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第二节 醛学习目标核心素养1.掌握乙醛的组成、结构及主要化学性质。
2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
3.了解丙酮的结构特点及主要性质。
4.了解甲醛对环境和人类健康的影响。
1.通过宏观实验认识乙醛的性质,运用结构决定性质的观点,从微观角度认识乙醛性质的本质。
(宏观辨识与微观探析)2.从乙醛性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醛的性质进行探究。
(科学探究与创新意识)3.通过乙醛的特征性质,运用从特殊到一般的方法,类推其他醛类物质的化学性质,建立分析同类有机物性质的思维模型。
(证据推理与模型认知)一、醛类1.醛的结构特点及物理性质2.醛的分类3.常见的醛类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH 2O C 2H 4O 结构简式 HCHO CH 3CHO 物 理 性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、 乙醇等互溶【微思考】最简单的醛的结构简式是什么?醛是饱和的有机物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:最简单的醛是甲醛,结构简式为HCHO 。
醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机物。
所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基是饱和的。
【教材二次开发】教材资料卡片“桂皮和杏仁中含有的醛”介绍了桂皮含肉桂醛 (),肉桂醛含有哪些官能团?其核磁共振氢谱含有几组峰?峰面积之比是多少?提示:碳碳双键、醛基 6 1∶1∶1∶1∶2∶2 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应。
实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜①银氨溶液配制。
a.溶液配制步骤。
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
b.发生的化学反应。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O②银镜反应。
专题重点突破(六)学习目标 1.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质。
2.掌握有机反应中常见的数量关系及其应用。
3.熟知烃的含氧衍生物之间的转化关系及应用。
一、多官能团有机物性质的判断多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
(2)联想每种官能团的典型性质。
(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。
练中感悟1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。
咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH 答案 C解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；1 mol 水解时，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D项正确。
2．Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。
原料X产物Y下列说法正确的是()A．X与Y互为同分异构体B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应答案 A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X 中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
人教版高中化学选修5知识点总结work Information Technology Company.2020YEAR高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
人教版高中化学选修 5 第三章知识点(附练习)烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、 醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
根据醇分子中含有羟基的数目， 可分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为： C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为 R-OH 。
C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。
2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇； (羟基 不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍)b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。
c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用 “一、二、三 ”表示。
如 2-丙醇：H 3C —CH —CH 3OH3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。
a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i. 熔沸点随 C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。
ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子 与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。
CH —OHb) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：CH2—OHCH 2—OH丙三醇的结构简式为： CH 2— OHCH —OH乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。
乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1-丙醇，原因在于羟基数目增多，使分子间氢键增多增强。
4) 甲醇：又称木精，有毒，饮用10mL 能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做变性酒精，不能饮用。
5) 乙醇a) 分子结构分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH ，电子式：，官能团：-OH。
b) 物理性质乙醇的俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，可用作饮料、香精和添加剂等，密度比水小，沸点较低，为78℃，易挥发，能以任意比例与水互溶，形成恒沸点混合物，所以不能直接蒸馏得到无水乙醇，而应该先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。
乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种无机物和有机物，实验室中可用乙醇洗涤在试管壁的苯酚和单质碘，医疗上常用75%的酒精作消毒剂。
c) 化学性质——主要由羟基决定，乙醇碳氧键和氢氧键有较强的极性，在反应中容易断裂。
i. 与Na 等活泼金属反应：2Na+2CH3CH2OH→ 2CH 3CH2ONa+H2↑该,反应没有水与钠的反应剧烈，因为乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的碳氧键极性降低，使乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
可根据气体的量求出醇中羟基的个数ii.，实质是脱去一个水分子，属于消去反应。
若羟基碳没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有H，则不能发生消去反应。
