浙江大学考研历年有机化学 合成题1
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浙江大学考研生物化学真题及答案
一是非题1/301 酶反应的专一性取决于其辅助因子的结构2 肽酰转移酶在蛋白质合成中催化肽键的生成和酯键的水解3 E.coli 连接酶摧化两条游离单链DNA分子形成磷酸二酯键4 通过柠檬酸途径将乙酰辅酶A转移至胞液中,同时可使NADH上的氢传递给NADP+生成NADPH5 亮氨酸的疏水性比缬氨酸强6 必需氨基酸是指合成蛋白质必不可少的一些氨基酸7 脯氨酸是α螺旋破坏者8 维系蛋白质三级结构最重要的作用力是氢键9 在DNA变性过程中总是G-C对丰富区先解链10 真核细胞中DNA只存在于细胞核中11 DNA双螺旋的两条链方向一定是相反的12 酶影响其催化反应的平衡13 酶促反应的米氏常数与催化的底物无关14 维生素E是一种天然的抗氧化剂15 维生素B1的辅酶形式是TPP16 ATP是体内能量的储存形式17 糖酵解过程无需氧气的参与18 胆固醇是生物膜的主要成分,可调节生物膜的流动性19 蛋白质的生理价值主要取决于必需氨基酸的种类,数量和比例20 磷酸吡哆醛只作为转氨酶的辅酶起作用21 DNA复制时,后滞链需多个引物22 绝缘子和增强子一样都属于顺式作用元件23 PCR是包括变性,复性和延伸三个步骤的循环反应24 Sanger曾两获诺贝尔奖25 核糖体上有三个与tRNA有关的位点:A位点,P位点,E位点26 生长激素释放抑制因子是一个14肽27 脂肪酸合成酶催化的反应是脂肪酸-β氧化反应的逆反应28 镰刀型贫血症患者血红蛋白与正常人的血红蛋白在氨基酸组成上只有2个残基有差别29 地球上所有生物中存在的蛋白质和核酸的种类总数都超过1亿种30 中国科学家在今年完成了人类基因组1%的测序任务二写出下列物质的分子结构式1/61 Thr2 D-核糖3 A4 GSH5 尼克酰胺6 丙酮酸三名词解释4/241 反密码子2 操纵基因3 多肽核酸( peptide nucleic acid )4 折叠酶5 共价调节6 Humen Genome Project四综合题10/401 试表述Glu经脱氨基,有氧氧化等途径彻底分解成NH3 , CO2, 和H2O 时的代谢路线,要求用箭头表示所经过的主要中间产物.计算1摩尔Glu共可产生多少摩尔的NH3,CO2,ATP?2 以血红蛋白为例说明蛋白质四级结构的含义,比较血红蛋白与肌红蛋白结构和功能的异同3 请对中心法则加以阐述4 凝胶过滤是分离蛋白质混合物最有效的方法之一,请说明其工作原理并简述用该法分离蛋白质的实验操作步骤02一是非题1/201 所谓肽单位就是指组成蛋白质的氨基酸残基2在竞争性抑制剂存在的情况下,即使加入足够量的底物,酶仍不能达到其催化的最大反应速度3 一级结构决定空间结构,所以蛋白质合成中新生肽链的折叠无须其他蛋白质的帮助.4 Sanger反应(二硝基氟苯法)用以鉴定多肽链羧基末端氨基酸,而Edman反应(苯异硫氰酸酯法)则用以鉴定多肽链氨基末端氨基酸.5 与胆固醇的化学结构最相近的维生素是维生素B12.6 在某些生物中,RNA也可以是遗传信息的基本携带者7 生长激素释放抑制因子是一个14肽8 维生素B1的辅酶形式是TPP9 地球上所有生物中存在的蛋白质和核酸的种类总数都超过1亿种10 肾上腺素和胰高血糖素都通过cAMP很快地对机体组织发挥作用11 呼吸链电子载体是按照其标准势能逐步下降而氧化还原电势逐步增加的方向排列的12 CO对氧化磷酸化的影响主要是抑制ATP的形成过程,但不抑制电子传递过程13 花生四烯酸广泛存在与植物中,它是哺乳动物的必需脂肪酸14 即使在饥饿状态下,肝脏也不利用酮体作为燃料分子,而大脑组织在血糖供应不足时会利用酮体作为燃料分子供能15 不同生物对氨基氮的排泄方式不同,如鱼类以氨的形式直接将氨基氮排出体外;鸟类以尿酸形式,植物和动物以尿素形式将氨基氮排出体外16 紫外辐射引起的DNA损伤可通过光复活作用修复. 光复活酶虽然在生物界分布很广,从低等单细胞生物直到鸟类都有,但高等哺乳类中却没有17 逆转录酶存在与所有RNA病毒中,在RNA病毒复制中起作用18 遗传密码字典在生物界并非完全通用,像原生动物纤毛虫就有例外19 糖基化是真核生物蛋白质修饰的一种重要方式,内质网和高尔基体两种亚细胞器都能对蛋白质进行糖基化修饰20 真核生物中同一转录单位可以通过不同的拼接而产生不同的蛋白质合成模板mRNA二用化学结构式完成下列酶促反应4/201异柠檬酸裂解酶 2 丙酮酸羧化酶 3 磷酸戊糖异构酶4 烯脂酰辅酶A水化酶5 丙氨酰tRNA合成酶三综合题10/601 什么是蛋白质的二级结构?稳定二级结构的主要作用力是什么?多肽链中存在的脯氨酸对α螺旋的形成有何影响,为什么?哪种蛋白质完全由α螺旋构成?2 电泳是分离生物大分子的主要方法之一,简述其原理;SDS聚丙烯酰胺凝胶电泳可以测定蛋白质的分子量,其原理是什么? 分子量不同的蛋白质在SDS聚丙烯酰胺凝胶电泳中的迁移率与其分子量有什么关系?3 何谓酶促反应动力学?底物浓度,温度和PH值对酶促反应速度各有什么影响?试分析之.如果希望反应初速度达到其最大速度的90%,底物浓度应为多大?4 何谓核酸变性?引起核酸变性的因素有哪些?何谓DNA的熔解温度(Tm)?其大小与哪些因素有关? 5从结构和功能两大方面比较E.coli DNA 聚合酶III和RNA聚合酶6 Jacob 和Monod在上个世纪60年代初提出乳糖操纵子模型,开创了基因表达调节研究的新领域,具有划时代意义.请你试述乳糖操纵子理论.03一是非题1/201 氧化磷酸化作用是ATP的生成基于与相偶联的磷酸化作用.( )2 酶的化学本质是蛋白质.( )3 多肽链结构中,一个氨基酸残基就是一个肽单位.( )4 FMN和FAD的组成中有核黄素.( )5 在细菌的复制中起主要作用的是DNA聚合酶I( )6 DNA变性后其粘度增大( )7乙醛酸循环在所有的高等植物中都存在.( )8 EMP途径本身只产生还原剂,而不产生高能中间产物.( )9酶促反应的能量效应是降低反应的活化能.( )10 与胆固醇的化学结构最相近的维生素是维生素B12.( )11 CoQ只能作为电子传递的中间载体.( )12 DNA双螺旋结构的稳定性主要来自碱基对之间的氢键( )13 组成蛋白质的所有氨基酸中,由于含有的α-碳原子属于不对称碳原子,因此都具有旋光性.( )14 mRNA的3`端polyA结构是由DNA的非编码区转录的.( )15 糖酵解的限速酶为丙酮酸激酶.( )16 乙酰辅酶A是进入TCA循环还是生成酮体,主要由草酰乙酸浓度调控.( )17 E.coli RNA 聚合酶的σ亚基与转录的终止识别有关.( )18 氧化还原电对中,电子从电势较低的电对流向电势较高的电对,这是自由能降低的现象.( )19 葡萄糖和果糖都具有还原性.( )20 如果加入足够量的底物,即使有竞争性抑制剂存在,酶催化的最大反应速度Vmax是可以达到的( )二写出下列物质的结构式2/101 Ser2 U3 草酰乙酸4 ATP5 D-glucose三写出下列酶催化的生化反应式( 不要求写结构式)3/301 磷酸果糖激酶2 磷酸甘油变位酶3 丙酮酸脱氢酶系4 顺乌头酸酶5 异柠檬酸裂解酶6 脂酰辅酶A脱氢酶7 谷丙转氨酶8 鸟氨酸转氨甲酰酶9 DNA合成酶10 氨酰tRNA合成酶四综合题15/901 简述SDS聚丙烯酰胺凝胶电泳的基本原理,你使用该技术分离和检测过何种物质?