十一烷基咪唑啉两性表面活性剂

净洗剂664性质：黄褐色粘稠液体，具有乳化、润湿、清洗油污等性能，常温、加温条件下均可使用，清洗机器油污效果好，泡沫多。

用途：可代替汽油和柴油清洗金属件，如：钢、铁、铝、铜等，也可用于工序间防锈，并用于电镀、轴承、造纸设备以及毛毯等行业的清洗工序。

用法：可单独使用，使用时视油污轻重程度将上述浓缩体稀释10-30倍使用，如在常温下清洗效果差，可适当加温，清洗效果可明显改善。

注意事项：勿与眼部接触。

包装与贮运：200KG铁桶装，存放于阴凉、干燥处。

椰子油脂肪酸二乙醇酰胺规格 1：1 型 1：1.5 型 1：2 型外观：淡黄色粘稠液体淡黄色粘稠液体淡黄色粘稠液体PH值：≤ 10 ≤10≤10色泽：≤ 400 ≤500≤500总胺价：≤40≤85≤135活性物（%）：≥92≥78≥68有效物（%）： 100 100 100产品特点：1、具有卓越的发泡、稳泡、渗透性能，在洗涤剂和复合皂中广泛作用产品的泡沫改善剂。

2、作为油性原料的乳化剂，广泛用于各种化妆品和表面活性剂再制品。

3、产品对于阴离子表面活性剂为主要原料的液体产品，有卓越的增稠作用。

4、同时产品具有一定的抗静电调理作用，对皮肤无刺激。

烷基醇酰胺（6502）烷基醇酰胺（6502）是采用椰子油或棕榈仁油和二乙醇胺缩合反应而成的温和非离子表面活性剂。

产品具有增泡、稳泡、增稠、去污、乳化、缓蚀、渗透等多种性能，特别是与阴离子表面活性剂复配时，具有良好的协同效应，主要用作净洗剂、乳化剂、稳泡剂。

一般用于洗洁精。

产品标准：酰胺含量：≥78胺值：≤90 PH值：9.0-11.0 色泽：≤500外观：淡黄色粘稠液体新型烷基醇酰胺主要技术指标：规格 1：1型 1：1.5型 1：2型外观淡黄色澄清液体淡黄色澄清液体淡黄色澄清液体酰胺含量 92% 78% 68%游离脂肪酸 0.5% 0.5% 0.5%甘油含量 9% 8% 7%游离胺含量 1.87-6.55 11.23-15.9 22.5-28.09水份 0.5% 0.5% 0.5%折光率 1.467-1.4816 1.4697-1.4816 1.4697-1.4816PH 值 9-10 9-10 9-10游离胺值 10-35 60-85 120-150酯 7% 2% 1%色泽 400 400 400 在水中形成不透明雾状溶液。

化妆品中常用的表面活性剂表面活性剂的各种功能主要表现在改变液体的表面、液一液界面和液一固界面的性质，而其中液体的表(界)面性能是最主要的。

将物质加到溶剂中会大大降低溶剂的表面张力，能够使体系的表面状态发生明显的变化，这些物质都称之为表面活性剂。

按表面活性剂在水溶液中能否解离及解离后所带电荷类型分为阴离子型、阳离子型、两性离子型和非离子型表面活性剂。

1)阴离子表面活性剂化妆品中常用的阴离子表面活性剂包括：脂肪酸皂、十二烷基硫酸钠、月桂醇聚氧乙烯醚硫酸钠、十六烷基聚氧乙烯醚磷酸钠和大豆磷脂(卵磷脂)等，其特点是洗净、去污能力强，在化妆品中主要起清洁、润湿、乳化和发泡的作用。

2)阳离子表面活性剂阳离子表面活性剂主要为高碳烷基的伯、仲、叔胺和季铵盐，如十八烷基三甲基氯化铵、C12～14烷基二甲基苄基氯化铵、双十八烷基二甲基氯化钠等，其特点是具有较好的杀菌性与抗静电性，在化妆品中起柔软、抗静电、防水和固色的作用。

3)两性离子表面活性剂化妆品中常用的两性表面活性剂包括：椰油酰胺基丙基甜菜碱、咪唑啉等，两性表面活性剂的特点是具有良好的洗涤性能，且比较温和，低毒性和对皮肤、眼睛的低刺激性，以及良好的生物降解性。

两性表面活性剂常与阴离子或阳离子表面活性剂复配使用，有良好的配伍性，在一般情况下会产生协同增效效应。

在化妆品中起柔软、抗静电、乳化、分散和杀菌的作用。

4)非离子表面活性剂化妆品中常用的非离子表面活性剂主要有：失水山梨醇单月桂酸酯(司盘一20、司盘一40、司盘一6 0和司盘一80)、环氧乙烷加成物(吐温一20、吐温一40、吐温一60和吐温一80)、月桂醇聚氧乙烯醚、椰油酸二乙醇酰胺、油酸单甘油酯、聚氧乙烯蓖麻油和聚氧乙烯羊毛脂等，其特点是安全，对皮肤温和、无刺激性，具有良好的乳化、增溶以及稳定性高，与其他类型表面活性剂相容性好等特点，在化妆品中应用最广。