iii. 取代反应：a) 酯化反应b) 乙醇与氢卤酸混合加热发生取代反应，生成卤代乙烷，如乙醇能与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷，化学反应方程式为CH3CH2OH+HBr →△C 2H5-Br+H2O，反应中乙醇分子里的碳氧键断裂，溴原子取代了羟基而生成溴乙烷，这是制备卤代烃的一种方法。
若加热条件控制在140℃，发生取代反应的化学方程式为浓硫酸C2H5—OH+H—O C 2H5 → C2H5—O—C2H5+H2O。
iv. 氧化反应(在有机化学中，通常把有机物分子中失去H 原子或得到O 原子的反应叫做氧化反应，得到H 原子或失去O 原子的反应叫做还原反应。
)a) 乙醇燃烧：乙醇在空气中点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热，完全燃烧生成二氧化碳和水，化学反应方程式为CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O. △b) 乙醇催化氧化：在铜或银的催化条件下，乙醇能与O2 反应，生成乙醛，反应方程式为Cu 或Ag2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO+2H2O，△反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。
该反应的实质是羟基C 上的一个H 与—OH 上的H 一起失去，产物可能是醛或铜：https:///view/b44dc90ad4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd105 规律：—OH所连的C上有两个H 的醇叫做伯醇，氧化产物为醛，—OH所连的C上有一个H的醇叫做仲醇，氧化产物为酮，—OH 所连的C 上没有H 的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。
c) 乙醇被强氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程分两个阶段，首先被氧化成乙醛，然后进一步被氧化成乙酸。
练习巩固：1、我国已逐步全面实施向车用汽油中添加乙醇，下列有关说法正确的是（）A．乙醇是人类新发现的一种化石能源B．乙醇燃烧会使环境污染加剧，引起酸雨C．乙醇既能被强氧化剂（如酸性KMnO 4溶液、K 2Cr2O7溶液）氧化，也能与O2在Cu、Ag催化下氧化D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃发生的反应属于取代反应2、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）3、分子式为C5H12O 的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有（）A．2种B．3 种C．4种D．5 种四种无色液体。
只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是（）A．溴水B．NaOH 溶液C．Na2SO4溶液D．KMnO 4溶液5、有下列几种醇（1）其中能被氧化生成醛的是_____ （填编号，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_________ ，其中不能被催化氧化的是__________ 。
（2）与浓H2SO4 共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_______ ，能生成三种烯烃的是___________ ，不能发生消去反应的是2. 酚（以苯酚为例）1）定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。
2）分子结构——分子式：C6H6O，结构简式：C6H5OH 或3）物理性质：4）化学性质——苯酚分子中的羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变活泼（分别与醇和苯比较）a）苯酚的酸性：由于苯环对酚羟基的影响，导致酚羟基比醇羟基活泼，因此苯酚在水中能发生微弱的电离：C6H5OH+H2O?C6H5O-+H3O+，使苯酚显弱酸性，俗称石炭酸，能够与活泼金属或碱反应，但是酸性很弱，不是有机酸，不能使酸碱指示剂变色。
苯酚与Na的反应：苯酚与NaOH的反应：苯酚的分离和提纯。
苯酚的酸性比碳酸弱，因此往苯酚钠中通入CO2 气体的反应的方程式为不过不管CO2 气体是否过量，产物中的盐只能是碳酸氢钠，不能生成碳酸钠b）取代反应（与苯类似）：由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
苯酚与浓溴水反应，苯环上羟基的邻、对位的氢原子很容易被溴原子取代（间位一般不能发生取代反应），产生白色沉淀，化学方程式为：该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定。
但是在实验中，苯酚取少量，滴加 的溴水要过量，因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不容易观察实验现象。
另外， 该反应并不能证明苯酚的存在，因为苯胺与浓溴水也有白色沉淀生成，要证明苯酚的存在必须 利用显色反应（见下一点）c ） 显色反应：苯酚跟 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
但不是所有的 酚遇到FeCl 3溶液都显紫色，比如对甲苯酚遇到 FeCl 3 溶液显蓝色。
d ） 氧化反应： 苯酚在空气中被氧气逐渐氧化成苯醌而显粉红色， 这体现了苯酚的强还原性， 所 以苯酚也能与酸性高锰酸钾等发生反应。
练习巩固：1、 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能， 其结构简式如图所示。
下列说法正确的 是（ ） 。
A ．每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基B ．去甲肾上腺素遇 FeC 3l 溶液不显色C ．1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2发生取代反应D ．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 2、下列有关苯酚的叙述不正确的是（ ）A. 苯酚是一种弱酸，能与 NaOH 溶液反应B. 在苯酚钠溶液中加入盐酸可得到苯酚C. 苯酚钠溶液不能使酚酞溶液变红D. 苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚3、苯酚和苯甲醇的共同化学性质为（）4、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是( A. 苯环与羟基相互影响，但苯环上的 H 原子活泼性不变 B. 苯环与羟基相互影响，使羟基上的 H 原子更加活泼 C. 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更加活泼A.酸性B.与 Na 反应放出氢气C.遇到 FeCl 3 溶液显紫色D.与 NaOH 溶液反应D. 苯环影响羟基，使羟基变活泼小结：脂肪醇、芳香醇、酚的比较苯、甲苯、苯酚的比较二、醛1. 定义：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO。
官能团为—CHO，饱和一元醛的通式为C n H2n O(n≥1)。
2. 常见的醛：甲醛、乙醛。
1) 甲醛：最简单的醛，分子式为CH2O，结构式为，可认为有两个醛基，结构简式为HCHO，为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的有机合成原料，它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能2）乙醛：a）分子结构：分子式：C2H4O，结构式：，简写为CH3CHO ，官能团为醛基。
b）物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。
c）化学性质——醛基对主要化学性质起决定作用。
i. 氧化反应（体现还原性）（一）银镜反应：向2%AgNO 3溶液中逐滴加入2%稀氨水（不能颠倒顺序），产生沉淀恰好溶解，得到的溶液叫做银氨溶液，其中溶质为Ag（NH 3）2OH，把乙醛和银氨溶液在水浴中温热，一会儿，试管内壁附着一层光亮的银镜。
该反应可用来检验醛基的存在，工业上常用含有醛基的葡萄糖还原银氨溶液，把银均匀镀在玻璃上制备镜子或保温瓶胆。
（二）与新制Cu（OH）2反应：向10%NaOH溶液中滴入少量2%CuSO4溶液（提供碱性环境），制备Cu（OH）2 悬浊液，将乙醛和Cu（OH）2悬浊液混合在酒精灯上加热至沸腾，片刻后蓝色沉淀消失，试管中有砖红色沉淀生成。