主要操作步骤有哪些?2 质粒是基因工程中最常用的载体,为获得某质粒(如pUC18)DNA,请你设计一个简单的实验过程(步骤).3 谈谈你所了解的生物化学近年来的新进展.4 DNA双螺旋模型是哪年由谁提出的?简述其基本内容.为什么说该模型的提出是分子生物学发展史上的里程碑,具有划时代的贡献?5 何谓变性,那些因素可以引起蛋白质的变性?何谓别构(变构)?举一例说明.6 试述三羧酸循环是如何沟通糖类,脂类和蛋白质三大有机物的代谢的?2004年生物化学1、名词解释（5分每题）1）埃德曼降解（Edman Degradation）抗体（Antibody）诱导契合学说（Induced Fit Thermosdynamics）热力学第二定律补救途径荷尔蒙竞争性抑制细胞膜 DNA聚合酶基因表达2、回答（共100分）1）根据国际分类法将酶分成哪几大类，分别叙述它们的酶反应特征。
浙江大学1997年有机化学(甲)考研试题+参考答案(4+4)
4. 4-甲基-3-羟基苯磺酸
二、回答下列问题（14分）
2. 1）有2）无3）无4）有
3. 1）SN1反应2）SN2反应
三、完成下列反应，有构型的写出其构型（16分）
四、选择答案（12分）
1. c（c > b > a）
2. c（c > a > b）
3. d（b > c > a > d）
4. c（b > d > a > c）
一九九七年攻读硕士学位研究生入学R/S或Z/E标明构型（8分）
1. (3Z)-3-乙基-4-正丙基-1,3-己二烯-5-炔
2. (2S)-2-氨基丙酸（即(L)-丙氨酸）
3. 2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯or 2-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
浙江大学
一九九七年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学（甲）编号031
注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、用系统命名法命名下列化合物，其中的立体异构体必须用R/S或Z/E标明构型（8分）
二、回答下列问题（14分）
1.画出 的最稳定构象
2.判断下列化合物是否具有芳香性
3.预测下列反应是SN1反应还是SN2反应
2.有一化合物A，分子式为C12H20，具有光学活性。A经酸性KMnO4氧化得一种化合物B，分子式为C6H10O，B经NaBH4还原生成一种醇C，分子式为C6H12O。C经浓H2SO4作用生成C6H10的D，D经臭氧氧化作用，再还原水解生成一直链化合物E，分子式为C6H10O2。E的IR谱在1750-1700cm-1间有强吸收，1H NMR谱在δ10ppm附近有一组一个氢的三重峰，在δ2.1ppm处有一组三个氢的单峰。写出A-E的结构式。A的结构还有什么没确定之处吗？
二、回答下列问题（14分）
2. 1）有2）无3）无4）有
3. 1）SN1反应2）SN2反应
三、完成下列反应，有构型的写出其构型（16分）
四、选择答案（12分）
1. c（c > b > a）
2. c（c > a > b）
3. d（b > c > a > d）
4. c（b > d > a > c）
一九九七年攻读硕士学位研究生入学R/S或Z/E标明构型（8分）
1. (3Z)-3-乙基-4-正丙基-1,3-己二烯-5-炔
2. (2S)-2-氨基丙酸（即(L)-丙氨酸）
3. 2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯or 2-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
浙江大学
一九九七年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学（甲）编号031
注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、用系统命名法命名下列化合物，其中的立体异构体必须用R/S或Z/E标明构型（8分）
二、回答下列问题（14分）
1.画出 的最稳定构象
2.判断下列化合物是否具有芳香性
3.预测下列反应是SN1反应还是SN2反应
2.有一化合物A，分子式为C12H20，具有光学活性。A经酸性KMnO4氧化得一种化合物B，分子式为C6H10O，B经NaBH4还原生成一种醇C，分子式为C6H12O。C经浓H2SO4作用生成C6H10的D，D经臭氧氧化作用，再还原水解生成一直链化合物E，分子式为C6H10O2。E的IR谱在1750-1700cm-1间有强吸收，1H NMR谱在δ10ppm附近有一组一个氢的三重峰，在δ2.1ppm处有一组三个氢的单峰。写出A-E的结构式。A的结构还有什么没确定之处吗？
浙江大学2011年有机化学(甲)考研试题+参考答案
浙江大学二〇一一年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目有机化学（甲）编号821注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、命名下列化合物（10分，有立体化学请注明）1.2.BrCOOH3.SO3HOH4.C C CClH HCl5.CH3H OHCOOH6.NO7.O8.OHCl9.二、认识有机化合物共振式和共振杂化体，可以预测反应的位点。
分别写出下列化合物可能的共振式及其共振杂化体。
（20分）（1）硝基甲烷（2）氯乙烯（3）苯胺（4）重氮乙酸乙酯（5）N,N-二甲基甲酰胺三、完成反应方程式（50分，有立体化学请注明）：NBS,CH2Cl2,heat KOHCOOCH31.Oheat2.heatIClN OBn+Pd(OAc)2,base,DMF3.O4.间氯过氧苯甲酸OMeCOOHLi/NH 3(l)C 2H 5OHH +,CH 2N 25.OHOC 6H 13NH 2NH 2KOH heat6.COOMeNEt 2heat+7.O Ph 1.PhMgBr2.H3+O8.O9.NH2OH TsCl HCl.HOAcheatH OBr8PPh3BrH10.+n-BuLi THFCHOOHCOOEtCOOEt+cat.HOAcNH11.O 1.Zn/BrCH2COOEt2.H3+O12.MeMeH H C[1,5]迁移13.H[1,5]迁移O CO2Me170℃14.COOHNO21.Zn,HCl2.NaNO2,HCl,5℃CuCN15.四、给出下列三个氢（Ha，Hb and Hc）的分裂峰型，三个氢之间有没有磁等价氢？请给出解释。
