程的基本任务之一，是必须在教学中切实加强的重要环节，包括如下内容：1．玻管的弯曲，拉毛细管，滴管，玻璃钉和搅拌棒的制作。

2．标准磨口仪器的使用及维护。

3．常用仪器的选择及正确装卸。

4．熔点及沸点的测定。

5．回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏。

6．分液漏斗的使用及液体物质的萃取。

7．索氏提取器的使用及固体物质的提取。

8．固体物质的重结晶及升华。

9．各种过滤方法。

10．液体物质及固体物质的干燥。

11．加热及冷却。

12．机械搅拌。

13．液体物质的折光率测定。

14．旋光度的测定。

15．薄层色谱、纸色谱及柱色谱。

16．理化手册及工具书的查阅及训练。

17．实验报告及研究论文的写作格式与要求。

增长碳链的反应碳链是有机化合物的基本结构之一，它在生物体内起着重要的作用。

而增长碳链的反应是一种可以在有机化学中实现碳链延长的重要反应。

本文将介绍增长碳链的反应原理、常见的反应类型以及应用领域。

一、增长碳链的反应原理增长碳链的反应是指通过在已有碳链上添加新的碳原子，使碳链长度增加的化学反应。

在有机化学中，常用的增长碳链的方法主要有碳碳键形成反应和碳碳键断裂反应。

碳碳键形成反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键形成，使碳链长度增加。

常见的碳碳键形成反应有卤代烃的分子间或分子内的偶联反应，以及烯烃的加成反应等。

例如，卤代烃可以与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键，从而实现碳链的延长。

碳碳键断裂反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键断裂，从而在碳链上形成自由基或离子，然后通过其他反应形成新的碳碳键，实现碳链的延长。

常见的碳碳键断裂反应有氢化、卤化、氧化等反应。

例如，烷烃可以与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。

二、常见的增长碳链反应类型1. 碳碳键形成反应（1）卤代烃的偶联反应：卤代烃与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键。

（2）烯烃的加成反应：烯烃与电子亲和性较强的物质反应，生成新的碳碳键。

2. 碳碳键断裂反应（1）氢化反应：烯烃与氢气反应，断裂碳碳双键，生成新的碳碳单键。

（2）卤化反应：烷烃与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。

（3）氧化反应：醇与氧气反应，生成酮或醛，然后通过酮或醛的加成反应形成新的碳碳键。

三、增长碳链反应的应用领域增长碳链的反应在有机合成中具有广泛的应用。

它可以用于合成复杂的有机分子，如药物、天然产物等。

例如，通过控制不同反应条件，可以实现对具有特定生物活性的天然产物的合成，从而为药物研发提供了重要的手段。

增长碳链的反应还可以用于材料科学领域。

通过合成具有特定碳链结构的聚合物或杂化材料，可以获得具有特殊性能的材料，如高分子电子材料、光学材料等。

第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。

分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。

这类反应被称为羟醛缩合反应。

（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。

例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。

有机物中增减碳链的常用方法一、增加碳链的反应：1．1-烯烃与ＣＯ、Ｈ２（催化剂）反应增加一个碳2．格氏试剂与酮、醛、CO2、环氧乙烷的反应3．卤代物与KCN的反应4．缩醛、醛酮与胺衍生物的加成5．羟醛缩反应等二、减碳链的反应1、增长：a、双烯合成：在无水AlCl3的作用下，两个分子的烯结合成一新的分子；b、羟醛缩合：如聚乙烯醇缩丁醛；c、成酯：聚酯；d、成酰胺：尼龙；e、格列亚反应：与烷基卤化镁反应；f、亲和取代：卤代烷与烷基铜锂的反应；2、缩短：a、高锰酸钾氧化；与酸性或碱性高锰酸钾反应；b、臭氧化；臭氧化后水解；c、脱羧基：d、霍夫曼重排：酰胺转变成胺；e、二醇的氧化：脱羧反应脂肪酸这个反应对一般的脂肪酸，特别是长链的脂肪酸，由于反应温度太高，产率低，加之不易分离，所以一般不用来制备烷烃。

但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时，则使得脱羧容易而且产率也高，但是它们的反应历程不完全一样。

