青岛科技大学621有机化学考试大纲

《有机化学》考试大纲
一、考试的总体要求
有机化学理论：
掌握有机化学的根本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应；立体化学的根底知识和根底理论。

掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象，典型有机化合物结构和性能的关系，重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。

掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反响、自由基取代等反响机理，碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反响中的作用。

掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律，掌握常见官能团特征化学鉴别方法，掌握特性官能团转换的常用方法，了解逆向合成分析的根本要点及其在有机合成中的应用。

了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱根本原理，进行谱图解析。

根本实验技术：
掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、枯燥、重结晶等根本技术及应用；能够解答常见的实验问题
二、试题类型及比例
1．命名与写结构式，约20分；
2．完成反响式〔包括中间产物、最终产物、试剂和重要反响条件〕，约30分；
3．综合题〔填空、选择或排序，涉及根本概念、理论、性质等〕，约30分；4．鉴别或别离，约10分；
5．合成题，约20分
6．机理题，约10分；
7．结构推导，约20分
8．实验题〔包括作图、答复下列问题等〕，约10分
三、主要参考教材
1. 《有机化学》〔第四版〕，高鸿宾主编，高等教育出版社
2. 《有机化学实验》王莉贤主编 XX大学出版社。

武汉工程大学《有机化学》考研考试大纲适用专业：化工、制药、材料、应化等专业试题总分：150分答题时间：3小时参考教材：徐寿昌主编《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1999一、考试目的和要求《有机化学》课程考试旨在了解和考查学生的有机化学基本知识以及运用有机化学知识分析和解决问题的能力。

本课程要求学生较系统地掌握有机化学基本知识，熟悉有机化学基本理论，理解和掌握有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律，了解基础有机化学实验基本技术，能够较熟练地解决有机化学的基本问题。

二、题型及分布1．命名与写结构式，约15分；2．完成反应式（填空方式，包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应），约30分；3．综合题（填空、选择或排序，涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等），约30分；4．简答题（包括反应机理、实验现象分析等），约20分；5．鉴别或分离，约15分；6．合成题，约30分；7．结构推导，约10分。

难易分布：较易题型40%；中等题型40%；较难题型20%三、考试范围（一）命名与写结构式1. 系统命名法：烷、烯、炔，双环化合物，含1个手性碳的手性分子，取代芳烃，卤代烃，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羟基酸、卤代酸，酯、内酯、酸酐、酰胺、内酰胺等），硝基化合物，胺（包括季铵盐、季铵碱），偶氮化合物，五元六元杂环衍生物。

2. 典型结构能够根据名称写出结构式；构造异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构；构型异构：顺反异构及Z/E异构；乙烷丁烷构象，环己烷衍生物构象（椅式、船式、平伏直立键及最稳定构象）；对映异构及R/S构型的标记与命名，手性分子的Fischer投影式、透视式、Newman式及其转换。

熟悉常见基团的结构与名称，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氢、伯仲叔卤、伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和习惯命名法。

《有机化学》研究生入学考试大纲考查总目标《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法，系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。

二、考试形式与试卷结构（一）试卷成绩及考试时间本试卷满分150分，考试时间为180分钟。

（二）答题方式答题方式为闭卷、笔试。

（三）试卷内容结构有机化学：150分（四）试卷题型结构选择题填空题完成方程式简答题合成题结构推断题三、《有机化学》考查范围（一）考查目标1、掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，理解有机化学的基本思想和方法，了解本学科的科学新成就。

2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律，运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。

（二）考核要求第一章烷烃1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途，理解原子轨道杂化理论；2、掌握烷烃的命名原则，σ键的结构特点及特性，构象式（纽曼式或透视式）的写法；3、烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。

第二章单烯烃1、了解烯烃的来源及其重要用途；2、理解SP2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性；3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z / E命名法；4、掌握烯烃的化学性质及应用，烯烃的亲电加成反应历程。

第三章炔烃和二烯烃1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用；2、理解SP杂化的特点，共轭效应及其相对强弱；3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。

第四章脂环烃1、了解脂环烃的制法，理解环烷烃的结构稳定性及张力学说；2、掌握脂环烃的命名方法，小环烷烃的性质，环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。

第五章对映异构1、理解对映异构的一些基本概念；2、掌握Fischer投影式的书写方法，掌握构型的R、S标记法，掌握判断分子手性的方法。

第六章芳烃1、掌握芳香烃的命名；2、理解苯的结构，苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理；3、掌握取代基的定位规律及其应用；4、掌握休克尔规则及芳香性的判断。