（10分）HcClHa Hb五、给出同时符合下列分子式和氢核磁共振信号的结构式：（12分）（a）C5H12，δ0.93，s.（b）C5H10，δ1.50，s.（c）C5H11Br，δ0.91(6H，d，J=6 Hz)，1.7-1.8(3H，m)，3.42(2H，t，J=6 Hz).（d）C5H11Br，δ1.07(3H，t，J=6.5 Hz)，1.75(6H，s)，1.84(2H，q，J=6.5 Hz).（e）C4H10O2，δ1.36(3H，d，J=5.5 Hz)，3.32(6H，s)，4.63(1H，q，J=5.5 Hz).（f）C7H16O4，δ1.93(t，J=6 Hz)；3.35(s)；4.49(t，J=6 Hz)，相对面积积分：1：6：1.六、部分顺反3-氯丙烯酸的氢核磁共振图如（a）和（b）所示，问：与（a）和（b）相应的顺反3-氯丙烯酸的结构是哪一个？为什么？（8分）七、（14分）2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的肖万（Y.Chauvin）、格拉布（R.H.Grubbs）和施罗克（R.R.Schrock）三位化学家。
浙江大学考研历年有机化学 合成题1
资料1,1- 二官能团由酮制得OHOOO OEtClOOOOO OOEtOOOH OOOOO O EtO OOOHONaCOH OOH OR NR 2OROH/RONa HNR 2+1,4- 二官能团1,5- 二官能团+(Michael)1,6-二官能团1，3-二官能团（aldol ）(Claisen)1,2- 二官能团二元酸酯。
甲苯； 叔丁醇Cor双官能团化合物的切断1，1- 由羰基OHCNOHCOOHNH 2COOHOO ClClRCHONH 3HCNNH 2H R CNHOHH +NH 2HR COOHOPCl Cl Cl+ClP OCl Cl1，2- 由烯加成O OHCOOEtCOOEt(Na,,heat )在足够的供质子试剂（如乙醇）作用下，金属钠还原酯得伯醇（经过碳负离子自由基） 在无供质子试剂存在时（通常溶剂为乙醚，甲苯，二甲苯；最后一步用醋酸或无机酸），金属钠与酯作用得到双分子还原产物羟基酮（即酮醇），叫酮醇缩合。
也是经过碳负离子自由基。
OH OO+ Na CCOH OO+ Na CCOHHgSO 4H 2SO 4HOHOHO+OR -ROH/OH2O+HNR 2邻二醇由酮双分子还原。
1，3-， (如β-羟基酮，1，3-二酮)O由羟醛缩合，Claisen 酯缩合。
OHOOOOO OO EtO O++1，4-OHOHOOOClOCOOEt +这是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XOOOHOOCOOEt +这也是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XCOOEt+-这仍是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮COOEt Br +-O OOEtOH -H+heatOOHPBr 3Br1，5 - Michael 加成OO+-OO+O OOO+EtONa EtOHO COOEtOOH-H+heat1，6- 由环己烯的臭氧化还原水解HOOEtOMeO -OMe钠液氨叔丁醇HOOEt OMe钠液氨叔丁醇OMe1 mol H 2NiOMeO Zn HOHOMe HO OEtOH HOO2008浙江大学合成题五KMnO 4OPhMgX H 3OOHPh考点：格氏试剂制醇类AlCl3NO2 NBSNO2Br硝化，烷基苯alpha溴代SO3H SO3HBr BrBr2FeBr BrF-C烷基化，苯环上引入磺基KMnO 4COOHOF-C 酰基化，羰基还原为亚甲基。
2021年大学考研-有机化学制备与合成实验复习题
有机化学制备与合成实验复习题一、填空题1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（干燥管）防止（空气中的水分）侵入。
2、（重结晶）只适宜杂质含量在（5%）以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯。
3、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的( 水份 )尽可能( 除去 )，不应见到有（浑浊）。
4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况(1)混合物中含有大量的( 固体 )；(2)混合物中含有( 焦油状物质 )物质；(3)在常压下蒸馏会发生（氧化分解）的（高沸点）有机物质。
5、萃取是从混合物中抽取（有用的物质）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（除去）。
6、冷凝管通水是由（下）而（上），反过来不行。
因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果其一气体的（冷凝效果）不好。
其二，冷凝管的内管可能（破裂）。
7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（酯化）反应。
常用的酸催化剂有（浓硫酸）等 8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（ 2/3 ），也不应少于（ 1/3 ）。
9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（ 2~3 mm ），要装得（均匀）和（结实）。
10、减压过滤结束时，应该先（通大气），再（关泵），以防止倒吸。
11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，可采取（提高反应物的用量）、（减少生成物的量）、（选择合适的催化剂）等措施。
12、利用分馏柱使（沸点相近）的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。
13、减压过滤的优点有（过滤和洗涤速度快）；（固体和液体分离的比较完全）；（滤出的固体容易干燥）。
14、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的（水份）尽可能（分离净），不应见到有（水层）。
15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。
浙江大学1996年有机化学(甲)考研试题+参考答案(3+3)缺
1
浙 江 大 学
一九九六年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目 有机化学（甲） 编号 023
注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、用系统命名法命名下列化合物，其中的立体异构体必须用R /S 或Z /E 标明构型（10分）
1.CH 3CH 2CHCHCH 2CH(CH 3)2
CH 3
CH 2CH(CH 3)2
CH 3
2.C
C
CH=CH 2
CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2
HC ≡C
3.
