树脂催化水合肼还原芳香族硝基化合物

第18卷第4期2001年4月精细化工FINE CHEMICALSVol.18,No.4Apr.2001中间体水合肼还原芳硝基物的研究张竹霞,吕荣文,张珂珂,高昆玉(大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连 116012)摘要:以Pd C为催化剂,水合肼为还原剂研究了p 硝基乙酰苯胺、p 硝基氯苯以及3 硝基 4 甲氧基乙酰苯胺的还原反应,反应在液相色谱跟踪下进行。

80 下p 硝基乙酰苯胺及p 硝基氯苯还原转化率达100%所需的条件分别为:n(p NO2C6H4NHCOC H3) n(N2H4H2O)=1 0 1 6、催化剂用量11 33g(mol p 硝基乙酰苯胺)、反应时间3h;n(p NO2C6H4Cl) n(N2H4H2O)=1 0 1 8、催化剂用量10g (molp 硝基氯苯)、反应时间20min;还原最终产物组成单一,均为相应的氨基物。

关键词:p 硝基乙酰苯胺;p 硝基氯苯;3 硝基 4 甲氧基乙酰苯胺;水合肼中图分类号:TQ246 1 文献标识码:A 文章编号:1003-5214(2001)04-0239-04芳胺是极为重要的有机原料,它广泛应用于染料、医药、农用化学品、照相化学品、添加剂、表面活性剂、纺织助剂、螯合剂以及聚合物等的生产。

芳胺一般由芳硝基化合物还原制得。

目前工业上采用的还原方法有铁屑还原、硫化碱还原及催化加氢等,其中铁屑法工艺成熟、生产过程容易控制、产品质量好,但它产生大量废渣;硫化碱还原法还原效率低,一般用于特殊原料还原制芳胺,而且反应时放出有害气体,对操作者及环境都不利;随着人们环境意识的日益增强,催化加氢法以其工艺清洁、还原收率高而取代铁屑法,但它的设备投资大、生产成本高,一般仅用于大规模生产。