《有机化学》科目考试大纲本《有机化学》考试大纲适用于化学化工学院工科专业有机化学及以有机合成为主要手段的其他相关专业研究方向的硕士研究生入学考试。

有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题。

并具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

一、考试内容１、有机化合物的同分异构、命名及物性（1）有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物结构式的各种表示方法（3）有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系（4）有机化合物的物理性质及其结构关系2、有机化学反应（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系（2）主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

3、有机化学的基本理论及反应机理（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体（3）共振论简介、有机反应势能图及相关概念（4）有机反应机理的表达4、有机合成（1）官能团导入、转换、保护。

（2）碳碳键形成及断裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用5、有机立体化学（1）几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念（2）外消旋体的拆分方法、不对称合成简介（3）取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法（1）常见官能团的特征化学鉴别方法（2）常见有机化合物的核磁共振谱（HNMR）, 红外光谱(IR),紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征（3）运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定7、杂环化合物及元素有机化学含N，S，O等的五、六元杂环化合物、及其他结构的有机硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途二、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）第一章绪论了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类掌握了解有机化合物特性1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性1.2.1 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象，构型与构象1.2.2 共价键断裂方式和有机反应类型1.2.3 有机化合物的酸碱概念1.3 了解研究有机化合物的一般方法1.4了解有化合物的分类：按碳胳分类，按官能团分类第二章烷烃和脂环烷烃2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。

青岛科技大学有机化学实验复习资料化学实验1.重结晶为什么要用热水漏斗过滤，选择短颈漏斗而不用长颈漏斗的原因，选择菊花形滤纸的原因？答：使用热水漏斗是为了在过滤过程中保温，避免晶体析出。

短颈漏斗过滤速度快，避免滤液在颈部降温析出堵塞漏斗颈。

菊花形滤纸增大了接触面积，过滤速度快。

2．乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置？分馏的目的何在？答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于30℃，利用蒸馏装置不能很好地分离它们，故使用分馏。

分馏的目的是除去产物水，让乙酸仍然留在反应瓶中，以提高产率。

3. 在熔点测定实验中，能否使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定？为什么？答：不能。

因为第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物可能晶形发生了改变，也可能在高温下发生了分解。

4.正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入25mL水中？依次用50%的硫酸、水洗涤的目的何在？答：便于分出有机层，即醚与硫酸生成的钅羊盐在稀释后才会分解，从酸中游离出来；加50%的硫酸是为了洗去正丁醇；加水是为了洗去硫酸，防止它与后面加入的干燥剂氯化钙生成微溶物，难与有机物分离。

5.重结晶时活性炭用量为何不能过多或过少？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？（4分）答：活性炭过多，吸附有机物导致损失。

过少，脱色不完全。

沸腾时加入活性炭会引起暴沸。

6.茶叶中提取咖啡因的原理和方法是什么？答：利用咖啡因易溶于乙醇的特点，采用索氏提取器用乙醇对茶叶中的咖啡因进行回流萃取。

然后利用普通蒸馏装置对提取液进行浓缩，回收乙醇。

蒸气浴上蒸干乙醇后加碱除去单宁酸。

炒干后再利用咖啡因容易升华的特点采用升华操作得到咖啡因的白色针状结晶。

7．重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。

（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。

（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。

《有机化学》入学考试大纲第一部分考试说明一、考试性质全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。

其中，有机化学属我校进行命题的考试。

它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。

考试对象为参加2009年全国硕士研究生入学考试的考生。

二、考试的范围考试范围包括指定参考书中所含盖的主要内容。

考查要点详见本纲第二部分。

三、评价目标有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识观察和解决实际问题的能力。

考生应能：1．正确掌握和理解各有机化合物的结构、命名方法；2．熟练掌握和理解各基础有机化学反应的原理及应用范围；3．熟练掌握和理解有机化学反应的基本理论、基本概念以及反应机理等，特别注意理解和掌握有机化学反应中的立体化学问题；4．正确地运用有机化学的基本反应和理论来进行有机合成反应的设计、反应现象和机理的的解释以及推断有机化合物的结构等。