COOH
CH 3H 2N
H
4.CH 2Br
Br 5.
二、比较下列各组化合物的性质（由大到小排列）（15分） 1. 比较下列碳正离子的稳定性大小：
CH 2+CH 2+
CH 2+
H 3CO H 3CO
a.
b. c.
2. 比较下列化合物的酸性强弱：
a. b. c.CH 3CCH 2COC 2H 5O
O
CH 2(CO 2C 2H 5)2
CH 2(COCH 3)2
3. 比较下列负离子的亲核性强弱：
a.
b.
c.
d.
O -
O -
COO -
S -
4. 比较下列化合物亲电取代反应速度的大小：。
浙江大学大一化学专业《有机化学》考试B卷及答案
有机化学试卷B专业： 考试日期：总分：100分 考试时间：120分钟 试卷类型 闭卷一、命名或写出结构式（每小题2分，总计20分）。
1、 2、3、 4、5、6、水杨酸7、 D -葡萄糖 8、 甘油9、 10、1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象二、选择题（每小题2分，总计18分）。
1、C 4H 9OH 的同分异构是：（）A 、B 、C 、D 、 2、下列物质的沸点最高的为：（ ）A 、3，3-二甲基戊烷B 、 庚烷C 、 2-甲基-己烷D 、 己烷 3、下列物质与FeCl 3能发生显色反应的为：（ ）A 、B 、C 、D 、4、下列物质酸性最强的为：（ ）A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中，能与I 2/OH -发生碘仿反应的是（ ）A 、B 、C 、D 、6、下列物质在非极性溶剂中碱性最强的为：（ ）A 、 N -甲基苯胺B 、乙酰苯胺C 、 邻苯二甲酰亚胺D 、 苯胺7、衡量油脂不饱和程度所用方法的名称为：（ ）A 、 皂化值B 、碘值C 、酸值D 、等电点值8、下列化合物的正确名称是（ ）A 、对甲基苯磺酰胺B 、对甲苯基苯磺酰胺C 、N-甲基对甲苯磺酰胺D 、甲氨基对甲苯磺酰胺9、下列化合物可以发生Cannizzaro （康尼扎罗）反应的是（ ）A 、B 、C 、D 、三、完成反应方程式（每空2分，总计22分）。
1、2、3、4、 5、CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2CHOHCOOCH 2CH 3CH 3COOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3CHCH 2C CH 2OHCH 2CH 3Br H COOHCH 3C CH 2CH 3OOHCH 3CH 3OCH 2CH 3CH 3C OOH CH 3COOHCOOH O 2NOHH 3H 5CC H HH 3C COOCH 3浓+ CH 3CH 2CHOCHO HOOCCH 2CCH 2CH 2CH 2COOH O 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2COOHOH催化剂OCH3+ HNO 324CH CCH 3Br OCH 3CH 2OH?(2)H +??HC CH2H 3+O?-?32+?CH3SO 2NHCH 3O CHO CCH 3OCH 3CHO OCH 3CH 3C OOH O 2CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHO 院系：___________ 班级：___________ 姓名：____________ 学号：___________………………………密…………………封……………………线…………………………四、鉴定题（10分）。
浙江大学有机化学试题库(推导结构)
1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。
试写出该化合物结构式。
(CH 3)2CHCOCH 2CH 32．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。
A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。
B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A 、B 的结构式。
A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHOB : CH 3COCH 2CH 2COOH3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。
该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。
试推导该醇的结构。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 34．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的化合物B 。
B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ，C 能与高碘酸作用又可生成B 。
C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物D 。
D 能与氨基脲（NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。
试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反应式。
CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 35．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。
试写出该苯腙的可能结构。
6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。
B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。
C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。
试推导A 、B 、C 的结构。
浙江大学1991年-2014年有机化学15年考研试题
浙江大学有机化学研究生入学考试考试大纲
一、 教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材 料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门 课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。 涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧 酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理 有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲 核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解 其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相 互的关系。
1
3. 烯烃的物理性质 4. 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催 化氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的 加成反应和加成产物的定位； 5. 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性； 6. 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成； 7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质； 8. 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成)；氧化反应，聚合反应，金属炔 化物的生成； 9. 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应； 10.共轭二烯烃：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder 反应； 11.炔烃的制法。 (四)、芳香烃 1. 芳香烃的分类和命名； 2. 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性； 3. 单环芳烃的物理性质； 4. 单 环 芳 烃 的 化 学 性 质 ： 苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 ( 卤 代 、 硝 化 、 磺 化 、 Friedel-Crafts 烷基化和酰基化)；芳烃环的氧化反应；芳烃侧链的反应 (氧化 和α-氢的卤代)； 5. 芳环亲电取代反应历程； 6. 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释； 7. 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原； 8. 芳香性与 Huckel 规则；环多烯。 (五)、对映异构 1. 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度 2. 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体， 外消旋体； 3. 旋光异构体构型表示法，Fischer 投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名： 绝对构型和 R、S 表示法； 4. 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体； 5. 外消旋体的拆分。 (六)、核磁共振、质谱和红外光谱 1. 核磁共振氢谱：屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例； 2. 质子去耦碳谱：碳化学位移； 3. 质谱：分子离子峰，同位素丰度，主要碎片峰； 4. 红外光谱：振动的类型，各官能团的特征吸收频率； 5. 紫外光谱：跃迁类型，共轭体系和最大吸收波长的关系。 (七)、卤代烃 1. 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷； 2. 卤代烷的物理性质；
