现代有机合成技术习题-2015

有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。

答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。

然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。

接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。

2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。

然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。

最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。

3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。

答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。

然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。

4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。

然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。

最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。

5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。

答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。

然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。

最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。

请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。

福建省化学竞赛预赛——有机合成专题2015年11-1用系统命名法命名化合物2和6。

11-2画出化合物3，4，5的结构简式。

11-3化合物1可由甲苯经下列两种方法合成，请画出7，8，9，11的结构简式。

11-4甲苯与9在硫酸存在下反应得到10的反应过程如下：其中12,13是带正电荷的中间体，请写出12,13的结构简式。

12-1写出上述合成路线中步骤A-D所需的试剂及必要的反应条件。

12-2化合物14可用丙炔和丙酮按下列方法合成，请写出步骤E,F所需的试剂及必要的反应条件、化合物19、20的结构简式。

2014年10-1请写出上述合成路线中G-N、P-R的结构简式并用系统命名法命名化合物O。

（本题忽略各产物的立体异构体）。

10-2请分别指出反应G→I，J→K，L→P，M→O所属的反应类型。

10-3化合物O有几个手性碳原子？可能的旋光异构体数目有几个？2013年9-1 写出上述合成路线中A—H的结构式。

9-2 用系统命名法命名紫罗兰叶醇。

9-3 将紫罗兰叶醇分子中的—OH取代为—Cl，所得产物分子量虽然增大了，沸点却比紫罗兰叶醇低，请简要解释其原因。

10-1 请用系统命名法命名化合物J。

10-2 请写出上述合成路线中A—I所代表的试剂及必要的反应条件或中间产物的结构式。

2010年9-1写出上述转化反应中主要产物(A)-(L)的结构式并指出哪些存在立体异构体(对映异构或Z,E异构)，若存在Z,E异构者，请用结构式表明Z,E异构体的构型。

9-2写出1-溴丁烷分子式相同的其他所用同分异构体(不包括立体异构体)的结构式并用系统命名法命名。

10-1请指出B,D,F三步反应各自所属的反应类型（加成反应、缩合反应、消除反应、取代反应）。

10-2用系统命名法命名化合物E,G。

10-3请写出B,D,F反应所需的反应试剂及必要的反应条件。

10-4反应步骤B除的到产物C以外，还得到C-2和少量C-3两种两种产物，它们都是C的同分异构体，请写出C-2和C-3的结构式。

有机合成练习题班级姓名1、下列反应可以使碳链减短的是（）A. 乙酸与丙醇的酯化反应B. 用裂化石油为原料制取汽油C. 乙烯的聚合反应D. 苯甲醇氧化为苯甲酸2、扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如图所示：下列有关说法错误的是（）A. 反应I是加成反应B. 反应II中还有NH4+生成C. 扁桃酸能发生消去反应D. 图中三种芳香化合物均可发生取代反应3、在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（）A．乙烯→乙二醇：B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1，3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2CH2=CH-CH=CH2D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH≡CH4、已知酸性：综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转变为的最佳方法是( )A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO25、以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu（OH）2共热．A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤6、已知共轭二烯烃分子中含有两个相隔一个单键的双键（一般为碳碳双键），某共轭二烯烃与H2加成后的产物是，则该二烯烃与Br2按物质的量之比为1：1的比例加成后的产物有（）A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种7、已知。

现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化，其中A的分子式为C4H8O3 。

下列判断正确的是（）A．有机物A结构可能有四种B．反应①属于氧化反应C．有机物B、D的最简式相同D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证8、常见的有机反应类型有：①取代②加成③消去④酯化⑤加聚⑥水解⑦还原。

有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOH O解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OH CH 3ICH 3MgI (A)OHOOCH 3OOCH3Claisen酯缩合O OHOMgI O O NH4Cl H2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。

关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。

5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。

以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHO MgBr2CH3CHO+ OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3CH2Br CH3CH2OHOHOHOH6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

7．由苯及两个碳的试剂合成：OHPh Ph解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBr MgBrOHMgBr8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH2OH提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。