除了上面几种表面活性剂外，最近迅速发展起来的还有天然表面活性剂(如羊毛脂和卵磷脂)、生物表面活性剂以及有机硅表面活性剂。

一种咪唑啉型表面活性剂的制备及性能研究摘要：咪唑啉型表面活性剂是与氨基酸型表面活性剂并列使用且广泛的两性表面活性剂。

它广泛应用于医药、纺织、化工、日用化学品等领域。

是性能优良的抗静电剂、柔软剂、调理剂、发泡剂、乳化剂、杀菌剂、金属缓蚀剂。

关键词：咪唑啉型表面活性剂是近3 0年来发展较为迅速的一类新型表面活性剂。

由于特殊的结构,使其衍生物对某些物体有优良的润湿性、渗透性、柔软性和抗静电性。

近年来,在纺织品的后处理中被广泛用作匀染剂和柔软剂。

由咪唑啉衍生物开发的柔软剂对织物有较好的再润湿性和杭静电性,并赋予织物较好的质感。

特别是在阳离子柔软剂配方中加入咪唑啉衍生物可减少阳离子在织物纤维间堵塞,增加织物的渗透性。

两性咪唑啉表面活性剂与阴离子、非离子表面活性剂具有优良的配伍性。

一、实验1.主体组分的制备。

柔软剂主体组分M A是一种间接连接型咪唑啉阳离子表面活性剂.该物质是通过对1一氨乙基一2-十一烷基咪唑啉进行经甲基化后再与尿素缩合而成的改性产物。

该产物外观呈浅黄色固体,为弱阳离子并兼有非离子性特性。

对棉及涤棉的接触角较小,故润湿性能优良,其c M c为1.9 8x 1 0-1g/L,改性后的咪唑啉表面活性剂具有较高的表面活性。

2.乳化剂的选择。

改性后的咪唑啉衍生物是一种间接连接型阳离子的油溶性表面活性剂。

为使用方便,需选择适合的乳化剂,通过复配使乳化后的产品具有良好的低温分散性、较好的稳定性以及低泡沫性,并具有非离子特性。

根据柔软剂的应用特性和被乳化物的结构特征,主乳化剂应选择与被乳化物结构相近的非离子型复合表面活性剂;辅助乳化剂选择能增强复配体系的分散性、乳化性、渗透性的非离子表面活性剂。

3.乳化。

先用适量的水将乳化剂和MA单体分别加热溶化后混合,用搅拌器不断搅拌,加足计算量的水,保持搅拌l h后出料。

4.应用。

应用实验中选取棉、涤棉和亚麻三种织物。

为了便于考察M A柔软剂,选择2#柔软剂与脂肪酞胺型的H R Q和烷基咪唑啉阳离子型的l s两种商品柔软剂进行对比试验。

2、十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱：因结 构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团， 不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具 有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散 性和抗静电性，以及具有杀菌、抑霉性和粘 弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。 已可以广泛应用于日用化工、油田驱油、压 裂、酸化等多个领域。
»HLB=3~8 可作为W/O型乳化剂 HLB=7~9 可作为润湿剂 HLB=8~18 可作为O/W型乳化剂 HLB=15以上 可作为增溶剂
• 甜菜碱型
• 1、十二烷基乙氧基磺基甜菜碱：一种两性离子表 面活性剂，在酸性及碱性条件下均具有优良的稳 定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、阳离子 和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。无 毒，刺激性小，易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多， 去污力强，具有优良的增稠性、柔软性、杀菌性、 抗静电性、抗硬水性。能显著提高洗涤类产品的 柔软、调理和低温稳定性。
十二烷基甜菜碱
• 实验原理：烷基甜菜碱，即N-烷基-N，N-二甲基 甜菜碱，是一种羧酸盐型两性离子表面活性剂， 其结构式为: • CH3 • | • R—N+ —CH2COO— • | • CH3 • 从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还 原胺基化反应（
Leuckart反应），生成二甲基十二烷基按， 后者再与氯乙酸那进行季铵化反应，生成产 物十二烷基甜菜碱。 n-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOHnC12H25N(CH3)2+2CO2+2H2O n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONanC12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl
HLB值的概念
• 亲水亲油平衡值(hydrophile-lipophile balance，HLB)是表面活性剂分子中亲水 和亲油基团对油或水的综合亲合力。 • 数值范围：HLB值范围为0~40，其中非离 子表面活性剂HLB值范围为0~20。 • HLB 值愈大，亲水性愈强； HLB 值愈小， 亲油性愈强。