一、 教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材 料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门 课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。 涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧 酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理 有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲 核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解 其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相 互的关系。
1
3. 烯烃的物理性质 4. 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催 化氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的 加成反应和加成产物的定位； 5. 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性； 6. 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成； 7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质； 8. 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成)；氧化反应，聚合反应，金属炔 化物的生成； 9. 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应； 10.共轭二烯烃：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder 反应； 11.炔烃的制法。 (四)、芳香烃 1. 芳香烃的分类和命名； 2. 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性； 3. 单环芳烃的物理性质； 4. 单 环 芳 烃 的 化 学 性 质 ： 苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 ( 卤 代 、 硝 化 、 磺 化 、 Friedel-Crafts 烷基化和酰基化)；芳烃环的氧化反应；芳烃侧链的反应 (氧化 和α-氢的卤代)； 5. 芳环亲电取代反应历程； 6. 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释； 7. 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构；稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原； 8. 芳香性与 Huckel 规则；环多烯。 (五)、对映异构 1. 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度 2. 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性；对映异构体， 外消旋体； 3. 旋光异构体构型表示法，Fischer 投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名： 绝对构型和 R、S 表示法； 4. 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体； 5. 外消旋体的拆分。 (六)、核磁共振、质谱和红外光谱 1. 核磁共振氢谱：屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例； 2. 质子去耦碳谱：碳化学位移； 3. 质谱：分子离子峰，同位素丰度，主要碎片峰； 4. 红外光谱：振动的类型，各官能团的特征吸收频率； 5. 紫外光谱：跃迁类型，共轭体系和最大吸收波长的关系。 (七)、卤代烃 1. 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷； 2. 卤代烷的物理性质；
有机化学合成题及答案
HOOCCH2CH2COOH
80、由乙烯合成下列化合物 H2NCH2CH2COOH
81、由环己基乙醇合成
CH2OH
82、以正丁醇为原料合成正丙胺。 83、由环己醇合成
O COOC2H5
84、由环戊酮合成
O
O
O
85、以丙酮为原料合成 H3C
H3 C 86、以异丁烯及丙二酸二乙酯为原料合成
(CH3)2CHCH2CH2COOH
问题三十二：用不超过四个碳原子的烃类化合物和其它必要的试剂合成下列化合物
O
CN
(1) CH3 C CH 2CH 2 CH3
(2)
Cl (3) CH3CH2C CH3
H
(CH2 )3CH3
34 35 36 37
38 39
40 41
42
43 44 45
46
O
(1) 2 C2H5MgBr/ Et 2O
OH
HO
(2) H3O+
47
O HO
OH C2H5OH
O
H+
O EtO
OEt EtONa (1) H2O / OH -
O
(2) H3O+/ △
O
O
48
Br Mg (1) O
Et 2O (2)H3O+
=O
CH3
=O
问题八：用 4 个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选)
CH3CH2CH O CH3 CH3
O (1) CH3CH2 C CHCHO
CH3
= 问题九：用 4 个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选(2)) CH2 CHCH2CH O CH2 CH CH2
O CH3
问题十：以指定原料合成(其它试剂任选)
80、由乙烯合成下列化合物 H2NCH2CH2COOH
81、由环己基乙醇合成
CH2OH
82、以正丁醇为原料合成正丙胺。 83、由环己醇合成
O COOC2H5
84、由环戊酮合成
O
O
O
85、以丙酮为原料合成 H3C
H3 C 86、以异丁烯及丙二酸二乙酯为原料合成
(CH3)2CHCH2CH2COOH
问题三十二：用不超过四个碳原子的烃类化合物和其它必要的试剂合成下列化合物
O
CN
(1) CH3 C CH 2CH 2 CH3
(2)
Cl (3) CH3CH2C CH3
H
(CH2 )3CH3
34 35 36 37
38 39
40 41
42
43 44 45
46
O
(1) 2 C2H5MgBr/ Et 2O
OH
HO
(2) H3O+
47
O HO
OH C2H5OH
O
H+
O EtO
OEt EtONa (1) H2O / OH -
O
(2) H3O+/ △
O
O
48
Br Mg (1) O
Et 2O (2)H3O+
=O
CH3
=O
问题八：用 4 个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选)
CH3CH2CH O CH3 CH3
O (1) CH3CH2 C CHCHO
CH3
= 问题九：用 4 个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选(2)) CH2 CHCH2CH O CH2 CH CH2
O CH3
问题十：以指定原料合成(其它试剂任选)
浙江大学有机化学乙 exercise 1
at are the formal charges of boron and nitrogen, respectively, in the following structure?
a. b. c. d.
-1 and +1 -1 and 0 0 and +1 0 and 0
25. Which one of the following species is formed when diazomethane loses a nitrogen molecule?
19. Predict which bond is the most polar in ethanol, CH3CH2OH? a. C-C b. C-H c. C-O d. O-H 15. What is the formal charge on the carbon atom?
a. b. C d.
a. b. c. d. 3
anti gauche skewed eclipsed What is the dihedral (torsion) angle between the two bromine atoms in the following sawhorse drawing?
a. b. c. d. 4
1
Organic Chemistry 2007-8 Exercise 1 Date (21/9)
5
Identify the spatial relationship of the two chlorine atoms.
a. b. c. d. 6
gauche anti eclipsed twist Which statement is correct concerning the relative stabilities of the two conformations, A and B, below?
a. b. c. d.
-1 and +1 -1 and 0 0 and +1 0 and 0
25. Which one of the following species is formed when diazomethane loses a nitrogen molecule?
19. Predict which bond is the most polar in ethanol, CH3CH2OH? a. C-C b. C-H c. C-O d. O-H 15. What is the formal charge on the carbon atom?
a. b. C d.
a. b. c. d. 3
anti gauche skewed eclipsed What is the dihedral (torsion) angle between the two bromine atoms in the following sawhorse drawing?
a. b. c. d. 4
1
Organic Chemistry 2007-8 Exercise 1 Date (21/9)
5
Identify the spatial relationship of the two chlorine atoms.
a. b. c. d. 6
gauche anti eclipsed twist Which statement is correct concerning the relative stabilities of the two conformations, A and B, below?