四、考生形式与试卷结构（一）答卷方式：闭卷，笔试。

（二）答题时间：180分钟。

（三）各部分内容的考查比例试卷满分为150分。

基础知识（基本概念、基本理论、基本反应）约55%有机合成约20%机理题约10%推断结构（含波谱分析）约10%实验约5％（四）参考书目荣国斌主编，《大学有机化学基础》（第二版）上、下册，华东理工大学出版社：上海（2006）。

第二部分考查要点第一章绪论1.有机化学和有机化合物2.共价键的基本性质3.研究有机化合物的基本方法4.有机化合物的分类第二章烷烃1.烷烃的异构与命名2.烷烃的构型与构象3.烷烃的物理性质4.烷烃的化学性质5.卤代反应的机理，自由基的稳定性第三章环烷烃1.环烷烃的命名与异构2.环烷烃的物理与化学性质3.环烷烃的构象及构象分析4.多环烃第四章对映异构1.旋光性2.手性3.分子的手性与对称性4.含一个不对称碳原子的化合物5.含几个不对称碳原子的开链化合物6.碳环化合物的立体异构第五章卤代烷１．卤代烷的命名２．一卤代烷的结构和物理性质３．一卤代烷的化学性质４．亲核取代反应机理５．一卤代烷的制法６．有机金属化合物第六章烯烃１．烯烃的结构、异构和命名２．烯烃的制法３．消去反应机理４．烯烃的物理性质５．烯烃的化学性质６．亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性７．烯烃的来源和用途第七章炔烃和二烯烃1.炔烃的结构、异构和物理性质2.炔烃的化学反应3.炔烃的制法4.共轭作用，超共轭作用5.共轭二烯烃6.累积二烯烃第八章芳烃1.苯的结构、共振论2.苯衍生物的异构、命名及物理性质3.苯环上的亲电取代反应及机理4.苯环上亲电取代反应的定位规律5.多环芳烃6.卤代芳烃7.休克尔规律第九章醇、酚、醚1.醇的结构、命名和物理性质2.一元醇的反应3.一元醇的制法4.二元醇5.酚的结构、命名和物理性质6.一元酚的反应7.二元酚和多元酚8.醚的结构、命名和物理性质9.醚的反应10.醚的制法11.环醚第十章醛、酮、醌1.一元醛酮的结构、命名和物理性质2.醛酮的亲核加成反应3.醛酮的亲核加成反应机理4.醛酮的氧化和还原5.一元醛酮的制法6.醛酮的来源和用途7.α,β-不饱和醛酮8.醌第十一章羧酸1.一元羧酸的结构、命名和物理性质2.一元羧酸的反应3.一元羧酸的制法4.二元羧酸第十二章羧酸衍生物1.羧酸衍生物的结构和命名2.羧酸衍生物的物理性质3.酯水解反应机理4.羧酸衍生物的反应5.羧酸衍生物的用途6.烯酮7.不饱和羧酸8.取代羧酸9.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用第十三章含氮化合物1.硝基化合物的结构和命名2.硝基化合物的性质3.硝基化合物的制备4.胺的结构、命名和物理性质5.胺的化学性质6.胺的制法7.芳香族重氮化反应8.芳香族重氮盐的性质9.分子重排第十四章含硫、磷和硅的化合物1.含硫化合物2.含磷化合物3.含硅化合物第十五章杂环化合物1.杂环化合物的分类和命名2.五元杂环化合物3.六元杂环化合物4.生物碱第十六章周环反应1.周环反应理论2.电环化反应3.环加成反应4. -迁移反应第十七章碳水化合物1.单糖2.双糖3.多糖4.糖的衍生物第十八章有机合成１．逆合成分析２．有机合成设计第十九章有机波谱分析（UV、IR、1H NMR和MS等）第二十章蛋白质、氨基酸和核酸第二十一章有机化学实验（基本原理、基本操作和基本合成方法）。

化学实验1.重结晶为什么要用热水漏斗过滤，选择短颈漏斗而不用长颈漏斗的原因，选择菊花形滤纸的原因答：使用热水漏斗是为了在过滤过程中保温，避免晶体析出。

短颈漏斗过滤速度快，避免滤液在颈部降温析出堵塞漏斗颈。

菊花形滤纸增大了接触面积，过滤速度快。

2．乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置分馏的目的何在答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于30℃，利用蒸馏装置不能很好地分离它们，故使用分馏。