表面活性剂的分类及特点一表面活性剂的特征（1）乳化作用（2）分散作用（3）润湿作用（4）增稠作用（5）消泡作用二表面活性剂分类1阴离子表面活性剂1左中括号磺酸盐类左中括号1）ABS（十二烷基苯磺酸钠）：分类：分为硬性（含有支链）和软性（含有直连）的两种，硬性的ABS清洗能力较好生物降解性较差，软性的ABS清洗能力较差而生物降解性较好用途：主要是家用，金属加工业，用作脱脂剂，混凝土行业，用作增稠剂注意事项：ABS耐水耐酸碱，做增稠剂使用时，使用要加热2）烷基磺酸盐：生物降解性能较好，主要适用于家用3）a-烯烃磺酸钠（烯基和羟基的混合物）：生物降解性较好，主要用于家用和厨房4）脂肪酸乙酰磺酸盐（不常用）：抗硬水能力较强，手感较好，对皮肤比较温和5）仲醇聚氧乙烯醚琥珀磺酸盐一般用氨水和三乙醇胺来中和6）N-N-油酰基磺酸盐7）脂肪酰胺磺酸盐8）BX-丁基萘磺酸钠（拉开粉）9）石油磺酸盐：主要用于防锈油中02左中括号磷酸酯盐左中括号1）醇的取代类：作用：具有增容性和分散性，可以用氢氧化钠和氢氧化钾，胺类来中和，特性：对皮肤比较温和，生物降解性较差，渗透能力较好。

2）硫酸盐：a、脂肪醇硫酸盐（AS）b、脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐（AES）：AES和AEC复配通常起到很好的效果c 、脂肪醇聚氧乙烯硫酸盐K12（十二烷基硫酸钠）d、酰基-甘油-硫酸脂盐03左中括号羧酸盐左中括号1）肥皂C17H35COONa 有抑泡和消泡作用2）醇醚羧酸钠（AEC）：安全环保，生物降解性好，可用作增容剂和分散剂3）月桂酰基氨酸钠用于香波民用4）油酰氨基酸钠（雷米帮）用于丝绸，锦袍，对皮肤刺激性小5）月桂醇聚氧乙烯醚邻萘二甲酸单脂钠盐耐硬水低泡增容性好2阳离子表面活性剂1）胺盐型2）季铵盐型3）杂环型4）啰盐型3非离子表面活性剂1）特性：较易溶于水；易清洗；易复配（阴阳两性和非离子表活都可以复配，一般阴阳离子表活复配比例在4-50：1时可以增加阳离子的性能2）HLB值具有亲水，亲油的性能。

• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的 氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙 酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基 甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基 甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有 所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开 始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高 了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即 可以缩短反应的时间。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还 具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂 主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化 胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性 能和洗涤能力。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸 （≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠 （3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂 实验操作 二甲基十二烷基胺的制备 向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的 温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温 度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流 温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节 反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。 有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物17~18g，产率80%~84%。

两性表面活性剂
※ 咪唑啉型两性表面活性剂 ※ 甜菜碱型两性表面活性剂
一、咪唑啉型两性表面活性剂
两性咪唑啉型是两性表面活性剂中应用最广的一类化合物。 一般的咪唑啉化合物是用乙二胺衍生物和脂肪酸缩合而成的 一类环状叔胺化合物。用咪唑啉衍生物与卤代羧酸进一步反 应可以制得两性咪唑啉。
具有代表性的两性咪唑啉是2-十二烷基-N-羟乙基-N-羧甲基咪唑啉，它是米黄 色或琥珀黏稠液体，活性物含量40%~50%，pH8.5~9.5%，可溶解在温水中， 无毒，对人体皮肤无刺激，生物降解性良好。它具有优良的柔软、抗静电和发 泡性，在偏酸性环境下有杀菌性。其与阴离子、阳离子和非离子表面活性剂有 很好的配伍性，非常适合用于配制温和型的个人洗涤用品，例如婴儿沐浴露、 杀菌消毒洗手液、调理洗发香波、护发素等。
使用两性咪唑啉配制出来的沐浴露性质温和，没有毒性，对皮肤和眼 睛刺激性很小，无过敏反应，因而可用于婴儿香波和沐浴用品中，两 性咪唑啉与聚合阳离子表面活性剂兼容性好，是调制无刺激性调理香 波必不可少的组分。在2-位具有长碳链的两性咪唑啉衍生物可以作为 柔软剂使用，还具有抗静电性和润滑性，使头发洗后无静电，柔软疏 松，飘逸动人。 两性咪唑啉具有较强的抗硬水能力，在硬水和软水中同样具有良 好的洗涤力，耐硬水、耐电解质，具有钙皂分散能力和润湿性，生物 降解性良好，依碳架结构不同可有高泡性和低泡性。
咪唑啉化合物在较高浓度的无机酸和电解质溶液中稳定，但可被过氧化氢 和次氯酸盐氧化。在偏酸性环境中由于活性基团带正电荷，能吸附在带负 电荷的表面。这种吸附作用在很大程度上解决了它的应用领域。一般的织 物纤维都带有负电荷，咪唑啉化合物吸附在纤维的表面会削弱洗涤作用， 对清洁功能的发挥是不利的因素，所以咪唑啉化合物很少单独作为洗涤使 用。但是皮肤、头、杀菌和抗静电等特殊的效果。 两性咪唑啉是一种优良的表面活性剂，刺激性很小，可用作抗静电剂、 柔软剂、调理剂、消毒杀菌剂。两性咪唑啉在强酸强碱条件下会发生水解， 但在较温和条件下的日化产品中使用稳定。在宽范的pH范围内与各种洗涤 助剂相容性好。