考研经典合成题第 套 个习题与解答
8、由苯合成 I
Cl
Cl
COON+H3
KI
Cl
I
(TM) Cl Cl
O
9、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成： N H
C-OH
HO
10、由 C4 或 C4 以下有机物合成：
HO
CH2OH CH2OH
11、由苯甲醛、C3 或 C3 以下有机物合成：
NH2 CH2CHCH3
12、由苯、C3 或 C3 以下有机物合成： CH3CH2CH2
O
O (1) NH3 , ∆
(2) KOH
O
Br CH(COOEt)2 O NK BrCH(COOEt)2 O
O NCH(COOEt)2
O
(1) NaOC2H5 (2) Br(CH2)4Br
O
NC(COOEt)2 O CH2(CH2)3Br
(1) 5%NaOH (2) H+ (3) ∆ , -CO2
考研经典合成题(I)
1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成： H3C O O COOH
2、由 C3 或 C3 以下有机物合成：
CH2CH3 O
4、由乙炔、C2 或 C2 以下有机物合成：
OH (叶醇，一种香料)
5、由
Br 为有机原料合成：
COOCH3
CH3
6、由
O 合成
OH
7、由丙二酸二乙酯合成
Cl
O
HO-C-CH2CH2CH2-C-OH
31、由 C4 或 C4 以下有机物为原料合成：
O
C2H5 H OH 32、由乙炔(唯一有机原料)合成： H OH
C2H5
33、由丙二酸二乙酯合成：
HOOCCH2CH2CHCOON+H3
考研有机化学试题
有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：5.1.CH3CH2CHCH2CH2CHOBr2.H333.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.2Cl6.乙酰乙酸乙酯7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺9.丙酸酐10.α - (D) - 葡萄糖二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：1.HBr[ ]2.CH3C CHH2O4+[ ]3.+33[ ]4.3HNO3H2SO4[ ]5.[ ]6.CH3OCH CH2+CH3OHH+[ ]H5C65H3+OH-[ ]7.8.+NaHCO3[ ]CH2=CH CH2OH CrO3CH3COOH[ ] 9.10.2OHH[ ]11.CH3COCHCH3MgBr[ ]H2O[ ]HBr[ ]HCN[ ]12.NCH3+CH3I[ ]Ag2OH O[ ][ ]13.浓OH-[ ]+[ ]14.(CH3)2CHCH2N+(CH3)3 OH-[ ]+[ ]15.+[ ]2ClMg / 醚[ ]①CO23+[ ]CH3OH+[ ]三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.Cl3CCHCH3++++2. 下列化合物有对映体的是: 。
a.CHCH3b.CH3CH=C=C(CH3)2c.C6H5CH=C=CHC6H5d.C6H5N CH3C3H7C2H5+I-3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a. b. c.33d.4. 写出下列化合物的优势构象。
- 1,6 -反二溴二环[ 4. 4. 0 ]癸烷H33)2a. b. c.5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是：。
a. b. c. d.OH+6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。
浙江大学2001年有机化学(甲)考研试题+参考答案(3+3)
浙 江 大 学二〇〇一年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目 有机化学（甲） 编号 438注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、有机化合物的命名：（10分）1. 用系统命名法命名下列化合物，立体异构体用R/S 或Z/E 标明其构型：CH=CH 2C 2H 5HBrC CH 2C CHCH 3CH 2CH 3(1)CHOClHO (2)ClCH 3CH 3(3)CHOHCH 3CCH 2CH 2H O(4)CCH 3(5)2. 写出下列化合物的结构：（1） (R )-1,3-丁二醇； （2） 5-甲基-2-萘磺酸；（3） L-苯丙氨酸； （4） 4-甲基噻唑； （5） (Z )-3-甲基-2-氯-2-戊烯 二、回答下列问题：（10分）1. 比较对甲苯甲酸、2,4-二硝基苯甲酸、对甲氧基苯酚、苯甲酸的酸性强弱。
2. 比较(CH 3)3CCl 、CH 3(CH 2)3Cl 、(CH 3)2CHCH 2Cl 进行S N 2反应的速度大小。
3. 比较苯、硝基苯和苯甲醚的硝化反应速度大小。
4. 下列哪些化合物具有芳香性？N(1)(2)(3)PhPhO5. 比较下列碳正离子的稳定性大小：(1)(2)(3)CH 3C C 6H 5CH 3CH 3C C 2H 5CH 3CH 3C C 2H 5H三、完成下列反应若为立体选择性反应，须写出产物的立体构型：（40分）CH 31.B 2H 62.H 2O 2/OH -?1.2.+(CH 3)3CCH 2ClAlCl 3?CH 3ON H3.TsOH heat1.2.H 3O ++?O?4.Ph 3PCHCN Br -1.NaOEt2.PhCHO5.r.t.150℃OOO+??CH 2CH 3COCH 3PhHNaBH 4?6.CH 2OH CHO CH=CHCO 2H7.??8.C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2Cl1.Mg2.CO 23.H 2O ??9.EtO 2CCH 2CH 2CH 2CHCH 2CO 2EtNaOEt -EtOH1.NaOEt2.i-PrICH 3??N10. 1.NaNH 22.H 2O??四、推断下列化合物的结构（15分）1. 化合物A 的分子式为C 13H 20N 2O 2，用碱水解得到分子量为137的含氮羧酸B 和另一化合 物C 。
考研有机化学之合成题及答案
：合成题1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3．4．5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)28．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl ClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e. f.g.OH OHOHSO 3HCOClCOO CH 3CH 2C CH 3OHCH 3COOHNO 2Br CH 3COOH CMe 3COOH NO 217． 18． 19．20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25． 26．27． 28．29.30．31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH34．