水合肼还原硝基化合物制芳胺,具有设备投资小、反应条件温和、还原收率高、可进行部分还原、不产生废气废渣等特点,尤其适合小批量、短线芳胺的生产。

随着环保呼声的日益增高以及水合肼价格的逐渐降低,用水合肼作还原剂还原硝基化合物制芳胺将成为一条环境友好、简单易行的途径。

硝基化合物还原方法研究报告芳胺是重要的有机合成中间体和原料，用于合成农药、医药、橡胶助剂、染料和颜料、合成树脂、纺织助剂、表面活性剂、感光材料等多种精细化学品。

芳胺可由相应的芳香硝基化合物还原得到，工业中还原芳香硝基化合物的方法主要有金属(铁粉、锌粉等)还原法、催化加氢还原法和硫化碱还原法，而其他还原方法也多有研究。

最近，针对铁粉还原法制备芳胺的过程中，存在含盐废水的污染问题，还提出了许多绿色，环境友好的还原硝基物制相应芳胺的新方法。

1 金属还原法金属还原法，尤其铁粉还原法适用面广、操作简单、还原效率高、选择性好、产品质量好，尤其对品质有特殊要求的芳胺的制备，仍有优越性。

适宜于采用铁粉还原法生产的胺类有：①容易被水蒸气蒸出的芳胺；②易溶于水，并且可以通过蒸馏分离的芳胺；③能溶于热水的芳胺；④含磺酸基或羧酸基等水溶性基团的芳胺。

近年来，仍有许多关于各种活化铁还原芳香硝基化合物，以适合特殊芳胺制备方法的研究。

Hazlet、孙权一、LIU等分别制成了活化铁，还原各种芳香硝基化合物，相应芳胺的收率很高，对于那些易还原的基团不影响。

除了铁粉外，锌粉也用于还原芳香硝基化合物制芳胺，锡也是一种常用的还原剂。

另外，用镁粉，锰粉，铟、钐以及活性镍等作为还原剂，还原芳香硝基化合物也有研究。

这些金属还原芳香硝基化合物制备相应芳胺，均可获得较高收率的芳胺。

与铁粉相比，这些金属的价格较贵，有些还非常容易氧化。

而且多数反应还需要催化剂或其他条件辅助作用，反应后都会产生含盐的废弃物。

2 催化加氢还原法在催化加氢还原反应过程中，不产生有害副产物，废气、废液排放很少。

由于催化加氢还原硝基苯制苯胺的产量大，产品质量高，对解决环境污染问题有着显著的优越性，目前已经成为工业上生产苯胺的主要方法。

其缺点是对于苯环上有其他易还原取代基的芳香硝基化合物，其催化加氢过程中会发生大量副反应。

为了抑制这些副反应，一种方法是对催化剂进行改性，常用于催化加氢还原硝基物的催化剂有：铂基催化剂心、钯基催化剂、钌基催化剂、金基催化剂、骨架镍催化剂以及非晶态合金催化剂。

件组合。

计算书可以直接提交设计部门进行工业设计。

4 结论作者对从C 4齐聚物分离2, 4, 4-三甲基戊烯的过程进行了精密分离研究, 应用Aspen Plus 流程模拟系统为工作平台建立了数学模型, 结合精确的定性和定量分析以及精馏热模试验, 实现了最终目的产品2, 4, 4-三甲基戊烯纯度95%、收率98%的分离结果, 超出预计指标。

由于采用了以数学模型为中心的研究思路, 热模试验主要以验证数学模型计算结果为目标, 目的性强, 研究周期缩短。

参考文献[1] Aspen T ech , Aspen Plus Release 9. 1User . s Guide, Vol. l&Vol.2, 1994[2] 鲍杰等, 齐鲁石油化工, (4 , 221(1994[3] 汪文虎等, 烃类物理化学数据手册, 烃加工出版社, 1990 (1997-07-05收稿=作者简介>鲍杰, 1984年毕业于华东工程学院化学工程专业, 1984年在中石化齐鲁石化公司研究院工作至今。

先后从事化工过程开发、流程模拟和精细化工等领域的研究工作。

发表论文多篇。

Study on the Precision Separation of 2, 4, 4-Trimethylpentenefrom C 4OligomersBao Jie, An Yam ing, Ding Wenguang(Qilu Petr ochemical Research I nstitute, Zibo , Shandong Pr ovince, Pos tcode 255400Abstract:The precision separation of 2, 4, 4-trimethy lpentene from C 4oligomers w as studied. The flowsheet simulation model of the process in Aspen Plus platform w as built up and the accurate analysis and a few bench -tests w ere accomplished. The results show ed that the purity of 2, 4, 4-tirmethy lpentene w as over 95%and the recovery yield reached 98%.Keywords:oligomers, 2, 4, 4-trimethylpentene, precision separation, Aspen Plus芳香族硝基化合物的水合肼催化还原反应的研究唐洪张蕾徐寿颐(清华大学化学系, 北京, 邮编100084摘要研究了以80%水合肼为还原剂, 在FeCl 3#6H 2O/C 存在下, 回流3~8h, 将芳香族硝基化合物转变成芳香族氨基化合物的还原反应。

芳硝基化合物的水合肼催化还原法
佚名
【期刊名称】《精细化工原料及中间体》
【年(卷),期】2012(000)001
【摘要】一、产品和技术简介：芳硝基化合物的还原方法工业上常用的有催化加氢、铁粉还原、硫化碱还原等。

其中催化加氢为清洁还原方法,但首先需有氢源,需在封闭的高压系统中反应,对安全防范要求较高,设备一次投资也高,
【总页数】1页(P53-53)
【正文语种】中文
【中图分类】TQ246.1
【相关文献】
1.Cu(Ⅰ)-BCA催化水合肼绿色选择性还原芳香族硝基化合物 [J], 沈娟;蔡俊;伍斌;冯志明
2.树脂催化水合肼还原芳香族硝基化合物 [J], 蔡可迎
3.活性碳负载氢氧化氧铋催化水合肼还原芳香族硝基化合物 [J], 蔡可迎;刘长宁;周颖梅;岳玮
4.芳硝基化合物的水合肼催化还原法 [J],
5.芳族硝基化合物的催化氢转移还原法 [J], 王哲清
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

井冈山大学学报(自然科学版) 27文章编号：1674-8085(2014)02-0027-04Fe(III)树脂催化水合肼还原法制备氧化偶氮苯类化合物*蔡可迎，王丽（徐州工程学院化学化工学院，江苏，徐州 221018）摘 要：以10% FeCl3溶液与D72大孔阳离子树脂充分交换得到Fe(III)树脂。

