人教版高中化学选修五 3.4有机合成第2课时(课件1)
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人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
第二十七页，共47页。
【例1】 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应(huàxué fǎnyìng)可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。
第二十八页，共47页。
请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________，反应④________； (2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________； (3)反应②③的目的是__________________； (4)写出反应⑤的化学方程式：___________________； (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能 是__________________(写出一种物质的结构简式)， 检验该物质存在的试剂是____________________； (6)写出G的结构简式____________________。
高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版
第四节 有机合成(yǒujī héchéng)
第一页，共47页。
[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见(chánɡ jiàn)的反应类型；知道常见(chánɡ jiàn)的官能团之间的转化方 法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法 和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
第十九页，共47页。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
CH3CHO＋H2――N△i→ CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2―N△ ―i→
④酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
第二十页，共47页。
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成(shēnɡ chénɡ)苯酚。例如：
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
【例1】 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应(huàxué fǎnyìng)可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。
第二十八页，共47页。
请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________，反应④________； (2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________； (3)反应②③的目的是__________________； (4)写出反应⑤的化学方程式：___________________； (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能 是__________________(写出一种物质的结构简式)， 检验该物质存在的试剂是____________________； (6)写出G的结构简式____________________。
高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版
第四节 有机合成(yǒujī héchéng)
第一页，共47页。
[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见(chánɡ jiàn)的反应类型；知道常见(chánɡ jiàn)的官能团之间的转化方 法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法 和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
第十九页，共47页。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
CH3CHO＋H2――N△i→ CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2―N△ ―i→
④酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
第二十页，共47页。
(2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成(shēnɡ chénɡ)苯酚。例如：
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
人教版高二化学选修五导学课件：3.4 有机合成(共136张PPT)
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:
合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。
④
⑤____________________________________。
第四节
有 机 合 成
一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 简单、易得 的原料,通过有机反应, 有机合成指利用___________ 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务:
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。 _______
3.有机合成的过程:
代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
知识点一、有机合成中官能团的引入、转化和消除
【核心突破】
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入。
引入方法 烷烃与X2的取代 不饱和烃与HX 或X2的加成反应 醇与HX的取代
典型化学方程式 CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
(2)碳碳双键的引入。 引入方法 醇发生 消去反应 卤代烃 消去反应 炔烃 加成反应 典型化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
(3)羟基的引入。 引入方法 烯烃与水加成 典型化学方程式 CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
中学人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成
四、有机合成的思维结构
和
的有
思
. .
.
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程
有机合成过程示意图
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
辅助原料
有机合成
导
学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的 转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定
机化合物。
2019/9/25
最新中小学教学课件
23
谢谢欣赏！
2019/9/25
最新中小学教学课件
24
Cl2 500 æ¡
CH2CH=CH2
Cl
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ¡æ
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成的分析方法
1、正向合成分析法（顺推法）
？ Cl
OH OH
如何由 CH3CHCH3 制取 CH2CHCH3
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