CH 3CH-CHCHOOHOHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOHOOOCO 2CH 3OCH 2COCH3C H 3C O O HC O C H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OCOOH OHC H 3C H 2C H 2BrC H 3C H 2C H 2C O O H (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3OOOOO OBrCOOHCH 2CHCH 2CH 3OHCH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH35．HC≡CH →CH3COOC2H536．37．CH3CH2COOH →CH3CH2CH2CH2COOH 38．CH3COOH →CH2(COOC2H5)239．40．41．42．43．44．45．46．47．48．49．50．OCO2CH3OHCOOHOOCCH3N H2NH2NH2NO2CH3C H2OH C H3C H C H2CH3N H2NH2NHCOCH3 NO2NCH3OHN N CH3 NH2NH2NO2NH2NH2NO2NH2NH2NO2OH251． 52．53．54．55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成57． 58． 59．60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
浙江大学考研1991-2008年有机化学 反应式及答案
浙江大学1991-2008年 考研方程式答案 张力学20091017浙大1991年反应式6题18分 1 环酮扩环。
2 Cannizzaro 反应。
3 2，5-环己二烯酮酸性条件下重排成苯酚。
4 酯水解酰氧断裂5 CRAM 规则。
6 二卤卡宾对烯键加成，生成三元环。
浙大 1991-1OH NH 2NaNO HClOOH NH 2NaNO HClOOH N 2+- N 22+OH CH 2+-H +说明：这题的正确答案是环己酮。
这是环戊酮扩环的步骤的一部分。
OOOCNO CNH LiAlH 4OH NH 2浙大 1991-2CHO NaOHCOONa 2OH说明：碱性条件，答案要写羧酸钠，不写羧基。
浙大 1991-3O OHH+20091014说明HOHO浙大 1991-3H+说明说明：题目一共11个碳，答案有一个七元环。
浙大 1991-4OO18]OHOOH18浙大 1991-5H 3LiAlH HOHC 3H 7H CH 3HOHiEtO CH 3HEt HOHPrCH 3HH 3C 3H 7O EtCH 3HH 3HH 或表示为]题目羰基旁的手性碳是S 构型，答案这个手性碳当然还是S 构型，本题答案新形成带羟基手性碳是R 构型。
浙大 1991-6PhHgCBr 3Br Br浙大 1992年6题 14分。
1992-1 Michael 加成，取代丙二酸酯酸性条件下水解，加热脱羧，腈水解生成羧酸。
1992-2 烯烃亲电加成。
三氯化铝作用促进叔丁基氯生成叔丁基碳正离子。
1992-3 醇脱水生成烯烃1992-4 苯环比吡啶环易被氧化。
1992-5 季铵碱热分解。
原题目少了氢氧根，已补上。
产物是烯烃。
1992-6 Wittig 反应，在指定位置形成烯键。
CNCOOEtCOOEt EtONaCOOEt COOEtCNH O+heat refluxCOOH 浙大 1992-1COOH说明：本题答案即为戊二酸。
考研 合成题第 套 个习题与解答
PhCH2MgCl
干醚
H2O H+
OH PhCH=CHCH CH2Ph
- H2O
Ph Et OOC
H
C=C
H
COOE t
∆
Ph
Ph
Ph
COOEt
KMnO4
HO
COOEt
COOEt 稀、冷 ，OH- HO
COOEt
Ph
Ph
CH3COCH3 干 HCl
22
Ph
O
COOEt (1) LiAlH4
Ph
O
CH2OH
CH2C6H5
55、由苯合成
CH2Cl Cl
56、由苯酚、邻氯苯甲酸合成
O C Br Cl
考研经典合成题(I)答案
CH3
1：
+ CH2O + HCl ZnCl2
CH3
CH2Cl (I)
CH2(COOEt)2 NaOC2H5 -CH(COOEt)2Na+ ( I ) H3C
(1) NaOC2H5 (2) C2H5Br
H3C
CH2C(COOEt)2 (1) H2O/H+
CH2CH3
(2) ∆ , -CO2
H3C
CH2CH(COOEt)2
CH2CH3 CH2CHCOOH
SOCl2 H3C
CH2CHCH2CH3 AlCl3
COCl
CH3
CH2CH3 O (TM)
O 2 解： 2 CH3CCH3
NaOH , ∆ 减压蒸馏
BrCH2(CH2)2 CH2 H2N CH COOH
NaOH
分子内SN2 N
COOH (TM)
H CHO
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浙江大学考研历年有机化学合成题1资料1,1- 二官能团由酮制得OHOH OOOO OEtClOOOOO OOEtOOOH OOOOO O EtO OOOHONaCOH OOHOR NR 2OROH/RONa HNR 2+1,4- 二官能团1,5- 二官能团+(Michael)1,6-二官能团1，3-二官能团（aldol ）(Claisen)1,2- 二官能团二元酸酯。
甲苯； 叔丁醇Cor双官能团化合物的切断 1，1- 由羰基OHCNOHCOOHNH 2COOHOO ClClRCHONH 3HCNNH 2C H R CNNaOHHOHH +NH 2HR COOHO PCl5Cl Cl+Cl POClCl1，2-由烯加成O OH COOEtCOOEt(Na,,heat )在足够的供质子试剂（如乙醇）作用下，金属钠还原酯得伯醇（经过碳负离子自由基）在无供质子试剂存在时（通常溶剂为乙醚，甲苯，二甲苯；最后一步用醋酸或无机酸），金属钠与酯作用得到双分子还原产物羟基酮（即酮醇），叫酮醇缩合。
也是经过碳负离子自由基。
OH O O+ Na C COH OO+ Na CCOHHgSO 4H 2SO 4HOHOHO+OR -ROH/OH2O+HNR 2邻二醇由酮双分子还原。
1，3-， (如β-羟基酮，1，3-二酮)O由羟醛缩合，Claisen 酯缩合。
OH OOOO O OO EtO O++1，4-OHOOOClOCOOEt +这是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XOOOHOOCOOEt +这也是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮XCOOEt+-这仍是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮COOEt Br +-O OOEtOH -H+OOHPBr 3Br1，5 - Michael 加成OO+-OO+O OOO+EtONa EtOHO OOH-H +heat1，6- 由环己烯的臭氧化还原水解HOOOEtOMe O-OMe钠液氨叔丁醇HOOEt OMe钠液氨叔丁醇OMe1 mol H 2NiOMeO Zn HOHOMe HO OEtOH HOO2008浙江大学合成题 五KMnO 4OPhMgX H 3OOH Ph1H+ether+考点：格氏试剂制醇类AlCl 3NO 2NBSNO 2Br2H +混 酸硝化，烷基苯alpha 溴代SO 3HSO 3HBrBrBr 2Fe Br Br3稀 硫酸加热F-C 烷基化，苯环上引入磺基KMnO 4COOHO4H +HFZn- Hg HClF-C 酰基化，羰基还原为亚甲基。
用F-C烷基化也可以。
