甲基橙的制备

甲基橙的制备注意事项甲基橙是一种常见的有机合成染料，广泛应用于纺织、印刷、皮革和食品等行业。

它具有艳丽的橙色，易溶于水和有机溶剂，具有良好的抗晒性和耐光性。

下面是甲基橙的制备注意事项。

1. 原料选择：甲基橙的制备原料主要包括苯酚和二硝基苯。

苯酚应选择纯度较高、干燥无水的苯酚，以确保反应的进行。

二硝基苯是甲基橙的主要中间体，其纯度和干燥程度也会直接影响到甲基橙的合成效果。

2. 反应条件控制：甲基橙的制备是一种酸碱中间过程反应，所以在反应过程中需要控制反应液的酸碱度。

一般情况下，可以加入适量的稀酸将反应液调至酸性，然后缓慢滴加硝酸将其调至碱性。

同时，在滴加硝酸的过程中需要控制滴加速度以及反应温度，避免温度过高引起的副反应和产率降低。

3. 搅拌条件：搅拌是合成过程中非常重要的一个环节，它可以提高反应物的混合程度，增加反应效率。

搅拌需要采用适当的转速和搅拌时间，以确保反应溶液的均匀性和充分发生反应。

此外，搅拌过程还需要控制反应温度，避免温度过高引起的副反应。

4. 产品分离和纯化：甲基橙的反应产物是固体，所以在反应完毕后需要进行分离和纯化。

一般情况下，可以通过过滤、洗涤和干燥等步骤将产物从反应液中分离出来。

然后，可以采用再结晶、溶剂提取等方法对产物进行纯化，得到高纯度的甲基橙。

5. 安全注意事项：甲基橙的制备过程中，需要注意安全操作，避免因误操作导致的事故发生。

首先，实验者需要佩戴适当的防护用具，如实验服、手套、护目镜等。

其次，实验操作时需要注意热源和火源的远离，以避免引起火灾和爆炸。

最后，在处理反应液和产物时要避免直接接触，以免对人体造成伤害。

总之，甲基橙的制备需要注意原料选择、反应条件控制、搅拌条件、产品分离和纯化等方面的问题。

同时，也需要谨慎操作，确保实验的安全性。

通过严格遵守操作规程和注意事项，可以获得高纯度的甲基橙产物。

实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。

由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。

含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。

本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。

含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。

2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。

由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。

若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。

对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。

该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。

甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。

它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。

本文将详细介绍甲基橙的制备方法。

一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。

2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。

此时，溶液会变得浑浊。

3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。

同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。

4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。

5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。

6. 将溶液过滤，并收集过滤液。

7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。

三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。

然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。

最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。

四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。

2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。

3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。

4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。

五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。

通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。

在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。

甲基橙的制备本实验利用含氮化合物的两个非常重要的反应——重氮化反应和偶联反应，合成了同学们都很熟悉的酸碱指示剂——甲基磴，并用盐酸和氢氧化钠检验自己所合成的指示剂。

提高了同学们的学习兴趣。

本实验所涉及到的基本操作有：搅拌反应、冰水浴控温、反应液pH 值的控制、产品的分离（抽滤）、重结晶或晶体的洗涤、产品的干燥及称重等。

实验学时：5学时 一、实验目的1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理；2.掌握甲基橙的制备方法。

二、实验原理甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ ３.２－４.４。

通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。

甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。

采用重氮化－偶联反应制备。

NH 23HNaOH NH 23N ClN CH 33HAcN SO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、仪器药品烧杯、锥形瓶、布氏漏斗、水泵抽滤装置、滤纸、试管、玻璃棒、滴管、表面皿、酒精灯、温度计、量筒、铁架台、铁圈、石棉网对氨基苯磺酸、5%NaOH 、10%NaOH 、亚硝酸钠、10%盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、乙醇、丙酮、石蕊试纸、碘化甲-淀粉试纸、尿素四、物理常数五\操作步骤1. 重氮盐的制备：在100ml 烧杯中放置对氨苯磺酸晶体2.1g(0.01mol)，加入5%氢氧化钠溶液10ml [1]搅拌使其溶解。