在碱性条件下，以Fe(III)树脂催化水合肼还原7种芳香族硝基化合物，得到了相应的氧化偶氮苯类化合物，收率23%~99%。

反应底物的Hammet 常数对目标产物的收率有较大影响。

Hammet常数越大，目标产物的收率越高。

关键词：氧化偶氮苯；阳离子树脂；水合肼；还原中图分类号：O 625.6 文献标识码：A DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2014.02.006 PREPARATION OF AZOXY COMPOUNDS BY HYDRAZINE HYDRATE REDUCTION CATALYZED WITH FE(III) RESIN*CAI Ke-ying, WANG Li(School of Chemistry and Chemical Engineering, Xuzhou Institute of Technology, Xuzhou, Jiangsu 221018, China)Abstract: Azoxy compounds were prepared in 23%~99% yields from aromatic nitro compounds by hydrazine hydrate reduction in the presence of Fe(III) resin, which was prepared by cation exchanging between 10% FeCl3 solution and D72 macroporous cation resin. The Hammet constant of reactant has a great influence on the yield of target product. The yield is higher with the larger Hammet constant.Key words: azoxybenzene; cation resin; hydrazine hydrate; reduction氧化偶氮苯类化合物是有机合成中间体，可进一步还原为偶氮化合物，偶氮化合物可广泛地用作染料。