分馏的目的是除去产物水，让乙酸仍然留在反应瓶中，以提高产率。

3. 在熔点测定实验中，能否使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定为什么答：不能。

因为第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物可能晶形发生了改变，也可能在高温下发生了分解。

4.正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入25mL水中依次用50%的硫酸、水洗涤的目的何在答：便于分出有机层，即醚与硫酸生成的钅羊盐在稀释后才会分解，从酸中游离出来；加50%的硫酸是为了洗去正丁醇；加水是为了洗去硫酸，防止它与后面加入的干燥剂氯化钙生成微溶物，难与有机物分离。

5.重结晶时活性炭用量为何不能过多或过少为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭（4分）答：活性炭过多，吸附有机物导致损失。

过少，脱色不完全。

沸腾时加入活性炭会引起暴沸。

6.茶叶中提取咖啡因的原理和方法是什么答：利用咖啡因易溶于乙醇的特点，采用索氏提取器用乙醇对茶叶中的咖啡因进行回流萃取。

然后利用普通蒸馏装置对提取液进行浓缩，回收乙醇。

蒸气浴上蒸干乙醇后加碱除去单宁酸。

炒干后再利用咖啡因容易升华的特点采用升华操作得到咖啡因的白色针状结晶。

7．重结晶法一般包括哪几个步骤各步骤的主要目的如何答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。

（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。

（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。

（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。

8.蒸馏时加入沸石的作用是什么如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。

《有机化学》考试大纲(材料与化工学院各专业本科适用)参考学时：116 学分：7 课程编号：0406303一、课程性质与教学要求有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及其变化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。

它使学生了解近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，为学习后续课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。

在教学过程中，要注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步树立辩证唯物主义的科学世界观，适应21世纪社会经济发展新形势的需要，培养基础扎实、知识面广、能力强、素质高、富有创新精神的专门人才。