第6章两性表面活性剂6.1 两性表面活性剂概述6.1.1 两性表面活性剂的特性两性表面活性剂的特性1.具有等电点；2.可以和所有其他类型的表面活性剂复配；3.毒性低、对皮肤眼睛刺激性小；4.耐水硬性和耐高浓度电解质性好，甚至在海水中也可以有效地使用；5.对织物有优异的柔软平滑性和抗静电性；6.具有良好的乳化性和分散性；7.具有良好的润湿性和发泡性；8.有一定的杀菌性和抑霉性；9.良好的生物降解性。

6.1.2 两性表面活性剂的分类1.按阴离子部分的亲水基团分类(1)羧酸盐型(2)磺酸盐型(3)硫酸酯盐型(4)磷酸酯盐型(1)羧酸盐型（阴离子结构 -COOM）(2)磺酸盐型（阴离子结构 -SO3M）咪唑啉型结构通式3M）氨基酸型结构通式甜菜碱型结构通式咪唑啉型结构通式2.按整体化学结构分类 (1)甜菜碱型甜菜碱是在分子内以季铵盐基作为阳离子部分、以羧基作为阴离子部分的化合物。

最具代表性的结构：阴离子部分还可以是磺酸基、硫酸酯基；阳离子部分还可以是磷、硫。

(2)咪唑啉型(3)氨基酸型β-氨基丙酸型α-亚氨基羧酸型特点：对环境和生物体的安全性高，对皮肤和头发有亲和性，最好的应用前景是对安全性要求极高的化妆品。

(4)氧化胺型6.2 两性表面活性剂的性质 1.两性表面活性剂的等电点两性界面活性剂的最大特征在于它既能给出质子，又能接受质子。

以β-N-烷基氨基羧酸型两性界面活性剂为例，它在酸性及碱性介质中呈显如下的平衡:又如，甜菜碱在酸性及碱性介质中呈显如下的平衡:可见，两性表面活性剂的所带电荷随其应用介质或溶液的pH 值的变化而引起很大的不同。

在静电场中，由于电荷作用，阴离子形式存在的两性表面活性剂离子将向阳极移动，以阳离子形式存在的离子将向阴极移动。

在一个狭窄的pH值范围内，两性表面活性剂以内盐的形式存在，此时将该表面活性剂的溶液放在静电场中时，溶液中的双离子将不向任何方向移动，即分子内的净电荷为零。

此时溶液的pH值被称为该表面活性剂的等电点，确切讲应为等电区或等电带。

反 应 条件 对产 物性 能 的影 响 。
１ 实 验 部 分
１ １ 药 品 和 仪 器 ． 药 品 ：１ 一溴 十 二 烷 ， 二 甘 醇 ，氢 氧 化 钠 ，氯 乙 酸 钠 ， 二 乙 三 胺 ， 苯 ， 甲 苯 ，二 甲 苯 ， 乙 酸 异 戊 酯 ， 氯 乙 酸 ，均 为 分 析 纯 。 仪 器 ：岛 津 Ｉ Ｒ一４ ８型 红 外 光 谱 仪 （Ｂ 压 片 ） 日本 岛 津 株 式 会 社 ； 岛 津 Ｓ ０ ｋｒ ， Ｔ一 １ 表 面 张 力 仪 ， 日本 岛 津 型 株 式 会 社 ；罗 氏 泡 沫 仪 ， 上 海 物 理 光 学 仪 器 厂 ；Ｄ Ａ一１Ａ型 电 导 率 仪 ，上 海 物 理 光 学 仪 器 厂 。 Ｏ １
馏 分 冷 却 至 时 温 ，用 ｌ ０克 无 水 Ｎ ２０ 干 燥 ，得 到 二 甘 醇 单 十 二 烷 基 醚 ， 反 应 式 如 下 ： ａｓ ４
ｎ ｃ ２ Ｂ ＋Ｈ （ Ｃ ２ Ｈ ）Ｏ Ｎ ０ — ｌ ｝ ｒ Ｏ Ｈ Ｃ ２２Ｈ ａＨ Ｃ ｌ ２ （ Ｃ ２ Ｈ ）Ｏ ２ ５ Ｏ Ｈ Ｃ ２２ Ｈ Ｈ
中 图 分 类 号 ：０ ４ １ ６ ７． 文 章 标 识 码 ：Ａ 文 章 编 号 ： １７ —７ ０ （ ０ ２ ３—０ ７ —０ ６ １ ４ ６ ２ ０ ）０ ０１ ２
咪 唑 啉 两 性 表 面 活 性 剂 是 上 个 世 纪 中 后 期 开 发 出 来 的 一 种 性 能 优 越 的 两 性 表 面 活 性 剂 ， 由 于 这 类 表 面 活 性 剂 具 有 优 良 的 洗 涤 性 、起 泡 性 、柔 软 性 ，分 散 、 润 湿 、 乳 化 效 果 好 、 刺 激 性 小 ，抗 静 电 性 强 ，生 物 降 解 性 好 ，从 而 具 有 广 泛 的 应 用 前 景 。 因 此 ，近 年 来 对 其 研 究 较 多 。但 国 内 的 研 究 多 集 中 在 季 胺 化 上 … ， 而 对 咪 唑 啉 环 的 合 成 及 ２一位 取 代 基 研 究 很 少 。 我 们 假 设 在 咪 唑 啉 ２一位 烷 基 之 间 插 入 亲 水 基 团 ，如 聚 氧 乙 烯 基 （ ＨＣ ２ 一Ｃ ２ Ｈ ０一） ，不 仅 会 增 加 其 水 溶 性 ， 而 且 会 使 其 同 时 具 备 部 分 非 离 子 表 面 活 性 剂 的 性 能 ，从 而 使 其 性 能 有 所 改 善 。 通 过 大 量 的 实 验 ， 我 们 合 成 了 一 种 新 型 咪 唑 啉 两 性 表 面 活 性 剂 ，验 证 了 上 述 假 设 。 并 首 次 从 性 能 的 角 度 ， 探 讨 了