水中氢氧化氧铁催化水合肼还原芳香族硝基化合物蔡可迎1,2, 魏贤勇2(1.徐州教育学院化学系,江苏徐州 221006; 2.中国矿业大学化工学院,江苏徐州 221008)摘要:以N aOH 溶液快速沉淀FeCl 3溶液制备了催化剂FeO(OH).在水中用FeO (OH)催化水合肼还原芳香族硝基化合物得到芳胺.以邻硝基甲苯为底物,考察了水合肼用量、催化剂F eO (OH)用量和反应时间对邻甲基苯胺收率的影响.较优的反应条件是:n (水合肼) n (邻硝基甲苯)=2 1,邻硝基甲苯4.11g (30mmol),FeO (OH )0.45g ,反应50min,反应温度80 ,溶剂为15mL 水.在此条件下邻甲基苯胺的收率达到98%.关键词:芳香族硝基化合物;水合肼;还原;氢氧化氧铁中图分类号:O 625.61 文献标识码:A 文章编号:1000-5854(2007)05-0633-03芳胺是重要的有机合成中间体,可用于合成染料、药物、添加剂和纺织助剂等.芳胺主要通过芳香族硝基化合物还原得到.水合肼还原芳香族硝基化合物是一种新方法,收率较高、无污染.此类反应采用的催化剂有贵金属[1,2]、铁化合物[3~5]、沸石[6]等.由于水合肼和贵金属的价格较高限制了此法在工业中的应用,现在廉价的铁化合物有很好的催化效果,而且有些反应不适宜进行催化加氢,从而使水合肼还原法具有一定的吸引力.目前,水合肼还原芳香族硝基化合物多在有机溶剂(如乙醇中)进行,需要大量的溶剂和较长的时间;而且需要大量高浓度水合肼[3,6,7],成本较高,难以工业化.另外催化剂的制备过程烦琐[3],为此,笔者采用水作为反应介质进行了研究,取得了很好的效果,该方法具有成本低、无污染的优势.1 实验部分1.1 主要试剂与仪器邻硝基甲苯(纯度>99.7%,江苏淮河化工厂);水合肼(分析纯,纯度>85%,上海联试化工试剂有限公司);氯化高铁(分析纯,国药集团化学试剂有限公司);邻硝基苯甲酸(自制,纯度>98%);邻硝基苯乙酸(自制,纯度>98%);其余试剂均为国产分析纯.HP6890型气相色谱仪(美国惠普公司);M ag na -IR560红外光谱仪(美国Nicolet 公司);85-2型数显恒温磁力搅拌器(山东堙城新华仪器厂).1.2 催化剂的制备参照文献[3]制备FeO(OH)的方法,并简化了制备过程:称取5.0g FeCl 3 6H 2O 溶于20m L 蒸馏水;边搅拌边滴加100mg/g 的NaOH 调节至pH 为6~7,有大量沉淀析出,物料呈糊状;加热煮沸1.0h,冷却,抽滤;滤饼在120 干燥4.0h,研磨成细粉备用.1.3 芳香族硝基化合物的还原水合肼还原芳香族硝基化合物的反应可用下式表示: 2ArNO 2+3N 2H 4 H 2OFeO(OH)2ArNH 2+3N 2+7H 2O.邻硝基苯甲酸的合成参照文献[8],邻硝基苯乙酸的合成参照文献[9].还原反应的步骤是:将30mmol 芳香族硝基化合物、15m L 蒸馏水和0.45g 催化剂FeO(OH)加入100m L 的二口烧瓶中,加热至80 ,于30min 滴加3.53g(60mmol)85%的水合肼,加完继续反应,气相色谱监测反应进程.反应完成后,冷却、过滤.液体产物可通过分层除水,固体产物经结晶、过滤,得产品.所得产品用红外光谱仪确认,结果见表1.收稿日期:2006-05-15;修回日期:2006-06-13基金项目:江苏省高新技术产业发展项目(JHB05-33)作者简介:蔡可迎(1970-),男,江苏沛县人,讲师,博士研究生,从事有机中间体合成研究.第31卷/第5期/2007年9月河北师范大学学报/自然科学版/J OU RNAL OF HEB EI NO RMAL UNIV ER SITY /Natu ral Scien ce Edition /Vol.31N o.5Sep.20072 结果与讨论为优化反应条件,以邻硝基甲苯为原料对水合肼用量、催化剂用量和反应时间分别进行了考察.2.1 水合肼用量的影响反应物为4.11g(30mmol)邻硝基甲苯,溶剂为15mL 水,催化剂FeO(OH)0.45g,反应温度80 ,反应时间1.0h.水合肼用量对收率的影响见表2.随着水合肼与邻硝基甲苯摩尔比的增大,产物收率逐渐增加;但当该摩尔比超过2.0时,再增加水合肼用量,产物收率无明显提高.因此,水合肼与邻硝基甲苯的摩尔比以2.0为宜.表1 FeO(OH)催化水合肼还原芳香族硝基化合物的结果反应物反应时间/min收率/%硝基苯4099邻硝基甲苯5098邻硝基苯甲酸6090邻硝基苯乙酸*6095邻氟硝基苯5098注:*还原产物为氧化吲哚.表2 水合肼用量与产物收率的关系n(水合肼) n (邻硝基甲苯)收率/%1.0751.5842.0992.5993.0982.2 催化剂用量的影响邻硝基甲苯和水合肼的投料量分别为4.11g(30mmol)和3.53g(60mmol),溶剂为15mL 水,反应温度80 ,反应时间1.0h,催化剂用量对收率的影响见表3.随着催化剂用量的增大,产物收率逐渐增加;但当催化剂用量超过0.45g 时,收率再无明显增加.因此,FeO(OH)的合适用量为0.45g.2.3 反应时间的影响邻硝基甲苯、水合肼和FeO(OH)的投料量分别为4.11g(30m mol),3.53g(60mmol),0.45g ,反应温度80 ,反应时间对收率的影响见表4.随着还原反应时间的增加,产物的收率逐渐增大;但反应超过50m in 后,收率变化不明显.因此适宜的反应时间为50m in.表3 FeO(OH)用量与产物收率的关系催化剂用量/g收率/%0.30720.45980.60990.7599表4 反应时间对收率的影响反应时间/min收率/%308040955098609870993 结 论在水中以自制的催化剂FeO(OH)催化水合肼还原几种芳香族硝基化合物,得到了较好的结果.这一反应体系有以下几个优点:1)反应时间短(约1h),收率高;2)在水中进行反应,产物易分离,无污染;3)不必使用高浓度水合肼,可显著降低成本.参考文献:[1] 戴桂元,刘德龙,刘蕴,等.取代邻硝基苯胺的还原工艺改进[J].化学世界,2003,44(5):252-253.[2] 韦长梅,田丹碧,徐斌,等.Pd/C 催化水合肼还原法制备对氨基- -苯乙醇的研究[J].化学世界,2004,45(11):597-599.[3] LAU W IN ER M ,RYS P,WISSM AN N J.Reduction of Aromatic Nitro Compounds wit h Hydr azine Hydr ate in the Presence ofan I ron O xide Hydrox ide Catalyst I:T he Reduction of M onosubstituted Nitr obenzenes with Hydrazine Hydrate in t he Presence of Ferrihydrite [J].A pplied Catalysis A :General,1998,172:141-148.[4] VA SS A,DU D S J,T TH J,et al.Solvent -free Reduction A romatic N itro Compounds with A lumina -supported H ydrazine Un -der M icrowave Irr adiation [J].T etr ahedron Letters,2001,42:5347-5349.634[5] KU M BHAR P S,VA LENT E J S,M IL LET J M ,et al.M g -F e Hydrotalcite as a Catalyst for the R eduction o f A romatic NitroCompounds w ith Hydrazine Hydrate [J].Journal of Catalysis,2000,191:467-473.