二、课程内容与考核目标课程内容考核目标（一）绪论1．有机化合物和有机化学一般了解 2．有机化合物的特点熟悉理解 3．有机化合物中的共价键及其性质熟悉理解 4．共价键的断裂----均裂与异裂熟悉理解 5．有机化学中的酸碱概念一般了解 6．有机化合物的分类熟悉理解 7．有机化学的发展及学习有机化学的重要性一般了解（二）烷烃1．烷烃的通式、同系列、构造异构、命名、结构、构象掌握应用 2．烷烃的物理性质一般了解 3．烷烃的化学性质掌握应用 4．甲烷氯代反应历程及过程中的能量变化----反应热、活化能和过渡态熟悉理解 5．一般烷烃的卤代反应历程掌握应用 6．烷烃的天然来源一般了解（三）烯烃1．烯烃的构造异构、命名、结构、来源和制法掌握应用 2．Z-E标记法、次序规则掌握应用 3．烯烃的物理性质一般了解 4．烯烃的化学性质掌握应用 5．重要的烯烃----乙烯、丙烯和丁烯一般了解（四）炔烃、二烯烃、红外光谱1．炔烃的异构、命名和结构掌握应用 2．炔烃的物理性质一般了解 3．炔烃的化学性质掌握应用4．重要的炔烃----乙炔一般了解 5．共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应熟悉理解 6．共轭二烯烃的性质掌握应用 7．天然橡胶和合成橡胶一般了解 8．电磁波的概念一般了解 9．红外光谱一般了解（五）脂环烃1．脂环烃的定义和命名掌握应用2．脂环烃的性质掌握应用3．环烷的环张力和稳定性掌握应用4．环烷烃的结构掌握应用5．萜类和甾族化合物一般了解（六）单环芳烃1．苯的结构熟悉理解2．单环芳烃的构造异构和命名掌握应用3．单环芳烃的来源和制法一般了解4．单环芳烃的物理性质一般了解5．单环芳烃的化学性质掌握应用6．芳环上的亲电取代反应掌握应用7．亲电取代反应的定位规律及其理论解释熟悉理解8．二取代芳烃的定位规律熟悉理解（七）多环芳烃和非苯芳烃1．联苯及其衍生物一般了解2．稠环芳烃及性质熟悉理解3．非苯芳烃及休克尔规则掌握应用（八）立体化学1．手性和对映体熟悉理解2．旋光性和比旋光度熟悉理解3．含有一个手性碳原子的化合物的立体异构熟悉理解4．构型的表示法、构型的确定和构型的标记掌握应用5．含有多个手性碳原子化合物的立体异构熟悉理解6．外消旋体的拆分一般了解7．手性合成（不对称合成）一般了解8．环状化合物的立体异构熟悉理解9．不含手性碳原子化合物的对映异构熟悉理解 10．含其他手性原子化合物的对映异构熟悉理解（九）卤代烃1．卤代烷烃的分类与命名掌握应用2．卤代烷烃的制备掌握应用3．卤代烷烃的物理性质一般了解4．卤代烷烃的化学性质掌握应用5．亲核取代历程及影响因素掌握应用6．消除反应历程及影响因素掌握应用7．不饱和卤代烃的分类与活性掌握应用8．结构对不饱和卤代烃活性的影响熟悉理解9．卤代烯烃、卤代芳烃和多卤代烃掌握应用（十）醇和醚1．醇的结构、分类、异构、命名和制法掌握应用2．醇的物理性质一般了解3．醇的化学性质掌握应用4．重要的醇一般了解5．硫醇一般了解6．醚的构造、分类、命名和制法掌握应用 7．醚的性质和重要的醚掌握应用 8．环醚、冠醚和硫醚一般了解（十一）酚和醌1．酚的构造、分类、命名和制法掌握应用 2．酚的物理性质一般了解 3．酚的化学性质掌握应用 4．重要的酚一般了解 5．环氧树脂一般了解 6．离子交换树脂一般了解 7．苯醌、萘醌和蒽醌一般了解（十二）醛和酮、核磁共振谱1.醛、酮的结构、命名和制法掌握应用2.醛、酮的物理性质一般了解3.醛、酮的化学性质掌握应用4.重要的醛和酮一般了解5.核磁共振谱一般了解（十三）羧酸及其衍生物1．羧酸的结构、分类、命名和制法掌握应用2．羧酸的物理性质一般了解3．羧酸的化学性质掌握应用4．重要的一元羧酸一般了解5．二元羧酸一般了解6．羟基酸掌握应用7．羧酸衍生物的结构和命名掌握应用8．羧酸衍生物的物理性质一般了解9．羧酸衍生物的化学性质掌握应用10．各类羧酸衍生物及其重要代表物一般了解11．碳酸衍生物一般了解12．蜡和油脂一般了解（十四）β—二羰基化合物1．β—二羰基化合物的酸性和烯醇式的含量掌握应用2．β—二羰基化合物碳负离子的反应类型掌握应用3．丙二酸二乙酯合成法在有机合成上的应用掌握应用4．乙酰乙酸乙酯合成法在有机合成上的应用掌握应用5．麦克尔反应一般了解(十五)硝基化合物和胺1．硝基化合物的分类、结构、命名和制法掌握应用2．硝基化合物的物理性质一般了解3．硝基化合物的化学性质掌握应用4．胺的分类、命名、结构和制法掌握应用5．胺的物理性质一般了解6．胺的化学性质掌握应用7．季铵盐和季铵碱掌握应用8．腈和重要的腈掌握应用9．异腈一般了解10.异氰酸酯一般了解(十六)重氮化合物和偶氮化合物1．重氮化反应掌握应用2．重氮盐的性质及其在合成上的应用掌握应用3．偶氮化合物和偶氮染料一般了解4．重氮甲烷和碳烯一般了解5．叠氮化合物和氮烯一般了解(十七)杂环化合物1．杂环化合物的分类和命名掌握应用2．杂环化合物的结构与芳香性熟悉理解3．五元杂环化合物的性质掌握应用4．六元杂环化合物的性质掌握应用5．嘧啶、嘌呤及其衍生物一般了解(十八)碳水化合物1．概论一般了解2．单糖的结构熟悉理解3． 单糖的性质 掌握应用4． 二糖的结构及性质 掌握应用5． 多糖 一般了解三、考试说明(一) 考试内容本课程的考试内容分第一学期和第二学期。

《有机化学》科目考试大纲一、指导思想为了客观、准确、科学的反映我校化学及高分子化学与物理专业学生研究生有机化学学科的成绩及分析问题，解决问题的能力，提高有机化学的考试质量和水平，特制的本考试大纲，以规范研究生有机化学考试过程。

二、考试范围与要求考试内容按（一）基本知识、（二）基本反应、（三）基本理论三部分列出。

具体考核内容以A 、B 、C 、D分别代表考试目标的四个层次，即（A）认识与记忆，是指对有机化学基础知识和基本概念的认识与牢固记忆。

（B）理解与判断，是指对有机化学中的基本知识、基本反应和基本理论的准确理解和对相关的问题作出准确的判断。

（C）掌握与应用，是要求牢固掌握有机化学基本知识；牢固掌握有机化学基本反应和基本规律，并熟练运用于有机制备、合成和有机物的分离与鉴定；能够运用基本知识和基本理论对有机化学的一些结构和化学性质问题做出准确的判断。