例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。

羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应（decarboxylation）。

一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。

最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO+NaOH）或固体氢氧化钠强热。

脱羧反应化学方程式示意图三氯乙酸盐三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子，由于三个氯原子具有强的吸电子作用，就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边，这样形成的负碳离子就更加稳定，然后和质子结合形成氯仿，而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。

此反应是通过负离子进行的脱羧反应。

β-酮酸β-酮酸很易脱羧，其反应过程与上述不同，而是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。

由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。

此反应在合成上很重要，丙二酸型化合物以及α，β-不饱和酸等的脱羧，一般都属于这一类型的反应。

有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类有机化学的增长碳链反应是有机分子变换的重要步骤，也是有机分子催化反应的基本过程，对实现有机分子的转化及合成具有重要意义。

总体上可以将有机化学增长碳链反应分为减短碳链、成环、开环、引入和消除五大类。

减短碳链是指有机分子由较长的碳链变为短碳链，通常采用加氢或氧化反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3+H2→CH3—CH2—H2+CH3—CH3。

成环反应即通过两个有机分子反应而形成环状有机化合物的反应，如：丙烯醛和氯乙烯的开环合成环氧乙烯，反应方程式为：C3H4O + CH2=CHCl → CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl。

开环反应是指环状化合物由环路断裂变为直链有机物，通常采用溶剂、氧化剂、活性催化剂所起作用的氧化还原反应实现，如：CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl → C3H4O + CH2=CHCl。

引入反应就是把特定的基团加入到分子内的反应，它一般通过氧化还原反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3 + CH3—OH → CH3—CH2—CH(OH)CH3 + H2。

消除反应，消除反应也称为脱水缩合反应，是指在活性催化剂的作用下，两个原子中的水分子被溶剂所取代，两个分子发生缩合反应，两个分子原子之间的精细键断裂，同时生成新的键，如：2 CH3CH2—OH → CH3CH2—CH2—CH3 + H2O。

有机化学增长碳链反应不仅在有机合成中扮演着重要角色，而且也在生物系统中也起到了重要作用。

为解决有机合成反应的效率问题，研究人员近几年重点研究，对生物有机合成及其相关催化动力学机制也进行了有益的研究，其中有机化学增长碳链反应是值得深入研究的一个环节。

从宏观和微观方面来看，催化反应有机分子的转化及合成都是一个有趣而复杂、丰富又有价值的研究领域，其发展前景崭露，发展前景广阔，对于实现有机分子的转化和合成具有重要意义。