洗涤用品是指通过洗净过程用于清洗的专门配制的产品，其中起清洁作用的物质被称之为“活性物”[1]。

通常，“活性物”是指在洗涤产品中显示规定活性的全部表面活性剂。

根据产品类别的不同，有时候也被称之为“有效物”，例如，皂类产品。

为了保证洗涤用品的效能，对其进行质量检测是十洗涤用品及表面活性剂中活性物含量的测定分有必要的。

在诸多的检测项目中，作为主要作用成分的活性物，其分析测试是不可或缺的。

洗涤用品种类繁多，不同的洗涤用品，其活性物组成、含量等各不相同，检测方法也各有不同。

洗涤用品中活性物含量的测定方法包括乙醇溶解法[2]、差减法[3]、离子交换法[4]、电位滴定法[5- 6]、两相滴定法[7](1. 中轻日用化学检验认证有限公司，山西太原，030001；2. 全国表面活性剂和洗涤用品标准化技术委员会，山西太原，030001；3. 国家洗涤用品质量监督检验中心，山西太原，030001)摘 要：活性物是洗涤用品中的主要作用成分，其含量的测定是洗涤用品分析检测的重要环节。

洗涤用品中活性物通常是指各种表面活性剂，因此，文章系统介绍了洗涤用品和表面活性剂中活性物含量的检测方法，以期为广大从业人员提供参考。

关键词：洗涤用品；表面活性剂；活性物含量；检测中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1672-2701（2021）02-71-102 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21GB 19877.2－2005GB 19877.3－2005GB/T 9985－2000GB/T 13171.1－2009GB/T 13171.2－2009GB/T 21241－2007GB/T 24691－2009GB/T 29679－2013GB/T 34855－2017GB/T 34857－2017QB/T 1224－2012QB/T 1913－2004QB/T 1994－2013QB/T 2116－2006QB/T 2387－2008QB/T 2485－2008QB/T 2487－2008QB/T 2654－2013QB/T 2967－2008QB/T 4348－2012特种沐浴剂1特种香皂1手洗餐具用洗涤剂洗衣粉(含磷型)洗衣粉(无磷型)卫生洁具清洗剂4果蔬清洗剂洗发液（膏）1洗手液1沐浴剂1衣料用液体洗涤剂透明皂1沐浴剂1洗衣膏洗衣皂粉香皂1复合洗衣皂1洗手液1饮料用瓶清洗剂厨房油垢清洗剂乙醇溶解法差减法2乙醇溶解法3乙醇溶解法乙醇溶解法乙醇溶解法乙醇溶解法差减法（洗发液）5；两相滴定法 (洗发膏)乙醇溶解法乙醇溶解法乙醇溶解法差减法2乙醇溶解法乙醇溶解法乙醇溶解法差减法2差减法2乙醇溶解法差减法6乙醇溶解法大的氯仿，对操作人员及环境损害较大，且耗时较长，通常测试方法选择A法，只有当客户要求测试结果剔除水助溶剂时才会选择使用B法。

专利名称：一种咪唑啉两性表面活性剂的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：郑帼,焦晓芳,孙玉,刘燕军,徐进云,周存,吴波,朱佳文申请号：CN201710134417.0
申请日：20170309
公开号：CN106831591A
公开日：
20170613
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种表面活性剂的合成技术，主要适用于合成咪唑啉类衍生物，特别是胺(羟)乙基烷基咪唑啉两性表面活性剂。

合成步骤如下：将脂肪酸与多胺按摩尔比为1∶1‑1.3加入四口烧瓶中，升温在140℃‑220℃，真空度为0.05MPa‑0.09MPa下反应4h‑7h合成咪唑啉中间体，通过测定酸值与实际出水量来确定反应的终点。

再将合成的咪唑啉中间体与氯乙酸钠在摩尔比为1∶1‑3，温度为75℃‑95℃，时间为3h‑5h，pH范围为7‑9，固含量为30％‑50％下经季铵化反应合成咪唑啉两性表面活性剂。