（D）分析与综合，是要求从有机化学基本知识和基本理论出发，运用演绎、归纳等方法推论、分析、论证解决某些有机化学中的问题；熟练掌握各类有机物的制备及相互间的衍生关系，能初步设计较合理的合成路线，进行有机合成。

具体考核内容包括：（一）基本知识包括定义、通式、各类化合物的分类、基本结构、异构现象、命名、名词术语、物理性质、重要化合物、波谱知识等。

（二）基本反应包括各类化合物化学反应中的通性反应、特性反应、制备反应。

（三）基本理论包括结构理论、电子效应和空间效应理论、反应历程、立体化学、重要反应规律。

第一章绪论一、基本知识1.有机化学和有机化合物的涵义 A2.有机物的特性 A B3.研究有机物的一般方法 A4.有机化合物的分类和官能团 A B C二、基本理论：1.共价键理论（价键理论和分子轨道理论） B C2.共价键的键参数。

B C3.共价键的断裂与有机反应类型 B C4.有机化合物中的电子效应—诱导效应 B C第二章烷烃一、基本知识1.通式、同系列、同系物、同系差 A B2.伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子 A B3.同分异构现象 A B C4.命名（普通命名和系统命名法） A B C5.碳原子的sp3杂化及其结构 A B C6.烷烃的分子结构（构型和构象） A B7.自由基的定义 A B8.分子结构对物理性质的影响 A B9.烷烃的来源 A10.烷烃的制备和用途 A二、基本反应1.烷烃的卤代、氧化 A B C2.烷烃的稳定性 A B三、基本理论1.自由基的结构与稳定性 B C2.自由基取代反应的历程及特点 B C第三章单烯烃一、基本知识1.单烯烃的通式 A B2.同分异构现象 A B C3.系统命名和顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名 A B C4.碳原子的sp2杂化及其构型 A B C5.π键的形成及与σ键的不同点 A B C6.单烯烃的分子结构 A B C7.单烯烃的物理性质 A二、基本反应1.烯烃的催化加氢 A B C2.烯烃的亲电加成反应（1）与卤素的加成反应 A B C D （2）与HX的加成反应 A B C D（3）与H2SO4的加成反应 A B C D（4）与H2O的加成反应 A B C D （5）与HOX的加成反应 A B C D （6）硼氢化氧化反应 A B C D 3.烯烃的氧化反应（1）烯烃与KMnO4、 OsO4的氧化反应 A B C D（2）烯烃与O3的反应 A B C D （3）过酸氧化、空气氧化、氨氧化法 A B C4.α-H的卤代反应 A B C D5.烯烃的制备（1）醇的脱水 B C（2）卤代烷脱HX B C三、基本理论1.亲电加成反应历程（鎓离子历程和碳正离子历程） B C2.烯烃不对称加成规律（马氏规则） B C D3.过氧化物效应（自由基加成历程） B C D4.碳正离子的稳定性 B C5.诱导效应 B C D第四章炔烃与二烯烃一、基本知识1.炔烃的通式 A2.二烯烃的分类及同分异构 A B C3.命名 A B C4.碳原子的sp杂化及其构型 A B C5.共轭体系的分类、离域键、离域能 A B6.丁二烯的分子结构 A B C7.重要化合物（1）丁二烯 A B（2）异戊二烯 A B（3）乙炔 A B二、基本反应1.炔烃的加成反应（与H2，X2，HX，H2O及带活泼氢的HCN，RCOOH，ROH反应） A B C D2.炔烃的氧化反应 A B C3.乙炔的聚合反应 A B C4.端炔的活泼氢反应，炔化物的生成 A B C D5.共轭二烯烃的1,2和1,4加成 A B C6.双烯合成反应 A B C D三、基本理论1.共轭效应 B C2.烯和炔亲电加成反应活性的比较 B C3.速率控制与平衡控制 B第五章脂环烃一、基本知识1.脂环烃的命名 A B2.环烷烃的同分异构体 A B3.构象（1）环己烷的构象 A B C （2）环己烷衍生物的构象 A B C4.重要化合物，环己烷，环戊二烯 A B二、基本反应1.环烷烃的卤代反应 A B2.小环环烷烃的加成（与H2，X2，HX） A B C3.环烷烃的氧化 B C三、基本理论环烷烃的结构和稳定性（张力学说） B第六章对映异构一、基本知识1.平面偏振光，偏振面 A2.旋光性物质 A B3.旋光度比旋光度 A B4.旋光仪的构造及原理 A B5.手性碳原子、手性分子 A6.对映体、非对映体、左旋体、右旋体、内消旋体、外消旋体 A B C7.