第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸

第二单元氨基酸蛋白质核酸[目标导航] 1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。

2.了解二肽、多肽的概念。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构(1)蛋白质是构成生命基础的物质，蛋白质是由氨基酸构成的。

迄今人类在自然界已发现数百种，但是从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的大约有20种，并且绝大多数是α­氨基酸。

除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子。

构成天然蛋白质的氨基酸都是L型的。

(2)结构α­氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。

2.氨基酸的性质(1)物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高(填“高”或“低”)，不易(填“易”或“不易”)挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色晶体，熔点在200℃以上。

(2)化学性质①两性氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与碱、酸反应生成盐。

a.与盐酸的反应：―→。

b.与氢氧化钠溶液的反应：＋NaOH―→。

c.氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)。

随着水溶液pH不同，氨基酸分子在溶液中存在的形态也不同，可以发生不同的解离。

通常以两性离子形式存在。

②成肽反应 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH 2和另一分子的—COOH 间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物。

例如：―→。

氨基酸――→脱水二肽或多肽――→脱水蛋白质。

③显色反应氨基酸和茚三酮共热时，能产生紫色化合物，是检测和定量测定氨基酸的重要反应。

议一议1.如何分离提纯氨基酸？答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。

不同的氨基酸出现这种情况的pH 各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH 分离氨基酸。

2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n 肽是由n 个氨基酸分子脱去(n －1)个水分子形成的，其中含有(n －1)个肽键。

第3讲蛋白质和核酸内容要求——明考向近年考情——知规律(1)阐明蛋白质的分子组成、结构和功能；(2)概述核酸的结构和功能。

2021·全国卷甲(1)、2021·湖南卷(2)、2020·天津卷(2)、2020·北京卷(2)、2020·全国卷Ⅰ(1、4)、2020·全国卷Ⅱ(1、3)、2020·全国卷Ⅲ(5、30)、2019·全国卷Ⅰ(2)、2019·全国卷Ⅱ(1)考点一蛋白质的结构和功能1.组成蛋白质的氨基酸的元素组成、结构与种类谐音法记忆8种必需氨基酸2.蛋白质的合成(1)二肽的形成过程(2)蛋白质的形成过程3.蛋白质结构多样性与功能多样性(1)胶原蛋白被分解为氨基酸后才能被人体组织细胞吸收(√)(2)组成蛋白质的21种氨基酸之间的区别在于R基的不同(√)(3)具有氨基和羧基的化合物，都是构成蛋白质的氨基酸(×)(4)氨基酸的空间结构和种类决定蛋白质的功能(×)(5)氨基酸遇双缩脲试剂呈现紫色反应(×)(6)若是环状多肽，则一定没有游离的氨基和羧基(×)(7)细胞中氨基酸种类和数量相同的蛋白质不一定是同一种蛋白质(√)(8)评价蛋白质食品营养价值主要依据其必需氨基酸的种类和含量(√)必修1 P28“图2－8拓展”1.抗体和头发的主要成分均为蛋白质，但功能却相差极大，请从氨基酸角度分析，原因是什么？提示组成抗体和头发的氨基酸的种类、数量和排列顺序不同。

必修1 P32“与社会的联系”2.相对于生鸡蛋，煮熟的鸡蛋更容易消化，这是为什么？提示煮熟鸡蛋过程中，高温使蛋白质变性，蛋白质空间结构变得伸展、松散，容易被蛋白酶水解。

1.(科学思维)胰岛素在核糖体上合成后还不具有降低血糖的生物活性，请从蛋白质的结构方面分析原因：核糖体上合成的多肽不具有复杂的空间结构，只有经过盘曲、折叠形成一定空间结构后才能行使正常的生理功能。

816《有机化学》复习大纲一、考试的基本要求熟练掌握有机化学的各种基本理论和方法；掌握基本有机化学实验的基本操作技能，并达到一定的熟练程度；能够正确地运用有关的基本理论和方法设计有机化合物的合成路线和解决实际课题中的有机化学问题，并运用有关基本操作方法实现有关合成方法，并且在创新能力方面得到较大的培养，培养学生实事求是的作风和科学思维等，能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。

二、考试方式和考试时间闭卷考试，总分150，考试时间为3小时。

三、参考书目（仅供参考）《有机化学》，胡宏纹编，高等教育出版社，2006年《有机化学》（第2版），徐寿昌编，高等教育出版社，1993年《有机化学》（中文版、英文版），朱红军编，化学工业出版社，2008年四、试题类型：主要包括填空题、选择题、简答题、结构推导题、合成路线设计题等类型，并根据每年的考试要求做相应调整。

五、考试内容及要求第一章绪论掌握:有机化合物和有机化学的定义，有机化合物的结构理论（原子轨道理论和分子轨道理论），官能团和有机化合物的分类和有机化合物的结构测定方法。

熟悉：有机化学的重要性。

第二章烷烃掌握:烷烃的异构与命名方法（IUPAC），烷烃的结构，烷烃的构象，烷烃的物理性质，烷烃的反应，如氧化反应、异构化反应、裂化反应、取代反应，烷烃的氯代反应历程熟悉：烷烃的来源和用途。

第三章环烷烃掌握:环烷烃的异构和命名，环烷烃的性质，环烯烃的性质，主要环烷烃的构象。

熟悉：多环烃的命名和环张力。

第四章对映异构掌握:旋光性、手性和对映体的定义和命名，分子的手性与对称性关系，含一个不对称碳原子及几个不对称碳原子的化合物对映情况。

构型的标记与手性的判断。

第五章卤代烷掌握:卤代烷的命名，一卤代烷的结构与物理性质，一卤代烷的化学性质，S N1、S N2 和E1、E2反应和反应历程，一卤代烷的制法。

卤代烷的用途，有机金属化合物。

第六章烯烃掌握:烯烃的顺反异构和命名方法，烯烃的相对稳定性，烯烃的制法，烯烃的化学性质，亲电加成反应、自由基加成及其历程。