高中化学重要有机物之间的相互转化(3) 练习试题

4.3.3 重要有机物之间的相互转化A组1.下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()①金属钠②溴水③碳酸钠溶液④紫色石蕊试液A．①② B．②③ C．②④D．③④2.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()①乙酸丙酯②甲酸乙酯③乙酸甲酯④乙酸乙酯A．①② B．②③ C．③④ D．①③3.苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是()①与NaOH溶液反应②与石蕊试液作用变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸酯化⑤一定条件下与乙醇酯化A．①②③B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤4.下列有机化合物中有的有多个官能团。

认真观察各物质的结构，填写下列空白：可以看作醇类的是(填编号，下同)______；可以看作酚类的是_______；可以看作羧酸类的是______；可以看作醛类的是_______；上述各物质属于芳香族化合物的是__________。

5.由丁炔二醇可以制备l,3－丁二烯。

请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________；Y___________________；Z________________。

(2)写出A、B的结构简式：A________________；B________________。

6.从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)；（1）其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

反应①、________和________属于取代反应。

（2）写出下列化合物的结构简式：B____________________，C________________。

（3）反应④所用试剂和条件是_____________________________________。

7.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。

课时追踪检测（十六）重要有机物之间的互相转变一、单项选择题1．已知有以下反响：①在空气中焚烧②代替反响③加成反响④加聚反响。

此中在有机物分子中能引入卤素原子的反响是()A．①②B．①②③C．②③D．①②③④分析：选 C有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接联合可引入卤素原子。

必定条件下，有机化合物分子可经过与卤素单质或卤化氢的代替反响引入卤素原子。

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC — COOH) 的过程中，要挨次经过以下步骤中的()①与 NaOH 的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在状况下与氯气加成⑤在Cu或Ag荐在的状况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH) 2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤分析：选 C采纳逆向剖析可知，乙二酸→ 乙二醛→乙二醇→ 1,2-二卤代烃→乙烯→ 氯乙烷。

而后再逐个剖析反响发生的条件，可知 C 项设计合理。

3．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最正确门路反响次序为()A．代替—消去—加成—氧化B．消去—加成—代替—氧化C．消去—代替—加成—氧化D．代替—加成—氧化—消去分析：选 B 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中经过加成反响引入两个溴原子，再将溴原子经过代替反响引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。

4．硅橡胶 ()是由二甲基二氯硅烷()经两种反响而制得的，这两种反响挨次是()A．消去、加聚C．氧化、缩聚B．水解、缩聚D．代替、缩聚分析：选 B水解可将两个氯原子代替为两个羟基，而后再缩去一分子水，即为。

5．链状高分子化合物可由有机化工原料R 和其他有机试剂，经过加成、水解、氧化、缩聚反响获得，则R 是 ()A． 1-丁烯B． 2-丁烯C． 1,3-丁二烯D．乙烯分析：选D从链状有机物剖析：合成该高分子化合物的单体为HOOC— COOH和HOCH2CH 2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOC—COOH，而其水解后的产物为HOCH2CH 2OH，故该有机物为乙烯。

重要有机物之间的相互转化1．A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

(2)①的反应类型是加成反应,⑦的反应类型是消去反应。

解析：C2H2是乙炔：CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C：,所以D是CH3CH2CH2CHO。

(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

(2)⑦发生的是醇的消去反应。

(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。

(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为b(填标号)。

a．48 b．58c．76 d．122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是c(填标号)。

专练三 常见无机物间的相互转化1．甲、乙、丙、丁是中学化学常见的物质，且甲、乙、丙均含有同一种元素。

甲、乙、丙、丁之间的转化关系如图所示。

则乙不可能是( )A ．Al(OH)3B ．FeCl 3C ．COD ．Na 2CO 3 【答案】 B【解析】 甲、乙、丙、丁分别为AlCl 3、Al(OH)3、NaAlO 2、NaOH ，或分别为C 、CO 、CO 2、O 2或分别为NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3、CO 2 时符合图示转化。