另将0.8g 亚硝酸钠溶于6ml 水，加入上述溶液中，用冰浴冷至0~5℃。

再将由10ml 10%盐酸溶液慢慢滴入其中，边滴加边搅拌，控制温度在0~5℃之间。

滴完后用碘化钾、淀粉试纸检验，试纸应为蓝色[2]。

继续在冰浴中搅拌15分钟使反应完全，可观察到白色细粒状的重氮盐析出[3]。

2. 偶合：将1.2g （1.3ml ）N,N-二甲基苯胺和1ml 冰乙酸在试管中混匀，慢慢滴加到上步制得的重氮盐的冷的悬浊液中，同时剧烈搅拌，甲基橙呈红色沉淀析出。

甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。

本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。

一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。

亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。

2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。

该反应需要在酸性条件下进行。

3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。

这一步骤需要在碱性条件下进行。

最终的产物是一种红色的染料。

二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。

2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。

3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。

4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。

三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。

2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。

因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。

3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。

避免阳光直射，以防止其质量受到影响。

4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。

总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。

然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。

只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。

甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。

实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。

偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。

实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。

试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。

化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。

N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。

甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。

实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。

对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。

13:35~13:42：让溶液冷却至室温。

13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。

加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。

13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。

加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。

KI-淀粉试纸呈紫色。

14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。

溶液分层，下层为白色颗粒。

本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。

偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。

实验七甲基橙一、实验目的了解偶联反应制备甲基橙的原理方法。

二、基本原理三、实验步骤1、重氮盐的制备a在200ml烧杯中放置10ml 5% 氢氧化钠溶液及2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使溶（可用加热套加热）；b另溶0.6g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-5摄氏度c在不断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5摄氏度以下（浓盐酸易挥发现取现用）；d滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液），然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全（重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出）。

2、偶合a在烧杯内混合1.3ml N,N-二甲苯胺和1ml 冰醋酸，在不断地搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中；b加完后，继续搅拌10min，然后加入25ml 5%氢氧化钠溶液，直到反应物变为橙色（不一定25ml全部加完，也可能超过25ml，慢慢加入搅拌观察，湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深）；c 此时的反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。

抽滤结晶，依次用少量水、乙醇洗涤（乙醇洗涤可使其迅速干燥），压干。

四、思考与讨论（1）什么叫偶联反应？偶联反应的条件。

偶联反应是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应还有钠存在下的Wutz反应, 由于偶联反应含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。

一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。

在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。

重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。

在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。

实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。

由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。

含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。

本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。

含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。

2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。

由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。

若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。

而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。

对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。

该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2N HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、 5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸 、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。

甲基橙的制备有机化学实验报告
甲基橙（methyl orange）又称万能橙，是一种常用的指示剂。

它在弱酸性和弱碱性溶液中具有不同的色彩。

实验中使用苯胺、甲醛和硝酸三者混合物进行反应，制备出甲基橙。

实验步骤：
1.将25 mL苯胺放入250 mL试管内，加入12 mL甲醛，摇匀；
2.在室温下，慢慢加入20 mL硝酸，搅拌均匀；
3.加热混合物，观察色变；
4.用50 mL水洗混合物，将溶液中的无机盐沉淀放置在室温，并加热蒸发溶液；
5.将溶液中的甲基橙沉淀放置在室温，并进行精细筛选；
6.将所得到的甲基橙放入烧杯中，添加稀盐酸，并加热，蒸发掉所有水分；
7.将所得到的甲基橙粉末过筛，储存在室温。

实验结果：
实验完成后，得到了白色的甲基橙粉末，其经过pH试纸测试，结果表明，在弱酸性条件下呈橙色，在弱碱性条件下呈蓝色。