[6] KU M ARRA JA M ,PIT CHU M AN I K.Simple and Efficient Reductio n o f N itroarenes by Hydrazine in Faujasite Zeolites [J].Applied Catalysis A :General,2004,265:135-139.[7] 吕荣文,张竹霞,高昆玉.芳硝基物的水合肼催化还原研究进展[J].染料与染色,2003,40(3):160-162,140.[8] 李树华,李晓如,陈帅华.季铵盐A-1催化合成邻硝基苯甲酸[J].中南工业大学学报,2001,32(4):379-381.[9] WI LL IAM B,WR IGHT Jr ,K EN N ET H H C.Cyclic Hydro xamic Acids Der ived from Indole [J].J Am Chem Soc,1956,78:221-224.Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Hydrazine HydrateCatalyzed by Iron Oxide Hydroxide in WaterCAI Ke -ying 1,2, WE I Xian -yong 2(1.Department of Chem i stry,Xuzhou Education College,Jiangsu Xuzhou 221006,China;2.College of Chemical Engineering,China University of M i ning and T echnology,Jiangsu Xuzhou 221008,China)Abstract :In w ater,a few of aromatic nitro compounds have been reduced in good yield to the corresponding anilines with hydrazine hydrate in the presence of an iron ox ide hydroxide catalyst prepared by rapid precipitation from solution of iron( )chloride with sodium hydroxide.The effect of various factors in the process of reduc -tion of o -nitrotoluene is investigated.T he results show that under the conditions of n (hydrazine hy drate) n(o -nitrotoluene)=2 1,the quantity of o -nitrotoluene 4.11g (30mmol),the quanitity of catalyst FeO(OH)0.45g,the reaction time for 1.0h,the tem perature of 80 and 15mL water as solvent,the yield is 98%.Key words :aromatic nitro compounds;hy drazine hydrate;reduction;iron ox ide hydrox ide(责任编辑 邱 丽)(上接第632页)[16] 吴惠霞,徐丽霞,忻驰洋,等.掺杂镧、钇的铽( )乙酰丙酮三元配合物的合成及荧光性质研究[J].光谱学与光谱分析,2005,25(1):69-72.[17] CROSBY G A,WHAN R E,A LI RE R M.Intramo lecular Energy T ransfer in Rare Eart h Chelates:Role of t he T riplet Stale[J].J Chem Phys,1961,34:742-746.[18] PA NIG RAHI B S,PET ER S,VI SWA NAT HAN K S.Cofluor escence of Eu 3+in Complex es of Aromatic Carbox ylic Acids[J].Spectrochimica Acta Part A ,1997,53:2579-2585.Stu dy on the Fluorescence Properties of Terbiu m Europium -halogenbenzoate -1,10-phenanthroline and Doped Q uarternary ComplexesXU L-i juan1,2, WANG Ru-i fen 1, WANG Shu -ping1(1.College of Chemis try and M aterial Sciences,Hebei Normal University,Hebei S hij iazhuang 050016,C hi na;2.No.1M iddle S chool of Xingtai,Hebei Xingtai 054000,China)Abstract:Four ternary complexes of terbium (europium)w ith o -chlorobenzoic acid(m -fluorobenzoic acid)as the first ligand and the 1,10-phenanthroline as the second ligand w ere synthesized.Eig ht quarternary com -plexes doped w ith Gd( )or Y ( )w ere also synthesized.The excitation and luminescence spectra of all the complexes w ere carried out at room temperature,and the relationship betw een the fluorescence intensity of com -plexes and the doped metal ions w ere discussed.The results indicate that the doped Gd( )or Y( )ions could obv iously sensitize the fluorescence radiations of Tb( )and Eu( )ions.Key words:o -chlorobenzoic acid;m -fluorobenzoic acid;1,10-phenanthroline;terbium complexes;Europ-i um complexes;fluorescence spectra(责任编辑 邱 丽)635。