费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式之间的转换 A B C D8.环状化合物的对映异构 A9.构型的表示方法（D，L法及R，S法） A B C10.不含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型及联苯型化合物） A11.外消旋体的拆分 A二、基本理论1.手性和对称因素 A B C2.亲电加成反应历程中的立体化学 B C第七章芳香烃一、基本知识1.芳烃的分类 A B2.苯系芳烃及其衍生物的命名 A B C3.苯系芳烃的同分异构现象 A B4.苯的结构 A B C5.萘的结构 A B6.蒽、菲的结构 A7.共振论简介 A二、基本反应1.苯的亲电取代反应（1）卤代反应 A B C D （2）硝化反应 A B C D （3）磺化反应 A B C D （4）付—克氏反应 A B C D2.苯及其同系物的氧化反应 A B C3.苯的加成反应 A B4.萘的取代反应 A B5.萘的氧化反应 A B6.萘的加成反应 A B7.蒽、菲的性质 A三、基本理论1.亲电取代反应的历程 B C2.苯环上亲电取代定位规律及解释 B C D3.休克尔规则及在非苯系芳烃中的应用 B C第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用一、基本知识1.电磁波谱的一般概念 A2. 紫外光谱（1）紫外光谱及其产生 A（2）Lambert-Beer定律和紫外光谱图 A B（3）紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 A B C（4）紫外光谱的应用 A B C3. 红外吸收光谱（1）基本原理 A（2）红外光谱图的表示方法 A B（3）红外光谱图与有机分子的关系 A B C（4）各类官能团（或基团）的特征吸收 A B（5）典型简单有机化合物的红外光谱图的解释 A B C D4.核磁共振谱（1）基本原理 A（2）HNMR谱的表示法 A B（3）简单典型核磁共振谱图的解释 A B C D5. 质谱的原理和有机物的质谱图解析 A第九章卤代烃一、基本知识1.卤代烃的分类 A B2.卤代烃的命名 A B C3.卤代烃的同分异构现象 A4.一卤代烷的物理性质和光谱特征 A5.重要的卤代烃 A6.一卤代烯烃和一卤代芳烃 B C二、基本反应1.一卤代烷的亲核取代反应（1）一卤代烷的水解反应 A B C D（2）一卤代烷的醇解反应 A B C D（3）一卤代烷的氨解反应 A B C D（4）一卤代烷的氰解反应 A B C D（5）一卤代烷和AgNO3醇溶液的反应 A B C D2.一卤代烷的消除反应及消除规律（扎依采夫规则） A B C3.一卤代烷与金属Na、Mg、Li的反应 A B C4.卤代烃的制法（以烃、醇为原料和RX的互换） A B C三、基本理论1.一卤代烯烃和一卤代芳烃反应性能的解释 B C2.饱和碳原子上的亲核取代反应历程（S N1，S N2，邻近基团的参与历程） B C D3.SN 2和SN1反应的立体化学 C D4.影响亲核取代反应活性的因素（烃基结构，离去基团，亲核试剂，溶剂） A B C D第十章醇、酚、醚一、基本知识1.醇的结构 A B2.醇的分类 A B3.醇的命名 A B C4.醇的光谱性质 A B5.醇的物理性质与结构的关系 A B6.酚的结构 A B7.酚的命名 A B C8.酚的物理性质光谱性质 A9.醚的分类 A10.醚的命名 A B11.醚的同分异构 A B12.醚的物理性质和光谱性质 A13.重要醚（环氧乙烷，冠醚） A二、基本反应1.醇与活泼金属的反应 A B C D2.醇与卤化磷的反应，与SOCl2的反应 A B C D3.醇与无机酸的反应 A B C D4.醇的氧化与脱氢 A B C D5.醇的脱水反应 A B C6.邻二醇的特性反应（与C u(O H)2、H IO4、片呐醇重排） A B C D7.酚羟基上的反应（弱酸性、显色反应、成醚反应） A B8.酚芳环上的亲电取代反应 A B C9.酚的氧化反应 A B10.醚羊盐的生成 A B11.醚与氢卤酸的反应 A B C12.醚过氧化物的生成与检验 A B13.环氧乙烷的开环反应 A B C14.醇的制法（烃烯水合，RX水解，醛酮的还原及与RMgX反应） A B C D15.苯酚的制法（磺酸盐碱熔法，氯苯水解法，异丙苯氧化法） A B C16.醚的制法（醇分子间脱水及威廉姆逊法） A B C17.