【优选整合】人教版高中化学选修五 3-4-2 有机合成 课件 (共36张PPT)
（1）引入—CN ①取代反应
H2O,H+
②加成反应
催化剂
H2O,H+
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
O
O OH , H 2O 或 H +
OH O
CH 3C H + H CH 2CH
1、利用官能团的转化关系进行衍变
酯
酯水 化解
烃 卤代或加成 卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 酸
消去
取代
还原
还氧
原化
酮
六、官能团的衍变
2、通过某种化学途径增加官能团
、乙醇
、H2O
六、官能团的衍变
3、通过某种途径使官能团的位置改变
六、官能团的衍变
有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反 应？产物是什么？
CH 3CHCH 2CH
注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
CH3 C= O + H
O CH 2CCH 3
OH
CH3
OH O ( CH 3 )2CCH 2CCH 3
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
H2O,H+
②加成反应
催化剂
H2O,H+
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
O
O OH , H 2O 或 H +
OH O
CH 3C H + H CH 2CH
1、利用官能团的转化关系进行衍变
酯
酯水 化解
烃 卤代或加成 卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 酸
消去
取代
还原
还氧
原化
酮
六、官能团的衍变
2、通过某种化学途径增加官能团
、乙醇
、H2O
六、官能团的衍变
3、通过某种途径使官能团的位置改变
六、官能团的衍变
有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反 应？产物是什么？
CH 3CHCH 2CH
注意：β-羟基醛加热时，容易失水生成α,β-不饱和醛：
四、有机合成的常规方法
（一）、碳骨架的构建 1、增长碳链
（2）羟醛缩合 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
CH3 C= O + H
O CH 2CCH 3
OH
CH3
OH O ( CH 3 )2CCH 2CCH 3
（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气
反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制
的Cu(OH)2悬浊液共热 A. ①③④②⑥
B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥
D. ②④①⑥⑤
解析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇 →1,2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应 发生的条件，可知C项设计合理。
答案：D
4. 有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过
氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
，
这种脂肪醇是( )
解析：采用逆推法，加聚反应前： CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前： CH2===CH － COOH ， 氧 化 反 应 前 CH2===CH － CH2OH 。 此 物 质 可 通 过 加 成 反 应 、 水 解 反 应 制 得 丙 三 醇。 答案：B
知识点一
有机合成概述
1. 有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的
反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、 (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4； 20 世纪 90 年代新法合成的反应是( )
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支 链，其结构简式是____________________________。
(5)F的结构简式是________________________。 由E→F的反应类型是_____________________。
答案：(1)碳碳双键，醛基，羧基 (2)OHC－CH===CH－COOH＋2H2催――△化→剂 HO－CH2－CH2－CH2－COOH
人教版高中化学选修5 3.4 有机合成 课件(共56张PPT)
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
2019/12/26
18
有机合成的过程
(2)官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3)官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
2019/12/26
40
逆向合成分析法
例题化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢
的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
2 、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3 、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： 醛基的氧化、醇的催化氧化。
4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如： 烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
2019/12/26
7
有机合成
回顾
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子
2019/12/26
35
逆向合成分析法
O HO-H
逆合成分析法
CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
2019/12/26
反应 在酸性、碱性、中性溶液中水解
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (2) (共25张PPT)教育课件
同学 们 再 见 ！ 在当今社会，大家都生活得匆匆忙忙，比房子、比车子、比票子、比小孩的教育、比工作，往往被压得喘不过气来。而另外总有一些人会运用自己的心智去分辨哪些快乐或者幸福是必须建立在比较的基础上的，而哪些快乐和幸福是无需比较同样可以获得的，然后把时间花在寻找甚至制造那些无需比较就可以获得的幸福和快乐，然后无怨无悔地生活，尽情欢乐。一位清洁阿姨感觉到快乐和幸福，因为她刚刚通过自己的双手还给路人一条清洁的街道；一位幼儿园老师感觉到快乐和幸福，因为他刚给一群孩子讲清楚了吃饭前要洗手的道理；一位外科医生感觉到幸福和快乐，因为他刚刚从死神手里抢回了一条人命；一位母亲感觉到幸福和快乐，因为他正坐在孩子的床边，孩子睡梦中的脸庞是那么的安静美丽，那么令人爱怜。。。。。。 学习重要还是人脉重要?现在是一 个双赢 的社会 ，你的 价值可 能更多 的决定 了你的 人脉， 我们所 要做的 可能更 多的是 专心打 造自己 ，把自 己打造 成一个 优秀的 人、有 用的人 、有价 值的人 ，当你 真正成 为一个 优秀有 价值的 人的时 候，你 会惊喜 地发现 搞笑人 脉会破 门而入 。从如 下方 面改进 ：1、专 心做可 以提升 自己的 事情； 2、学 习并拥 有更多 的技能 ；3、成 为一个 值得交 往的人 ；4学 会独善 其身， 尽量少 给周围 的人制 造麻烦 ，用你 的独立 赢得尊 重。 理财的时候需要做的一方面提高收入， 令一方 面是节 省开支 。这就 是所谓 的开源 节流。 时间管 理也是 如此， 一方面 要提高 效率， 另一方 面是要 节省时 间。主 要做法 有：1、 同时做 两件事 情（备 注：请 认真选 择哪些 事情可 以同时 做）， 比如跑 步的时 候边听 有声书 ；2、 压缩休 息时间 提升睡 眠效率 ，比如 晚睡半 小时早 起半小 时（6~7个小 时即可 ）；3、 充分利 用零碎 时间学 习，比 如做公 交车、 等车、 上厕所 等。