申请人：天津工业大学
地址：300387 天津市西青区宾水西道399号
国籍：CN
更多信息请下载全文后查看。

2151罗氏泡沫仪，上海越磁电子科技有限公 司；DW-2-220W电动电子恒速搅拌器，巩义市予 华仪器有限公司；SHZ-D(Ⅲ)循环水式多用真空 泵，巩义市予华仪器有限公司；K100表面张力仪， 德国KRUSS有限公司。 1.2 实验原理及路线
（1）咪唑啉中间体的合成 第一步是由长链脂肪酸与羟乙基乙二胺共热反 应，形成烷基咪唑啉中间体[1]。 （2）十一烷基羧甲基羟乙基咪唑啉表面活性 剂的合成 由烷基咪唑啉中间体与氯乙酸钠在弱碱性条件 下发生缩合反应，生成咪唑啉型两性表面活性剂。 1.3 实验方法 1.3.1 咪唑啉中间体合成 将适量月桂酸和羟乙基乙二胺投入三颈瓶中， 升温至150~170 ℃，反应过程中监测脂肪酸含量，
1 实验部分 1.1 主要试剂和仪器
氢氧化钠，分析纯，杭州化学试剂有限公司； 乙醇，分析纯，杭州双林化工试剂厂；丙酮、乙 醚，均为分析纯，上海凌峰化学试剂有限公司； 氧化铝，分析纯，上海埃彼化学试剂有限公司；氮
气，纯度99.9%，杭州成丰气体有限公司；月桂酸、 羟乙基乙二胺、氯乙酸，32%液碱均为工业品。
研究与应用
《中国洗涤用品工业》 个人与家居清洁护理
十一烷基羧甲基羟乙基咪唑啉的合成及性能
史立文 雷小英 徐坤华 李伏益 葛赞 毛雪彬 钟凯 洪玉倩 （赞宇科技集团股份有限公司，浙江杭州，310009）
摘 要：以月桂酸、羟乙基乙二胺、氯乙酸等为原料，两步法制备一种十一烷基羧甲基羟乙基咪唑啉表面 活性剂；第一步法研究了咪唑啉中间体的合成方法，得出较优的合成工艺：采用氮气保护法，n 月桂酸︰ n羟乙基乙二胺为1︰1.16，在温度150~170 ℃反应，直到游离酸不再下降，接着升温到210~220 ℃， 然后脱除过量的羟乙基乙二胺；第二步法利用正交实验优化了季铵化工艺条件，结果表明，较优工艺 条件为：n 中间体∶n 氯乙酸=1∶2.1，反应温度为90~95℃，反应pH9.0~10.0，在此条件下，产率达到 97.9%。并利用德国KRUSS张力仪测定其水溶液的表面张力为24.8 mN/m，十一烷基羧甲基羟乙基咪唑 啉表面活性剂的表面性能良好。 关键词：月桂酸；羟乙基乙二胺；十一烷基羧甲基羟乙基咪唑啉；表面张力 中图分类号：TQ423.3 文献标识码：A 文章编号：1672-2701（2019）10-24-07

3.纤维柔软剂：可用于天然纤维也可用 于合成纤维，不影响纤维的色光、不 易使之泛黄，不产生污染。 4.缩绒剂：羊毛织成呢后，需要进行缩 绒以使织物在长度和亮度上达到一定 程度的收缩，同时使其增加厚度及保 暖性。 还可以作为抗静电剂、金属防锈剂、 电镀助剂等。
一、两性表面活性剂的特性 1.能给出和接收质子，当PH低于等电点 时，多呈阳离子性；当PH高于等电点时， 多呈阴离子性。 2.几乎可以同其他所有类型的表面活性剂 进行复配，且一般都会产生加和增效作 用。 3.毒性和刺激性非常小，可用于化妆品及 洗发香波中。
4.具有极好的耐硬水性和内高浓度电解质， 甚至在海水中也可以有效地使用。 5.对植物油有益的柔软平滑性和抗静电性。 6.具有良好的乳化性和分散性。
碱中的甲基被长链烷基取代后的产物， 即:
式中R为C12~18。这类化合物是由季铵盐型阳离子部分和羧酸 盐型阴离子部分构成的。
甜菜碱（最初从植物甜菜中分离而得） 结构：
甜菜碱型两性离子表面活性剂：甜菜碱 中甲基被长链烷基取代后的产物。
特点
在任何PH值下多能溶于水，既使在等电点 下也不会发生沉淀； 不会因温度升高而混浊； 水溶液的渗透性好、泡沫性强、去污力好 分散性好 成本高
按酸性基和碱性基分类
等电点区
等电点：又称等电区或等电带，在静电场中， 由于电荷作用，阴离子形式存在的两性表面活 性剂离子将向阳极移动，以阳离子形式存在的 离子将向阴极移动。在一个狭窄的PH值范围内， 两性表面活性剂以内盐的形式存在，此时将该 表面活性剂的溶液放在静电场中时，溶液中的 双离子将不向任何方向移动，即分子内的静电 荷为零。此时溶液的PH值被称为该表面活性剂 的等电点。
4.在基质上的吸附量及杀菌性与PH值的 关系 在PH值低于等电点时，显示阳离子 特性，在羊毛和毛发上的吸附量最大， 亲和力强，杀菌力也比较强。在PH值 高于等电点时，显示阴离子性，上述 性能不理想。