α-消除反应 A三、基本理论1.消除反应历程（E1，E2历程） A B C2.消除反应规律及解释 B C3.消除反应的立体化学 B C4.消除反应与取代反应的竞争 B第十一章醛和酮一、基本知识1.醛酮的结构 A B2.命名 A B C3.物理性质 A4.光谱性质 A5.重要醛酮的制备、性质、用途 A B二、基本反应1.加成反应（1）加HCN A B C D（2）加Na2HSO3A B C D（3）加RMgX A B C D （4）加ROH A B C D （5）加H2O A B C D2.与氨及其衍生物的加成缩合反应 A B C D3.α—H原子的反应（1）卤代 B C D （2）羟醛缩合 B C D （3）其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等） B C D 4.氧化、还原反应（1）氧化反应①托伦试剂 A B C②斐林试剂 A B C③强氧化剂 A B C （2）还原反应①还原成醇 A B C D②还原成烃 A B C D （3）歧化反应 A B C5.醛的显色反应 A B C6.α，β—不饱和醛酮特性、插烯规律 A B C7.醛酮制法（1）醇的氧化 A B C（2）烃的氧化 A B C（3）偕二卤代物的水解 A B（4）付—克氏酰基化反应 A B C（5）炔烃的水合 A B C（6）烯烃的羰基化 A B三、基本理论1.简单亲核加成反应历程 C2.复杂的亲核加成反应历程 C3.羰基加成反应的立体化学（Cram规则） C4.影响羰基活性的因素 B C第十二章羧酸一、基本知识1.羧酸的分类 A2.羧酸的命名 A B C3.羧酸的结构 A B C4.羧酸的物理性质 A5.羧酸的光谱性质 A6.二元羧酸的物理性质 A二、基本反应1.羧基中氢原子的反应 A B C D2.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺) A B C D3.还原反应 A B C4.脱羧反应 A B C D5.α- H的卤代反应 A B C D6.一元羧酸的制法（1）烃、伯醇、醛等的氧化 A B C D（2）由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应） A B C D（3）烯烃与一氧化碳和水的反应 A B7.二元羧酸的化学性质（酸性、受热分解反应） A B C D8.羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法 A B C三、基本理论1.取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应 B C D2.酯化反应历程 C D第十三章羧酸衍生物一、基本知识1.羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺） A2.羧酸衍生物的命名 A B C3.羧酸衍生物的结构特点 A B C4.羧酸衍生物的物理性质 A5.羧酸衍生物的光谱性质 A二、基本反应1.亲核取代反应：水解、醇解、氨解 A B C D2.与格氏试剂的反应 A B C D3.还原反应 A B C4.酯的缩合反应(Claisen酯缩合、Dieckmann缩合、混合酯缩合) A B C D5.酰胺的脱水和霍夫曼降解反应 A B C D6.乙酰乙酸乙酯的制备 A B C7.乙酰乙酸乙酯的互变异构 A B C8.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 A B C D9.丙二酸二乙酯的制备 A B C10.丙二酸二乙酯在合成上的应用 A B C D11.有机合成路线（1）增减碳－碳键反应 A B C D（2）形成碳环的反应 A B C D（3）转换官能团的反应 A B C D（4）对立体化学的要求 A B C D（5）合成路线的设计（逆合成法、导向基的引入、保护基的应用） B C D三、基本理论1.亲核取代反应历程(加成-消去反应历程，羧酸衍生物结构的比较) B C D2.有机合成路线的设计原理 C D第十四章含氮有机化合物一、基本知识1.硝基化合物的结构 A2.硝基化合物的分类 A3.硝基化合物的命名 A4.胺的分类 A B C5.胺的结构 A B C6.胺的命名 A B C7.胺的物理性质 A8.重要的硝基化合物（1）硝基苯 A（2）苦味酸 A（3）TNT A9.季铵盐、季铵碱的制备和用途。