人教版高中化学选修5课件：第3章第4节有机合成(共35张PPT)
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
化学3.4有机合成课件人教版选修5原创
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反响， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
根底原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
有机合成过程示意图
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇〔或酚〕的取代；烯烃〔或炔烃〕的加成； 烷烃〔或苯及苯的同系物〕的取代。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的复原。
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
根底原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反响的 中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反响，其反响条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物根 底原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
③引入羟基〔—OH〕
1〕烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压CH3CH2OH
2〕醛〔酮〕与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3〕卤代烃的水解〔碱性〕
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4〕酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
〔1〕官能团的引入 ①引入双键〔C=C或C=O〕
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反响， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
根底原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
有机合成过程示意图
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇〔或酚〕的取代；烯烃〔或炔烃〕的加成； 烷烃〔或苯及苯的同系物〕的取代。
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的复原。
二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法
根底原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反响的 中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目标 化合物。
所确定的合成路线的各步反响，其反响条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物根 底原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
③引入羟基〔—OH〕
1〕烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压CH3CH2OH
2〕醛〔酮〕与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3〕卤代烃的水解〔碱性〕
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4〕酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
〔1〕官能团的引入 ①引入双键〔C=C或C=O〕
2021年人教版高中化学选修五 3.4有机合成第2课时(教案1)
3.4有机组成教育规划第2课时教学目的常识技术1、把握逆向组成法在有机组成用的使用进程与办法1、经过有梯度的与日子实践相关的有机组成的练习，培育学生的逆组成剖析法的逻辑思维才能2、经过规划情形问题，培育逆组成剖析法在有机组成中的使用才能情感价值观经过逆组成剖析法的研讨，培育学生逻辑思维的才能重点逆组成剖析法在有机组成进程剖析中的使用难点逆组成剖析法思维才能的培育板书第四节有机组成---有机反响类型一、替代反响二、加成反响三、消去反响四、氧化反响和复原反响五、加聚反响六、缩聚反响七、显色反响教育进程补白讲］重要的有机反响类型包含替代反响、加成反响、消去反响、有机氧化反响，有机复原反响，加聚反响、缩聚反响、显色反响等八大反响类型。
第四节有机组成---有机反响类型一、替代反响替代反响指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。
讲］烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反响、醇与氢卤酸的反响、酚的卤代、酯化反响、酯的水解和醇解以及咱们行将学到的蛋白质的水解都归于替代反响1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解讲］在有机组成中，使用卤代烷的替代反响，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，然后制得用处广泛的醇、胺等有机物。
二、加成反响1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成讲］加成反响进程中本来的有机物的碳骨架结构并未改动，这一点对估测有机物的结构很重要。
使用加成反响能够增加碳链，也能够搬运官能团，这在有机组成中有广泛的使用。
三、消去反响消去反响指的是必定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反响。
1、醇分子内脱水2、卤代烃脱卤代氢讲］卤代烃发生消去反响时，首要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一同结合而成卤化氢脱去。
假如相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反响。
讲］醇类发生消去反响的规则与卤代烃的消去规则类似，但反响条件不同。
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酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
应用 分析和整合
问题的答案
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基 含有酚羟基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团) 数字信息
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
Ω=5
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一 个甲基。C的结构可表示为：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
CH3COOC2H5
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 知识储备
性质信息
采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
※有机知识的储备（学没学明白）
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br
CH2=CH2
乙烯辐射一大片
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息 全新信息
知识储备 采集信息
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
条件信息 性质信息 碳架信息 数字信息 全新信息
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基 含有酚羟基
※信息采集与整合(会不会做题)
例 [新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：