现代经济信息352咪唑啉型两性表面活性剂新工艺的研究吴永良 天津现代职业技术学院摘要：用月桂酸与羟乙基乙二胺合成咪唑啉两性表面活性剂得到的产品外观为不透明有混浊现象，该问题一直没能解决。

由资料得之，制备咪唑啉两性表面活性剂有多种合成路线。

国内主要有椰子油与羟乙基乙二胺反应，得到咪唑啉外观为琥珀色透明液体。

还有脂肪酸与羟乙基乙二胺反应，得到咪唑啉外观为浅黄色不透明液体。

关于椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应得到的咪唑啉还未见报道，于是用该合成路线进行探索试验，获得成功。

产品理化指标达到日本同类产品水平。

关键词：咪唑啉型；两性表面活性剂工艺；研究中图分类号：O69.9 文献识别码：A 文章编号：1001-828X(2016)030-000352-01引言在两性表面活性剂中，咪唑啉型由于突出的性能而占有相当重要的地位，1990年美国统计，它所生产的两性表面活性剂中，咪唑啉衍生物占总量的64%。

该产品具有优异的起泡力及泡沫安定性，与阳、阴及非离子表面活性剂之相溶性良好，对硬水安定，毒性低，对微生物容易分解。

该产品为高级表面活性剂原料，具有优异的使用性能，主要供配制各种高档化妆品，工业民用清洗剂、高级织物柔软剂、抗静电剂、消毒杂菌剂等。

咪唑啉两性表面活性剂对眼睛刺激性最低，作为洗发剂的基础原料所使用，可用于婴儿香泼及透明香皂。

总之，椰子油脂肪酸甲酯和脂肪酸都能与羟乙基乙二胺反应，但是，用椰子油脂肪酸甲酯反应，脱甲醇温度与脱水温度可降低30-50℃，从产品质量及节能上讲，都是比较合理的，该合成路线是成功的，适合工业化生产。

一、实验部分１．合成工艺路线的选择目前国内主要采用的合成路线有：A. 椰子油与羟乙基乙二胺反应B.脂肪酸与羟乙基乙二胺反应以上合成方法得到的产品外观都存在问题，方法A 为琥珀色透明液体。

方法B 为淡黄色不透明粘稠液体。

而我们采用以椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应所得到的咪唑啉两性表面活性剂产品外观为淡黄色透明液体。

郑 帼 1，2，3，焦晓芳 1，2，孙 玉 1，2
（1. 天津工业大学 环境与化学工程学院，天津 300387；2. 天津市纺织纤维界面处理技术工程中心，天津 300270； 3. 天津工业大学 纺织助剂有限公司，天津 300270）
摘 要：为了研究月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的水溶性及抗静电性，以月桂酸咪唑啉中间体、氯乙酸钠为原料经
第 37 卷 第 1 期 圆园18 年 2 月
天津工业大学学报 允韵哉砸晕粤蕴 韵云 栽陨粤晕允陨晕 孕韵蕴再栽耘悦匀晕陨悦 哉晕陨灾耘砸杂陨栽再
DOI：10.3969/j.issn.1671-024x.2018.01.008
Vol.37 No.1 February 2018
咪唑啉两性表面活性剂的合成及抗静电性
季铵化反应合成了月桂酸咪唑啉两性表面活性剂，通过考察物料配比等因素对其水溶性的影响，得到了最
佳的季铵化反应条件，并探讨了季铵化反应条件对其抗静电性的影响. 结果表明：最佳的季铵化反应条件为
物料配比 1 颐 2、反应温度 80~90 益、反应时间 4 h、pH = 7.5~8.5、氯乙酸钠的加料方式为滴加、固含量质量分
数 40%；在最佳的季铵化反应条件下，月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的抗静电性最好，比电阻值可达到
7.45 M赘·cm.
关键词：月桂酸咪唑啉中间体；氯乙酸钠；咪唑啉两性表面活性剂；抗静电性
中图分类号：TQ423.3；TQ423.96
文献标志码：A
文章编号：员远苑员原园圆源载（圆园18）园1原园园43原园5
property
咪唑啉两性表面活性剂具有低毒、无刺激性，柔 软、抗静电性，与阴、阳、非离子表面活性剂的配伍性， 生 物 降 解 性 ，润 湿 、发 泡 性 及 乳 化 、分 散 性 等 优 良 性 能，广泛地应用于清洗剂、化妆品、纺织工业、抗静电 剂及金属加工等方面. 近年来，由于国内外对咪唑啉 两性表面活性剂的需求日益增长，其应用前景是相当 广阔的，因此对它的研究将具有重要的意义 . [1-4] 而目 前国内外学者对于咪唑啉两性表面活性剂在缓蚀性

