一些溶剂的极性

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化合物名称 极性 粘度 沸点 吸收波长

i-pentane(异戊烷) 0 - 30 -

n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210

Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210

Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210

Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210

Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210

Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 -

Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215

Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210

n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200

Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220

Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273

Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265

Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231

i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220

Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285

p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290

Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 -

o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295

Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.9 0.23 35 220

Benzene(苯) 3 0.65 80 280

Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220

Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245

Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228

n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210

n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯) 4 - 126 254

n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210

Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330

Tetrahydrofuran(四氢呋喃)

Ethyl acetate(乙酸乙酯)

i-propanol(异丙醇)

Chloroform(氯仿)

Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮)

Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.2 0.55 66 220

4.30 0.45 77 260

4.3 2.37 82 210

4.4 0.57 61 245

4.5 0.43 80 330

4.8 1.54 102 220

Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305

Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330

Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330

Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230

Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210

Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 -

Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270

Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210

Ethylene glycol(乙二醇 ) 6.9 19.9 197 210

Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.2 2.24 189 268

Water(水) 10.2 1 100 268

化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加

—CH3,—CH2—,—CH=,—CH三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2, —OH,—COOH,—SO3H

下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)

水(最大)>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油(石油醚)(最小)

强极性溶剂:甲醇〉乙醇〉异丙醇

中等极性溶剂:乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯

非极性溶剂:环己烷,石油醚,己烷,戊烷

烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构

烯烃:碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。 (具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)

炔烃:碳碳叁键(-C≡C-) 加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)

卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基,例如:C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr

醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气

醚:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是 甲醚(二甲醚DME)

硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。

醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。

羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应

酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。

硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)

胺:氨基(-NH2). 弱碱性 磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成

酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化

HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基

腈:氰基(-C≡N) 氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性 胩:异氰基(-NC)

腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化

膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代

肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合

环氧基:-CH(O)CH- 偶氮基:(-N=N-)