硝基化合物还原⽅法.芳⾹族硝基化合物的还原⼀、芳⾹胺重要价值芳⾹胺被⼴泛⽤作医药中间体染料、感光材料、医药和农业化学品和抗氧化剂。

制芳胺是⼀重要的有机合成单元反应，还原芳⾹族硝基化合物是制备芳胺的重要途径,⽬前, 随着我国化学⼯业的发展，特别是精细化学品的迅猛发展, 其应⽤范围不断拓宽, 市场前景看好，芳胺作为⼀重要化⼯产品, 必将随着我国经济发展, 特别是医药、农药、染料等的发展, 需求量呈现快速增长势。

1⼆、芳⾹族硝基化合物还原为相应胺的⽅法很多，下⾯我将对我了解到的相关⽅法做⼀个简短的说⾯，常见的⽅法有化学还原法，催化加氢还原法，电解还原法，常压下C O/H2O 还原法, ⽔合肼还原法。

1、化学还原法是⼀⼤类还原⽅法其中就⾦属催化剂不同，反应条件的不同可以分为很多类。

1.1⾦属还原法很多活泼⾦属( 如铁、锡、锂、锌等在供质⼦剂存在下, 可以将芳⾹族硝基化合物还原成相应的胺。

其中以铁粉还原最为常见。

此法具有较强还原能⼒, 基本上适⽤于所有硝基化合物的还原, 还原过程羰基、氰基、卤素、碳碳双键基本不受影响，且操作条件温和, ⼯艺简单, 副反应少, 对设备要求低。

⽣产芳胺的同时还可以制得铁红颜料, 技术经济较合。

但该⽣产存在着⾃动化⽔平低, ⼯⼈劳动强度⼤,所产⽣的含芳胺铁泥和废⽔对环境污染严重等问题。

因⽽, 该法已逐渐被其他⽣产⼯艺所取代。

11．2硫化物还原法在硫化碱还原法中, 常⽤的硫化碱有Na 2S 、NaHS、Na 2 S 2 ,可⽤于多硝基化合物的部分还原和全部还原。

在进⾏部分还原时,须严格控制硫化碱⽤量( ⼀般过量5%~10%和还原温度,以避免多硝基化合物的完全还原。

硫化碱还原法是⼀种⽐较成熟的⽣产⼯艺,⽬前国内⼤部分企业都采⽤该法⽣产芳胺,其主要特点是反应⽐较缓和、产物易分离、易实现封闭式⽣产、⽣产周期较短、设备的腐蚀性较⼩等。

但因采⽤硫化碱溶液作为原料, 造成⽣产成本较⾼,收率⽐铁屑还原法低,产⽣的废液量较多污染环境,因⽽社会效益与经济效益⽋佳。

水合肼还原硝基
水合肼是一种常用的还原剂，可以还原含有硝基的化合物。

硝基是一种含有氮和氧的官能团，通常会给分子带来良好的化学反应性，但也会对环境造成危害。

水合肼的化学式为N2H4·H2O，是一种无色、有毒、易燃液体。

它的还原能力很强，可以将硝基还原为胺基，如硝基苯可以被水合肼还原为苯胺。

这种反应通常需要在碱性条件下进行，以确保反应的顺利进行。

水合肼还原硝基的反应机理比较复杂，通常涉及中间体的形成和分解。

在反应中，水合肼先失去一个氢离子，形成NH2OH。

NH2OH与硝基发生亲电加成反应，形成中间体N2H4(NO2)。

这种中间体不稳定，会立即分解为氮气和HNO2。

最终生成的产物是氮气和相应的胺基化合物。

水合肼还原硝基的反应速度很快，可以在不需要高温高压的情况下完成。

因此，水合肼是一种非常实用的还原剂，在有机合成中被广泛使用。

- 1 -。