十一烷基咪唑啉两性表面活性剂本方法参照标准QB/T 2118-1995，适用于由十一烷基咪唑啉衍生的羧甲基型和羧乙基型两性表面活性剂。

1、产品分类产品依引入的阴离子亲水基团分为羧甲基型和羧乙基型两类。

①羧甲基型，即1-羧甲基氧乙基-1-羧甲基-2-烷基咪唑啉钠盐，其结构式一般表示为：R__C ____2CH 2OCH 2COO+2COONaNCH 2R=C 11H 23 ( 主组分 )_②羧乙基型，即1-羧乙基-1-羧乙基-2-烷基咪唑啉钠盐，其结构式一般表示为：R ______2CH 2OH+2CH 2COONCH 2R=C 11H 23 ( 主组分 )_2、产品代号用产品类型名称汉语拼音的第1个字母及主组分烷基碳原子数组成产品代号如下：SJ11M 羧甲基型十一烷基咪唑啉两性表面活性剂 SY11M 羧乙基型十一烷基咪唑啉两性表面活性剂 3、标记示例羧甲基型十一烷基咪唑啉两性表面活性剂（SJ11M ）优级品 SJ11M 优级品QB/T 2118羧乙基型十一烷基咪唑啉两性表面活性剂（SY11M）合格品SY11M合格品QB/T 21184、技术要求⑴SJ11M的理化指标应符合表1规定。

⑵SY11M的理化指标应符合表2规定。

表1 SJ11M的理化指标表2 SY11M的理化指标一、外观的测定将试样盛于Ø15mm 试管中，在室温下目测。

遇到不均匀样品，将盛有试样的试管于水浴中加热至70℃，在室温下放置24h 后再目测，如试样仍不符合标准规定，则判该项指标不合格。

二、总固体含量的测定 （一）仪器⑴恒温烘箱 可控温度在（125±2）℃。

⑵称量瓶 Ø60mm×30mm ⑶干燥器 （二）操作步骤称取（1±0.1）g 均匀试样（称准至0.2mg ）于已恒重的称量瓶中，转动称量瓶，使试样均匀铺于瓶底。

放入（125±2）℃烘箱中，移开瓶盖，干燥3h 。

盖好盖，移入干燥器内，冷却0.5h ，称量。

1 引 言 咪唑啉型两性表面活性剂, 具有良好的去污、 起泡和乳化能力, 耐硬水性好, 对酸碱金属离子不 敏感, 还具有优异的抗静电 , 防腐杀菌等性能, 在 日用化学品领域内得到了广泛的应用。咪唑啉型 羧酸盐 和磺酸盐 已有详细研究并已工业化生 产。而咪唑啉型磷酸盐表面活性剂国内研究报道 较少。咪唑啉型磷酸盐两性表面活性剂洗涤调理 性能优异 , 毒性极低, 对皮肤和眼睛无刺激性, 具 有良好的生物降阶性能 , 在配制香波中用量最大 , 特别适合于复配儿童香波。 为此 , 作者采用易得的 长链脂肪酸、 羟乙基乙二胺、 环氧氯丙 烷等为原 料 , 首先合成长链烷基咪唑啉及 2 羟基 3 氯丙 磷酸酯钠 , 进而合成四种不同烷基的咪唑啉型磷 酸酯钠盐两性表面活性剂, 并测定它们的泡沫高 度及表面张力。它们的合成路线 为 :
氯化钠。因此 , 测定反应溶液中的游离氯的含量 , 可以判断反应进行的方式。结果如表 2 。
吸收波长 ( 95% 乙醇为溶 剂) 是 238 nm , 而单 纯 的烷 基咪唑啉最大吸收波 长为 230 nm ( 95% 乙 醇为溶剂) 。说明在没有加碱条件下 , 咪唑啉环是 存在的。但滴加氢氧化钠溶液, 反应 3 h 后, 用紫 外 吸 收 光 谱 仪 检 测 , 产 物 中 没 有 230 nm 或 238 nm 的吸收峰, 表明烷基咪唑啉环 , 在碱性条 件下, 随着反应时间的延长 , 咪唑啉环开环反应生 成线性酰胺化合物 。
当烷基咪唑啉和 2 羟基 3 氯丙磷酸酯钠 投料为 1∶ 2 或更高的摩尔比时 , 咪唑啉环水解生 成的酰胺结构中由于有仲酰胺和叔酰胺存在, 可 以进一步反应, 最终生成季胺盐化合物。 用酸性橙 Ⅱ HCCl3 可以鉴定季铵盐存在 。 酸性橙Ⅱ染料 与两性及阳离子表面活性剂生成 1∶ 1 型有色络 合物, 在 pH= 1 ～2 时 , 两者皆可被 HCCl3 萃取到 有机相中呈橙黄色 ; 当 pH= 3 ～5 时 , 只有阳离子 被萃取到 HCCl3 中呈橙黄色。在 pH= 6. 5 时, 用 0. 5% 酸性橙Ⅱ 2 m L , 30% 的 1 ∶ 2 型 十一烷基 咪唑啉型磷酸酯钠盐 1 m L , 加入 40 mL 去离子 水中 , 振 荡, 然后加入 30 m L HCCl 3, 振荡 , 萃取 15 min , 有机层呈橙黄色 , 证明有季铵盐存在; 而 用 1∶ 1 型活性剂做试验, 结果为负反应。