有机化学专项1
(2015年全国卷I )
A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。

（3）C和D的结构简式分别为、。

（4）异戊二烯分子中最多个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。

参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线。

38．[2015全国1 卷] A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是．（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是．（3）C和D的结构简式分别为、．（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为．（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线．13．（15分2015全国II）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④冋答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）由B生成C的化学方程式为．（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为．（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）．a．48b．58c．76 d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．25．（2015•北京）“张﹣烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：（R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J 的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是．（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30．B的结构简式是．（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物．E中含有的官能团是．（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是．（5）M和N均为不饱和醇．M的结构简式是．（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：．26．（16分）（2015•安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：（1）A的名称是；试剂Y为；（2）B→C的反应类型是；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是；（3）E→F的化学方程式是；（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（﹣CH2OH），写出W所有可能的结构简式：；（5）下列说法正确的是．a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃．12．（2015•福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示（1）下列关于M的说法正确的是（填序号）．a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：①烃A的名称为．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是②步骤Ⅱ反应的化学方程式为．③步骤Ⅲ的反应类型是．④肉桂酸的结构简式为．⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种．30．（15分）（2015•广东）有机锌试剂（R﹣ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为．（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）．A．可以发生水解反应B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成线：．（标明反应试剂，忽略反应条件）．（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）．（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为．13．（8分）（2015•海南）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）B的化学名称是．（3）由乙醇生成C的反应类型为．（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是．（5）由乙醇生成F的化学方程式为．19．（14分）（2015•海南）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为．（2）由C合成涤纶的化学方程式为．（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为．（4）写出A所有可能的结构简式．（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式．①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应．17．（15分）（2015•江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团的名称）．（2）化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是：．（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．34．（2015•山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是．（2）由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为．（3）写出D和E反应生成F的化学方程式．（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．合成路线流程图示例：27．（12分）（2015•上海）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式．（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体．写出该两步反应所需的试剂及条件、（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色．A的结构简式为．由上述反应可推知，由A生成对溴苯乙烯的反应条件为．（4）丙烯催化二聚得到2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯，B与2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面．写出B的结构简式．设计一条由2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯制备B的合成路线．（合成路线常用的表示方式为：A B…目标产物）28．（12分）（2015•上海）醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是．（2）写出应试剂和反应条件，反应①③（3）设计反应②的目的是．（4）B的结构简式为；C的名称是．（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH．（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是10．（16分）（2015•四川）化合物F是（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物．其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）C DE F已知：请回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的化学名称是．化合物B的官能团名称是．第④步的化学反应类型是．（2）第①步反应的化学方程式是．（3 ）第⑤步反应的化学方程式是．（4）试剂Ⅱ相对分子质量为60，其结构简式是．（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是．8．（18分）（2015•天津）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为，写出A+B→C 的化学反应方程式：；（2）C（）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是；（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种．（4）D→F的反应类型是，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：．①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5．26．（10分）（2015•浙江）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ROH；RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′请回答：（1）E中官能团的名称是．（2）B+D→F的化学方程式．（3）X的结构简式．（4）对于化合物X，下列说法正确的是．A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是．A．B．C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D．31．（2015•浙江）某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：请回答：（1）以下四个化合物中，含有羧基的是．A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7（2）化合物4→8的合成路线中，到的反应类型是．A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是．A．CH3COOC2H5B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式．（5）化合物7→8的化学方程式．10．（14分）（2015•重庆）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）．（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为．（3）D→E的化学方程式为．（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为．（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为．（6）已R3C≡CR4，则T的结构简式为．。

合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。

10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。

15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。

17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。

20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。

21、由苯合成4，4´－二碘联苯。

22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。

33、以苯为原料合成间溴苯胺。

34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。

专题总结 ------ 有机合成题一、前言1．设计合成路线的 3 个指标(1)门路简捷； (2)原料易得； (3)总产率高。

2．设计合成路线的步骤和方法(1)剖析目标分子的构造，进行合理的“切断”①化合物的种类剖析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚 )。

例 1：用简单的原料合成剖析：解：例 2：由简单化合物合成剖析：② 碳架剖析碳链是开链仍是环状，是增添仍是缩短，碳架是脂环、芳环仍是杂环。

例：从乙烯、丙烯合成正辛烷剖析：解：③ 分子的立体构型例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反 -4-辛烯剖析：(2)选择低价、易得的原料例：用简单的化合物合成剖析：解：(3)注意基团保护例 1：解：例 2：由甲苯制备解：例 3：达成转变(保护酮羰基 )解：例 4：达成转变(保护醛基 )解：二、增添碳链的方法 (形成碳 -碳键的方法 ) 1．亲核代替(1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸(增添一个 C 的羧酸 )例：由丁二烯合成己二酸。