KMnO 4COOHO4H +HFZn- Hg HClCH 2Br4NBS无水三氯化铝OHOH OH OOH NaNH CH 3IOO CH 3H 3O OCH 35干 氯化氢+羰基保护，炔键延长浙大2007NH 2NH 2BrBrBrBr NaNO 2H 3PO 2BrBrBrHOHHBr0-5 degrees Celsius浙大2007-14-1NO 2Br 2FeNO 2BrBr NO 2Br 2FeNO 2Br Br实际上之类14-1浙大2007定要用重氮盐法OOO OH OHOO OOH 3OOOHH 2CH 3MgI+DRYCl浙大2007-14-2考点：羰基保护；格氏试剂与酯反应。
O EtONaOOO OO O浙大2007-14-3-H2Pd,C共轭醛酮催化加氢，烯键优先还原；如果用氢化锂铝，则羰基还原，烯键不受影响。
催化氢化一般顺序酰氯到醛，硝基到胺，炔到烯，醛到伯醇，烯烃到烷烃（取代基增加，还原变难），酮到仲醇，苄基醚氢解，腈到伯胺，萘到四氢萘乃至十氢萘。
铂、钯催化剂一般不能实现酯、酰胺、苯的还原，尤其是苯还原最难。
OOCNOHCOOEtOO H OO OHO ONH 2OCNEtONaNH P O -14-4Tollensreagentheat- HOH浙大2007-14-4通过Claisen 酯缩合引入甲酰基。
CH3 H3CCH3H3C BrCH2CH2CH2CH3COHCH3CH2CH3CHO HC CHCOOH1.2.3.4.浙大２００６年无合成题浙大2005BrNO 2NH 2NH 2BrNaNO 2H 3PO 2BrBr 2重氮盐 法混 酸HCl0-5 度Fe HClHOH浙大2005-1O浙大2005-2考点：很典型的Ｆ－Ｃ酰基化OMgBrH 3OOH+浙大2005-3考点：Ｆ－Ｃ酰基化，格氏试剂制醇。
CHOCHCH COOHPerkin 反应浙大2005-4（1）乙酸酐，乙酸钾，170-180度；（2）H 3O + 考点：Perkin 反应 浙大20042004-4.由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成。
CH 3NH 2CH 3F NO 2CH 2(CO 2Et)2COOHOOO OO(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3N 2BF 4NO 2CH 3FNO 22004-1考点：芳环亲电取代，重氮化反应COOEtCOOEt COOEtCOOEtCl ClCH 2OHCH 2OHCH 2BrCH 2BrCOOEtCOOEt COOEt COOEtCOOH-Na +-Na +2004-2考点：丙二酸酯制环状羧酸。
特例为制有螺环的羧酸。
OCOOHCOOHEtOH HCOOEt COOEtEtONaOCOOEtEtONaCH I OCOOEtCH 3OH- CO OCH 3HNO 3+-H+2004-3考点：由环己酮制环戊酮，制２－烷基环戊酮。
OO OOOOO OCH 3OO-2004-4考点：典型的Robinson增环。
浙大2003Br BrNO2NH22BrH POBr Br浙大2003-1考点：重氮盐法OHO浙大2003-2Cl MgClT.M.苯的氯甲基化，格氏试剂法制醇。
苯的氯甲基化邢其毅没有用人名反应，只说氯甲基化。
苯、甲醛，浓盐酸，在氯化锌催化下生成苄氯。
COOEt COOEtCOOHCOOEt COOEtClClCOOEt COOEtH 3O 浙大2003-3EtONa-heat+CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 33HCH 3H浙大2003-4heatlightheatlightorring closure, ring opening闭环开环conrotatory 顺旋disrotatory 对旋考点：周环反应的电环化OHBrNO 2NO 2BrNH 2BrOHBr 浙大2002-1重氮盐法考点：重氮盐法 浙大2002CH 3CHO OHOH CHOOOOOH H 浙大2002-2乙醛aldolNBSMgH 3O+H 2, Ni1,6-己 二醇BrBrBrBr 2H Br CH 3BrH 3浙大2002-3(+-)(+-)反式2-丁烯加溴得内消旋体。
若OOOOOO OBr OBr OO O O Cl Cl OOOOOOO CH 3OOOHO CH 3OOCH 3浙大2002-4乙酰乙酸乙酯等Robinson 并环乙酰乙酸乙酯法合成一取代丙酮HOAc如果也要合成，方法为乙酰乙酸乙酯，得到考点：乙酰乙酸乙酯法，Robinson 增环浙大2001OBr ClFCl O浙大2001-12PhHH 34重氮盐法O OH BrMgBr3OHO2HOAcBrO O浙大2001-1说明：酮在醋酸介质中的alpha溴代发生在烷基取代较多的碳上，停留在一取代。
O Br2HOAc OBrO Br2O BrBr BrOH-BrBrBrBr浙大2001-2PhHBr立体化学再核。
3NO 2NHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2ClCl3ClN 2Cl NHCOCH 3Cl ClFNH 2Cl Cl FClFN 2NO 2Fe NH 2ClONHCOCH 3Cl 2NHCOCH 3ClClN 2BF 4HBF 4NaNO 2NaNO ClClFH PO 浙大2001-3+-HCl混 酸混 酸60 摄氏度Fe+HCl++-heatOH -HOHHCl0-5摄氏度HCl 0-5摄氏度+ Cl-(分离掉邻位取代产物）OCHOOCH 3OCHO OOHOH Br MgBrH OPCC浙大2001-4基锂）?Michael additionOH -aldol （羟醛缩合）+浙大2000BrBrBr OONH 2COOHOHOH浙大2000-1234OOOHCOOEt COOEtOCOOEtOO COO OO COOH O 浙大2000-2-OEt -OH -,heat 羟醛缩合Michael 加成-H 3O+- CO 2NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2Br3BrN 2Br NH 2BrBrBrBrBrN 2NO 2Fe NH 2ClONHCOCH 3NHCOCH 3BrBrBrNaNO 2NaNO BrBrBrH PO Br 2CuBr浙大2001-3+-HCl混 酸混 酸60 摄氏度Fe+HCl++-OH -HOHHBr0-5摄氏度HCl 0-5摄氏度+ Cl -(分离掉邻位取代产物）HOH HBrCOOEt COOHCOOHNH 32COOHCOOEt COOEtOHH OCOOEt COOEtCOOEt COOEt COOEt CONH 22OHH 3NH 2COOH 浙大2000-3OEt-Br Br Br 2, P-+heat - CO 2-Br Br OEt1mol NH 3Br 2OH--+方法 1方法 2不大好OHOHOHOMeOMeOMe OCH 3IEtBr AlCl 3NBS浙大2000-4MgBrH 3O+NaOH Mg ether浙大1999浙大1999 OCOOEtBr BrCH 3HCH 3H OBrBrBr-1234BrCOOEtOCOOEtBr 2KMnO 4COOH COOHEtOH 24浙大1999-12压COOEtlightNaOHEtOH heatH +H CH 3C 3HBr BrCH 3HCH 3H 浙大1999-2乙炔Br 2反式加成。
顺-2-丁烯加溴得到外消旋体；反-2-丁烯加溴得到内消旋体浙大1999-3乙酰乙酸乙酯钠盐，BrBr, 酮式分解。
浙大1999-3是制二取代丙酮。
下面哪所学校待查OH OH CHOHCHO OH OH OH 1999-3CH 3CHO3 HCHOOH-某校可能杭大BrBrBrBr CN CN COOH COOHCH 2OH CH 2OHBrBr BrBr1999-4某校 可能 杭大题目1999-玉泉-1OHC2化合物1999-2不大于C4醛OO OO1999-3O HBr 1999-4三乙、C3有机物合成O1999-5OHC2有机物OHCH 2COOHOHBrBrMgBrOH 3O 1999-+考点：F-C 烷基化。