2．下列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现图示变化的是( )化关系A.①④ B ．①②③ C ．①③④ D ．②④ 【答案】 A【解析】 ②中N 2不能一步生成NO 2气体，③中NaOH 不能一步生成Na 2O 。

3．A 、B 、C 、D 都是中学化学常见的物质，它们均含有同一种短周期元素，在一定条件下可发生如图所示的转化。

下列判断中合理的是( )A ――→单质XB ――→单质XC ――→水DA ．A 不可能是金属B ．A 和D 可能发生化合反应C ．X 一定为氧气D ．A 不可能含有三种元素 【答案】 B【解析】 A 项，若X 为O 2，A 为Na 、N 2、NH 3、乙醇等均成立，错误；B 项，若A 为氨气，D 为硝酸，A 和D 可发生化合反应，正确；C 项，若A 为P ，X 为Cl 2也符合题意，错误；D 项，若A 为乙醇，X 为O 2，乙醇不完全燃烧生成CO ，CO 继续与O 2反应生成CO 2 ，CO 2 与H 2O 反应生成碳酸，错误。

4.表中各组物质之间不可能实现如图所示转化的是( )X ――→MY ――→MZ【答案】 A【解析】 Fe 与Cl 2反应生成FeCl 3，与反应条件、Cl 2的量的多少无关，A 项不可能实现如图转化。

5．已知A 、B 、C 、D 为短周期元素构成的四种物质，它们有如图所示转化关系，且D 为强电解质(其他相关物质可能省略)。

第3讲有机反应及有机物之间的相互转化［考点点拨］有机物的性质是由它所具有的官能团的结构所决定的，考试说明中明确指出：以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

能通过各化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

这部分知识是高考有机化学知识中的重要部分，大致可分为两大类，一是根据烃的衍生物的性质设题，二是根据有机物的衍变关系设题。

本讲主要分析第一点，它的高考命题方向是结合生活生产中常见的物质如Ve、Va、牛油、阿司匹林等设计成选择题，填空题，推断题，考查学生认识、理解运用烃的衍生物的主要官能团的性质，从而考查学生的思维能力。

［智能整合］1、有机反应类型及相应有机物归类（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴代），酯化，水解。

（2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加H2），油酯（氢化）（3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水（4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等（5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成（6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等（7）缩聚反应：苯酚和甲醛等2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括：（1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系；（2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系；（3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；［典例解析］［典型例题1］（06年上海高考—29）．已知（注：R,R’为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。

A能发生如下图所示的变化。

第3单元重要有机物间的相互转化（3）1、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：（1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说明：。

（2）写出以下物质的结构简式：B ，F 。

（3）写出反应④的化学反应方程式：④，（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为。

2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：1A的结构简式是；B的结构简式是。

2写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型。

反应⑤，反应类型。

3、煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：C+H 2O CO+H2甲酸苯丙酯（F）是生产香料和药物的重要原料。

下面是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去），其中D的分子式为C9H10O，且能发生银镜反应。

根据上述转化关系回答下列问题：（1）写出A、D的结构简式：A：，D：。

（2）D→E的反应类型为。

（3）B与新制Cu（OH）2浊液反应也能生成C，写出其化学方程式：（4）写出C与E反应生成F的化学方程式。

（5）上图中所标注的6个反应，其中有4个原子利用率达到100％，请写出这4个反应（填写反应序号）。

（6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。

①属于酯类，且能发生银镜反应。

②苯环上的一氯取代物只有两种结构。

③分子结构中只有两个甲基。

、。

4、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。

由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：试回答下列问题：⑴物质A的结构简式是。

反应①~⑤中属于取代反应的有（填序号）。

⑵呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为，分子中共平面的碳原子最多有个。

⑶呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有种。

2020届高三化学考前复习重要有机物之间的转化关系（知识梳理及训练） 知识梳理一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O(5)OHC—CHO ―→HOOC—COOH答案 OHC—CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC—COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC—COOH一定条件＋(2n －1)H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9)答案＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O(10)答案＋Br 2―――→FeBr 3＋HBr(11)和饱和溴水的反应答案 ＋3Br 2―→＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案 ＋Br 2――→光＋HBr(13)和HCHO 的反应答案＋n HCHO ――→H ＋＋(n －1)H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例) 答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