解：(2)卤代烃与炔化钠反响例：由乙烯、丙烯制正辛烷。

(3)三乙负离子与卤烃反响——制甲基酮(4)丙二负离子与卤烃反响——制代替乙酸2．亲核加成(1)格氏反响(2)醛、酮加氰氢酸(3)羟醛缩合(4)Perkin 反响(5)Knoevenagel反响(6)Reformasky反响——制β羟基酸 (酯)(7)Claisen酯缩合反响(8)Michel 加成3．芳环上亲电代替4．其余方法(1)环化加成例：由丁二烯合成己二酸。

(2)重氮盐放氮(3)重氮甲烷与酰氯反响——制多一个碳的羧酸例：(4)Skraup合成法——制喹啉类化合物见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反响”。

三、环的形成和变化1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反响2．二卤代物脱卤3．丙二酸酯法例：4．分子内缩合5．Robinson 并环反响例：用 C4或 C4 以下有机物制备6．己二酸、庚二酸脱羧脱水例：用“三乙”、丙烯酸乙酯合成解：7．芳烃与环酐的Friedel—Crafts 反响或许8．周环反响(Diels-Alder 反响，亲双烯体上吸电子基更有益)(电环化反响 )9．卡宾法10．环的扩大与减小四、重要的有机合成反响1．格氏反响——制醇或许多一个碳的羧酸见“专题总结Ⅲ”中“二、 2． (1) ”。

有机合成练习题有机合成是有机化学中的一项基础技能，通过特定的反应步骤将起始物转化为目标产物。

在有机合成的过程中，需要熟练掌握各类反应、试剂的选择以及反应条件的控制。

为了巩固对有机合成的理解，下面给出一些有机合成的练习题。

练习题一:将苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。

答案：1. 首先，在苯甲酸中加入浓硫酸，并控制温度在0℃以下，搅拌均匀。

2. 然后，缓慢加入浓硝酸，保持温度在0℃以下。

3. 等待反应结束后，将反应液倒入冰水中，产生沉淀。

4. 过滤并洗涤沉淀，得到对硝基苯甲酸。

练习题二:将苯甲酸转化为对苯甲酰胺。

答案：1. 首先，将苯甲酸与氯化亚磷反应，生成苯甲酰氯。

2. 将苯甲酰氯与氨水反应，生成对苯甲酰胺。

3. 过滤得到固体产物，对苯甲酰胺。

练习题三:将特定的起始物转化为3-甲基-2-苯基-1-丁醇。

答案：1. 首先，将2-溴-3-甲基-1-苯基丙酮与氯化镁反应，生成格有机镁试剂。

2. 将格有机镁试剂与丁醛反应，生成3-甲基-2-苯基-1-丁醇。

练习题四:将苯乙酸转化为苯乙酮。

答案：1. 首先，在苯乙酸中加入酸性高锰酸钾溶液，并控制温度在60℃左右，搅拌均匀。

2. 反应结束后，将反应液进行蒸馏，得到苯乙酮。

练习题五:将苯硼酸转化为苯乙酸。

答案：1. 首先，将苯硼酸与次氯酸钠反应，生成苯硼二氧化钠。

2. 然后，将苯硼二氧化钠与酸性高锰酸钾反应，生成苯乙酸。

通过以上练习题，我们可以进一步巩固对有机合成的掌握。

在实践中，需要仔细研究反应机理、合理选择试剂以及控制反应条件，以获得高产率和纯度的产物。

在实际操作中，还需要注意安全问题，如佩戴防护手套和眼镜，保持实验室的通风良好等。

有机合成是一门需要不断实践和经验积累的技能，通过反复练习和实验操作，我们可以更好地掌握和理解有机合成的方法和原理。

同时，在实践中也要注重思考，分析反应机理和优化反应条件，以实现更高效、绿色的有机合成方法的开发。

有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。

2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。

3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。

4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。

（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。

下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。

⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。