增长碳链的反应碳链是一种重要的有机化合物，常见于生物体内和化学反应中。

在有机合成中，增长碳链的反应是非常关键和常见的步骤。

本文将介绍一些常用的方法和机制，供读者参考和学习。

首先，碳链的增长可以通过碳原子的亲核加成实现。

亲核试剂（如等电子体）攻击烯烃或卤代烷，形成碳碳键，从而增长碳链。

常见的亲核试剂包括酮盐、炔基或酰基金属试剂等。

这些试剂可以与碳原子中不饱和键或碳卤键发生反应，形成新的碳碳键，从而延长碳链长度。

其次，还有许多反应能够实现碳链的增长。

例如，格氏反应是一种常用的方法，它通过亲核试剂与卡宾中间体发生反应，形成新的碳碳键，从而增加碳链长度。

此外，还有一些重要的反应如克鲁福德反应、金属催化的碳－碳键形成反应等也可以实现碳链的延伸。

在化学反应中，碳链的增长往往需要依赖催化剂。

金属催化剂如钯、铂、镍等常用于碳－碳键形成反应，它们能够提供活性位点，催化有机分子的加成反应。

有机催化剂也是常见的选择，它们能够在不需要金属的情况下促进碳链的增长。

除了上述反应，还有一些特殊的方法能够实现碳链的增长。

例如，通过自由基聚合反应可以实现碳链的延伸。

此外，还有一些特殊的催化剂和反应条件，如负离子聚合反应、自催化反应等，也可以实现碳链的增长。

总之，碳链的增长反应是有机合成中不可或缺的步骤。

通过亲核加成、金属催化反应、聚合反应等多种方法，我们能够有效地实现碳链的延伸。

在化学研究和工业生产中，这些反应对于合成大分子、药物及高分子材料具有重要的意义。

希望本文介绍的方法和机制能够为读者提供一些参考和启发，促进有机合成领域的发展和创新。

增长碳链的反应碳链是有机化合物中碳原子按照一定的顺序连接形成的链状结构。

增长碳链的反应是指在有机化学中，通过一系列化学反应使碳链长度增加的过程。

这种反应在有机合成中具有重要的意义，可以合成更复杂的有机分子，拓展有机化合物的结构。

增长碳链的反应可以通过不同的方法实现，下面将介绍几种常见的反应途径。

1. 烷基化反应烷基化反应是指通过添加烷基基团来增长碳链长度。

常见的烷基化试剂有卤代烷、醇和烷基锂等。

例如，可以使用溴代烷与有机金属试剂（如烷基锂）反应，生成更长的碳链。

2. 烯烃合成反应烯烃合成反应是指通过烯烃类化合物进行反应来增长碳链长度。

常见的烯烃合成反应有烯烃的加成反应、烯烃的重排反应等。

例如，可以通过烯烃的重排反应将一个碳原子的烯烃转化为两个碳原子的烯烃，从而增长碳链长度。

3. 碳碳键形成反应碳碳键形成反应是指通过在有机分子中形成新的碳碳键来增长碳链长度。

常见的碳碳键形成反应有羟基化反应、烯烃的环化反应等。

例如，可以通过羟基化反应将一个碳原子的化合物转化为两个碳原子的化合物，从而增长碳链长度。

4. 碳氢键活化反应碳氢键活化反应是指通过活化碳氢键来增长碳链长度。

常见的碳氢键活化反应有烃烃偶联反应、烃的氧化反应等。

例如，可以通过烃烃偶联反应将两个烃分子连接在一起，从而增长碳链长度。

增长碳链的反应在有机合成中具有广泛的应用。

通过增长碳链长度，可以合成更复杂的有机分子，拓展有机化合物的结构。

这对于药物合成、材料科学等领域具有重要的意义。

增长碳链的反应也面临着一些挑战。

有机化合物的合成通常需要考虑反应的选择性、收率和副反应等因素。

在设计和优化反应条件时，需要综合考虑这些因素，以实现高效、高选择性的反应。

增长碳链的反应是有机化学中一类重要的反应。

通过烷基化反应、烯烃合成反应、碳碳键形成反应和碳氢键活化反应等途径，可以增加碳链长度，合成更复杂的有机分子。

这对于有机合成和材料科学等领域具有重要的意义，为人类的科学研究和技术发展提供了重要的支持。

浅谈有机合成碳链增长与减少的反应作者：晏雄来源：《化学教学》2017年第07期摘要：有机物碳链增长与减少知识在中学化学教材中没有涉及，在考试大纲中也无具体要求。

高考有机合成题中常以信息形式提示，但学生总感到陌生与困惑。

通过对近几年高考题分析，整理出有机合成题中五种常见的碳链增长反应与一种常见的碳链减少反应。

教师以信息形式让学生阅读并仿写有机合成方程式，从而提高复习效率。

关键词：碳链增长；碳链减少；有机合成；高考试题；活泼α-H文章编号：1005–6629（2017）7–0084–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B有机合成题是高考试题中的常见题型，同时也是高考的热点与难点。

有机合成工业有两条主线：一条是碳骨架的构建，包括碳链的增长、减少、异构、成环、开环等反应；另一条是官能团的形成与转化。

在教学中往往以官能团为中心，对官能团的引入、转变、增减和消除复习总结较多，而对有机物碳链的增长与减少涉及较少。

尽管在这类题中会有信息提示，但学生遇到时依然很陌生总感到不是那么得心应手。

故而，对高考有机合成题中常见的碳链增长与减少反应进行整理、归纳，以提高复习效率。

1 有机合成题中常见的碳链增长反应1.1 与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一類亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。

