4、《有机化学实验》实验教学大纲

1 《有机化学实验》实验教学大纲

一、课程信息

课程代码：09130006

课程中文名称：有机化学实验

课程英文名称：Organic Experiments

课程类别：实践教学性课程 必修课程

实验课总学时：课程总学时：54 课程总学分：1.5 实验课总学时：54

适用专业：化学工程与工艺专业、环境工程专业

开课学院：化学化工学院

二、课程的性质和任务

课程性质：《有机化学实验》是化学学院各专业的本科生必修的一门独立的基础实验课。它是有机化学的重要组成部分。其教学的任务，不仅是让学生验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识，更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力以及学生自主设计实验的能力。使学生养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。

课程任务：1.使学生通过实验的第一手材料来学习有机化学，加深对课堂上所学有机化学的基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；

2.使学生掌握合成实验的基本操作技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法；

3.培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，养成良好的实验室工作习惯，使学生初步具有独立进行实验的能力，为后续课程的学习及研究工作的开展和参加实际工作奠定良好的基础。

4.训练学生掌握基本操作技能是合成实验课的主要目的之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。要注意在有关的实验中反复训练，使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。

2 三、实验项目名称和学时分配

序号 实验项目名称 学时

分配 实验

类型 每组人数 必做

/

选做

1 实验室安全教育，有机实验基本操作 3 综合性 1 必做

2 沸点的测定及蒸馏 3 综合性 1 必做

3 熔点的测定及温度计的校正 3 综合性 1 必做

4 液体化合物的折光率的测定 3 综合性 1 必做

5 旋光度的测定 3 综合性 1 必做

6 萃取 3 综合性 1 必做

7 重结晶与过滤 3 综合性 1 必做

8 水蒸汽蒸馏 3 综合性 1 选做

9 减压蒸馏 3 综合性 1 选做

10 环己烯的制备 3 综合性 1 必做

11 正溴丁烷的制备 6 综合性 1 选做

12 正丁醚的制备 6 综合性 1 必做

13 羧酸酯的制备 3 综合性 1 必做

14 2-甲基-2-已醇制备 6 综合性 1 选做

15 己二酸的制备 3 综合性 1 选做

16 乙酰水杨酸的制备 3 综合性 1 选做

17 从茶叶中提取咖啡因 6 综合性 1 必做

18 环己酮的制备 6 综合性 1 选做

四、实验课基本要求、重点、难点

实验一 实验室安全教育，有机实验基本操作，

基本要求：掌握有机化学实验预习、仪器领取、操作、记录、实验报告及实验室安全等方面的要求；熟悉有机化学实验常用玻璃仪器的类别；掌握仪器的洗涤、磨口仪器的使用与保护；掌握塞子的钻孔和简单的玻璃工操作；

重难点：认清有机实验中常用的玻璃仪器，掌握塞子钻孔的方法，玻璃管的截断和弯曲方法。熔点管的拉制、玻璃管插入塞子的方法。能够搭建有机实验常用的装置（回流装置、 3 蒸馏装置、气体吸收装置、搅拌装置等）。

实验二 沸点的测定及蒸馏

基本要求：初步掌握普通蒸馏、常量法和微量法测定液体有机化合物沸点的原理、蒸馏原理及操作技术。

重难点：熟练掌握微量法测定沸点，熟练掌握蒸馏装置的搭建以及操作的注意事项。

实验三 熔点的测定及温度计的校正

基本要求：了解测定熔点的原理及意义，混合熔点法鉴定物质的原理；掌握温度计的校正方法，Thiele管熔点测定法和显微熔点仪测定法。

重难点：熟悉熔点测定的装置，样品的填装；掌握熔点测定的操作。

实验四 液体化合物的折光率的测定

基本要求：学会测定折光率的原理和使用方法。

重难点：掌握阿贝折光仪测定方法及注意事项。

实验五 旋光度的测定

基本要求：了解旋光仪的构造；掌握使用旋光仪来测定物质的旋光度方法；学习比旋光度的计算方法。

重难点：掌握旋光仪的原理和使用方法。

实验六 萃取

基本要求：掌握萃取原理与操作技术；进一步学习分配定律及其在萃取中的应用。

重难点：掌握分液漏斗的使用，熟悉萃取的基本操作和注意事项。

实验七 重结晶与过滤

基本要求：掌握重结晶分离提纯原理；初步掌握溶剂的选择、热溶液的配制、热过滤、结晶的析出及结晶的过滤和洗涤的方法；了解水溶剂和有机溶剂、单一溶剂和混合溶剂的重结晶技术。