重要有机物之间的相互转化一、选择题(本题包括4小题，每小题6分，共24分)1.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )A.①⑤②③④B.②③⑤①④C.①②③④⑤D.②③⑤①⑥【解析】选B。

解答本题在于理清由乙醇合成乙二酸乙二酯的正确路线，本题可用逆推法。

2.(双选)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。

下列说法正确的是( )A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应【解析】选A、C。

由官能团的结构可知化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基，故A正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成—COONa，不能生成—COOH，不能生成化合物丙，故B错误；—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应生成碳碳双键，可与溴发生加成反应，故C正确；化合物丙中不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。

3.已知氯乙烷跟氢氧化钠醇溶液共热可得乙烯。

现由制取，其中所涉及加成反应和消去反应的次数为( )A.2，2B.3，3C.2，3D.3，2【解析】选D。

反应流程如下图所示：，所以涉及3次加成反应和2次消去反应。

【变式训练】邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯是最常见的塑化剂，简称DOP或DEHP，可用乙醛与邻苯二甲酸酸酐分步合成制得，具体路线如图所示。

(1)2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO CH3CH2CH2CHO(2)2CH3CH2CH2CHO(3)利用邻苯二甲酸酸酐与2-乙基-1-己醇合成DEHPA.反应②和④的条件相同B.步骤(1)、(2)、(3)共涉及3个加成反应C.合成过程中涉及加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应等有机反应类型D.反应⑥中产物H2O的化学计量数x=1，及时除去反应⑥中反应生成的水，可提高DEHP的产率【解析】选D。

普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[苏教版]专题4 第三单元重要的有机物间的相互转化【有机物间转化关系】【练习】一、选择题1．（05江苏）某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。

则有机物X 是（）A．C2H5OH B．C2H4C．CH3CHO D．CH3COOH2．(06全国卷I)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：其中的化舍物C可能是（）A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙醚B烃A CBr2NaOH水溶液浓硫酸-H2OCH2—CH2O OCH2—CH24．（07江苏）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。

它的主要结构在不同pH 条件下有以下存在形式：下列有关花青苷说法不．正确的是 （ ） A ．花青苷可作为一种酸碱指示剂B ．I 和Ⅱ中均含有二个苯环C ．I 和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D ．I 和Ⅱ均能与FeCl 3溶液发生显色反应 二、填空题5．有机物A 易溶于水，且1 mol A 能跟Na 反应生成0.5mol H 2，但不与NaOH 反应，已知A 通过如下转化关系制得C 4H 8O 2的酯E ，且当D→E 时，式量增加14，B 是一种烃：AB −−→−+2OC −−→−+2O D −→−+AE⑴填答A~E 的名称：A B C D E⑵写出①、②、③的化学方程式，并在括孤中注明反应类型：① （ ）。

② （ ）。

③ （ ）。

⑶已知A′是含18O 的与A 的同种物质，但相对分子质量比A 多2。

当它跟D 反应生成E 时，18O 存在于 分子之中。

6．（04年广东考）根据下面的反应路线及所给信息填空。

A Cl 2，光照①NaOH ，乙醇△，②Br 2的CCl 4溶液③B④（一氯环已烷）（1）A 的结构简式是，名称是| Cl。

本章重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2==CH 2↑＋H 2O(3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ????浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O(5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9)答案 ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案 (11)和饱和溴水的反应答案 (12)和溴蒸气(光照)的反应答案 (13)和HCHO 的反应答案 ＋(n －1)H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)答案三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。