一般先加成后水解是制备醇的一种方法。

近四年部分高考试题中有机物与格氏试剂的反应统计见表1。

格氏试剂与醛、酮发生亲核加成反应再水解成相应的醇：1.2 醛或酮与有活泼α-H的醛、酮或酯的加成利用醛酮的加成反应来增长碳链。

醛酮的C=O双键中，氧原子的电负性大于碳原子，因此碳氧双键是极性共价键，C=O中的π键很容易断裂，与有活泼α-H的分子的加成反应，用于醛酮碳链的增长。

如：在稀碱的作用下，两分子含有α-H的醛或酮可以相互加成，生成β-羟基醛或酮的反应，称为羟醛（或醇醛）缩合。

有机化学中碳链增长的反应有机化学中的碳链生长反应姓名:华英10(本1)王记伟100712024在有机化学反应的研究过程中，有机合成是一个必不可少的重要环节。

然而，碳骨架的构建是至关重要的一步。

碳链的生长是形成分子骨架的主要手段之一。

有机化学反应中有许多碳链生长反应。

不同的方法有不同的特点和适用范围。

因此，熟悉和掌握有机反应中各种碳链生长方法的机理、优缺点将有助于我们研究有机合成反应。

以下是几种常见碳链生长反应的总结。

关键词:碳链增长有机金属烃化亲核加成文本:首先，使用有机金属化合物来生长碳链哈龙可以与一些金属反应形成有机金属化合物。

有机金属化合物是指一类金属原子直接与碳原子相连的化合物。

使用有机金属化合物在有机反应中生长碳链是重要的手段之一。

1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是一种含卤化镁的有机金属化合物(常温下将镁废料置于无水乙醚中，滴加卤代烷烃，卤代烷烃与镁作用生成的有机镁化合物可直接用于有机合成反应，无需分离)。

它是一种亲核试剂，广泛用于有机合成。

(1)格氏试剂与醛、酮、酯和烯化氧发生亲核加成反应形成相应的醇；奥格XR’(H)RCR’’R’(H)高级驻地协调员’ ‘ R’(H)RMgXR’’H3O+如果在反应中生成仲醇，它也可以被氧化成酮，然后继续与格氏试剂反应生成叔醇。

(2)在格氏试剂和CO2的亲核加成后，通过水解可以制备多一个碳的羧酸。

具有碳链延伸的羧酸可以从卤代烃中获得，其适用于伯、仲和叔卤代烃、烯丙基和苯基卤代烃。

2.与二烃基铜锂的反应二烃基锂可以通过卤化亚铜分子与氮气和氩气在乙醚中低温反应而形成。

二烃基铜锂也是一种应用广泛的试剂。

RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烷基铜锂的烃基可以是甲基、伯烷基、仲烷基或烃基如烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等，因此它可以被称为二烷基铜锂或有机锂试剂。

二烃基铜锂可以与卤代烃偶联，反应如下:卤代烃中的烃基可以是伯或仲烷基，或乙基烯烃、芳香烃、烯丙基和苄基。

增长碳链的方法和反应嘿，咱今儿就来聊聊增长碳链这档子事儿！你说这碳链啊，就像搭积木一样，得有巧妙的方法和合适的反应才能让它变长变结实。

咱先说说羟醛缩合反应吧，这就好比是碳链的魔法助手。

想象一下，两种小分子就像两个小伙伴，手牵手一结合，嘿，碳链就变长了一小截！这多神奇呀！通过这个反应，能让分子们愉快地连接起来，形成新的更长的碳链结构。

还有格氏试剂反应，这可是个厉害的角色呢！它就像是个超级连接器，能把各种不同的基团连接到碳链上，让碳链不断丰富壮大。

就好像给碳链穿上了各种漂亮的衣服，让它变得更有特色。

再来讲讲卤代烃与金属有机化合物的反应。

这就像是一场精彩的接力赛，卤代烃把接力棒交给金属有机化合物，然后碳链就在这个过程中不知不觉地变长了。

是不是很有意思呀？就像盖房子需要一砖一瓦慢慢垒起来一样，增长碳链也是个细致活儿。

每个反应都有它独特的魅力和作用，能让我们在化学的世界里创造出各种各样奇妙的分子结构。

比如说，在有机合成中，我们想要得到一个特定结构的大分子，不就得靠这些方法和反应来一点一点地搭建碳链嘛。

没有这些，我们怎么能制造出那些复杂而有用的化合物呢？而且呀，这些反应不仅仅是在实验室里重要，在我们的生活中也有着广泛的应用呢！很多药物、材料的合成，都离不开这些增长碳链的方法和反应。

你想想看，我们身边那么多的好东西，说不定就是通过这些巧妙的化学过程制造出来的呢！这难道不值得我们好好去研究和探索吗？总之呢，增长碳链的方法和反应就像是打开化学世界大门的钥匙，让我们能在这个神奇的领域里尽情遨游，创造出更多的精彩！所以呀，可别小瞧了它们哦！。