重难点：了解重结晶溶剂的选择条件；掌握热水漏斗的使用和菊花型滤纸的折叠方法，抽滤装置和操作方法。

实验八 水蒸汽蒸馏

基本要求：

重难点：掌握水蒸汽蒸馏的操作

实验八九 减压蒸馏

基本要求：掌握减压蒸馏基本原理，了解它适用的条件，熟练掌握减压蒸馏的操作 4 重难点：熟练掌握减压蒸馏的操作

实验十 环己烯的制备

基本要求：掌握酸催化醇制备烯（E1反应）的原理和方法；掌握分馏、蒸馏操作在合成中的应用；盐析及萃取操作；干燥剂的选择和使用方法；低沸点易燃有机物的水浴蒸馏法；理论产量与百分产率的计算方法。

重难点：掌握酸催化环己醇分子内脱水制备环己烯（E1反应）的操作方法。

实验十一 正溴丁烷的制备

基本要求：正丁醇与氢溴酸反应制备正溴丁烷的原理和方法；回流、蒸馏和萃取操作在合成中的应用；有毒气体吸收装置的使用。

重难点：学习以结构上相对映的醇为原料制备一卤代烃的实验原理和方法；学习带有吸收有害气体装置的回流的基本操作；巩固低沸点化合物的蒸馏方法；

实验十二 正丁醚的制备

基本要求：掌握酸催化下制醚的方法；初步学习分水器的使用方法；巩固回流冷凝装置，分液漏斗的使用，以及蒸馏操作。

重难点：熟悉分水装置，掌握正丁醇与氢溴酸反应制备正溴丁烷的原理和方法。

实验十三 羧酸酯的制备

基本要求：掌握用乙醇和乙酸酸制备乙酸乙酯的基本原理和方法，巩固回流、萃取、洗涤、液体干燥和普通蒸馏等操作技术。

重难点：初步认识有机合成的方法、步骤，学会综合运用基本操作完成合成实验。

实验十四 2-甲基-2-已醇的制备

基本要求：掌握2-甲基-2-已醇的制备基本原理，熟练掌握其操作，特别是搅拌。巩固回流、萃取、洗涤、液体干燥和普通蒸馏等操作技术。

重难点：Grignard反应原理及实验操作

实验十五 己二酸的制备

基本要求：掌握通过控制不同的氧化剂将醇转变成酸的原理和方法；并熟悉有机反应温度的控制方法。

重难点：掌握用硝酸或高锰酸钾氧化环已醇制备环已酸的操作；巩固回流、蒸馏、重结晶等基本操作。

实验十六 乙酰水杨酸的制备

基本要求：掌握醇解反应的原理和方法，熟练掌握固体的纯化和熔点测定方法。 5 重难点：掌握用乙酸酐与水杨酸的的醇解反应制备乙酰水杨酸的基本原理和方法，巩固固体重结晶和熔点测定等操作技术。

实验十七 从茶叶中提取咖啡因

基本要求：学习生物碱的提取纯化技术

重难点：理解天然产物及天然产物化学；了解天然产物分离提取的一般程序和方法；掌握从茶叶中提取咖啡因的原理和方法；熟悉Soxhlet提取器的结构原理及使用方法；掌握升华原理操作技术。

实验十八 环己酮的制备

基本要求：掌握从氧化法制取酮的方法，熟悉反应条件的控制，蒸馏、萃取的操作等。

重难点：掌握在酸条件下通过氧化剂从环己醇制备环己酮的原理和操作方法；并注意反应过程中温度的控制，进一步强化蒸馏、萃取的操作等。

五、应配备的主要设备名称

1、常用有机实验仪器 2、半微量磨口玻璃仪器

3、水浴锅 4、保温漏斗

5、电热套 6、酒精喷灯

7、索氏提取器 8、电动搅拌器（附调速装置）

9、磁力搅拌器 10、真空油泵

11、托盘天平 12、电光分析天平

13、圆盘旋光仪 14、显微镜

15、显微熔点测定仪 16、恒温水槽

17、电热干燥箱 18、冰箱

19、冷热电吹风 20、排风装置

六、教材及实验指导书

教材：《有机化学实验》，兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编；王清廉，沈凤嘉修订.2版（修订本）—北京：高等教育出版社，1994.4（2003重印）

指导书：

1.《有机化学实验》，王福来编著；武汉大学出版社，2001.

2．《有机化学实验》，北京大学化学学院有机化学研究所编；关烨第，李翠娟，葛树丰修订.2版（修订本）—北京：北京大学出版社，2002. 6 七、实验课考核方式：

教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况等进行考察，主要以每一次的实验结果和实验报告为依据，评定出平时的相对成绩，期末进行平均。考试实验成绩占60%，平时占40%.

执笔人： 彭游 审核人：王建国 审定：化学化工学院